DE3148047C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE3148047C2
DE3148047C2 DE19813148047 DE3148047A DE3148047C2 DE 3148047 C2 DE3148047 C2 DE 3148047C2 DE 19813148047 DE19813148047 DE 19813148047 DE 3148047 A DE3148047 A DE 3148047A DE 3148047 C2 DE3148047 C2 DE 3148047C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compounds
acid
substance
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE19813148047
Other languages
English (en)
Other versions
DE3148047A1 (de
Inventor
Norbert Dipl.-Chem. Dr. Maak
Rudolf Dipl.-Bio. Dr. 4040 Neuss De Lehmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19813148047 priority Critical patent/DE3148047A1/de
Publication of DE3148047A1 publication Critical patent/DE3148047A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3148047C2 publication Critical patent/DE3148047C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Es wurde festgestellt, daß sich Alkylendiaminderivate der Formel I,
in der R¹ einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R² ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, während n eine ganze Zahl von 2 bis 6 und m eine ganze Zahl von 3 bis 5 darstellen, sowie Anlagerungsprodukte des Ethylenoxids, Propylenoxids und/oder Glycids an Verbindungen der Formel I, mit Vorteil als antimikrobielle Wirkstoffe verwenden lassen.
Die durch die Formel I definierten Alkylendiaminderivate stellen eine bekannte Substanzklasse dar; in diesem Zusammenhang ist auf die japanische Auslegeschrift 24 027/65 zu verweisen. Die Verbindungen der Formel I können nach bekannten Methoden der organischen Synthese erhalten werden. Dabei geht man zweckmäßigerweise von unsymmetrisch substituierten Alkylendiaminen der Formel II
aus, in der R¹, R² und n die für die Formel I angegebene Bedeutung haben. Die Verbindungen der Formel II können wiederum nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch selektive Alkylierung der entsprechenden Diamine oder durch Umsetzung entsprechender Amine mit Acrylnitril und nachfolgende Hydrierung der erhaltenen Cyanoethylalkylamine (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. 11/1, Seite 564; FR-PS 13 51 793). Die N-substituierten Alkylendiamine der Formel II stellen Derivate des Ethylendiamins, Trimethylendiamins, Tetramethylendiamins, Pentamethylendiamins und Hexamethylendiamins dar. Als Substituenten R¹ kommen insbesondere geradkettige Alkylreste mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und geradkettige Alkenylreste mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht, beispielsweise n-Octyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl-, n-Octadecyl-, n-Octenyl, n-Decenyl-, n-Tetradecenyl- und n-Octadecenylreste. Als Reste R² kommen vor allem geradkettige Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie Methyl-, Ethyl-, n-Butyl- und n-Hexylreste in Betracht. Daneben kommen aber auch verzweigte Alkylreste wie der Isopropyl- und der 2-Methylpropylrest sowie ethylenisch ungesättigte Reste wie der Allylrest in Frage.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen eignen sich beispielsweise folgende Verbindungen der Formel II: N-Octylethylendiamin, N-Dodecylethylendiamin, N-Octadecylethylendiamin, N-Decyltrimethylendiamin, N-Tetradecyltrimethylendiamin, N-Hexadecyltrimethylendiamin, N-Octyltetramethylendiamin, N-Dodecyltetramethylendiamin, N-Hexadecylpentamethylendiamin, N-Decylhexamethylendiamin, N-Octadecylhexamethylendiamin, N-Decenylethylendiamin, N-Octadecenyltrimethylendiamin, N-Octadecenylhexamethylendiamin, N-Dodecyl-N-methylethylendiamin, N-Allyl-N-decyltrimethylendiamin, N-Methyl-N-octyltetramethylendiamin, N-Hexadecyl-N- hexylpentamethylendiamin, N-Isopropyl-N-tetradecylhexa­ methylendiamin und N-Methyl-N-Octadecenyltrimethylendiamin.
