DE3201720A1 - Fluessigentwickler fuer die elektrophotographie - Google Patents
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dr. V. SCHMIED-KOWARZIK · dr. P. WEINHOLD : or; P.. BARZ · München
DIPL.-INC. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL · dipl.-inc. S. SCHUBERT · Frankfurt
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ΘΟΟΟ MÜNCHEN 4O
ΘΟΟΟ MÜNCHEN 4O
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f: 5215679
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Case: OP-1158-3
Ricoh Co., Ltd.
No. 3-6, Nakamagome 1-chome
Ohta-ku
Tokyo/ Japan
Flüssigentwickler für die Elektrophotographie
"Flüssigentwickler für die Elektrophotographie "
Die Erfindung betrifft einen Flüssigentwickler für die Elektrophotographie, der herstellbar ist durch Dispergieren
eines Toners, der im wesentlichen aus einem Pigment oder Farbstoff und einem nicht-wäßrigen dispergierten
Kunstharz besteht, in einer Trägerflüssigkeit von hohem Isoliervermögen und niedriger Dielektrizitätskonstante.
Herkömmliche Flüssigentwickler für die Elektrophotographie werden dadurch hergestellt, daß man in einer Trägerflüssigkeit
von hohem Isoliervermögen und niedriger Dielektrizitäts konstante, z.B. aliphatischen Erdöl-Kohlenwasserstoffen,
einen Toner dispergiert, der im wesentlichen aus einem ^-^Pigment, wie Ruß, oder einem Farbstoff und einem synthetischerT^ode-r^iiatürliehen
Harz, z.B. einem Acrylharz, Phenolmodifizierten Allcydirar^ Staybelithharz, Polymerisat oder
synthetischem Kautschuk, besteirt-und außerdem mit einem
Polaritätsregler, wie Lecithin, Leinöl, eTner^Jletallseife
oder höheren Fettsäure versetzt ist. Bei den neuesterTlre^T^
kömmlichen Flüssigentwicklern ist das Tonerharz auf dem Pigment oder Farbstoff adsorbiert, wodurch der Toner eine
bestimmte positive oder negative Polarität tragen kann und gleichzeitig gleichmäßige Dispersionsstabilität bewahrt.
Dieser Toner bewirkt eine Elektrophorese entsprechend dem Ladungsmuster eines latenten elektrostatischen Bildes,
das auf der Oberfläche eines photoempfindlichen Aufzeichnungsmaterials
erzeugt wurde, und wird somit während der Entwicklung auf dem Ladungsmuster unter Entstehung eines
Bildes fixiert. Herkömmliche Flüssigentwickler haben jedoch den Nachteil, daß sie aufgrund der allmählichen Diffu-'sion
und Auflösung -des Harzes und/oder des Polaritätsreglers
in der Trägerflüssigkeit in ihrer Polarität abgeschwächt
werden und schließlich eine Aggregation zeigen, wodurch
die Fixierbarkeit beeinträchtigt wird und dementsprechend
unscharfe Kopien entstehen. Außerdem ist es bei diesen herkömmlichen Entwicklern unmöglich, die einmal aggregierten
Toner zu redispergieren.
werden und schließlich eine Aggregation zeigen, wodurch
die Fixierbarkeit beeinträchtigt wird und dementsprechend
unscharfe Kopien entstehen. Außerdem ist es bei diesen herkömmlichen Entwicklern unmöglich, die einmal aggregierten
Toner zu redispergieren.
Ziel der Erfindung ist es, einen Flüssigentwickler für
die Elektrophotographie bereitzustellen, der die genannten Mangel nicht aufweist, sondernüberlegene Dispersionsstabilität,
Fixierbarkeit und Redispergierbarkeit besitzt sowie mit Tonern für den Offsetdruck eingesetzt werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Flüssigentwickler für die Elektrophotographie gemäß Hauptanspruch.
Im folgenden wird das nicht-wäßrige dispergierte Harz
(manchmal auch nicht-wäßrige Harzdispersion genannt) näher erläutert.
(manchmal auch nicht-wäßrige Harzdispersion genannt) näher erläutert.
.Das in diesem Harz verwendete Monomer A ist eine Komponente,
die polymerisiert wird und dann befähigt ist, von einem
nicht-wäßrigen Lösungsmittel solvatisiert zu werden. Spezielle Monomere dieser Art sind z.B. Lauryl-, Stearyl-,
Cetyl-, Dodecyl-, 2-Ethylhexyl-, Octyl- und Hexylester von Acryl- oder Methacrylsäure.
nicht-wäßrigen Lösungsmittel solvatisiert zu werden. Spezielle Monomere dieser Art sind z.B. Lauryl-, Stearyl-,
Cetyl-, Dodecyl-, 2-Ethylhexyl-, Octyl- und Hexylester von Acryl- oder Methacrylsäure.
Das polyfunktionelle Monomer mit zwei oder mehr Doppelbindungen ist eine Komponente, die mit den Monomeren A und
B oder C copolymerisierbar ist und auf die das Monomer D
aufgepfropft werden kann. Spezielle Beispiele für geeignete polyfunktionelle Monomere sind:
aufgepfropft werden kann. Spezielle Beispiele für geeignete polyfunktionelle Monomere sind:
1) Polyfunktionelie Acrylate und Methacrylate
Beispiele für Monoester:
Methoxydiethylenglykolmethacrylat, Methoxytetraethylenglykolmethacrylat,
Methoxydiethylenglykolacrylat, Methoxypolyethylenglykolacrylat und Methoxypolyethylenglykolmethacrylat.
