DE3038962C2 - - Google Patents

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DE3038962C2
DE3038962C2 DE3038962A DE3038962A DE3038962C2 DE 3038962 C2 DE3038962 C2 DE 3038962C2 DE 3038962 A DE3038962 A DE 3038962A DE 3038962 A DE3038962 A DE 3038962A DE 3038962 C2 DE3038962 C2 DE 3038962C2
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Masahiro Usui
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von β- Phenyläthylalkohol. Insbesondere betrifft die Erfindung ein verbessertes Verfahren zur Gewinnung von reinem β-Phenyläthylalkohol von Riechstoffqualität aus rohem β-Phenyläthyl­ alkohol.
β-Phenyläthylalkohol ist einer der wichtigsten Riechstoffe mit zartem Rosengeruch. Er wird unter anderem als Riechstoff in Wasch- und Reinigungsmitteln sowie Kosmetika verwendet. Zu diesem Zweck muß der Riechstoff von hoher Reinheit und parfümistischer Qualität sein.
Zur Reinigung von β-Phenyläthylalkohol sind verschiedene Verfahren bekannt, beispielsweise die Überführung in das Borat oder einen anderen Ester, wobei man das bei der Veresterung gebildete Wasser azeotrop mit Benzol abdestilliert; anschließend werden die Verunreinigungen im Vakuum abgezogen. Bei der Hydrolyse des Esters entsteht reiner Phenyläthylalkohol. Nach einem weiteren Verfahren werden die Verunreinigungen an Kieselgel adsorbiert oder der rohe β-Phenyläthylalkohol wird an einer Fraktionierkolonne mit zahlreichen Böden destilliert. Diese bekannten Verfahren haben verschiedene Nachteile und eignen sich deshalb nicht für die technische Reinigung. Bei der Veresterungsmethode muß der β-Phenylalkohol zunächst verestert und der erhaltene Ester verseift werden. Ferner muß die Säure im Kreislauf geführt werden. Dieses Verfahren ist somit aus wirtschaftlichen Gründen unbefriedigend. Das Verfahren der Adsorption von Verunreinigungen ist wenig wirkungsvoll und es hat den Nachteil, daß das Kieselgel regeneriert werden muß, bevor es wieder eingesetzt wird. Das Destillationsverfahren liefert keinen reinen β-Phenyläthylalkohol mit befriedigender parfümistischer Qualität, wenn der eingesetzte rohe β-Phenyläthylalkohol Verunreinigungen hat, deren Siedepunkt nahe beim Siedepunkt des β-Phenylalkohols liegt oder die als azeotrop siedendes Gemisch destillieren, selbst wenn Fraktionierkolonnen mit hoher Bodenzahl verwendet werden.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein einfaches und leistungsfähiges Verfahren zur Reinigung von rohem β-Phenyläthylalkohol zu schaffen, das ohne spezielle und komplizierte Vorrichtungen auskommt. Die Lösung dieser Aufgabe beruht auf dem überraschenden Befund, daß unangenehm riechende Verunreinigungen selektiv aus rohem β-Phenyläthylalkohol durch einfaches Destillieren des rohen β-Phenyläthylalkohol in Gegenwart spezieller Lösungsmittel abgetrennt werden können, wobei β-Phenyläthylalkohol von Riechstoffqualität an­ fällt.
Die Erfindung betrifft somit den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren kann so durchgeführt werden, daß man rohen β-Phenyläthylalkohol einer azeotropen Destillation in Gegenwart eines speziellen Lösungsmittels (nachstehend als azeotropes Lösungsmittel bezeichnet) mit niedrigerem Siedepunkt als β-Phenyläthylalkohol oder einer extraktiven Destillation in Gegenwart eines speziellen Lösungsmittels (nachstehend als extraktives Lösungsmittel bezeichnet) mit höherem Siedepunkt als β-Phenyläthylalkohol unterwirft.