Besondere Bedeutung als Ausgangsmaterialien besitzen die N-substituierten Trimethylendiamine, da die daraus hergestellten Verbindungen der Formel I wertvolle antimikrobielle Eigenschaften besitzen und diese Diamine zum anderen technisch leicht zugänglich sind. Bei diesen technischen Diaminen handelt es sich in erster Linie um solche, in denen R² Wasserstoff ist und deren Reste R¹ von natürlich vorkommenden Fettsäuren abstammen, beispielsweise von Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitölsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder von Gemischen der genannten Fettsäuren, wie sie bei der Fettspaltung von Kokosfett, Talg, Sojaöl, Leinöl, Palmöl, Palmkernöl, Rapsöl, Rüböl, Fischöl oder Walöl mit oder ohne nachfolgende Hydrierung der C-C-Doppelbindungen erhalten werden. Beispiele für solche technische Amine sind N-Kokosalkyltrimethylendiamin, N-Talgalkyltrimethylendiamin und N-Hydrotalgalkylamin, deren "Alkylreste" sich von den Fettsäuren des Kokosfetts und des Talgs sowie von den gehärteten (hydrierten) Fettsäuren des Talgs ableiten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I können generell durch Umsetzung der N-substituierten Alkylendiamine der Formel II mit Aldonsäuren der Formel III,
HOOC-(CHOH)m-CH₂OH (III)
in der m die für die Formel I angegebene Bedeutung hat, beispielsweise Glukonsäure, Galaktonsäure und Laktobionsäure, erhalten werden. Hierzu wird ein Gemisch der Raktionspartner, zweckmäßigerweise im Molverhältnis 1 : 1, etwa 1 bis 3 Stunden lang auf Temperaturen in der Nähe von 200°C erhitzt. Die Verwendung eines hochsiedenden polaren Lösungsmittels kann dabei von Vorteil sein. Außerdem ist es angezeigt, das bei der Reaktion entstehende Wasser kontinuierlich, gegebenenfalls mit Hilfe eines Schleppmittels aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen.
Unter wesentlich milderen Bedingungen können die Verbindungen der Formel I erhalten werden, wenn man anstelle der freien Aldonsäuren deren γ- und/oder δ-Laktone, beispielsweise die γ- und/oder δ-Laktone der Glukonsäure und der Galaktonsäure als Ausgangsmaterial verwendet. In diesem Fall läuft die Reaktion bereits bei Temperaturen von 50 bis 100°C in kurzer Zeit praktisch quantitativ ab, insbesondere dann, wenn man als Reaktionsmedium ein polares Lösungsmittel wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, Dioxan oder Aceton verwendet. Auch hier ist es zweckmäßig, die Reaktionspartner im Molverhältnis 1 : 1 aufeinander einwirken zu lassen. Abweichungen von diesem Verhältnis sind jedoch nicht kritisch. Die Reaktionsprodukte werden in der Regel beim Abkühlen des Reaktionsgemisches kristallin ausgefällt; sie können durch Umkristallisieren aus den erwähnten polaren Lösungsmitteln gereinigt werden. Die auf diese Weise erhaltenen Verbindungen der Formel I stellen zumeist weiße, feinkristalline Substanzen dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Anlagerungsprodukte des Ethylenoxids, Propylenoxids und Glycids an Verbindungen der Formel I können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Die Umsetzung der Aldonsäureamide der Formel I mit den genannten Epoxiden erfolgt dabei zweckmäßigerweise bei Temperaturen von 50 bis 150°C in Anwesenheit eines polaren Lösungsmittels, wie z. B. Wasser. Wegen des basischen Charakters der Verbindungen der Formel I kann man bei der Durchführung der Reaktion auf die Verwendung eines Alkoxylierungskatalysators verzichten. Für die Verwendung im Sinne der Erfindung eignen sich vor allem Anlagerungsprodukte von 1 bis 4 Mol, insbesondere 1 bis 2 Mol Alkylenoxid an 1 Mol Aldonsäureamid der Formel I, wobei die Anlagerungsprodukte des Ethylenoxids bevorzugt werden. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Alkylenoxidaddukte stellen in der Regel zähe Flüssigkeiten oder Pasten dar.
Die Verbindungen der Formel I und ihre Alkylenoxidanlagerungsprodukte zeigen sehr gute mikrobistatische und mikrobizide Wirkung gegenüber Bakterien und Pilzen. Wegen ihrer guten dermatologischen Verträglichkeit und ihrer geringen Toxizität sind sie zur Lösung der verschiedensten Desinfektions- und Konservierungsprobleme im nichttherapeutischen Bereich hervorragend geeignet.