Beispiele für Diester:
Beispiele für Diester:
Ethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldimethacrylat,
Triethylenglykoldimethacrylat, Polyethylenglykoldimethacrylat, 1,3-Butylenglykoldimethacrylat,
1,4-Butylenglykoldimethacrylat, 1,6-Hexanglykoldimethacrylat,
Neopentylglykoldimethacrylat, Dipropylenglykoldimethacrylat,
Polypropylenglykoldimethacrylat, 2,2'-Bis-(4-methacryloxydiethoxyphenyl)-propan,
Polyethylenglykoldiacrylat, Polyethylenglykoldimethacrylat,
1 ,3-Butylenglykoldiacr.ylat, 1,6-Hexanglykoldiacrylat,
Neopentylglykoldiacrylat, Polypropylengly-
20 koldiacrylat, 2,2'-Bis-(4-acryloxypropyloxyphenyl)-
propan und 2,2'-Bis-(4-acryloxydiethoxyphenyl)-propan.
Beispiele für Triester:
Trimethylolpropantrimethacrylat, Trimethylolethantrimethacrylat,
Trimethylolpropantriacrylat, Tri-
methylolethantriacrylat, Tetramethylolmethantriacrylat
(Triestergehalt: etwa 30 %) und Trimethylolpropanmonokokosöl-diacrylat.■
Beispiele für Tetraester:
Tetramethylolmethantetraacrylat.
Beispiele für Tetraester:
Tetramethylolmethantetraacrylat.
30 Andere:
Dibromneopentylglykoldimethacrylat und 2,3-Dibrompropylacrylat
2) Verbindungen der allgemeinen Formel III
CO
CH2=C-CH2OCO-^qJ Vr2-COOCH2-C-CH2
320172G
in der R gleich oder verschieden H oder CH- bedeutet
und R„ ein zweiwertiger aliphatischen alicyclischer
oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist.
Spezielle Beispiele für diese Verbindungen sind: 4-Allyloxycarbonyl-N-(allyloxycarbonylmethyl)-phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N-(2'-allyloxycarbonylethyl)-'phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N-(3'-allyloxycarbonylpropyl)-phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N-(2'-methyl-3'-allyloxycarbonylpropyl)-phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N-(5'-allyloxycarbonylpentyl)-phthalimid,
4-AIlyloxycarbonyl-N-(3'-allyloxycarbonylphenyl)-phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N-(4·-allyloxycarbonylphenyl)-phthalimid, 4-Allyloxycarbonyl-N-[4'-(p-allyloxycarbonylphenyl)-phenyl]-phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N-[4'-(p'-allyloxycarbonylphenoxy)-phenyl]-phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N-(6'-allyloxycarbonyl-2'-naphthyl)-phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N-(5'-allyloxycarbonyl-1'-naphthyl)-phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N-(3'-allyloxycarbony!cyclohexyl)-phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N- (4 '-allyloxycar-bonylcyclohexyl) -phthalimid,
4-Methallyloxycarbony1-N-(methallyloxycarbonylmethyl)-phthalimid,
4-Methallyloxycarbonyl-N-(allyloxycarbonylmethyl)
-phthalimid, 4-Allyloxycarbonyl-N-(methallyloxycarbonylmethyl)-phthalimid,
4-Methallyloxycarbony1-N-(2'-methallyloxycarbonylethyl)-phthalimid,
4-Methallyloxycarbonyl-N-(5'-allyloxycarbonylpentyl)-phthalimid,
4-Methallyloxycarbony1-N-(3'-methallyloxycarbonylphenyl)-phthalimid,
4-Allyloxycarbonyl-N-(4'-methallyloxycarbonylphenyl)
-phthalimid, 4-Methallyloxycarbonyl-N-(6·-methallyloxycarbonyl-2'-naphthyl)-phthalimid,
4-Methallyloxycarbony1-N-(5'-methallyloxycarbonyl-1'-naphthyl)-phthalimid,
4-Methallyloxycarbonyl-N-(3'-allyloxycarbonylcyclohexyl)-phthalimid
und 4-Methallyloxycarbonyl-N- ( 4'-allyloxycarbonylcyclohexyl)-phthalimid
.
— Λ*—_
-S-
3) Verbindungen der allgemeinen Formel IV
in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und R3 ein
zweiwertiger aliphatischer Rest (mit Ausnahme der substituierten oder unsubstituierten Methylengruppe),
ein alicyclischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist.
Spezielle Beispiele für diese Verbindungen sind: Ethylen-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
Trimethylen-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
Hexamethylen-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
2JJ Dodecamethylen-bis-(4-allyloxycarbony lphthalimid),
3'-Methyl-hexamethylen-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid
m-Phenylen-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
p-Phenylen-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
ρ,ρ'-Diphenylen-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
^5 p,p'-Diphenylether-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
ρ,ρ'-Diphenylsulfon-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
ρ,ρ'-Dipheny.lmethan-bis- (4-allyloxycarbonylphthalimid) ,
2', 6'-Naphthalin-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
1',5'-Naphthalin-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
Μ 1',3'-Cyclohexan-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
1',4'-Cyclohexan-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid),
4·,4"-Dicyclohexylmethan-bis-(4-allyloxycarbonylphthalimid)
,
Ethylen-bis-(4-methallyloxycarbonyl-phthalimid), Trimethylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid), Hexamethylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid), Dodecamethylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid),
Ethylen-bis-(4-methallyloxycarbonyl-phthalimid), Trimethylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid), Hexamethylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid), Dodecamethylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid),
- /ο ■·*
3 '-Methylhexainethylen-bis- (4-methallyloxycarbonylphthalimid),
m-Phenylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid), p-Phenylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid), ρ,ρ'-Diphenylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid),
m-Phenylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid), p-Phenylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid), ρ,ρ'-Diphenylen-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid),
ρ,ρ'-Diphenylether-bis-(4-methallyloxycarbonyl-
phthalimid),
p,p'-Diphenylsulfon-bis-(4-methallyloxycarbonyl-
p,p'-Diphenylsulfon-bis-(4-methallyloxycarbonyl-
phthalimid),
ρ,ρ'-Diphenylmethan-bis-(4-methallyloxycarbonyl-
phthalimid),
2', 6'-Naphthalin-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid),
1 ' , 5 '-Naphthalin-bis- M^methally.loxycarbonylphthaliraid) ,
1',3'-Cyclohexan-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid),
1',4·-Cyclohexan-bis-(4-methallyloxycarbonylphthalimid)
und 4',4"-Dicyclohexylmethan-bis-(4-methallyloxycar-
bonylphthalimid).
