DE3200635A1 - "verfahren zur herstellung von ungesaettigten aethern" - Google Patents
"verfahren zur herstellung von ungesaettigten aethern"Info
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E."Assmann *—Dr. R. Koenigsbefjgeri
Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE
CIBA-GEIGY AG J 3-13248/+
Basel (Schweiz)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten
Alkenyläthern durch Spaltung von Acetalen in der Gasphase und in Gegenwart von Calciumoxid als Katalysator.
Aus der GB-PS 681,059 ist es bekannt, dass sich Acetale in der Gasphase
in Gegenwart von Bariumoxid als Katalysator zu Alkenylalkyläthern und Alkanolen spalten lassen. Bei diesem Verfahren muss
einerseits das Bariumoxid auf Silikagel als Trägersubstanz aufgebracht werden und andererseits der Katalysator während der Spaltungsreaktion des Acetals in der Schwebe gehalten werden. Damit dieser
Katalysator in der Schwebe gehalten werden kann, muss er folglich in sehr feinteiliger Form vorliegen.
Es wurde nun gefunden, dass sich die Spaltung von Acetalen in der Gasphase verfahrenstechnisch überraschenderweise einfacher durchführen
lässt, wenn man anstelle der Bariumoxid-Trägersubstanz als Katalysator Calciumoxid einsetzt. Bei dem erfindungsgemässen Verfahren
ist es nicht erforderlich, den Katalysator auf ein Trägermaterial aufzubringen, womit sich diese Katalysatorherstellung erübrigt.
Ferner entfällt die in der genannten GB-PS angegebene Notwendigkeit, während der Acetalspaltung die Katalysatorteilchen in Schwebe zu
halten. Das erfindungsgemässe Verfahren kann dagegen vorteilhaft in
einer einfachen Destillationsapparatur durchgeführt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur
. τ
-4Γ-
Herstellung von α,β-ungesättigten Alkenyläthern der Formel I
R'
R - C = CH - O - R (I) ,
R - C = CH - O - R (I) ,
worin R für ein Wasserstoffatom, Methyl oder Aethyl und R' für ein
Wasserstoffatom oder Methyl stehen und R den Rest eines einwertigen
aliphatischen oder cycloaliphatischen, gegebenenfalls durch Halogenatome
substituierten Alkohols bedeutet, durch Spaltung von Acetalen in der Gasphase und in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekenn-■
zeichnet, dass man Acetale der Formel II
T /R1
R-CH-CBf (II),
OR1
worin die beiden R unabhängig voneinander die unter Formel I angegebene
Bedeutung haben, im Temperaturbereich von 200 bis 3500C in
Gegenwart von Calciumoxid als Katalysator spaltet.
Vorzugsweise setzt man bei dem erfindungsgemässen Verfahren Acetale
der Formel II ein, worin R für -H, Methyl oder Aethyl, insbesondere für H, und R1 für -H stehen und beide R1 unabhängig voneinander je
ein gegebenenfalls durch Halogenatome substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, insbesondere je ein gegebenenfalls durch Chloratome
substituiertes Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen, bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man als Acetal der Formel
II Acetaldehyd-bis-(2-chloräthylacetal) ein.
Die im urfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Acetale der Formel
II sind bekannt und können beispielsweise aus den entsprechenden Aldehyden, wie z.B. Acet-, Propion-, Isobutyr- oder Butyraldehyd, und
den aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen in Gegenwart kleiner Mengen von wasserfreier Mineralsäure oder Toluolsulfonsäure
hergestellt werden.
Als geeignete aliphatisch^ und cycloaliphatische Alkohole seien
beispielsweise genannt: Methanol, Aethanol, 2-Chlor-äthanol, Isobutanol,
Allylalkohol, Crotylalkohol, Octylalkohol, Cyclopentanol, Cyclohexanol und 4-Methy!cyclohexanol. Das bevorzugt eingesetzte
Acetal, das Acetaldehyd-bis-(2-chloräthylacetal), kann auch nach dem von W.J. Croxall et al. in "Journal of the American Chemical
Society", _70, 2805 (1948) offenbarten Verfahren aus Vinylacetat und
Aethylenchlorhydrin hergestellt werden.