Zur Verwendung in antimikrobiellen Mitteln können die Verbindungen der Formel I und ihre Alkylenoxidanlagerungsprodukte in flüssige, pastenförmige oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden. Derartige antimikrobielle Mittel können auf den verschiedensten Gebieten zum Einsatz gelangen, beispielsweise als Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmittel für Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen, medizinische Instrumente, Schulen, Badeanstalten, öffentliche Verkehrsmittel, gewerbliche Betriebe, wie Molkereien, Brauereien und Wäschereien.
Die fertigen antimikrobiellen Mittel enthalten neben den beschriebenen Wirkstoffen in der Regel weitere üblicherweise verwendete Bestandteile, die nach der vorgesehenen Anwendungform und dem Anwendungszweck ausgewählt werden. Für flüssige Zubereitungen kommen als Lösungsmittel Wasser und übliche organische Lösungsmittel, insbesondere Alkohole, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser in Betracht. Solche Lösungen lassen sich gut versprühen, wobei man entweder Druckluft anwendet oder ein in der Aerosoltechnik für die Herstellung von Sprays gebräuchliches Treibmittel einsetzt.
Wenn neben der antimikrobiellen Wirkung eine zusätzliche Reinigungswirkung erwünscht ist, können die Mittel anionische, kationische und/oder nichtionische Tenside sowie Amphotenside enthalten. Ferner können in den antimikrobiellen Mitteln auch übliche Gerüstsubstanzen, insbesondere anorganische und organische Komplexbildner vorhanden sein.
Der Gehalt an erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen liegt in den anwendungsfertigen antimikrobiellen Mitteln zwischen 0,1 und 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen eignen sich insbesondere auch zur Konservierung von Produkten, die zu Bakterien- und Pilzbefall oder sonstiger mikrobieller Zerstörung neigen. Zu diesen Substraten zählen einmal technische Produkte wie Kleister, Leime, Dispersionsfarben sowie Schneid- und Bohröle, zum anderen Körperpflegemittel und Kosmetika. Für diesen Verwendungszweck ist im allgemeinen ein Zusatz von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das zu konservierende Material, ausreichend.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.
A. Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I
100 g (0,405 Mol) Dodecylpropylendiamin und 71,2 g (0,405 Mol) Glukonsäure-δ-lacton wurden in 120 ml Isopropanol 15 Minuten lang zum Rückflußkochen erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wurden die ausgefallenen weißen Kristalle durch Filtration abgetrennt und aus Ethanol umkristallisiert. Dabei wurden 139,3 g (80% d. Th.) Dodecylpropylendiamin-glukonamid (C) erhalten. Die Kennzahlen dieser Substanz sind in der nachstehenden Tabelle 1 wiedergegeben.
Als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Wirkstoffbeispiele A, B und D bis J dienten N-Dodecylethylendiamin, N-Decyl-, N-Dodecyl-, N-Tetradecyl- und N-Hexadecylpropylendiamin, N-Dodecyltetramethylendiamin, N-Dodecylhexamethylendiamin sowie zwei Gemische von N-substituierten Propylendiaminen, deren Kohlenwasserstoffreste sich von Fettalkoholgemischen herleiten, die durch katalytische Hydrierung der Kokos- und der Talgfettsäuren erhalten werden. Diese Kohlenwasserstoffreste sind, wie die entsprechenden Fettsäuren zum Teil ungesättigt und haben Kettenlängen im Bereich von C 8 bis C 18. Die gesamten substituierten Alkylendiamine wurden wie vorstehend mit Glukonsäure-δ-lacton, im Fall der Substanz J mit Galactonsäure-δ-lacton zur Reaktion gebracht. Die erhaltenen Substanzen der Formel I,
in der R² Wasserstoff bedeutet, sind zusammen mit ihren Schmelzpunkten und ihren Analysenwerten in der Tabelle 1 wiedergegeben.
Tabelle 1
Zu 185,4 g (1 Mol) Dodecylamin wurden langsam 106,1 g (1 Mol) Benzaldehyd getropft. Die Temperatur stieg dabei auf 60°C an. Anschließend wurde noch 1 Stunde lang auf 100°C erhitzt und danach das entstandene Anil bei 165°C/1 mbar destilliert. Die dabei erhaltenen 202,8 g (73,6% d. Th.) Anil wurden mit 105 g (0,73 Mol) Methyljodid über Nacht stehengelassen und danach 3 Stunden im Autoklaven auf 100°C erhitzt.