4) Verbindungen der allgemeinen Formel V
CH0=C-CH0OCO-R--N
2 - 2 4
in der R- die vorstehende Bedeutung hat und R4 ein
zweiwertiger aliphatischen alicyclischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist.
Spezielle Beispiele für diese Verbindungen sind: N,N'-Bis-(allyloxycarbony!methyl)-pyromellitsäureimid,
Ν,Ν'-Bis-(2-allyloxycarbonylethyl)-pyromellitsäureimid,
Ν,Ν'-Bis-(3-allyloxycarbonylpropyl)-pyromellitsäureimid,
Ν,Ν'-Bis- (5-allyioxycarboriylpentyl)-pyromellitsäureimid,
N,N'-Bis-(3-alIyloxycarbonylphenyl)-pyromellitsäureimid,
Ν,Ν'-Bis-(4-allyloxycarbonylphenyl)-pyromellitsäureimid,
■Ν,Ν'-Bis-[4-(p-allyloxycarbonylphenyl)-phenyl]-pyromellitsäureimid,
Ν,Ν'-Bis-[4-(p-allyloxycarbonylphen-
- ττΓ-
oxy)-phenyl]-pyromellitsäureimid, N,N'-Bis-(6-allyloxycarbonyl-2-naphthyl)-pyromellitsäureimid,
N,N'-Bis-(5-allyloxycarbonyl-i-naphthyl)-pyromellitsäureimid,
Ν,Ν'-Bis-(S-allyloxycarbonylcyclohexyl)-pyromellitsäureimid,
N,N1-Bis-(4-allyloxycarbonylcyclohexyl)-pyromellitsäureimid,
Ν,Ν'-Bis-(methallyloxycarbonylmethy1)-pyromellitsäureimid,
Ν,Ν'-Bis-(2-methallyloxycarbonylethyl)-pyromellitsäureimid,
N,N1-Bis-(5-methallyloxycarbonylpenty1)-pyromellitsäureimid,
N, Ν'-Bis-(3-methallyloxycarbonylphenyl)-pyromellitsäureimid,
Ν,Ν'-Bis-(4-methallyloxycarbonylphenyl)-pyromellitsäureimid,
Ν,Ν'-Bis-(4-methallyloxycarbonylphenyl)-pyromellitsäureimid,
N,N*-6-Methallyloxycarbonyl-2-naphthyl) ■ pyromellitsäureimid, Ν,Ν'-Bis-(5-methallyloxycarbonyl-inaphthyl)-pyromellitsäureimid
und Ν,Ν'-Bis-(4-methallyloxycarbonylcyclohexyl)-pyromellitsäureimid.
so Das Monomer B mit einer Glycidylgruppe ist eine Komponente,
die mit dem Monomer A copolymerisierbar ist und mit dem Monomer C eine Veresterungsreaktion eingeht sowie die Vernetzungsreaktion
beim Erwärmen fördert. Geeignete Monomere B sind z.B. Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylat, Acrylglycidylether,
Glycidylcrotonat, Monoglycidylitaconat, Monoglycidylmaleat, Diglycidylfumarat und Monoglycidylfumarat.
Das Monomer C ist ähnlich wie das Monomer B eine Komponente,
die mit dem Monomer A copolymerisierbar ist und eine Veresterungsreaktion mit dem Monomer B eingeht sowie die
Vernetzungsreaktion beim Erwärmen fördert. Erfindungsgemäß gehen die hochreaktiven und katalytisch wirksamen
polaren Gruppen der Monomeren B und C eine Copolymerisation ein oder verestern mit dem Solvatationspolymer, das aus dem
Monomer A besteht. Spezielle Beispiele für Monomere C sind:
Beispiele für aliphatische Monomere:
Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Fumarsäure und
Maleinsäure.
Beispiele für aromatische Monomere: Verbindungen der folgenden Formeln:
CH2 =
CH.
COOCH2 - CH2 -
CH
COOH
COOCH.
HOOC
CH2 - 0 - CO
COOH
COOH
CH- =
-3
C
C
COOCH
CH.
CH I
- CH - CH0 - OCO
OH
COOH
CH-,
I 3
CH- = C
I
COOCH2 - CH2 - 0 - CO
COOH
COOH
COOH
-TT-
= C
COOH
COOCH9 - CH2 - 0 - CO
CH-
CH2 = 9
COOH
COOH
COOCH2 - CH2 - O - CO
Unter diesen Verbindungen können jene der Formeln 4 etc.'
