DE3100140C2 - Verfahren zur Herstellung von Polyäther-Polymeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyäther-Polymeren

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DE3100140C2 DE3100140A DE3100140A DE3100140C2 DE 3100140 C2 DE3100140 C2 DE 3100140C2 DE 3100140 A DE3100140 A DE 3100140A DE 3100140 A DE3100140 A DE 3100140A DE 3100140 C2 DE3100140 C2 DE 3100140C2
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyolätherpolymeren durch die Reaktion eines Gemischs von Monomeren, die Acrylnitril enthalten, mit einem Basispolyäther in Anwesenheit eines freie Radikale bildenden Katalysators. Die erhaltenen Polyolätherpolymeren sind besonders zur Bildung von flexiblen Polyurethanschäumen geeignet.

Description

A) 70 bis 95 Gew.-% Polyäther und
B) 30 bis 5 Gew.-% eines Monomergemisches aus
a) 70 bis 90% Acrylnitril,
b) 21 bis 9% Styrol und
c) 9 bis 1% Methylmethacrylat
15
bei Temperaturen zwischen 110° und 1200C durchführt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyäther-Polymeren durch Reaktion eines Monomergemisches, welches Styrol und Acrylnitril enthält und einen Basispolyäther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 2000 bis 8500, in Anwesenheit eines freie Radikale bildenden Katalysators in Mengen von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt. Ij
Aus der DE-OS 25 38 116 ist bekannt, Polyäther-Polymere durch Reaktion eines Monomergemisches, das &
Acrylnitril enthält, mit einem Basispolyäther in Anwesenheit eines freie Radikale bildenden Katalysators herzustellen, wobei das Monome rgemisch aus 60 bis 90 Gew.-% Acrylnitril und 40 bis 10 Gew.-% Styrol besteht.
Des weiteren ist aus der DE-OS 25 05 680 bekannt, Polyäther-Polymere unter gleichen Bedingungen wie bei dem Verfahren nach der erstgenannten DE-OS herzustellen, nur daß anstelle von Styrol Methylmetliacrylat verwendet wird.
Die nach den beiden Verfahren erhaltenen polymermodifizierten Polyole werden zur Herstellung flexibler, harter Polyurethanschäume eingesetzt.
Us wurde nun gefunden, daß eine Fortbildung der bekannten Verfahren dergestalt, daß die Polymerisation mit g
einem Gemisch aus
35
A) 70 bis 95 Gew.-% Polyäther und
B) 30 bis 5 Gew.-% eines Monomergemisches aus
a» 70 bis 90% Acrylnitril
b) 21 bis 9% Styrol und
c) 9 bis 1% Methylmethacrylai:
bei Temperaturen zwischen 110° und 12O0C durchgeführt wird, zu Produkten führt, aus denen Polyurethanschäume hergestellt werden können, die überraschenderweise deutlich verbesserte mechanische Eigenschaften aufweisen im Vergleich zu solchen Polyurethanschäumen, die aus nach dem als bekannt vorausgesetzten Verfahren erhältliehen Polyäther-Polymeren herstellbar sind. Die Eigenschaftsverbesserung bezieht sich vor allem auf die Zug- und Reißfestigkeit, sowie die Dehnbarkeit.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Polyäther können durch Umsetzung einer polyfunktionellen Verbindung bzw. eines polylünktionellen Initiators mit Alkylenoxid in Gegenwart eines basischen Katalysators erhalten werden. Als polyfunktionelier Initiator kommen folgende Verbindungen in Betracht:
Monoäthylenglykol, Monopropylenglykol, 1,3-Dihydroxypropan, 1,3-Dihydroxybutan, 1,4-Dihydroxybutan, 1,2,6-Hexantriol, Pentaerythrit, Sorbit, Saccharose. Methyldiäthanolamin, 'Iriisopropanolamin, Äthylendiamin, Triäthanolamin, Tolylendiamin, 1,10-Dihydroxydecan und 1,2,4-Trihydroxybutan. Die bevorzugt verwendete Alkylenoxide ieiten sich von Äthylen, Propylen, Styrol und Butylen ab, wobei sie in homopolymerer oder copolymerer Form vorliegen können.
Als Beispiele für die bei der Herstellung der Polyäther verwendeten basischen Katalysatoren seien genannt: Natrium bzw. Natriumhydroxid, Kalium bzw. Kaliumhydroxid, Natriummethoxid, Calciumoxid, Alkalisalze von Fettsäuren, Dimethylamin, Triäthylamin.
Für die Zwecke der Erfindung werden Basispolyäther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 2000 bis 8500, vorzugsweise von 3000 bis 6500 eingesetzt.