Der erhaltene braune Sirup wurde zur Abtrennung von Benzaldehyd einer Wasserdampfdestillation unterworfen. Der wäßrige Rückstand der Dampfdestillation wurde mit 1 n NaOH basisch gestellt und dreimal mit je 150 ml Ether extrahiert. Aus den vereinigten Etherextrakten wurde das Lösungsmittel abgezogen. Bei der Vakuumdestillation des Rückstandes gingen bei 110°C/0,2 mbar 114 g (70,5% d. Th.) Methyldodecylamin über.
Die erhaltenen 114 g (0,572 Mol) Methyldodecylamin wurden bei Raumtemperatur mit 30,6 g (0,572 Mol) Acrylnitril versetzt und noch 5 Stunden lang gerührt. Das entstandene Nitril wurde ohne Isolierung mit Raney-Nickel als Katalysator hydriert. Durch Destillation bei 115-120°C/0,2 mbar wurden 70,6 g (49% d. Th.) N-Methyl-N-dodecylpropylendiamin erhalten. Umkristallisieren aus Ethanol ergab weiße Kristalle von Schmp. 58-64°C.
Durch Umsetzen von N-Methyl-N-dodecylpropylendiamin mit Glukonsäure-δ-lakton wurde wie vorstehend beschrieben N-Methyl- N-dodecylpropylendiamin-glukonamid (K) erhalten. Die Kennzahlen dieser Substanz sind in der nachstehenden Tabelle 2 wiedergegeben.
215,4 g (0,5 Mol) Dodecylpropylendiamin-glukonamid (C) wurden in 500 ml Wasser suspendiert und bei 30-40°C und 6 bar mit 24 g (0,55 Mol) Ethylenoxid umgesetzt. Nach dem Abdampfen des Wassers wurden 241,8 g sirupöses weißes Produkt erhalten. Die Kennzahlen der erhaltenen Substanz L sind in der nachstehenden Tabelle 2 verzeichnet.
42,1 g (0,1 Mol) Dodecylpropylendiamin-glukonamid (C) wurden mit 6,4 g (0,11 Mol) Propylenoxid analog umgesetzt. Dabei wurden 54,2 g Substanz M als gelblicher Sirup erhalten. Die Kennzahlen der Substanz M sind in der Tabelle 2 angegeben.
21,0 g (0,05 Mol) Dodecylpropylendiamin-glukonamid (C) wurden in 100 ml Wasser gelöst und auf 95°C erhitzt. Im Verlauf von 30 Minuten wurden dann 3,7 g (0,05 Mol) Glycid zugetropft. Durch Einengen im Rotationsverdampfer wurden 25 g Substanz N als gelblicher Sirup erhalten.
Die Kennzahlen der Substanzen K bis N, die der Formel I mit R¹=C₁₂H₂₅ entsprechen, sind in der Tabelle 2 zusammengefaßt.
Tabelle 2
B. Mikrobistatische Wirksamkeit Beispiel 1
Die mikrobistatische Wirksamkeit der Substanzen A bis N aus den Tabellen 1 und 2 wurde gegenüber folgenden Testkeimsuspensionen bestimmt:
1) Staphylococcus aureus
10⁸ Keime/ml
2) Escherichia coli 10⁸ Keime/ml
3) Pseudomonas aeruginosa 10⁸ Keime/ml
4) Candida albicans 10⁷ Keime/ml
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Verdünnungstests nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) ermittelt. Die Versuche wurden in sterilen Reagenzröhrchen ausgeführt, die Standard-I-Bouillon (Merck) oder Bierwürze (8°BG) enthielten. Nach Zugabe der Wirkstoffe betrug das Nährlösungsvolumen in den Röhrchen jeweils 10 ml. Anschließend wurde jeweils 0,1 ml Testkeimsuspension der angegebenen Konzentration in die Röhrchen gebracht. Die mit Bakterien geimpften Nährlösungsproben wurden 3 Tage lang bei 37°C im Brutschrank aufbewahrt. Die mit Candida albicans geimpften Proben wurden 3 Tage lang bei 30°C bebrütet. Danach wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Wirkstoffkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch gehemmt hatte. Der auf diese Weise gefundene Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Folgende Wirkstoffkonzentrationen in ppm wurden getestet:
1000, 750, 500, 250, 100, 50, 10.