Als azeotropes Lösungsmittel für die azeotrope Destillation kommen Wasser, Alkylenglykole, Alkylenglykolmonoalkyläther oder Gemische aus mindestens zwei dieser Verbindungen in Frage. Als extraktives Lösungsmittel für die extraktive Destillation können Glycerin, Alkylenglykole, Polyalkylenglykole, Alkylenglykolmonoalkyläther, Polyalkylenglykolmonoalkyläther oder Gemische aus mindestens zwei dieser Lösungsmittel verwendet werden. Der Ausdruck azeotrope Destillation bedeutet im erfindungsgemäßen Verfahren eine Destillation, bei der das Lösungsmittel in Form eines Destillats zusammen mit den Verunreinigungen abgenommen wird, während der reine β-Phenyläthylalkohol als Rückstand anfällt. Der Ausdruck extraktive Destillation bedeutet eine Destillation, bei der die Verunreinigungen abdestilliert werden und der reine β-Phenyläthylalkohol vom Rückstand zusammen mit dem Lösungsmittel entnommen wird. Die Art der Destillation hängt von der Art des verwendeten Lösungsmittels ab.
Als Alkylenglykole kommen im Verfahren der Erfindung Alkandiole mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkanrest in Frage. Spezielle Beispiele sind 1,2-Äthandiol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,2-Pentandiol, 1,5-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,3-Hexandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2 Heptandiol, 1,7-Heptandiol, 3,4-Heptandiol, 1,2-Octandiol und 2,4-Octandiol. Zu den verwendbaren Alkylenglykolmonoalkyläthern gehören Monoalkyläther der vorstehend aufgeführten Alkylenglykole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylätherrest. Spezielle Beispiele sind 2-Hy­ droxyäthylmethyläther, 2-Hydroxyäthyläthyläther, 2-Hydroxy­ äthylpropyläther, 2-Hydroxyäthylbutyläther, 1,2-Propandiol- 1-methyläther, 1,3-Propandiol-1-äthyläther und 1,3-Butandiol- 1-methyläther. Zu den verwendbaren Polyalkylenglykolen gehören Polyalkylenglykole mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest. Spezielle Beispiele sind Diäthylenglykol, Tri­ äthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol und Tetrapropylenglykol. Zu den verwendbaren Polyalkylenglykolmonoalkyläthern gehören Monoalkyläther der vorstehend aufgeführten Polyalkylenglykole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylätherrest. Spezielle Beispiele sind Diäthylenglykolmonoäthyläther, Triäthylenglykolmonoäthyl­ äther, Dipropylenglykolmonoäthyläther und Tripropylenglykol­ monomethyläther.
Die Lösungsmittel können allein oder als Gemisch von zwei oder mehr Lösungsmitteln verwendet werden. Speziell geeignet als Lösungsmittel sind Wasser, Äthandiol, die Propandiole und Butandiole, Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, ein Gemisch aus Wasser und Äthandiol oder einem Propandiol oder einem Butandiol. Die Menge des verwendeten Lösungsmittels ist nicht besonders kritisch. Gewöhnlich wird das Lösungsmittel in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gewichtsteilen pro 1 Gewichtsteil rohen β- Phenyläthylalkohol eingesetzt.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Lösungsmittel, nämlich Wasser, Gycerin, Alkylenglykole, Polyalkylenglykole, Alkylenglykolmonoalkyläther und Polyalkylenglykol­ monoalkyläther zeichnen sich durch eine hervorragende Selektivität zur Reinigung von β-Phenyläthylalkohol aus. Somit können Sie zur Abtrennung von Verunreinigungen verwendet werden, die durch herkömmliche fraktionierende Destillation mittels einer Fraktionierkolonne mit zahlreichen Böden nicht abgetrennt werden können.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von β-Phenyläthylalkohol wird anhand der Zeichnungen weiter erläutert.
Fig. 1 zeigt ein Fließschema einer erfindungsgemäßen Ausführungsform der azeotropen Destillation.
Fig. 2 zeigt ein Fließschema einer erfindungsgemäßen Ausführungsform der extraktiven Destillation.