Aus den erfindungsgemäß hergestellten Polyäther-Polymeren werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit Polyisocyanaten in Anwesenheit von Katalysatoren Polyurethanschäume hergestellt. Dabei werden die stöchiometrischen Verhältnisse in engen Grenzen gehalten. Es sollen also höchstens sehr kleine Überschüsse an Polyisocyanat verwendet werden. Die miteinander umzusetzenden Substanzen werden also in
derartigen relativen Mengen verwendet, daß der Anteil bzw. das Verhältnis zwischen den gesamten NCO-Äquivalenten und den gesamten reaktiven Η-Äquivalenten etwa 0,8 bis 1,5, vorzugsweise 0,9 bis 1,2 beträgt. Dieser Anteil bzw. dieses Verhältnis ist als der Isocyanatindex bekannt und wird gewöhnlich als ein Prozentsatz des erforderlichen Polyisocyanats zur Sicherstellung der Reaktion mit dem gesamten reaktiven Wasserstoff aus-
gedrückt. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden als freie Radikale bildende Katalysatoren vorzugsweise Azobisisobutyronitril, Benzoylperoxid, tert.-Butylperoxid und Cyclohexanonhydroperoxid eingesetzt, wobei deren Mengen zwischen 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt, variieren können.
Die im Einzelfall anzuwendende Reaktionstemperatur hängt von dem bei der Polymerisation verwendeten Katalysator ab.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die nachfolgenden Aasführungsbeispiele weiter veranschaulicht.
Beispiel 1
6500 g Polyoläther, der aus einem trifunktionellen Initiator und einer Polymerkette von Propylenoxid- und Äthylenoxid-Einheiten mit einem Molekulargewicht von 3000 + 200 und einem Hydroxylindex von 48 ±3 erhalten wurde, werden in einen 10 1 Fünfhalskolben eingebracht, der mit einem Liebig-West-Kühler, Rührer, Stickstoffrohr, Thermometer und Zugabehahn ausgestattet ist Es wird mit Stickstoff gespült, der Rührer in Tätigkeit gesetzt und erwärmt bis eine Temperatur von 1100C erreicht ist Hiernach wiru mit einer Geschwindigkeit von 150 ± 20 g/min ein Gemisch von 1650 g des Polyäthc^s, 1600 g Acrylnitril, 340 g Styrol, 60 g Methyl- is methacrylat und 25 g Azobisisobutyronitril zugesetzt Nach Beendigung der Reaktion wird die Temperatur noch während 2 Stunden gehalten, um eine vollständige Reaktion der verbleibenden Monomeren zu gewährleisten. Anschließend wird ein Vakuum von etwa 19 mbar (14 mm Hg) während 4 Stunden angelegt. Nach beendetem Verfahren wird das resultierende Produkt auf seine Acidität, den Hydroxylindex und den Feuchtigkeitsgehalt untersucht.
Beispiel 2
Es wird wie in Beispiel 1 gearbeitet mit dem Unterschied, daß das Monomergemisch folgende Zusammensetzung aufweist: 1600 g Acrylnitril, 300 g Styrol, 100 g Methylmethacrylat
Beispiel 3
Es wird wie in Beispiel 1 gearbeitet mit dem Unterschied, daß das Monomergemisch folgende Zusammensetzung aufweist: 1600 g Acrylnitril, 38 g Styrol und 20 g Methylmethacrylat. Nachstehend sind die Untersuchungsergebnisse der erhaltenen Polyäther-Polymeren angegeben:
Bsp. 1 Bsp. 2 Bsp. 3
Hydroxylindex 38,27 38,70 38,46
Acidität (Säureindex) 0,088 -0,063 0,082
Feuchtigkeit 0,080 0,096 0,092
Aus den bei den Ausfuhrungsbeispielen 1 bis 3 erhalteinen Polyoläther wurden Schäume hergestellt. Die hierbei verwendeten Formulierungen für das Reaktionsgeraisch sind in der Tabelle I angegeben. Die dortigen Zahlenangaben bedeuten Gewichtsanteile.
Die erhaltenen Schäume wurden 24 Stunden stehengelassen und anschließend auf ihre physikalischen Eigenschaften hin untersucht. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II aufgeführt.
IOH 48 Polyol*) 100 90 80 70 90 80 70 90 80 70
Beispiel 1 - 10 20 30 ----- -
Beispiel 2 - - - - 10 20 30 - - - 5S
Beispiel 3 - - - - - - - 10 20 30
Silikon 1,10 1,10 1,10 1,10 1,10 1,10 1,10 1,10 1,10 1,10
Triethylendiamin 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12 0,12
Wasser 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00
Zinnoctoat 0,23 0,23 0,23 0,23 0,23 0,23 0,23 0,23 0,23 ,0,23
^ TDI (105 Index)**) 48,86 48,83 48,76 48,60 48,83 48,76 48,60 48,83 48,76 48,60
'$, *) erhalten durch katalytische Polymerisation von Propylenoxid auf einem Polyalkohol-Initiator; durchschnittliches Mole- fi5
kulargewicht 3500.