Für die Substanzen A bis N wurden die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Hemmkonzentrationen gegenüber den genannten Testkeimen gefunden.
Tabelle 3
C. Mikrobizide Wirksamkeit Beispiel 2
Die mikrobizide Wirkung der Substanzen A bis N aus den Tabellen 1 und 2 wurde gegenüber folgenden Testkeimsuspensionen bestimmt:
1) Staphylococcus aureus
5,6×10⁸ Keime/ml
2) Escherichia coli 6,3×10⁸ Keime/ml
3) Pseudomonas aeruginosa 3,5×10⁸ Keime/ml
4) Candida albicans 4,3×10⁷ Keime/ml
Die Abtötungszeiten der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Suspensionstests nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) ermittelt.
Durch Auflösen der Substanzen in entionisiertem Wasser wurden Testlösungen hergestellt, die 1000, 500, 250, 100 und 50 ppm Wirkstoff enthielten.
Den Richtlinien entsprechend wurden bei Raumtemperatur jeweils 0,1 ml Testkeimsuspension in Reagenzgläser pipettiert. Hierzu wurden jeweils 10 ml der oben beschriebenen Testlösungen gegeben. Nach Einwirkzeiten von 2½, 5, 10, 20, 40, 60 und 120 Minuten wurde den Reagenzgläsern mit Hilfe einer Öse ein Tropfen Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, die 3% Tween 80 und 0,3% Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft. Das Nährmedium bestand bei den Bakterien aus 1gew.-%iger Standard-I-Bouillon (Merck) bei Candida albicans aus 1gew.-%iger Bierwürzelösung. Die mit Bakterien beimpften Proben wurden bei 37°C, die mit Candida albicans beimpften Proben bei 30°C bebrütet. Nach frühestens 5 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Weg die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben sind.
Tabelle 4
Abtötungszeiten der Produkte A bis N in Minuten

D. Verwendung als antimikrobielle Mittel
Nachstehend werden einige Zubereitungen angegeben, in die die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel I eingearbeitet wurden. (GT= Gewichtsteile).
Beispiel 3 Desinfizierendes Reinigungsmittel für harte Oberflächen
13 GT C₁₀-C₁₂-Fettalkohol + 10 EO
10 GT Substanz C
 5 GT Nitrilotriessigsäure
10 GT Isopropanol
62 GT Wasser
Anstelle der Substanz C können die Produkte F und N mit vergleichbarem Erfolg in das Reinigungsmittel eingearbeitet werden.
Beispiel 4 Desinfizierende Handwaschpaste
25 GT Kokosfettsäureamidopropyl-dimethylaminoessigsäure-betain
 3 GT Kokosfettsäureethanolamid
43 GT Bimsstein, fein gemahlen
 2 GT Substanz G
27 GT Wasser
In dieser Zusammensetzung kann die Substanz G gegen die Produkte A, I und K ausgetauscht werden.
Beispiel 5 Deodorantspray
 10 GT Octyldodekanol
  1 GT Parfüm
  2 GT Substanz D
 87 GT Ethanol
100 GT Treibgas
Anstelle der Substanz D können die Substanzen B, H und M mit vergleichbarem Erfolg in die Zusammensetzung eingearbeitet werden.
Beispiel 6 Schaumbad
15 GT Bis-(2-hydroxyethyl)-kokosalkylaminoxid (50 Gewichtsprozent Waschaktivsubstanz)
20 GT Kokosfettsäureamidopropyl-dimethyl-aminoessigsäure-betain
 5 GT Kokosfettsäureethanolamid
 0,5 GT Substanz L
59,5 GT Wasser
Die Substanz L kann in dieser Zusammensetzung durch die Produkte E und J ersetzt werden.

Claims (4)

1. Verwendung von Verbindungen der Formel I, in der R¹ einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R² ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, während n eine ganze Zahl von 2 bis 6 und m eine ganze Zahl von 3 bis 5 darstellen, sowie von Anlagerungsprodukten des Ethylenoxids, Propylenoxids und/oder Glycids an Verbindungen der Formel I, als antimikrobielle Wirkstoffe.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel I eingesetzt werden, in der R¹ einen geradkettigen Alkylrest mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Anlagerungsprodukte von 1 bis 4 Mol, insbesondere 1 bis 2 Mol Alkylenoxid an 1 Mol Verbindung der Formel I eingesetzt werden.
4. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel I und deren Anlagerungsprodukte des Ethylenoxids, Propylenoxids und/oder Glycids zur Konservierung in einer Menge von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte zu konservierende Produkt, eingesetzt werden.
DE19813148047 1981-12-04 1981-12-04 Verwendung von alkylendiaminderivaten als antimikrobielle wirkstoffe Granted DE3148047A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813148047 DE3148047A1 (de) 1981-12-04 1981-12-04 Verwendung von alkylendiaminderivaten als antimikrobielle wirkstoffe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813148047 DE3148047A1 (de) 1981-12-04 1981-12-04 Verwendung von alkylendiaminderivaten als antimikrobielle wirkstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3148047A1 DE3148047A1 (de) 1983-06-09
DE3148047C2 true DE3148047C2 (de) 1991-06-06

Family

ID=6147904

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19813148047 Granted DE3148047A1 (de) 1981-12-04 1981-12-04 Verwendung von alkylendiaminderivaten als antimikrobielle wirkstoffe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3148047A1 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4340665A1 (de) * 1993-11-30 1995-06-01 Stockhausen Chem Fab Gmbh Öl-in-Wasser-Emulsionen als Ersatz für Mikrobizide (Biozide) in wasserführenden Systemen
US5624906A (en) * 1994-12-08 1997-04-29 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Oral hygiene compositions comprising heteroatom containing alkyl aldonamide compounds
US6458348B1 (en) * 1997-09-08 2002-10-01 Basf Aktiengesellschaft Use of water-soluble polymers as biocides

Also Published As

Publication number Publication date
DE3148047A1 (de) 1983-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0156275B1 (de) Antimikrobiell wirksame Substanzen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2530243C2 (de) Verwendung von N-substituierten Aminoalkanolen als antimikrobielle Wirkstoffe
DE1174018B (de) Mittel zur Bekaempfung von schaedlichen Mikroorganismen
DE2808943A1 (de) Neue guanidiniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende mikrobicide zubereitungen
DE3014765A1 (de) Verwendung von aminhydrohalogeniden als antimikrobielle wirkstoffe
EP0149174A1 (de) Neue amphotere Verbindungen, diese Verbindungen enthaltende Gemische zur Desinfektionsreinigung sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Gemische
DE3148047A1 (de) Verwendung von alkylendiaminderivaten als antimikrobielle wirkstoffe
DE2347932C3 (de) Addukte von Epoxierverbindungen an Umsetzungsprodukte des E -Caprolactams mit N-Alkylalkandiaminen, deren Herstellung und Verwendung als antimikrobielle Mittel
DE2657193A1 (de) Neue umsetzungsprodukte von epsilon -caprolactam und beta-hydroxyalkylaminen, sowie deren aethylenoxidaddukte, deren herstellung und verwendung als antimikrobielle mittel
EP0005806B1 (de) Verwendung von Aminohydroxystearinsäureamiden
DE3040993A1 (de) Salze von n-substituierten guanidinen, ihre herstellung und verwendung als antimikrobielle substanzen
DE2218417A1 (de) Verwendung substituierter oxazolidine als antimikrobielle wirkstoffe
DE2263596C3 (de) Mikrobicide Mittel
DE3147990C2 (de)
DE2536975C2 (de)
DE2355026A1 (de) Neue omega-amino-carbonsaeureamide, deren herstellung, sowie verwendung als antimikrobielle mittel
DE2744353A1 (de) Hydantoinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2055854C (de)
DE2262333C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als Mikrobicid
EP0029974A1 (de) Neue Sulfonamide, ihre Herstellung und Verwendung als antimikrobielle Substanzen
DE2948186A1 (de) Neue sulfonamide, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen
DE2516922C3 (de) Desinfektionsmittel
AT269888B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thionen
DE2456874A1 (de) Verwendung substituierter 2-oxo1,2,3-oxathiazolidine als antimikrobielle mittel
DE1944255A1 (de) Biocide Zubereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee