DE3146313C2 - Verfahren zur Herstellung von Adipinsäurediestern - Google Patents
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Abstract
Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von Adipinsäurediestern, bei welchem man in einer ersten Stufe Butadien, Kohlenmonoxid und einen Alkohol in Gegenwart eines Kobaltcarbonylkatalysators bei einer Temperatur von 80 ° bis 160 ° C zu einem 3-Pentensäureester im Reaktionsgemisch mit Kohlenmonoxid und einem Alkohol bei einer Temperatur von 160 ° bis 220 ° C reagieren läßt. Beide Reaktionen werden in einem Aminlösungsmittel durchgeführt.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Adipinsäurediestern, bei welchem man Butadien,
Kohlenmonoxid und einen Alkohol in Gegenwart eines Kobaltcarbonylkatalysators in einem speziellen Reaktionsmedium
reagieren läßt.
Verfahren zur Herstellung von Adipinsäurediestern durch Umsetzung von Butadien, Kohlenmonoxid und
eines Alkohols in Gegenwart eines Kobaltcarbonylkatalysators sind bekannt. So ist beispielsweise aus der
JP-OS 20 177/1974 ein Verfahren zur Herstellung von Adipinsäurediestern aus Butadien, Kohlenmonoxid und
einem Alkohol bekannt, bei welchem in einer ersten Stufe Butadien, Kohlenmonoxid und ein Alkohol in Gegenwart
eines Kobaltcarbonylkatalysators und von Pyridin bei einer Temperatur von 120 bis 1600C zu einem
3-Pentensäureester umgesetzt werden und in der zweiten Stufe der gebildete 3-Pentensäureester im Reaktionsgemisch
ohne Abtrennen des 3-Pentensäureesters. des Kobaltcarbonylkatalysators und des Pyridins mit
Kohlenmonoxid und einem Alkohol bei einer Temperatur von 160 bis 18O0C reagieren gelassen wird. Weiterhin
ist aus der JP-OS 20 177/1974 ein Verfahren bekannt, bei welchem in der ersten Stufe Butadien,
Kohlenmonoxid und ein Alkohol in Gegenwart eines Kobaltcarbonylkatalysators und von Pyridin bei einer
Temperatur von 120 bis 1600C zu einem 3-Pentensäureester
umgesetzt werden und in der zweiten Stufe der 3-Pentensäureester nach seiner Abtrennung vom Reaktionsgemisch
mit Kohlenmonoxid und einem Alkohol in Gegenwart eines Kobaltcarbonylkatalysators und von
Pyridin bei einer Temperatur von 160 bis 2000C reagieren
gelassen wird.
Bei derjenigen Verfahrensvariante der JP-OS 20 177/1974, bei welcher die zweite Reaktionsstufe ohne
Abtrennung des das Reaktionsprodukt der ersten Stufe bildenden 3-Pentensäureesters aus dem Reaktionsprodukt
durchgeführt wird, ist jedoch die Ausbeute an dem letztlich gewünschten Reaktionsprodukt schlechter als
bei der anderen Verfahrensvariante, bei der der das Reaktionsprodukt der ersten Stufe bildende 3-Pentensäureester
vor Durchführung der zweiten Stufe vom Reaktionsgemisch abgetrennt wird.