**) erforderliche Menge an Toluoldiisocyanat für 100 Gewichtsteile Polyol eines bestimmten Hydroxylindex. ***) Vergleichsversuch,
Tabelle Π
Eigenschaften
For.l*) For. 2 For. 3
For. 4 For. 5 For. 6 * or. 7 For. 8 For. 9 For. 10
Zugfestigkeit (kgf7cm2) 0,912 1,350 1,320 1,570 1,200 1,220 1,180 1,150 1,290 1,250
Dehnung (%) 239 211 258 242 250 263 232 206 234 235
Deformatkrti
bleib. Verfbrm. (%)
10% 2,70 4,94 4,17 2,89 2,20 4,20 4,58 1,72 1,62 2,97
50% 3,60 11,0 12,95 10,90 5,00 10,71 15,00 3,79 9,80 9,66
Reißfestigkeit (DNw/cm) 0,606 0,350 0,790 0,862 0,681 0,660 0,737 0,701 0,815 0,812
Rückstellkraft in Abhängig
keit von d. Kompression
(Testreihe EU-BO 52-1
der Firma FORD)
(Newtons)
25% 14,55 15,94 17,66 20,35 17,72 18,29 18,53 19,79 70,44 17,87
40% 16,96 18,78 19,96 23,82 22,02 21,19 22,35 24,20 22,09 19,95
50% 20,19 21,07 23,79 28,13 25,50 25,01 26,98 27,78 26,27 22,07
65% 28,94 36,04 39,39 47,88 43,31 42,42 46,07 46,94 44,75 40,28
Dichte (kg/cm3) 25,85 24,81 25,60 25,60 24,80 25,40 24,60 25,00 25,00 26,30
*) Vergleichsversuch
Vergleichsversuche (nachgereicht am 24. Juli 1984)
Nach dem im Ausführungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden 4 poiymermodifizierte Polyole - nachfolgend mit A, B, C, D bezeichnet - hergestellt, wobei mit Ausnahme der Zusammensetzung der Monomermischungen in allen Fällen dieselben Verfahrensbedjngungen eingehalten wurden. Die Zusammensetzung der eingesetzten Monomermischungen ist nachstehend angegeben:
A: Acrylnitril-Styrol-Methylmethacrylat (80 :19 :1) (erfindungsgemäß)
B: Acrylnitril-Styrol (80 :20) nach DE-OS 25 38
C: Acrvlnitril-Methylacrylat (80 : 20) nach DE-OS 25 05
D: Acrylnitril-Styrol-Methylmethacrylat (82 : 9 : 9) (erfindungsgemäß)
Die folgende Übersicht gibt die in diesem Zusammenhang wesentlichen Eigenschaften der bei den Vergleichsversuchen eingesetzten Polyole an:
Feuchtigkeit
Säureindex
Hydroxylzahl
Viskosität 25°
Polyol A 0,061% 0,0958 mg KOH/g 39,6 mg/KOH/g 1503 cps.
Polyol B 0,024% 0,0674 mg KOH/g 39,7 mg KOH/g 1174 cps.
Polyol C 0,017% 0,0807 mg KOH/g 39,5 mg KOH/g 1085 cps.
Polyol D 0,043% 0,0711 mg KOH/g 39,7 mg KOH/g 1015 cps.