durch Umesterung zwischen der Alkylgruppe eines Acrylestermonomers und der Carboxylgruppe einer aromatischen Polycarbonsäure oder deren Anhydrid oder Derivaten hergestellt
werden'. Beispielsweise erhält man Verbindungen der Formel 4 nach folgender Reaktion:
durch Umesterung zwischen der Alkylgruppe eines Acrylestermonomers und der Carboxylgruppe einer aromatischen Polycarbonsäure oder deren Anhydrid oder Derivaten hergestellt
werden'. Beispielsweise erhält man Verbindungen der Formel 4 nach folgender Reaktion:
CH2 = CH
OCOCH-
HOOQ .COOH
CH„ = CH
^- I
OCO COOH
+ CH3COOH
Geeignete Acrylestermonomere sind z.B. Methylacrylat,
Methylmethacrylat, Ethylacrylat, Ethylmethacrylat, n-Butylacrylat, Isobutylmethacrylat, Hydroxyethylmethacrylat,
Hydroxypropylmethacrylat, Glycidylmethacrylat und Glycidyl-
Methylmethacrylat, Ethylacrylat, Ethylmethacrylat, n-Butylacrylat, Isobutylmethacrylat, Hydroxyethylmethacrylat,
Hydroxypropylmethacrylat, Glycidylmethacrylat und Glycidyl-
acrylat. Als aromatische Polycarbonsäuren oder deren Anhydride eignen sich z.B. Phthalsäure, Isophthalsäure,
Terephthalsäure, Hemimellitsaure, Trimellitsäure, Trimesin
säure, Mellophansäure, Prehnitsäure, Pyromellitsäure, Benzolpentacarbonsäure, Mellitsäure, Phthalsäureanhydrid,
Hemimellitsäureanhydrid und Trimellitsäureanhydrid.
Verbindungen der Formeln 3 etc. erhält man durch Verestern
( eines polymerisierbaren Monomers mit einer Glycidylgruppe
entsprechend dem erfindungsgemäß verwendeten Monomer B mit einer der genannten aromatischen Polycarbonsäuren oder
deren Anhydrid oder deren Derivaten. Beispielsweise erhält man Verbindungen der Formel 3 nach folgender Reaktion:
?H3 HOOC
CH2 = C +
COOCH- - CH - CH9 H00C
2 \/ 2
CH3
CH2 -
COOCH0 - CH - CH0 - OCO
2 , 2
OH
HOOC
Verbindungen der Formel I können auch durch Verestern eines polymerisierbaren Monomers mit einer Hydroxylgruppe und den
genannten aromatischen Polycarbonsäuren oder deren Anhydriden oder Derivaten hergestellt werden. Beispielsweise erhält
man Verbindungen der Formel 1 nach folgender Reaktion:
CH.
CH0 = C
COOCH2 - CH2 - OH
CH.
HOOC
CH0 = C
COOCH2
- CH0 - OCO
»2°
Geeignete polymerisierbare Monomere mit einer Hydroxylgruppe
sind z.B. 2-Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat,
2-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat,
2-Hydroxybutylacrylat, 2-Hydroxybutylmethacrylat,
2-Methylolacrylamid/ N-MethyIo!methacrylamid, Polyethylenglykolacrylat
oder -methacrylat, Allylalkohol und Methallylalkohol.
Das in der Endstufe verwendete Monomer D ist eine Pfropfcopolymerkomponente,
die nach der Polymerisation in nichtwäßrigen Lösungsmitteln im wesentlichen unlöslich ist.
Spezielle Monomere D sind Verbindungen der allgemeinen Formeln, wie Methylmethacrylat, Methylacrylat, Ethylacrylat,
Butylacrylat und Isobutylmethacrylat. Ferner eignen
sich als Monomere D z.B. Styrol, Vinylacetat, Vinyltoluol, Vinylpyrrolidon, Vinylpyridin und Chlorstyrol.
Als nicht-wäßrige Lösungsmittel verwendbare aliphatische Kohlenwasserstoffe sind z.B. η-Hexan, Isooctan, Isododecan
und n-Nonan. Ferner eignen sich Handelsprodukte, wie Isopar G, H, L oder M von der Esso AG oder Shellzole 71 von
der Shell AG.
-yf-
-A-
In der Copolymerisationsstufe werden das Monomer A, das polyfunktionelle Monomer mit zwei oder mehr Doppelbindungen
und das Monomer B oder C in einem aliphatischen Kohlenwasserstoff lösungsmittel bei einer Temperatur von 60 bis
130 C in Gegenwart eines Polymerisationsinitiators, z.B. eines Peroxids oder einer Azoverbindung, copolymerisiert.
. Die Mengen des polyfunktionellen Monomers bzw. des Monomers B oder C betragen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 0,5 bzw.
0,001 bis 0,5 Gewichtsteile pro 1 Gewichtsteil Monomer A. Das Monomer A fördert die Dispersionsstabilität und Fixierbarkeit
des erhaltenen Harzes, während das Monomer B oder C die aktiven PfropfZentren des Harzes ausbildet. Das polyfunktioneile
Monomer bildet aktive Zentren für die Vernetzung oder Pfropfung des Harzes. Bei der Polymerisation
ergibt das polyfunktionelle Monomer Doppelbindungsbereiche, die teilweise mit einem anderen Monomer Pfropfbindungen
ausbilden, so das Gesamt-Molekulargewicht des erhaltenen Polymers erhöht wird. Die restlichen Doppelbindungen besitzen
Affinität gegenüber Färbemitteln und Lösungsmitteln und fördern dadurch die Dispergierbarkeit des Polymers in
Flüssigkeiten.
In der anschließenden Veresterungsstufe wird das mit dem Monomer C oder B versetzte Reaktionssystem bei einer Temperatur
von 50 bis 100°C in Gegenwart eines Veresterungskatalysators, wie Lauryldimethylamin, verestert. Das Monomer C
bzw. B wird vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,001 bis 0,5 Gewichtsteil pro 1 Gewichtsteil Copolymer eingesetzt.
In der abschließenden Pfropfstufe wird das nacheinander mit dem Monomer D versetzte Reaktionssystem bei einer Temperatur
von 60 bis 100°C in Gegenwart des genannten Polymerisationsinitiators pfropfcopolymerisiert. Die Menge des Monomers D
beträgt vorzugsweise etwa 0,01 bis 1,0 Gewichtsteil pro 1 Gewichtsteil des veresterten Copolymers.
