DE3143048A1 - "2.5-dihydro-2.5-dialkoxy-2.5-dialkylfuran-derivate enthaltende antimikrobielle mittel" - Google Patents

"2.5-dihydro-2.5-dialkoxy-2.5-dialkylfuran-derivate enthaltende antimikrobielle mittel"

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DE3143048A1 DE19813143048 DE3143048A DE3143048A1 DE 3143048 A1 DE3143048 A1 DE 3143048A1 DE 19813143048 DE19813143048 DE 19813143048 DE 3143048 A DE3143048 A DE 3143048A DE 3143048 A1 DE3143048 A1 DE 3143048A1
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Description

  • 'l2r5-Dihydro-2#5-dialkoxy-2t5-dialkylfuran-Derivate
  • enthaltende antimikrobielle Mittel" Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2,5-Dihydro-2,5-dialkoxy-2,5-dialkylfuran-Derivaten als antimikrobielle Mittel.
  • Die Desinfektion mit chemischen Verfahren gewinnt gegenüber physikalischen Verfahren besonders aufgrund wirtschaftlicher Überlegungen an Bedeutung. Es besteht ein Bedürfni's nach antimikrobiell wirksamen Substanzen, welche ein breites mikrobizides Wirkungsspektrum und hohe Wirksamkeit bei gleichzeitig geringer Toxizität haben. In der DE-AS 24 33 836 sind 2,5-Dialkoxy-2,5-di- oder tetrahydrofuranverbindungen mit sporizider Wirkung beschrieben. Ihre mikrobistatische und bakterizide Wirkung, insgesondere gegen Staph. aureus ist nicht befriedigend.
  • Es wurde nun gefunden, daß 2,5-Dihydro-2,5-dialkoxy-2,5-dialkylfurane der allgemeinen Formel (I) wobei R1 und 2 für einen Alkylrest mit 1 - 4 Nohlenstoffatonen stehen, eine bessere bakterizide und fungizide Wirksamkeit haben. Dxe~erfindungsgema.J verwendbaren Stoffe stellen somit eine Dereicherung der Technik dar.
  • Die 2,5-Dihydro-2,5-dialkoxy-2,5-dialkylfúran-Derivate sind aus den entsprechenden 2,5-Dihydro-2,5-dialkylfuranen durch anodische Alkoxylierung herstellbar. Dieses Herstellungsverfahren ist in der DE-AS 2 710 420 beschrieben.
  • Zur Verwendung in antimikrobiellen Mitteln können die Verbindungen gemäß Formel I mit üblichen Träger- und Hilsstoffen, sowie gegebenenfalls in Kombination mit weiteren bekannten antimikrobiellen Stoffen zu Lösungen, Emulsionen, Salben, Pasten, Gelen, Puder oder Sprays verarbeitet werden. eben der Wasserlöslichkeit stellt besonders die gute öllöslichkeit einen-anwendungstechnischen Vorteil dar, da diese Verbindungen sehr leicht in praktisch alle ölhaltigen Produkte einarbeitbar sind. Es ist zweckmäßig, die antimikrobiellen lVirkstoffe in einer Konzentration von 0,005 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die zur Anwendung kommende Zubereitung, einzusetzen. Die erfindungsgemäßen Mittel können auf den verschiedensten Gebieten zum Einsatz gelangen, beispielsweise als Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmittel für Kosmetik, Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen, medizinische Instrumente, Schulen, Badeanstalten, öffentliche Verkehrsmittel, gewerbliche Betriebe sowie in Molkereien, Brauereien oder Wäschereien.
  • Für flüssige Zubereitungen kommen als Lösungsmittel IJassertund übliche organische Lösungsmittel, insbesondere Alkohole, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser in Betracht. Solche Lösungen lassen sich gut versprühen, wobei man entweder Druckluft anwendet oder ein in der Aerosoltechnik für die Herstellung von Sprays übliches Treibmittel einsetzt. Desweiteren kann man an sich bekannte Lösungsvermittler einarbeiten, wozu außer den wasserlöslichen, niedermolekularen, aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen auch die sogenannten hydrotropen Stoffe vom Typ der niederen Alkylarylsulfonate, beispielsweise Toluol-, Xylol- oder Cumolsulfonat gehören. Diese können auch in Form ihrer Natrium- oder Kaliun- oder Alkylammoniumsalze vorliegen. Auch wasserlösliche Ether oder wasserlösliche bzw. mit Wasser emulgierbare Ketone kommen in Betracht.
  • Wenn neben der antimikrobiellen Wirkung eine zusätzliche Reinigungswirkung erwünscht wird, können die Mittel praktisch alle üblichen Tenside enthalten. In den antimikrobiellen Mitteln können auch Gerüstsubstanzen vorhanden sein; als solche eignen sich sauer bis schwach sauer reagierende anorganische oder organische Salze, insbesondere organische oder anorganische Komplexbildner.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern" Beispiel 1 In der flüssigen Hemmreihe und im Suspensionstest in Anlehnung an die Richtlinien für die Prüfung von chemischen Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (3. Auflage, 1972), wurde die Verbindung 2,5-Dimethoxy-2,5-dimethyl-dihydrofuran auf ihre mikrobiologische Wirkung getestet.
  • 1. Flüssige ilemmreihe: geprüfte Konzentrationen: 1000; 500; 250; 100; 50; 10 ppm Durchführung in Standard I-Bouillon (pH 7,5) bzw.
  • Würze - Bouillon (pH 5,5).
  • Die minimalen Hemmkonzentrationen in ppm sind in folgender Tabelle zusammengefaßt.
    Prüfkeime MHK (ppm)
    Staph. aureus 250
    E. coli 100
    Ps. aeruginosa 1000
    Cand. albicans 1000
    Trichoph. ment. 50
    2. Suspensionstest: Wirkstoffansatz in demin. Wasser geprüfte Einwirkzeiten: 15, 60; 120 Minuten Einwirktemperatur: Raumtemperatur Impfsuspension 1 : 100 in Wirkstoffansatz verdünnt Enthemmung in der Subkultur: Tween-Lecithin Die Abtötungszeiten in Minuten sind in folgender Tabelle zusa:iunengefaßt.
    Prüfkeime Konz. Abtötungszeit (min.)
    Staph. aureus 2000 ppm 40
    Cand. albicans 2000 ppm 80
    Beispiel 2 Es wurde die Verbindung 2,5-Dimethyl-2,5-dimethoxy-2.5-dihydrofuran (A) und die Verbindung 2,5-Dimethoxy-2.5-dihydrofuran (13) in der flüssigen lIemmreihe, im Suspensionstest und Flächentest auf ihre mikrobistatischen und mikrobiziden Wirkungen untersucht.
  • Die Ergebnisse sind in folgenden Tabellen zusammengefaßt: 1. Flüssige Hemmreihe
    Art der Keime Staph. E.coli Ps. Cand. Pen.
    aureus aerug albicans camer.
    A 250 100 1000 1000 1000
    B > 1000 > 1000 > 1000 > 1000 > 1000
    (DE-AS 2433836)
    Zahlen: M H K (ppm) 2. Suspensionstest:
    Art der Keime Staph. E. Ps. Bac. Cand. pH
    aureus coli aerug. subt. alb.
    Keimzahl/ml der 3,8X108 9,8x108 3,4x108 1,7x108 1x108
    Impfsuspension
    Konzentra-
    tion (ppm)
    A 3000 # 15 60 # 15 > 120 120 5,2
    B 3000 > 120 >120 >120 >120 >120 4,2
    Zahlen: Abtötungszeit in (min.) 3. Plächendesinfektionstest Keimfreiheit nach x Stunden
    Anwendungs- Staph. - aureus Cand. albicans
    konzentration Holz PVC Holz PVC
    auf der Fläche
    A 2000 ppm 1 1 1 1
    B 2000 ppm 6 6 4 4
    Konfektionierter Wirkstoffansatz: 10 % Wirkstoff 10 % Nonylphenol + 10 Mol Ethylenoxid 80 % Wasser Verwendung als antimikrobielle Substanzen Nachstehend werden einige Zubereitungen angegeben, in die die erfindungsgemäß zu verwendenden Furan-Derivate eingearbeitet wurden. (GT = Gewichtsteile) 1. Desinfizierendes Reinigungsmittel für harte Oberflächen 13 GT C10-C12-Fettalkohol + 10 EO + 10 GT 2.5-Dihydro-2.5-dimethoxy-2.5-dimethylfuran 5 GT Nitrilotriessigsäure, Ua-Salz 10 GT Dipropylenglykolmonomethylether 62 GT Wasser 2. Flachendcsinfektionsmittel 15 GT Nonylphenol + 10 EO 12 GT 2.\5-3ihydro-2.5-dimethoxy-2.5-dimethyl-furan 7 GT odecyl-benzyl-dimethylammoniumchlorid 10 GT Isopropanol 56 GT Wasser 3. Desinfizierende Ilandwaschpaste 25 GT Kokosfettsäreamidopropyl-dimethyl-aminoessigsäure-betain 3 GT Kokosfettsäureethanolamid 43 GT Bimsstein, fein gemahlen 0,5 GT 2.5-Dihydro-2.5-dimethoxy-2.5-dimethyl-furan 28,5 GT Wasser + EO = = Ethylenoyid 4. Pflege-Sprav 60 GT Oel -5 GT 2.5-Dihydro-2.5-dimethoxy-2.5-dimethylfuran 30 GT Treibgas