Für die Weiterbearbeitung des polymermodifizierten Polyätherpolyols zu Poiyurethanschäumen wurden mit den Produkten A, B, C und D jeweils 3 Mischungen bereitet, die sich hinsichtlich des Gehaltes an diesen Produkten unterschieden (10% bzw. 20% bzw. 30%). Die Zusammensetzung dieser Mischungen ergibt sich aus der nachfolgenden Übersicht:
10%
20%
30%
Polyol I OH 48 90,00 80,00 70,00
Pclyol (A bzw. B bzw. C bzw. D) 10,00 20,30 30,00
Polyurax SC 240 (Stabilisator) 1,10 1,10 1,10
Triethylendiamin 0,12 0,12 0,12
Fortsetzung
10%
20%
30%
4,00 4,00 4,00
0,23 0,23 0,23
48,83 48,75 48,60
Wasser
Zinnoktoat
TDI (Index 105)
Die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Schäume wurden bestimmt; sie sind in den nachfolgenden Tabellen angegeben:
Polyolgehalt 10%
Zugfestigkeit (kgf/cm2) 1,330
Dehnung (%) 236
Deformation bleibende Verformung (%)
10% 2,41
50% 3,33
Reißfestigkeit (DNW/cm) 0,781
Rückstellkraft in Abhängigkeit von der
Kompression in Newton (s. Tabelle II)
25% 16,99
40% 21,15
50% 25,67
65% 37,34
Dichte (kg/cm3) 24,24
1,157
204
0,710
14,22
16,18
20,11
32,62
1,071
178
3,02
4,06
0,706
16,18
18,39
22,32
35,56
24,17
1,354 240
2,36 3,23
0,788
16,20 20,60 25,44 37,70
24,13
Die für die erfindungsgemäßen Produkte A und D ermittelten Veränderungen bzw. Verbesserungen der Eigenschaften sind nachfolgend in Prozentsätzen angegeben und zwar in bezug auf den Wert von B und C, der den Veränderungen am nächsten kommt:
A 15 D 17
Zugfestigkeit 16 18
Dehnung
Deformation bleibende
Verformung ./.20+ ./.22+
10% ./.18+ ./.20+
50% 10 11
Reißfestigkeit
Rückstellkraft in Abhängigkeit
von der Kompression in Newton 5 -
25% 15 12
40% 15 14
50% _ —
65%
Die negativen Änderungen (Abnahme) im Zusammenhang mit der Deformation und bleibenden Verformung bedeuten eine Verbesserung;
»—« bedeutet eine unbedeutende Veränderung.
10
30 35 40 45 50 55 60 65
Polyolgehalt 20%
Zugfestigkeit 1,370
Dehnung (%) 207
Ceformation bleibende Verformung (%)
10% 1,72
50% 3,80
Reißfestigkeit 0,853
Rückstellkraft in Abhängigkeit von
der Kompression in Newton
25% 18,28
40% 20,65
50% 26Jl
65% 41,93
Dichte 24,02
1,114 185
1,70 3,86
0,708
15,69 17,16 21,83 34,58
24,10
1,213 178
2,66 4,60 0,775
17,41 19,12 23,05 36,78 24,18
1,383 211
3,75 3,75
0,876
18,46 21,03 26,05 41,95 23,81
Nachfolgend sind wiederum die Änderungen bzw. Verbesserungen der Eigenschaften angegeben (s. o.):
»-« bedeutet eine unbedeutende Veränderung. Polyolgehalt 30%
Zugfestigkeit 1,290
Dehnung (%) 198
Deformation bleibende Verformung (%)
10% 1,50
50% 2,90
Reißfestigkeit 0,860
Rückstellkraft in Abhängigkeit von der
Konipression in Newton
25% 19,41
40% 22,66
50% 27,46
65% 41,06
Dichte (kg/cm3) 24,08
1,152 166
1,47 2,84 0,729
17,65 19,87 24,03 38,01 24,04
Zugfestigkeit 13 14
Dehnung 12 14
Deformation bleibende
Verformung
10% - -
50% - -
Reißfestigkeit 10 13
Rückstellkraft in Abhängigkeit
von der Kompression in Newton
25% 5 6
40% 8 10
50% 15 13
65% 14 14
1,173 177
3,02 6,70 0,748
18,14 20,60 24,52 38,74 28,96
1,314 193
1,52 2,93 0,838
19,59 22,66 27,22 42,23 23,95
— t iM,M,|Uj_lu^LtJiJL^jMj1j11,1L,1_u ■■■ ι ι ii. _
Die den obigen Hinweisen entsprechenden Änderungen bzw. Verbesserungen sind nachstehend angegeben:
Λ ß
Zugfestigkeit 10 12
Dehnung 12 9
Deformation bleibende
Verformung
10% — —
Reißfestigkeit 15 12
Rückstellkraft in Abhängigkeit 15
von der Kompression in Newton
25% 7 8
40% 10 10
50% 12 11 20
65% 6 9
»-« bedeutet eine unwesentliche Veränderung.
Aus den vorstehenden Versuchsergebnissen läßt sich folgern, daß diejenigen Polyurethanschäume, die unter
Verwendung der erfindungsgemäßen polymermodifizierten Polyole hergestellt wurden, im Vergleich zum Stand
der Technik (Produkte B, C) wesentlich verbesserte Eigenschaften aufweisen.
7

Claims (1)

  1. Patentenspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Polyäther-Polymeren durch Reaktion eines Monomergemisches, welches
    Styrol und Acrylnitril enthält und einen Basispolyäther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 2000 bis 8500, in Anwesenheit eines freie Radikale bildenden Katalysators in Mengen von 0,05 bis2 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation mit einem Gemisch aus
DE3100140A 1980-01-08 1981-01-07 Verfahren zur Herstellung von Polyäther-Polymeren Expired DE3100140C2 (de)

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DE3100140A1 DE3100140A1 (de) 1981-11-26
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