Im Falle der Einführung einer Carboxylgruppe in ein Polymer, insbesondere ein Acrylharz, erfolgt die Copolymerisation
im allgemeinen z.B. mit Acrylsäure, Methacrylsäure oder Crotonsäure. Die auf diese, Weise eingeführte Carboxylgruppe
befindet sich jedoch nahe der Polymer-Hauptkette und ist außerdem in jedem Fall eine aliphatische Carboxylgruppe
. Carboxylgruppen in der Nähe der Polymer-Hauptkette sind jedoch durch diese und an ihr befindliche Substituenten
sterisch gehindert und deshalb in ihrer Reaktivität beeinträchtigt. Außerdem haben derartige aliphatische Carboxylgruppen
eine niedrige Dissoziationskonstante und sind somit schwache Säuren. Führt man dagegen eine aromatische
Carboxylgruppe ein, so ist die aromatische Carboxylgruppe des erhaltenen Copolymers nicht durch die Polymer-Hauptkette
sterisch gehindert und hat eine höhere Dissoziationskonstante als aliphatische Carboxylgruppen. Das erfindungsgemäß
verwendete Monomer C hat eine derartige aromatische Carboxylgruppe und ist dementsprechend reaktiv und Vernetzungsreaktionen
zugänglich. Aus diesem Grund können erfindungsgemäß Harze mit hohem Veresterungsgrad und enger
Molekulargewichtsverteilung im Zusammenwirken mit der hohen Reaktivität und katalytischen Aktivität der Monomeren A
und B hergestellt werden. Vermischt man daher dieses Harz mit einem Pigment, so kommt es kaum zu einer Pigment-Aggregation,
da die Anwesenheit nicht-umgesetzter Carboxylgruppen und Gl.ycidylgruppen reduziert werden kann. Ferner
erzielt man hohe Lagerstabilität und Wasserbeständigkeit
(Abwesenheit von -COOH und -C-C-)sowie verringerte Sedimentation
bei der Lagerung, da das Harz als solches nicht reagiert, z.B. verestert.
Erfindungsgemäß können ein Wachs mit einem Erweichungspunkt
von 60 bis 130°C oder ein Polyolefin mit niedrigem Molekulargewicht, z.B. 100 bis 5000 (im folgenden: wachsähnliche
Substanz) in einer der genannten Stufen zugegeben
| - | on | • | werden, vorzugsweise | - vr- | (Pfropfcopoly- | Redispergierbar- | - | Monsanto (USA) | Handelsname | B. die folgenden | |
| 20 | mer). Diese wachsähnliche Substanz beeinträchtigt nicht | fördern, weil sie ein sehr ähnliches | |||||||||
| 35 | in einer Menge von bis zu 50 Ge | die Qualität des Produkts, da sie nicht direkt an der | wie das herzustellende Harz hat. | DYNI | Erweichungs | ||||||
| 5 | wicht'sprozent, bezogen auf das Endprodukt | Reaktion teilnimmt. Vielmehr kann sie die | Philips (USA) | DYNF | punkt (0C) | ||||||
| keit des Entwicklers | Geeignete wachsähnliche Substanzen sind z. | DYNH | 102 | ||||||||
| 25 | spezifisches Gewicht | Handelsprodukte: | DYNJ | 102 | |||||||
| Hersteller | DYNK | 102 | |||||||||
| AC Polyethylen 6&6A | 102 | ||||||||||
| 10 | Union Carbide (USA) | Alathon-3 | 102 | ||||||||
| 10 | 106 | ||||||||||
| 12 | 103 | ||||||||||
| 14 | 96 | ||||||||||
| 16 | 84 | ||||||||||
| 15 | Allied Chemical (USA) | 20 | 80 | ||||||||
| Du Pont (USA) | 22 | 95 | |||||||||
| 25 | 86 | ||||||||||
| Orizon 805 | 84 | ||||||||||
| 705 | 96 | ||||||||||
| 50 | 116 | ||||||||||
| Marlex 1005 | 116 | ||||||||||
| 126 | |||||||||||
| 92 | |||||||||||
Hersteller
Sanyo Kasei Kagaku K.K. (Japan)
Quacker States Oil
' Junsei Yakuhin K.K.
| 3201720 | |
| " - Ä - | |
| Handelsname | Erweichungs |
| punkt (0C) | |
| Sanwax 131P | 108 |
| 151P | 107 |
| 161P | 111 |
| 165P | 107 |
| 171P | 105 |
| E200 | 95 |
| QS-Wachs | 65 |
| Paraffinwachs | 60-90 |
Das erfindungsgeraäße nicht-wäßrige thermoplastische
Kunstharz hat ein spezifisches Gewicht ähnlich dem des
15,
Dispersionsmediums (etwa 0,85 bis 1,05 im Falle der erfindungsgemäßen
Harzdispersion in Gegensatz zu 1,1 bis 1,2 im Falle eines herkömmlichen Harzes, z.B. eines Acrylharzes)
Es besitzt ausgezeichnete Dispersionsstabilität in der Trägerflüssigkeit, die von derselben Art ist wie das Dispersionsmedium,
sowie überlegene Fixierbarkeit, da es zum Teil in der Trägerflüssigkeit löslich ist. Außerdem zeigt
das erfindungsgemäße Kunstharz im Laufe der Zeit keine nennenswerte Aggregation, und selbst wenn eine Aggregation
auftritt, läßt es sich leicht redispergieren und behält seine deutliche Polarität.