Der erfindungsgemäss zu verwendende Calciumoxid-Katalysator kann in
reiner Form oder auch in technischer Qualität eingesetzt werden. Ein Trägermaterial für das Calciumoxid ist dabei nicht erforderlich. Die
Grosse der Katalysatorteilchen ist nicht kritisch und richtet sich
nach der jeweiligen apparativen Durchführungsfonn. Wird beispielsweise
das erfindungsgemässe Verfahren in einer einfachen Destillationsapparatur
durchgeführt, so setzt man den Katalysator vorteilhaft
in einer Füllkörperkolonne in der Grosse von Erbsenkörnern ein. Zu
diesem Zweck werden 10 bis 50 Gew.% CaO-Körner, vorzugsweise 25-35
Gew.%, bezogen auf die Gesamtmenge des Acetals, eingesetzt.
Die Reaktionstemperatur, die im allgemeinen zwischen 180 bis 35O°C,
vorzugsweise 200-2600C, beträgt und sich nach dem Siedepunkt des
eingesetzten Acetals richtet, liegt vorzugsweise etwas oberhalb des Siedepunktes des eingesetzten Acetals, muss aber unterhalb der
Zersetzungstemperatur des bei der katalytischen Spaltung entstehenden
ungesättigten Aethers liegen.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise bei Normaldruck durchgeführt, wobei die Raumgeschwindigkeit der Acetaldämpfe (Volumen
der Acetaldämpfe zu Volumen des Katalysators pro Stunde (h)) vorteilhaft so eingestellt wird, dass sie im Bereich von 36 bis 360 h ,
vorzugsweise 70 bis 140 h liegt. Das Acetalvolumen pro Sekunde
-y-
ergibt sich aus der umgesetzten Acetalmenge und der Durchführungsdauer der Reaktion.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorteilhaft in Gegenwart eines
inerten Gases als Trägergas durchgeführt. Hierfür eignet sich insbesondere
Stickstoffgas. Mit einem Trägergas lässt sich ausserdem der
Gasstrom der Acetaldämpfe besser regulieren. Ein Trägergas, das in die, im Reaktionskolben enthaltene Acetalflüssigkeit eingeleitet
wird, dient ferner als Rührmittel und Temperaturregulierungsmittel. Wird beispielsweise die katalytische Spaltung des entsprechenden
Acetals in einer N -Atmosphäre durchgeführt, so ist der Stickstoffstrom
vorzugsweise so einzustellen, dass die Raumgeschwindigkeit
*~1 _1
des Stickstoffs 120 bis 900 h , insbesondere 360 bis 480 h beträgt.
Das Volumen des N„ pro Minute kann mit einem Rotameter, z.B.
mit dem Kleindurchflussmesser von "Brooks", gemessen werden.
Die bei der katalytischen Zersetzung des Acetals entstandenen Reaktionsprodukte,
der ungesättigte Aether und der entsprechende Alkohol, werden durch Abkühlen kondensiert. Aus dem kondensierten Reaktionsgemisch kann der ungesättigte Aether leicht durch fraktionierte
Destillation gewonnen werden.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen ungesättigten
Aether können in bekannter Weise durch Homo- oder Copolymerisation zu makromolekularen Stoffen verarbeitet werden. Die erfindungsgemäss
herstellbaren ungesättigten Aether eignen sich auch als Ausgangsverbindungen
bei der Synthese anderer organischer Verbindungen, z.B. zur Herstellung von Halogenverbindungen, die durch Anlagerung von Chlor
oder Brom an die reaktionsfähige Doppelbindung erhalten werden.
Beispiele 1-4: Je 10 g Acctaldohyd-bis-2-chlor.:ithylacotal werden in
der unten beschriebenen Apparatur durch eine 30 mm hohe Schicht, die aus dem entsprechenden Katalysator besteht, destilliert. Das Acetal
wird nun in den Herz kolben eingefüllt und unter leichtem N„-Strom
(33-40 cm /min) bei Normaldruck destilliert.Bei ca. 19O-2OO°C Badtemperatur
stellt sich Rückfluss ein. Die gegebenenfalls in der Katalysatorschicht gebildeten Spaltprodukte, Chloräthylvinyläther und
Chloräthanol, werden durch den Stickstoffstrom weiter transportiert
und kondensieren im Schwertkolben oder spätestens im Kühler. Im weiteren Verlaufe der Reaktion wird die Badtemperatur auf gegen
25O°C erhöht, um eine etwa konstante Destillationsgeschwindigkeit zu gewährleisten. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 enthalten.