Um gemäß den Lehren der JP-OS 20 177/1974 Adipinsäurediester in hoher Ausbeute herstellen zu
ίο können, ist es erforderlich, den durch Hydroveresterung
von Butadien gebildeten 3-Pentensäureester aus dem Reaktionsprodukt abzutrennen, in einen anderen Reaktor
zu überführen und dort einer weiteren Hydroveresterung zu unterwerfen. Ein solches Verfahren ist jedoch
kompliziert, darüber hinaus läßt die Ausbeute an dem jeweils gewünschten Endprodukt immer noch zu
wünschen übrig. Schließlich ist auch die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Hydroveresterung von Butadien
in Gegenwart lediglich eines Pyridinlösungsmittels niedrig, so daß zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit
eine große Menge teuren Kobaltcarbonylkatalysators verwendet werden muß. Dessen zwangsläufig erforderliche
Rückgewinnung verteuert das Verfahren dann noch weiter.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein preisgünstig durchführbares Verfahren zur Herstellung von
Adipinsäurediestern in hoher Ausbeute und mit hoher Selektivität durch Hydroveresterung von Butadien anzugeben,
bei welchem die katalytische Aktivität des verwendeten Kobaltcarbonylkatalysators so weit erhöht
ist, daß nur geringe Mengen an Katalysator benötigt werden, bei welchem der das Zwischenprodukt der ersten
Stufe bildende jeweilige Pentensäureester nicht aus dem Reaktionsprodukt abgetrennt zu werden braucht,
sondern unmittelbar durch bloße Temperaturänderung einer weiteren Hydroveresterung unterworfen werden
kann und bei dem eine akzeptable Hydroveresterungsgeschwindigkeit erreicht wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Adipinsäurediestern, bei welchem man in
einer ersten Stufe Butadien, Kohlenmonoxid und einen Alkohol in Gegenwart eines Kobaltcarbonylkatalysators
und von Aminlösungsmitteln bei einer Temperatur von 800C bis 1600C zu einem 3-Pentensäureester
umsetzt und in einer zweiten Stufe den 3-Pentensäureester im Reaktionsgemisch aus der ersten Stufe mit
Kohlenmonoxid und dem nicht umgesetzten Alkohol in Gegenwart des Katalysators und der Lösungsmittel bei
einer Temperatur von 160 bis 2200C reagieren läßt, welches
dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzungen der ersten und zweiten Stufe in einem Reaktionsmedium
mit mindestens zwei Aminlösungsmitteln, bestehend aus einem gegebenenfalls substituierten Pyridin,
Chinolin oder Isochinolin, wobei der (die) Substituent(en) aus (einem) Alkylrest(en) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen),
Alkenylrest(en) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen), Arylrest(en), Alkylarylrest(en) mit 7 bis 10
Kohlenstoffatomen oder Aralkylrest(en) mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen besteht (bestehen), durchführt.
Gegebenenfalls kann im Reaktionsmedium noch mindestens
ein Kohlenwasserstoff, Ester und/oder Äther enthalten sein.
Erfindungsgemäß verwendbare Aminlösungsmittel sind Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Λ-Picolin, /7-Picolin,
^-Picolin, 2,3-Lutidin, 2,4-Lutidin, 2,5-Lutidin, 2,6-Lutidin,
3,4-Lutidin, 3,5-Lutidin, 4-Benzylpyridin und 4-Vinylpyridin
sowie ähnlich substituierte Chinoline und Isochinoline, insbesondere Pyridin, /7-Picolin, ^-Picolin,
3,4 Lutidin, 3,5 Lutidin und lsochinolin
Erfindungsgemaß ist es von wesentlicher Bedeutung,
daß gleichzeitig mindestens zwei der genannten Aminlosungsmitteln
verwendet werden Eines der insgesamt verwendeten Aminlosungsmittel gelangt in einer Men
ge, bezogen auf die Gesamtmolzahl an verwendeten Aminlosungsmitteln, von allgemein mehr als 2, zweckmaßigerweise
mehr als 5, vorzugsweise 10 Mol-% oder mehr zum Einsatz Wenn man mindestens zwei Aminlosungsmittel