Gemäß Fig. 1 wird die azeotrope Destillation folgendermaßen durchgeführt: Der eingesetzte rohe β-Phenyläthylalkohol wird durch die Leitung (1) in den mittleren Teil einer azeotropen Destillationskolonne (3) eingespeist, die eine Vielzahl von Böden aufweist. Eines der azeotropen Lösungsmittel, wie Wasser, ein Alkylenglykol oder ein Alkylenglykolmonoalkyläther oder ein Gemisch aus mindestens zwei dieser Verbindungen wird durch die Leitung (2) unterhalb des Einlasses der Leitung (1) in die Destillationskolonne (3) eingespeist. Gemäß einer Abwandlung kann der eingesetzte rohe β-Phenyläthylalkohol auch vorher mit dem Lösungsmittel vermischt und in die azeotrope Destillationskolonne eingespeist werden. In diesem Fall genügt eine Zuleitung (1) oder (2). Der rohe β-Phenyläthylalkohol und das Lösungsmittel werden kontinuierlich zugeführt. Die azeotrope Destillation wird in der Kolonne (3) unter vermindertem Druck durchgeführt. Unangenehm riechende Verunreinigungen werden am Kolonnenkopf durch die Leitung (4) zusammen mit dem azeotropen Lösungsmittel mit hoher Flüchtigkeit abdestilliert. Das Destillat wird in einem Kondensator abgekühlt, und das kondensierte Lösungsmittel wird in die Kolonne (3) in einem bestimmten Rückflußverhältnis wieder zurückgeführt. Vom Boden der Kolonne (3) wird der β-Phenyläthylalkohol durch eine Leitung (5) entnommen. Ein Teil dieses β-Phenylalkohols kann in einem Erhitzer erhitzt und erneut in die Kolonne (3) zurückgeführt werden. Der entnommene β-Phenyläthylalkohol wird in den mittleren Teil einer Rektifizierkolonne (6) eingepumpt. In dieser Kolonne erfolgt unter vermindertem Druck eine scharfe, genaue, fraktionierende Destillation. Der verdampfte β-Phenyläthylalkohol wird durch eine Leitung (7) am Kolonnenkopf entnommen und in einem Kondensator abgekühlt. Es wird reiner β-Phenyläthylalkohol erhalten, von dem ein Teil in einem bestimmten Rückflußverhältnis wieder in die Kolonne (6) zurückgeführt wird. Die Destillation in der azeotropen Destillationskolonne und in der Rektifikationskolonne wird unter den üblichen Bedingungen durchgeführt, d. h. unter vermindertem Druck (beispielsweise 1,32 bis 1000 mbar, bei einer Temperatur von 50 bis 200°C und einem Rückflußverhältnis von 0,1 : 1 bis 50 : 1.
Gemäß Fig. 2 wird die extraktive Destillation folgendermaßen durchgeführt: Der eingesetzte rohe β-Phenyläthylalkohol wird durch eine Leitung (9) in den mittleren Bereich einer extraktiven Destillationskolonne (10) eingespeist. Ein extraktives Lösungsmittel, wie Glycerin, ein Alkylenglykol, ein Alkylenglykolmonoalkyläther, ein Polyalkylenglykol oder ein Polyalkylenglykolmonoalkyläther oder ein Gemisch aus mindestens zwei dieser Verbindungen wird durch eine Leitung (8) oberhalb der Leitung (9) in die Kolonne (10) eingespeist. Alternativ kann der eingesetzte rohe β-Phenyläthylalkohol auch vorher mit dem Lösungsmittel vermischt und in die Kolonne (10) eingespeist werden. In diesem Fall ist natürlich nur eine Leitung (8) oder (9) erforderlich. Der β-Phenyläthylalkohol und das Lösungsmittel werden kontinuierlich eingespeist. Die extraktive Destillation wird in der Kolonne (10) unter vermindertem Druck durchgeführt. Das Destillat enthält vorwiegend unangenehm riechende Verunreinigungen hoher Flüchtigkeit. Es wird durch eine Leitung (11) am Kolonnenkopf abdestilliert. Das Destillat wird in einem Kondensator gekühlt und in einem bestimmten Rückflußverhältnis in die Kolonne (10) wieder zurückgeführt. Vom Kolonnenboden wird durch die Leitung (12) ein Gemisch aus β-Phenyläthylalkohol und dem Lösungsmittel entnommen. Ein Teil dieses Gemisches kann mittels eines Erhitzers erhitzt und wieder in die Kolonne (10) zurückgeführt werden. Das vom Kolonnenboden entnommene Gemisch wird zur Wiedergewinnung des Lösungsmittels in eine Kolonne (13) eingespeist, beispielsweise in eine Fraktionierkolonne mit zahlreichen Böden eingepumpt, in der der β-Phenyläthylalkohol und das Lösungsmittel durch fraktionierende Destillation unter vermindertem Druck voneinander getrennt werden. Das Destillat besteht im wesentlichen aus β-Phenyläthylalkohol. Es wird vom Kolonnenkopf durch die Leitung (14) abgeführt. Das Destillat wird in einem Kondensator abgekühlt. Es wird reiner β-Phenyläthylalkohol erhalten. Ein Teil des Kondensats wird in einem bestimmten Rückflußverhältnis wieder in die Kolonne (13) zurückgeführt. Vom Kolonnenboden wird das Lösungsmittel durch eine Leitung (15) abgeführt und in die Leitung (8) eingespeist. Gegebenenfalls wird diese Beschickung durch frisches Lösungsmittel ergänzt. Die Destillation in der extraktiven Destillationskolonne und in der Kolonne zur Wiedergewinnung des Lösungsmittels wird ebenfalls unter üblichen Bedingungen durchgeführt, d. h. unter vermindertem Druck (beispielsweise bei 1,32 bis 1000 mbar, bei Temperaturen von 50 bis 200°C und bei einem Rückflußverhältnis von 0,1 : 1 bis 50 : 1.