Erfindungsgemäß können herkömmliche Pigmente und Farbstoffe verwendet werden, z.B. Alkaliblau (CI 42750),
Phthalocyaningrün (CI 74260), ölblau (CI 61555),
30
Spiritschwarz (CI 50415), Ruß (CI 77266), ölviolett
(CI 60725), Phthalocyaninblau (CI 74160), Benzidingelb (CI 21095), Methylorange (CI 13025),· Brilliantkarmin
(CI 15850), Echtrot (CI 15865), Methylviolett (CI 42535)
und andere.
- 2ο -
Als Trägerflüssigkeiten können erfindungsgemäß z.B. die
vorstehenden nicht-wäßrigen Lösungsmittel verwendet werden, s d.h. aliphatische Kohlenwasserstoffe vom Paraffin- oder
Isoparaffintyp oder deren. Halogenderivate mit einem
g
elektrischen Widerstand von 10 Ohm-cm oder mehr und einer Dielektrizitätskonstante von 3 oder weniger, z.B. die Handelsprodukte Isopar E, G, H, L oder K, Naphtha Nr. 6, Solvesso 150 oder DAIFURON. Geeignet sind ferner z.B.
elektrischen Widerstand von 10 Ohm-cm oder mehr und einer Dielektrizitätskonstante von 3 oder weniger, z.B. die Handelsprodukte Isopar E, G, H, L oder K, Naphtha Nr. 6, Solvesso 150 oder DAIFURON. Geeignet sind ferner z.B.
η-Hexan, Ligroin, n-Heptan, Isooctan, n-Octan und Kohlenstoff
tetrachlorid. Die genannten aliphatischen Kohlenwasserstoffe und ihre Halogenderivate können einzeln oder in
Kombination verwendet werden.
Der erfindungsgemäße Entwickler läßt sich dadurch herstellen,
daß man ein Gemisch aus 0,1 bis 10 Gewichtsteilen Pigment oder Farbstoff und eine geeignete Menge Trägerflüssigkeit
mit einem geeigneten Dispergator, z.B. einer Kugelmühle, in 1 Gewichtsteil der erhaltenen Harzdispersion
dispergiert. Gegebenenfalls kann auch eine sehr geringe Menge eines Polaritätsreglers zugesetzt werden; da jedoch
die erfindungsgemäße Harzdispersion ausgeprägte Polarität zeigt und überlegene Dispersionsstabilität besitzt, ist ein
Polaritätsregler nicht unbedingt notwendig. Im Falle der Verwendung können beliebige herkömmliche Polaritätsregler
eingesetzt werden.
Der erfindungsgemäße Entwickler hat folgende charakteristisehe
Eigenschaften:
1) Da eine große Harzmenge auf den Pigment- bzw. Farbstoffteilchen
absorbiert wird, hat der Toner eine gleichmäßige Teilchengröße von etwa 0,2 bis 1,0 um und ermöglicht
somit die Herstellung von Kopien mit hoher Bilddichte;
2) da ein polares Polymer auf den Pigment- bzw. Farbstoffteilchen
absorbiert wird, bleibt der Toner lange Zeit stabil (10 Monate oder mehr);
3) eine relativ große Harzmenge haftet auf der Oberfläche
des Pigments bzw. des Farbstoffs, während eine geringe Harzmenge in der Trägerflüssigkeit isoliert. Dieses
isolierte Harz wandert ebenfalls und verbessert dadurch die Bildfixierbarkeit;
4) da der Toner sehr hydrophob ist, ermöglicht er beim Einsatz für Druckplatten Druckerzeugnisse von hoher BiId-
10 dichte;
5) der erfindungsgemäße Entwickler ist auch sehr gut übertragbar
und eignet sich daher optimal z.B. für den Einsatz in elektrostatischen, magnetischen.oder Druckübertragungsverfahren
.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen
Harzdispersion. Alle Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben
ist.
200 Teile Isooctan werden in einen mit Thermometer, Rührer und Kondensator ausgerüsteten Vierhals-Kolben eingebracht
und in einem ölbad auf 90°C erhitzt. Hierauf gibt man 100 Teile Stearylmethacrylat, 3 Teile Ethylenglykoldimethacrylat,
30 Teile Glycidylmethacrylat und 5 Teile Azobisisobutyronitril zu und copolymerisiert 5 Stunden bei dieser Temperatur. Dann werden 0,5 Teil Hydrochinon, 20 Teile
30 Phthalsäure-ß-methacryloxyethylester (Verbindung der
Formel 1) und 0,02 Teil Lauryldimethylamin zugegeben und 5 bis 10 Stunden bei 350C verestert. Das erhaltene Produkt
wird mit 50 Teilen Styrol und 1 Teil Benzoylperoxid ver- · setzt und pfropfcopolymerisiert. Die erhaltene Pfropfcopolymerdispersion
wird mit 50 Teilen AC Polyethylen 6A (Allied Chemical Co.) versetzt und 4 Stunden bei 80 bis
900C gehalten. Hierauf entfernt man vom ölbad, kühlt mit
Wasser und erhält eine nicht-wäßrige Harzdispersion.
200 Teile Isopar G werden in den Kolben aus Herstellungsbeispiel 1 eingebracht und in einem ölbad auf 90°C erhitzt.
Hierauf gibt man 100 Teile Cetylmethacrylat, 5 Teile 1,3-Butylenglykoldiacrylat, 20 Teile Hexahydrophthalsäureß-methacryloxyethy!ester
(Verbindung der Formel 7) und 3 Teile Benzoylperoxid zu und copolymerisiert 4 Stunden.
Dann werden 1 Teil Hydrochinon, 10 Teile Glycidylmethacrylat und 0,01 Teil Dodecylamin zugegeben und 10 Stunden
bei 8O°C verestert. Nach Zusatz von 30 Teilen Methylmethacrylat
und 0,05 Teil Azobisisobutyronitril wird die
Pfropfcopolymerisation 3 Stunden bei 900C durchgeführt.