Beispiel 5: 10 g Acetaldehyd-bis-2-chloräthylacetal werden wie in den
obigen Beispielen ohne Verwendung eines N -Gasstromes destilliert. Zur Vermeidung von Siedeverzügen enthält der Reaktionskolben 2 Siedesteinchen.
Das Ergebnis ist in Tabelle 1 angegeben.
Verwendete Apparatur: Die Apparatur besteht aus einem 50 ml-Herzkolben
mit seitlichem Gaseinlass, geradem Destillationsaufsatz,
gebogenem Verbindungsstück, Schwertkolben mit anschliessendem Kühler.
Schwertkolben und Kühler sind dabei nach oben gerichtet, so dass das anfallende Kondensat sich im gebogenen Teil des Schwertkolbens
sammeln kann. Auf diese Weise können während der Destillation Muster für die gaschromatographische Analyse leicht entnommen werden.
Im Seiteneinlass des Herzkolbens wird eine Kapillare eingeführt, die mit einer Stickstoffquelle verbunden ist.
Der Katalysator ist als etwa 30 mm hohe Schicht im geraden Destillationsaufsatz
mit einem Rohrinnendurchmesser von 14,5 mm enthalten.
Der Aufsatz ist im unteren Teil entsprechend verengt, um ein Herunterrutschen der Katalysatorteilchen zu verhindern.
| Tabelle 1 | : Spaltung des Acetaldehyd-bxs-2-chloräthylacetals mittels Katalysatoren | Reaktions- dauer [Stunden] |
Reaktions temperatur [0C] |
Ausbeute an 2-Chloräthylvinyläther ' % der Theorie |
Chloräthanol % der Theorie |
| Bei spiele |
Katalysator | 2 | 203-244 | 0 | y- 90 |
| 1 | BaO-Silikagel1^ | 3 | 182-236 | 0 | » 96 |
| 2 | BaO2) | 2,5 | 208-252 | 87 | 67,3 |
| 3 | CaO3) | 2,25 1,7 |
206-248 192-236 |
73,1 92,5 |
51,3 90,0 |
| 4 5 |
CaO3) CaO3) |
IJ hergestellt gemäss GB-PS 681,059
2) rein, ein Produkt der "Siegfried AG", auf Erbsengrösse mechanisch zerkleinert
3) technische Qualität, auf Erbsengrösse mechanisch zerkleinert
OO N) O O CO CO
Claims (6)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von α,β-ungesattigten Alkenyläthern derworin R für ein Wasserstoffatom, Methyl oder Aethyl und R1 für ein Wasserstoffatom oder Methyl stehen und R, den Rest eines einwertigen aliphatischen oder cycloaliphatischen, gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten Alkohols bedeutet, durch Spaltung von Acetalen in der Gasphase und in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, dass man Acetale der Formel IIR' OR R-CH- CH^ (II),worin die beiden R. unabhängig voneinander die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, im Temperaturbereich von·200 bis 3500C in Gegenwart von Calciumoxid als Katalysator spaltet.
- 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Acetale der Formel II einsetzt, worin R für -H, Methyl oder Aethyl und R1 für -H stehen und beide R unabhängig voneinander ein gegebenenfalls durch Halogenatome substituiertes Alkyl mii: 1 bis 5 C-Atomen bedeuten.
- 3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Acetale der Formel II einsetzt, worin R und R' für -H stehen und R je ein gegebenenfalls durch Chloratome substituiertes Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet.
- 4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Acetale der Formel II einsetzt, worin R-und R' für -H und R1 je für Chloräthyl stehen.
- 5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Spaltung der Acetale mittels einer einfachen Destillation durchführt.
- 6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Spaltung der Acetale in einer N -Atmosphäre durchführt.
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|---|---|---|---|
| CH24481A CH644833A5 (de) | 1981-01-15 | 1981-01-15 | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten aethern. |
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|---|---|
| DE3200635A1 true DE3200635A1 (de) | 1982-08-12 |
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| DE19823200635 Withdrawn DE3200635A1 (de) | 1981-01-15 | 1982-01-12 | "verfahren zur herstellung von ungesaettigten aethern" |
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| GB (1) | GB2091259B (de) |
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