verwendet und dabei die Menge an einem der beiden Aminlosungsmittel unter 2 Mol % halt, erhalt
man zwar bessere Ergebnisse als im Fall der alleinigen Verwendung eines Aminlosungsmittels, eine Mischung
von Aminlosungsmitteln, in der eines der Amin lösungsmittel in einer Menge von über 2 Mol % enthalten
ist, liefert jedoch weit bessere Ergebnisse als man im
Falle der Verwendung eines einzigen Aminlosungsmittels erhalt
Die Menge an verwendetem Aminlosungsmittel gemisch ist nicht kritisch Bezogen auf 1 Gew -Teil Butadien
betragt die Menge an Aminlosungsmittelgemisch
zweckmaßigerweise 0,05 bis 10, vorzugsweise 0,2 bis
3 Gew -Teil(e) Wenn weniger als 0,05 Gew Teil Aminlosungsmittelgemisch
verwendet wird, kommt es möglicherweise zu Nebenreaktionen Wenn man dagegen
mehr als 10 Gew -Teile Aminlosungsmittelgemisch ver wendet, wird die Hydroveresterung des jeweiligen
3-Pentensaureesters unterdruckt
Beispiele fur die zusammen mit den Aminlosungsmitteln
verwendbaren Kohlenwasserstoffe, Ester und Äther sind Hexan, Octan, Cyclohexan, Benzol, Toluol
und Decahn, ahphatische Äther, wie Diethylather,
Tetrahydrofuran und Dioxan, sowie ahphatische Ester, wie Methylacetat
Die Menge an mitverwendetem Losungsmittel ist
nicht kritisch Bezogen auf 1 Gew -Teil Butadien, be tragt dessen Menge zweckmaßigerweise 0,1 bis 10, vorzugsweise
0,3 bis 3 Gew -Teil(e)
Erfindungsgemaß verwendbare Kobaltcarbonyl katalysatoren sind Kobaltcarbonyl und Kobaltcarbonyl
komplexe
Verwendbare Kobaltcarbonylkatalysatoren können aus der synthetischen Losung, die durch Umsetzen von
Synthesegas (CO plus H2) mit (einer) Kobaltverbin
dung(en) in Form anorganischer Kobaltverbindungen, wie Kobalthydroxid, Kobaltcarbonat oder basischem
Kobaltcarbonat, oder organischen Kobaltverbindungen, wie Kobaltsalzen organischer Sauren, Kobaltocen
und Kobaltacetylacetonat, in dem als Ausgangsmatenal
verwendeten Alkohol, oder durch Umsetzen von Synthesegas (CO und H2) mit Kobaltverbindungen in Gegenwart
von Pyndin, Chinohn, lsochinolin, alkylsubstituiertem
Pyndin, alkylsubstituiertem Chinohn, alkylsubstituiertem
lsochinolin oder einer sonstigen Verbindung mit einem Liganden erhalten wurde, bestehen
Wie bereits erwähnt, mußte bei dem bekannten Verfahren
zur Herstellung von Adipinsaurediestern durch
Hydroveresterung von Butadien und Hydroveresterung des als Zwischenprodukt gebildeten 3-Pentensaureesters
eine große Menge Kobaltcarbonyl oder Kobaltcarbonylkomplex verwendet werden Das Kobaltcarbonyl
bzw der Kobaltcarbonylkomplex mußte dabei in hochreiner Form nach einem komplizierten und kostspieligen
Verfahren hergestellt werden Da sich andererseits erfindungsgemaß unter Verwendung einer geringen
Menge Katalysator Adipinsaurediester herstellen
lassen, lassen sich die einen Kobaltcarbonylkatalysator
enthaltenden synthetischen Losungen auf einfache Weise als anorganische oder organische Kobaltverbindungen
gewinnen
Die Menge an verwendetem Kobaltcarbonylkatalysator
ist nicht kritisch Bei Verwendung von Dikobaltoctacarbonyl
im Rahmen eines großtechnischen Verfah rens betragt dessen Menge, bezogen auf 1 Mol Butadien,
zweckmaßigerweise 0,001 bis 0,05, vorzugsweise 0,005 bis 0,03 Mol Bei Verwendung einer geringeren
Menge Katalysator als der angegebenen Untergrenze sinkt die Reaktionsgeschwindigkeit zu stark ab Bei Verwendung
einer größeren Katalysatormenge als der angegebenen Obergrenze erhohen sich ohne zusätzliche
Vorteile lediglich die Herstellungskosten, da die Kosten
der Ruckgewinnung des Katalysators in die Verfahrenskosten
eingehen
Im Rahmen des Verfahrens gemäß der Erfindung können als Alkohole kurzkettige ahphatische Alkohole
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatom(en), ζ Β Methanol, Ethanol,
Propanol und Butanol verwendet werden Von großtechnischer Bedeutung ist hierbei Methanol Die
Alkohole können allein oder in Mischung zum Einsatz gelangen, wobei die Alkoholmenge nicht kritisch ist Be
zogen auf 1 Mol Butadien betragt die Alkoholmenge zweckmaßigerweise mindestens 2, vorzugsweise 2 bis
10 Mole Wenn der Alkohol in einer Menge unter 2 Molen pro Mol Butadien verwendet wird, wird fur unerwünschte
Nebenreaktionen kostspieliges Butadien verbraucht Die Verwendung von mehr als 10 Molen Alkohol
pro 1 Mol Butadien senkt die Reaktionsgeschwindigkeit
der Hydroveresterung von Butadien und des jeweiligen 3-Pentensaureesters
Der Partialdruck des Kohlenmonoxids bei der Hydroveresterung
von Butadien und des jeweiligen 3-Pentensaureesters ist nicht kritisch Bei der praktischen Durchfuhrung
des Verfahrens gemäß der Erfindung betragt der Partialdruck an Kohlenmonoxid zweckmaßigerwei
se mehr als 4905, vorzugsweise 9810 bis 39 240 kPa
Die Reaktionstemperatur liegt bei der Hydroveresterung
von Butadien zweckmaßigerweise im Bereich von 800C bis 1600C, vorzugsweise von 1000C bis 140° C Bei
der Hydroveresterung des jeweiligen 3-Pentensaureesters liegt die Reaktionstemperatur zweckmaßigerweise
im Bereich von 160 bis 220° C, vorzugsweise von 170
bis 200° C
Erfindungsgemaß lassen sich ohne komplizierte Arbeitsvorgange
in großtechnischem Maßstab unter Verwendung lediglich geringer Katalysatormengen aus Butadien
Adipinsaurediester herstellen
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann entweder chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden
Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele sollen
die Erfindung naher veranschaulichen
Beispiele 1 bis 10
In einen 200 ml fassenden Autoklav aus rostfreiem Stahl, der mit einem Magnetruhrer ausgestattet war,
werden 15 g (0,277 Mol) Butadien, 22 g (0,686 Mol) Methanol, 2 g (0,0058 Mol) Dikobaltoctacarbonylkatalysator
und die aus Tabelle I ersichtlichen Ammlosungsmittelgemische
gefüllt Die erste Reaktionsstufe wird wahrend 1,5 h bei einer Temperatur von 130° C unter
einem Kohlenmonoxidpartialdruck von 29 430 kPa durchgeführt Die zweite Reaktionsstufe wird weitere
2 h lang bei einer Temperatur von 185° C unter einem
Kohlenmonoxidpartialdruck von 29 430 kPa durchgeführt
Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle I
| Beispiel 1 | Beispiel 2 | Beispiel 6 | Beispiel 3 | Beispiel 4 | |
| Bestandteile | |||||
| Butadien g (Mol) Methanolg (Mol) Co2 (CO)8 g (Mol) |
15 (0,277) 22 (0,686) 2 (0,0058) |
entspricht Beispiel 1 |
entspricht Beispiel 1 |
entspricht Beispiel 1 |
|
| Aminlösungsmittelgemisch: | |||||
| (1) Art | Pyridin | Pyridin | /?-Picolin | Pyridin | |
| g(Mol) | 10 (0,126) | 10 (0,126) | 10 (0,107) | 10 (0,126) | |
| (2) Art | Isochinolin | ^-Picolin | /-Picolin | Isochinolin | |
| g(Mol) | 10 (0,077) | 10 (0,107) | 10 (0,107) | 10 (0,077) | |
| Kohlenwasserstofflösungsmittel, Äther | |||||
| lösungsmittel bzw. Esterlösungsmittel: | |||||
| Art | Hexan | ||||
| g(Mol) | 20 (0,232) | ||||
| Reaktionsbedingungen | |||||
| Hydroveresterung von Butadien | |||||
| CO-Reaktionsdruck in kPa Reaktionstemperatur in 0C Reaktionsdauer in h |
29 430 130 1,5 |
entspricht Beispiel 1 |
entspricht Beispiel 1 |
entspricht Beispiel 1 |
|
| Hydroveresterung des jeweiligen | |||||
| 3-Pentensäureesters | |||||
| CO-Reaktionsdruck in kPa Reaktionstemperatur in 0C Reaktionsdauer in h |
29 430 185 2,0 |
entspricht Beispiel 1 |
entspricht Beispiel 1 |
entspricht Beispiel 1 |
|
| Umwandlung von Butadien, Mol-% | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| Selektivität hinsichtlich Dimethyladipat, Mol-% | 66,4 | 69,7 | 67,1 | 72,5 | |
| Selektivität hinsichtlich 3-Pentensäure- | 10,1 | 8,5 | 10,7 | 7,0 | |
| methylester, Mol-% | |||||
| Selektivität hinsichtlich n-Valeriansäure- | 4,2 | 8,1 | 6,9 | 4,3 | |
| methylester, Mol-% | |||||
| Selektivität hinsichtlich 2-Äthylbernstein- | 1,8 | 1,7 | 1,6 | 2,1 | |
| säuredimethylester, Mol-% | |||||
| Selektivität hinsichtlich 2-Methylglutar- | 8,2 | 6,8 | 6,0 | 7,9 | |
| säuredimethylester, Mol-% | |||||
| Beispiel 5 | Beispiel 7 |
| Bestandteile | 15 (0,277) 22 (0,686) 2 (0,0058) |
entspricht Beispiel 5 |
entspricht Beispiel 5 |
| Butadien g (Mol) Methanolg (Mol) Co2(CO)8g(Mol) |
|||
| Aminlösungsmittelgemisch: | Pyridin | Pyridin | Pyridin |
| (1) Art | 10 (0,126) | 10 (0,126) | 10 (0,126) |
| g(Mol) | ^-Picolin | /?-Picolin | /7-Picolin |
| (2) Art | 10 (0,107) | 10 (0,107) | 10 (0,093) |
| g(Mol) | |||
| Kohlenwasserstofflösungsmittel, Äther | |||
| lösungsmittel bzw. Esterlösungsmittel: | Benzol | Hexan | Diethyläther |
| Art | 20 (0,256) | 20 (0,232) | 20 (0,170) |
| g(Mol) | |||
| Reaktionsbedingungen | |||
| Hydroveresterung von Butadien | 29 430 130 1,5 |
entspricht Beispiel 5 |
entspricht Beispiel 5 |
| CO-Reaktionsdruck in kPa Reaktionstemperatur in 0C Reaktionsdauer in h |
|||
| Hydroveresterung des jeweiligen | |||
| 3-Pentensäureesters | 29 430 | ||
| CO-Reaktionsdruck in kPa | 185 2,0 |
entspricht Beispiel 5 |
entspricht Beispiel 5 |
| Reaktionstemperatur in 0C Reaktionsdauer in h |
|||
Tabelle I (Fortsetzung)
| Beispiel 5 | Beispiele | Beispiel 7 | |
| Umwandlung von Butadien, Mol-% | 100 | 100 | 100 |
| Selektivität hinsichtlich Dimethyladipat, Mol-% | 75,4 | 77,5 | 73,1 |
| Selektivität hinsichtlich 3-Pentensäure- | 4,8 | 4,0 | 7,5 |
| methylester, Mol-% | |||
| Selektivität hinsichtlich n-Valeriansäure- | 9,1 | 6,6 | 73 |
| methylester, Mol-% | |||
| Selektivität hinsichtlich 2-Äthylbernstein- | 1,7 | 13 | 1,9 |
| säuredimethylester, Mol-% | |||
| Selektivität hinsichtlich 2-Methylglutar- | 6,7 | 7,8 | 6,8 |
| säuredimethylester, Mol-% | |||
| Beispiel 8 | Beispiel 9 | Beispiel 10 |
Bestandteile
Butadien g (Mol) 15 (0,277)
Methanolg (Mol) 22 (0,686) Co2(CO)8g(Mol) 2 (0,0058)
Aminlösungsmittelgemisch:
(1) Art Pyridin g(Mol) 10 (0,126)
(2) Art 3,4-Lutidin g(Mol) 10 (0,093)
Kohlenwasserstofflösungsmittel, Ätherlösungsmittel bzw. Esterlösungsmittel:
Art Cyclohexan
g(Mol) 20 (0,238)
Reaktionsbedingungen
Hydroveresterung von Butadien
CO-Reaktionsdruck in kPa 29 430
Reaktionstemperatur in ° C 130
Reaktionsdauer in h 1,5
Hydroveresterung des jeweiligen
3-Pentensäureesters
CO- Reaktionsdruck in kPa 29 430
Reaktionstemperatur in ° C 185
Reaktionsdauer in h 2,0
Umwandlung von Butadien, Mol-% 100
Selektivität hinsichtlich Dimethyladipat, Mol-% 69,8
Selektivität hinsichtlich 3-Pentensäure- 7,6
methylester, Mol-%
Selektivität hinsichtlich n-Valeriansäure- 8,7
Selektivität hinsichtlich n-Valeriansäure- 8,7
methylester, Mol-%
Selektivität hinsichtlich 2-Äthylbernstein- 2,0
Selektivität hinsichtlich 2-Äthylbernstein- 2,0
säuredimethylester, Mol-%
Selektivität hinsichtlich 2- Methylglutar- 8,0
Selektivität hinsichtlich 2- Methylglutar- 8,0
säuredimethylester, Mol-%
entspricht
Beispiel 8
Beispiel 8
Pyridin
(0,126)
(0,126)
3,5-Lutidin
(0,093)
(0,093)
Decalin
(0,145)
(0,145)
entspricht
Beispiel 8
Beispiel 8
entspricht
Beispiel 8
Beispiel 8
100
67,3
8,1
67,3
8,1
entspricht Beispiele
/7-Prcolin 10 (0,107) ^-Picolin
10 (0,107)
Methylacetat 20 (0,197)
entspricht Beispiel 8
entspricht Beispiel 8
100
70,5
10,4
70,5
10,4
7,2
1,6
5,7
1,6
5,7
Vergleichsbeispiele 1 und
Die Maßnahmen der vorhergehenden Beispiele werden unter Verwendung der Ausgangsmaterialien und unter den
Reaktionsbedingungen der folgenden Tabelle II wiederholt, wobei die in dieser Tabelle aufgeführten Ergebnisse
erhalten werden.
Vergleichsbeispiel 1
Vergleichsbeispiel 2
Bestandteile
Butadien g (Mol) Methanolg (Mol) Co2(CO)Sg(MoI) Pyriding(Mol) Benzol g (Mol)
Butadien g (Mol) Methanolg (Mol) Co2(CO)Sg(MoI) Pyriding(Mol) Benzol g (Mol)
Reaktionsbedingungen Hydroveresterung von Butadien CO-Reaktionsdruck in kPa
Reaktionstemperatur in °C
Reaktionsdauer in h Hydroveresterung des jeweiligen 3-Pentensäureesters
CO-Reaktionsdruck in kPa Reaktionstemperatur in CC Reaktionsdauer in h
Umwandlung von Butadien, Mol-% Selektivität hinsichtlich Dimethyladipat, Mol-Selektivität
hinsichtlich 3-Pentensäure-
methylester, Mol-% Selektivität hinsichtlich n-Valeriansäure-
methylester, Mol-% Selektivität hinsichtlich 2-Äthylberstein-
säuredimethylester, Mol-% Selektivität hinsichtlich 2-Methylglutarsäuredimethylester,
Mol-%
| 15 (0,277) 22 (0,686) 2 (0,0058) 20 (0,253) |
15 (0,277) 22 (0,686) 2 (0,0058) 20 (0,253) 20 (0,256) |
| 29 430 130 1,5 |
29 430 130 1,5 |
| 29 430 185 2 94 42 6,2 |
29 430 185 2 97,8 48 2,2 |
| 5,1 | 5,3 |
| 1,6 | 1,5 |
| 8,1 | 7,6 |
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Adipinsäurediestern, bei welchem man in einer ersten Stufe Butadien,
Kohlenmonoxid und einen Alkohol in Gegenwart eines Kobaltcarbonylkatalysators und von
Aminlösungsmitteln bei einer Temperatur von 800C
bis 1600C zu einem 3-Pentensäureester umsetzt und in einer zweiten Stufe den 3-Pentensäureester im
Reaktionsgemisch aus der ersten Stufe mit Kohlenmonoxid und dem nicht umgesetzten Alkohol in Gegenwart
des Katalysators und der Lösungsmittel bei einer Temperatur von 160 bis 2200C reagieren läßt,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungen der ersten und zweiten Stufe in einem
Reaktionsmedium mit mindestens zwei Aminlösungsmitteln, bestehend aus einem gegebenenfalls
substituierten Pyridin, Chinolin oder Isochinolin, wobei der (die) Substituent(en) aus (einem) Alkylrest(en)
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), Alkenylrest(en) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), Arylrest(en),
Alkylarylrest(en) mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Aralkylrest(en) mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen
besteht (bestehen), durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß das Reaktionsmedium zusätzlich mindestens
einen Kohlenwasserstoff, Äther und/oder Ester enthält.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP55165718A JPS5917101B2 (ja) | 1980-11-25 | 1980-11-25 | アジピン酸ジエステルの製造方法 |
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|---|---|
| DE3146313A1 DE3146313A1 (de) | 1982-05-27 |
| DE3146313C2 true DE3146313C2 (de) | 1983-09-15 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JP (1) | JPS5917101B2 (de) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3332018A1 (de) * | 1983-09-06 | 1985-03-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von bernsteinsaeurediestern |
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-
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- 1981-11-06 US US06/318,980 patent/US4404394A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1981-11-23 DE DE3146313A patent/DE3146313C2/de not_active Expired
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|---|---|
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