Die erhaltene Pfropfcopolymerdispersion wird mit 30 Teilen Sanwax E200 (niedermolekulares Polyethylen von Sanyo Kasei
K.K.) versetzt und 1 Stunde auf 90°C erhitzt, so daß eine
nicht-wäßrige Harzdispersion erhalten wird.
300 Teile η-Hexan werden in den Kolben aus Herstellungs-
beispiel 1 eingebracht und auf 80°C erhitzt. Hierauf gibt man 100 Teile Laurylmethacrylat, 8 Teile Tetramethylolmethantetraacrylat,
25 Teile Glycidylacrylat und 3 Teile Lauroylperoxid zu und copolymerisiert 5 Stunden bei dieser
Temperatur. Dann werden 0,1 Teil Hydrochinon, 0,002 Teil
Lauroyldimethylamin und 20 Teile der Verbindung der Formel 2 zugegeben und 10 Stunden bei dieser Temperatur verestert.
Durch Zusatz von 30 Teilen Vinylacetat erhält man eine Pfropfcopolymerdispersion.
-23-
Das Verfahren von Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt, jedoch setzt man kein Ethylenglykoldimethacrylat ein.
Das Verfahren von Herstellungsbeispiel 2 wird wiederholt, jedoch setzt man kein 1,3-Butylenglykoldiacrylat ein.
Das Verfahren von Herstellungsbeispiel 3 wird wiederholt, jedoch setzt man kein Tetramethylolmethantetraacrylat ein.
Die erhaltenen Produkte werden auf ihren Veresterungsgrad, den Polymerisationsgrad, die Korngröße und Dispersionsstabilität
untersucht. Hierbei werden folgende Ergebnisse erhalten:
| ω | co | ho ι\ | O | cn |
| cn | ο | Ol C | ||
| 3 «ι | ||||
| 3 cn | ||||
| Herstellungs- beispiel 1 |
Vergleichs- beispiel 1 |
Herstellungs beispiel 2 |
Vergleichs beispiel· 2 |
- Herstellungs beispiel 3 |
"Vergleichs beispiel 3 |
|
| Pfropfungsgrad (%) | 40 | IO | 46 | IO | 5O | 18 |
| Polymerisationsgrad *1 (%) |
96,5 | 95,8 | 95,8 | 95,0 | 98,2 | 94,5 |
| Korngröße (|im) | 0,1 - 0,2 | 1,0 - 20 | 0,2 - 0,3 | 5 - IO | 0,5 - 1,0 | 20 - 30 |
| Dispersionsstabi lität *2 |
gut | schlecht | gut | schlecht | gut | schlecht |
Anmerkung *1: Polymerisationsgrad eines Pfropfcopolymers.
*2: Messung der Sedimentation nach 30tägigem Stehen.
"gut" bedeutet keine Sedimentation, "schlecht" bedeutet Sedimentation.
200 Teile Isopar H werden in den Kolben aus Herstellungsbeispiel 1 eingebracht und in einem ölbad auf 90°C erhitzt.
Hierauf gibt man 1OO Teile Stearylmethacrylat, 15 Teile
4-Allyloxycarbonyl-N-(2'-allyloxycarbonylethyl)-phthalimid, 30 Teile Glycidylmethacrylat und 5 Teile Azobisisobutyronitril
zu und copolymerisiert 5 Stunden bei dieser Temperatur. Dann werden 0,5 Teil Hydrochinon, 20 Teile Phthalsäureß-methacryloxyethy!ester
(Verbindung der Formel 1) und 0,02 Teil Lauryldimethylamin zugegeben und 5 bis 10 Stunden
bei 850C verestert. Nach Zusatz von 50 Teilen Styrol und
■] Teil Benzoylperoxid führt man die Pfropfcopolymerisation
durch.
Die erhaltene Pfropfcopolymerdispersion wird mit 50 Teilen
AC Polyethylen 6A (Allied Chemical Co.) versetzt und 4 Stunden bei 80 bis 90°C in gelöstem Zustand gehalten.
Hierauf entfernt man das ölbad, kühlt mit Wasser und erhält
eine nicht-wäßrige Harzdispersion.
200 Teile Isopar G werden in den Kolben aus Herstellungsbeispiel 1 eingebracht und in einem ölbad auf 90°C erhitzt.
Hierauf gibt man 100 Teile Cetylmethacrylat, 5 Teile 4-Allyloxycarbonyl-N-[4'(p-allyloxycarbonylphenyl)]-
so phthalimid, 20 Teile Hexahydrophthalsäure-ß-methacryloxyethylester
(Verbindung der Formel 7) und 3 Teile Benzoylperoxid zu und copolymerisiert 4 Stunden bei 100°C. Dann
werden 1 Teil Hydrochinon, 10 Teile Glycidylmethacrylat und 0,01 Teil Dodecylamin zugegeben und 10 Stunden bei 80°C
verestert. Nach Zugabe von 30 Teilen Methylmethacrylat und 0,05 Teil Azobisisobutyronitril wird die Pfropfcopolymerisation
3 Stunden bei 90°C durchgeführt.
Die erhaltene Pfropfcopolymerdispersion wird mit 30 Teilen Sanwax E200 (niedermolekulares Polyethylen von Sanyo
Kasei K.K.) versetzt und 1 Stunde auf 90°C erhitzt, so daß
eine nicht- wäßrige Harzdispersion erhalten wird.