In den Fließschemata der Fig. 1 und 2 wird die Einspeisungsstelle für den rohen β-Phenyläthylalkohol und das Lösungsmittel in die Destillationskolonne (3) bzw. (10) durch wenige Vorversuche bestimmt. Das gleiche gilt für die Einspeisungsstelle des β-Phenyläthylalkohol in die Kolonne (6) und für das Gemisch aus β-Phenyläthylalkohol und Lösungsmittel in die Kolonne (13). Wie vorstehend bereits erwähnt, können das azeotrope Lösungsmittel bzw. das Extraktionslösungsmittel der Kolonne (3) bzw. (10) nach dem Vermischen mit dem rohen β-Phenyläthylalkohol zugeführt werden.
Das vorstehend beschriebene Verfahren wird kontinuierlich durchgeführt, jedoch kann das Reinigungsverfahren auch diskontinuierlich durchgeführt werden.
Das erfindungsgemäße Reinigungsverfahren kann mit anderen üblichen Reinigungsverfahren kombiniert werden, beispielsweise der Veresterungsmethode, der Adsorption an Kieselgel, der fraktionierenden Destillation oder einer Behandlung mit einer Säure oder einer Base.
Der im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte rohe β- Phenyläthylalkohol kann nach üblichen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Reduktion von Styroloxid mit Wasserstoff, Umsetzung von Benzol mit Äthylenoxid, Reduktion von Phenylessigsäure mit Wasserstoff oder Oxidation aromatischer Kohlenwasserstoffe. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich besonders zur Reinigung von rohem β-Phenyläthylalkohol, der unangenehm riechende Verunreinigungen mit einem Siedepunkt nahe beim Siedepunkt des β-Phenyläthylalkohols enthält. Der erfindungsgemäß herstellbare β-Phenyläthylalkohol hat keinen unangenehmen Geruch und ist von hoher parfümistischer Qualität.
Die Beispiele und Vergleichsbeispiele erläutern die Erfin­ dung.
Beispiel 1
Eine kontinuierliche azeotrope Destillation wird in dem in Fig. 1 gezeigten System durchgeführt. Die azeotrope Destillationskolonne (3) hat 50 Böden und die Rektifizierkolonne (6) 15 Böden. Die Destillation in beiden Kolonnen wird unter vermindertem Druck von 132 mbar durchgeführt.
Der eingesetzte rohe β-Phenyläthylalkohol mit 6,5 Gewichtsprozent unangenehm riechenden Verunreinigungen wird kontinuierlich in die Kolonne (3) in einer Menge von 150 Gewichtsteilen pro Stunde durch die Leitung (1) eingespeist. Die Einspeisungsstelle liegt am 20. Boden vom Kopf der Kolonne. Das azeotrope Lösungsmittel, nämlich ein Gemisch gleicher Gewichtsteile 1,2-Propandiol und Wasser, wird in die Kolonne (3) durch die Leitung (2) am 40. Boden vom Kopf der Kolonne in einer Menge von 300 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist. Das Destillat besteht aus 1,2-Propandiol, Wasser und den unangenehm riechenden Verunreinigungen. Es wird durch die Leitung (4) in einer Menge von 314 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Vom Kolonnenboden wird β-Phenyläthylalkohol durch die Leitung (5) entnommen und in die Rektifizierkolonne (6) am 8. Boden vom Kopf der Kolonne eingespeist und einer rektifizierenden Destillation unterworfen. Der gereinigte β-Phenyläthylalkohol wird vom Kolonnenkopf durch die Leitung (7) in einer Menge von 132 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Dieser β-Phenyläthylalkohol hat eine Reinheit von 99,9% und hat keinen unangenehmen Geruch. Das Produkt eignet sich als Riechstoff.