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Antimikrobielles Mittel, gekennzeichnet durch einen Geiialt an mindestens einem 2X5-Dihydro-2.5-dialkoxy-2.5-dialkylfuranderivat der allgemeinen Formel (I) wobei R1 und R2 für einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen stehen.
  2. 2. Antimikrobielles Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2.5-Dihydro-2.5-dimethyl-2.5-dimethylfuran.
  3. 3. Verwendung von antimikrobiellen Mitteln gemäß Anspruch 1 bis 2 für die Konservierung von Kosmetika.
  4. 4. Verwendung von antimikrobiellen Mitteln gemäß Ahspruch 1 bis 2 für die Reinigung- und Desinfektion von medizinischen Instrumenten, Krankenhauseinrichtungen, Fußböden oder Textilien.
DE19813143048 1981-10-30 1981-10-30 "2.5-dihydro-2.5-dialkoxy-2.5-dialkylfuran-derivate enthaltende antimikrobielle mittel" Granted DE3143048A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2561448C1 (ru) * 2014-04-16 2015-08-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический универистет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") Способ повышения посевных качеств семян яровой пшеницы и устойчивости проростков к водному стрессу

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2433836A1 (de) * 1974-07-15 1976-01-29 Schuelke & Mayr Gmbh Desinfektionsmittel mit sporicider wirkung

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