Vergleichsbeispiel 1
Die Destillation wird gemäß Beispiel 1 durchgeführt. Roher β-Phenyläthylalkohol mit 6,5 Gewichtsprozent unangenehm riechenden Verunreinigungen wird in die Destillationskolonne (3) durch die Leitung (1) am 20. Boden der Kolonne in einer Menge von 150 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist. Das Destillat wird durch die Leitung (4) in einer Menge von 14 Gewichtsteilen pro Stunde entnommen. Die Flüssigkeit wird vom Kolonnenboden durch die Leitung (5) entnommen und in die Rektifizierkolonne (6) am 8. Boden vom Kopf der Kolonne eingespeist und einer genauen fraktionierenden Destillation unterworfen. β-Phenyläthylalkohol wird vom Kopf der Kolonne durch die Leitung (7) in einer Menge von 131 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Der erhaltene β-Phenyläthylalkohol zeigt immer noch einen unangenehmen Geruch und ist nicht von Riechstoffqualität.
Beispiel 2
Die Destillation wird in der gleichen Vorrichtung wie in Beispiel 1 durchgeführt.
Roher β-Phenyläthylalkohol mit 3,5 Gewichtsprozent unangenehm riechenden Verunreinigungen wird in die Destillationskolonne (3) durch die Leitung (1) am 20. Boden vom Kopf der Kolonne kontinuierlich in einer Menge von 150 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist. Das azeotrope Lösungsmittel, nämlich Wasser, wird in die Kolonne (3) durch die Leitung (2) am 40. Boden vom Kopf der Kolonne kontinuierlich in einer Menge von 300 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist. Das Destillat wird vom Kolonnenkopf durch die Leitung (4) in einer Menge von 315 Gewichtsteilen pro Stunde abgezogen. Die Flüssigkeit wird vom Kolonnenboden durch die Leitung (5) entnommen und in die Rektifizierkolonne (6) am 8. Boden vom Kopf der Kolonne eingespeist und einer genauen fraktionierenden Destillation unterworfen. Vom Kopf der Kolonne (6) wird durch die Leitung (7) β-Phenyläthylalkohol in einer Menge von 130 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Der erhaltene β-Phenyläthylalkohol hat eine Reinheit von 99,8% und zeigt keinen unangenehmen Geruch. Er eignet sich als Riechstoff.
Beispiel 3
Unter Verwendung der in Fig. 1 gezeigten Vorrichtung mit einer azeotropen Destillationskolonne (3) mit 35 Böden wird die Destillation durchgeführt. Ein Gemisch von rohem β-Phenyläthylalkohol mit 2,5 Gewichtsprozent unangenehm riechenden Verunreinigungen und 1,2-Propandiol im Gewichtsverhältnis 1 : 2 wird kontinuierlich in die Kolonne (3) durch die Leitung (1) am 20. Boden vom Kopf der Kolonne in einer Menge von 300 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist und der azeotropen Destillation unterworfen. Vom Kopf der Kolonne wird durch die Leitung (4) ein Gemisch aus 1,2-Propandiol und den unangenehm riechenden Verbindungen in einer Menge von 208 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Vom Kolonnenboden wird durch die Leitung (5) β-Phenyläthylalkohol entnommen und in die Rektifizierkolonne (6) am 8. Boden vom Kopf der Kolonne eingespeist und einer genauen, fraktionierenden Destillation unterworfen. Der gereinigte β-Phenyläthylalkohol wird durch die Leitung (7) in einer Menge von 92 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Der erhaltene β-Phenyläthylalkohol hat eine Reinheit von 99,7% und zeigt keinen unangenehmen Geruch. Er eignet sich als Riechstoff.
Beispiel 4
Gemäß Beispiel 3 wird die Destillation mit einer azeotropen Destillationskolonne (3) mit 35 Böden durchgeführt.
Ein Gemisch von rohem β-Phenyläthylalkohol mit 3,0 Gewichtsprozent unangenehm riechenden Verunreinigungen und 1,2-Pro­ pandiol-1-methyläther im Gewichtsverhältnis 1 : 2 wird kontinuierlich in die Kolonne (3) durch die Leitung (1) am 20. Boden vom Kopf der Kolonne in einer Menge von 300 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist und der azeotropen Destillation unterworfen. Durch die Leitung (4) werden 206 Gewichtsteile pro Stunde eines Gemisches von 1,2-Propandiol-1-methyläther und unangenehm riechenden Verunreinigungen abdestilliert. Vom Kolonnenboden wird β-Phenyläthylalkohol durch die Leitung (5) entnommen und in die Rektifizierkolonne (6) am 9. Boden vom Kopf der Kolonne (6) eingespeist und einer genauen, fraktionierenden Destillation unterworfen. Der erhaltene gereinigte β-Phenyläthylalkohol wird durch die Leitung (7) in einer Menge von 94 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Der erhaltene β-Phenyläthylalkohol hat eine Reinheit von 99,4% und zeigt keinen unangenehmen Geruch. Er eignet sich als Riechstoff.
Beispiel 5
Eine kontinuierliche extraktive Destillation wird in dem in Fig. 2 gezeigten System durchgeführt. Die extraktive Destillationskolonne (10) hat 35 Böden und die Kolonne (13) zur Wiedergewinnung des Lösungsmittels 15 Böden. Die Destillation in beiden Kolonnen wird unter vermindertem Druck bei 132 mbar durchgeführt.
Roher β-Phenyläthylalkohol mit 3,0 Gewichtsprozent unangenehm riechenden Verunreinigungen wird kontinuierlich in die Kolonne (10) durch die Leitung (9) am 25. Boden vom Kopf der Kolonne in einer Menge von 100 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist. Das Extraktionslösungsmittel Diäthylenglykol wird in die Kolonne (10) durch die Leitung (8) am 10. Boden vom Kopf der Kolonne in einer Menge von 200 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist. Das Destillat enthält unangenehm riechende Verbindungen und wird durch die Leitung (11) vom Kopf der Kolonne in einer Menge von 5 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Ein Gemisch aus β-Phenyläthylalkohol und Diäthylenglykol wird durch die Leitung (12) vom Kolonnenboden entnommen und in die Kolonne (13) am 6. Boden vom Kopf der Kolonne eingespeist und fraktionierend destilliert. Gereinigter β-Phenyläthylalkohol wird durch die Leitung (14) in einer Menge von 95 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Diäthylenglykol wird vom Boden der Kolonne durch die Leitung (15) in einer Menge von 200 Gewichtsteilen pro Stunde entnommen. Der erhaltene β-Phenyläthylalkohol hat eine Reinheit von 99,8% und zeigt keinen unangenehmen Geruch. Er eignet sich als Riechstoff.
Vergleichsbeispiel 2
Die Destillation wird mit der in Beispiel 5 verwendeten Vorrichtung durchgeführt.
Roher β-Phenyläthylalkohol mit 3,0 Gewichtsprozent unangenehm riechenden Verunreinigungen wird in die Kolonne (10) durch die Leitung (9) am 25. Boden vom Kopf der Kolonne kontinuierlich in einer Menge von 100 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist und der Destillation unter vermindertem Druck bei 132 mbar unterworfen. Das Destillat wird durch die Leitung (11) in einer Menge von 5 Gewichtsteilen pro Stunde entnommen. Vom Kolonnenboden wird durch die Leitung (12) die Flüssigkeit in die Kolonne (13) am 6. Boden vom Kopf der Kolonne eingespeist und der fraktionierenden Destillation unterworfen. Vom Kolonnenkopf wird durch die Leitung (14) β-Phenyläthylalkohol in einer Menge von 95 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Der erhaltene β-Phenyläthylalkohol zeigt noch einen unangenehmen Geruch und ist nicht von Riechstoffqualität.
Beispiele 6 und 7
Die Destillation wird gemäß Beispiel 5 durchgeführt, jedoch werden die in Tabelle 1 aufgeführten Extraktionslösungsmittel verwendet. Es wird ein β-Phenyläthylalkohol erhalten, der keinen unangenehmen Geruch aufweist und als Riechstoff verwendet werden kann. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zu­ sammengefaßt.
Tabelle I
Beispiel 8
Die Destillation wird gemäß Beispiel 3 durchgeführt, jedoch werden die in Tabelle II aufgeführten Extraktionslösungsmittel verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusam­ mengefaßt.
Roher β-Phenyläthylalkohol
Gehalt an β-Phenyläthylalkohol 97,5%
Gehalt an Verunreinigungen 2,5%
Azeotropes Lösungsmittel 1,2-Äthandiol
Destillat vom Kopf der azeotropen Destillationskolonne (3) 210 Gewichtsteile/Std.
Destillat vom Kopf der fraktionierenden Destillationskolonne (6) 90 Gewichtsteile/Std.
Zusammensetzung des Destillats vom Kopf der fraktionierenden Destillationskolonne (6) @ β-Phenyläthylalkohol 99,8%
Verunreinigungen 0,2%
Beispiel 9
Die Destillation wird gemäß Beispiel 1 durchgeführt.
Roher β-Phenyläthylalkohol mit 3,5 Gewichtsprozent unangenehm riechenden Verunreinigungen wird in die Destillationskolonne (3) durch die Leitung (1) am 20. Boden vom Kopf der Kolonne kontinuierlich in einer Menge von 150 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist. Das Lösungsmittel, d. h. ein Gemisch aus Äthylenglykolmonomethyläther und Wasser im Gewichtsverhältnis 2 : 1 wird kontinuierlich in die Kolonne (3) durch die Leitung (2) am 40. Boden vom Kopf der Kolonne in einer Menge von 300 Gewichtsteilen pro Stunde eingespeist. Das Destillat wird durch die Leitung (4) in einer Menge von 318 Gewichtsteilen pro Stunde abgeführt. Die Flüssigkeit wird vom Kolonnenboden durch die Leitung (5) in die Rektifizierkolonne (6) am 8. Boden vom Kopf der Kolonne eingespeist und einer genauen, fraktionierenden Destillation unterworfen. Der β-Phenyläthylalkohol wird vom Kolonnenkopf durch die Leitung (7) in einer Menge von 127 Gewichtsteilen pro Stunde abdestilliert. Der erhaltene β-Phenyläthylalkohol hat eine Reinheit von 99,8% und zeigt keinen unangenehmen Geruch. Er eignet sich als Riechstoff.

Claims (2)

1. Verfahren zur Reinigung von rohem β-Phenyläthylalkohol durch Destillation, dadurch gekennzeichnet, daß man den rohen β-Phenyläthylalkohol entweder zusammen mit Wasser, einem C2-8-Alkylenglykol, einem Mono-(C1-4)-alkyläther des Alkylenglykols oder einem Gemisch aus mindestens zwei dieser Verbindungen als Lösungsmittel in den mittleren Teil einer azeotropen Destillationskolonne einspeist, die Verunreinigungen und das Lösungsmittel am Kolonnenkopf azeotrop abdestilliert, den β-Phenyläthylalkohol vom Kolonnenboden entnimmt, und in einer zweiten Kolonne einer fraktionierenden Destillation unterwirft, oder zusammen mit Glycerin, einem C2-8-Alkylenglykol, einem Mono-(C1-4)-alkyläther des Alkylenglykols, einem C4-30- Polyalkylenglykol, einem Mono-(C1-4)-alkyläther des Polyalkylenglykols oder einem Gemisch aus mindestens zwei dieser Verbindungen in den mittleren Teil einer extraktiven Destillationskolonne einspeist, die Verunreinigungen am Kolonnenkopf abdestilliert, den β-Phenyläthylalkohol und das Lösungsmittel vom Kolonnenboden entnimmt, und in einer zweiten Kolonne den β-Phenyläthylalkohol vom Lösungsmittel durch eine fraktionierende Destillation ab­ trennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lösungsmittel in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichtsteilen pro 1 Gewichtsteil rohem β-Phenyläthylalkohol einspeist.
DE19803038962 1979-10-16 1980-10-15 Verfahren zur reinigung von rohem (beta)-phenylaethylalkohol Granted DE3038962A1 (de)

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