300 Teile η-Hexan werden in den KQlben aus Herstellungsbeispiel 1 eingebracht und auf 80 C erhitzt. Hierauf
gibt man 100 Teile Laurylmethacrylat, 8 Teile 4-Methallyloxycarbonyl-N-(6
' -methallyloxycarbonyl-2' -naph'thyl) -phthalimid,
25 Teile Glycidylacrylat nd 3 Teile Lauroylperoxid zu und copolymerisiert 5 Stunden bei dieser Temperatur.
Dann werden 0,1 Teil Hydrochinon, 0,002 Teil Lauryldimethylamin
und 20 Teile der Verbindung der Formel 2 zugegeben und 10 Stunden bei dieser Temperatur verestert. Nach Zugabe
von 30 Teilen Vinylacetat führt man die Pfropfcopolymerisa-
20 tion durch und erhält eine Pfropfcopolymerdispersion.
Die erhaltenen Produkte haben die folgenden Eigenschaften:
| Herstellungs beispiel 4 |
Herstellungs beispiel 5 |
Herstellungs beispiel 6 |
|
| Pfropfungsgrad (%) | 46 | 38 | 29 |
| Polymerisationsgrad (%) |
93,8 | 96,4 | 92,5 |
| Korngröße (μηι) | O,5 - O,8 | 0,4 - O,5 | O,3 - 0,4 |
| Dispersionsstabilität | gut | gut | gut |
I Herstellungsbeispiel 7
j 5 200 Teile Isooctan werden in den Kolben aus Herstellungsbeispiel
1 eingebracht und in einem ölbad auf 90 C erhitzt. ! Hierauf gibt man 100 Teile Stearylmethacrylat, 10 Teile
N,N'-Bis-(allyloxycarbonylmethyl)-pyromellitsäureimid,
30 Teile Glycidylmethacrylat und 5 Teile Azobisisobutyronitril zu und copolymerisiert 5 Stunden bei dieser Temperatur.
Dann werden 0,5 Teil Hydrochinon, 20 Teile Phthalsäureß-methacryloxyethylester
(Verbindung der Formel 1) und 0,02 Teil Lauryldimethylamin zugegeben und 5 bis 10 Stunden
bei 85 C verestert. Durch-Zusatz von 50 Teilen Styrol und 1 Teil Benzoylperoxid führt man die Pfropfcopolymerisation
durch.
Die erhaltene Pfropfcopolymerdispersion wird mit 50 Teilen AC Polyethylen 6A (Allied Chemical Co.) versetzt und
4 Stunden bei 80 bis 900C in gelöstem Zustand gehalten.
Durch Entfernen des Ölbads und Kühlen mit Wasser erhält man eine nicht-wäßrige Harzdispersion.
200 Teile Isopar G werden in den Kolben aus Herstellungsbeispiel 1 eingebracht und in einem ölbad auf 900C erhitzt.
Hierauf gibt man 100 Teile Cetylmethacrylat, 5 Teile Ν,Ν'-Bis-(3-allyloxycarbonylcyclohexyl)-pyromellitsäureimid,
20 Teile Hexahydrophthalsäure-ß-methacryloxyethylester
(Verbindung der Formel 7) und 3 Teile Benzoylperoxid zu und copolymerisiert 4 Stunden bei 100 C. Dann v/erden 1 Teil
Hydrochinon, 1O Teile Glycidylmethacrylat und 0,01 Teil Dodecylamin zugegeben und 10 Stunden bei 80°C verestert.
Nach Zusatz von 30 Teilen Methylmethacrylat und 0,05 Teil
Azobisisobutyronitril führt man die Pfropfcopolymerisation 3 Stunden bei 90°C durch.
- -2-7 -
Die erhaltene Pfropfcopolyraerdispersion wird mit 30 Teilen
Sanwax E200 (niedermolekulares Polyethylen der Sanyo Kasei K.K.) versetzt und 1 Stunde auf 90 C erhitzt, so daß eine
nicht-wäßrige Harzdispersion erhalten wird.
300 Teile η-Hexan wird in den Kolben aus Herstellungsbeispiel 1 eingebracht und auf 60 C erhitzt. Hierauf gibt
man 100 Teile Laurylmethacrylat, 8 Teile Tetramethylolmethan tetraacrylat, 30 g Ν,Ν'-Bis-(4-methallyloxycarbonylphenyl)-pyromellitsäureimid,
25 Teile Glycidylacrylat und 3 Teile Lauroylperoxid zu und copolymerisiert 5 Stunden bei dieser
Temperatur. Dann werden 0,1 Teil Hydrochinon, 0,002 Teil Lauryldimethylamin und 20 Teile der Verbindung der Formel 2
zugegeben und 10 Stunden bei dieser Temperatur verestert. Durch Zusatz von 30 Teilen Vinylacetat führt man die Pfropfcopolymerisation
durch und erhält eine Pfropfcopolymerdispersion.
Die erhaltenen Produkte haben die folgenden Eigenschaften:
| Herstellungs beispiel 7 |
Herstellungs beispiel 8 |
Herstellungs beispiel 9 |
|
| Pfropfungsgrad (%) | 42 | 38 | 44 |
| Polymerisationsgrad (%) |
98,0 | 96,6 | 98,9 |
| Korngröße (um) | 0,2 - 0,6 | 0,1 - 0,3 | 0,2 - 0,4 |
| Dispersionsstabilität | gut | gut | gut |
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 1
Ruß (Mitsubishi Nr. 100 von der Mitsubishi Carbon K.K.)
Special Black EB
(von der Orient Kagaku K.K.)
Isopar H
50 g 5 g
1 g
100 g
100 g
Das Gemisch wird 40 Stunden in einer Kugelmühle zu einem Tonerkonzentrat dispergiert. 10 g des Tonerkonzentrats
werden in 2 Liter Isopar H zu einem Flüssigentwickler dispergiert. Hierauf erzeugt man auf einem handelsüblichen
elektrophotographischen Zinkoxid-Kopierpapier ein latentes elektrostatisches Bild, das mit dem Entwickler entwickelt
wird. Man erhält eine Kopie mit einer Bilddichte von 1,20 und besserer Fixierbarkeit als nach dem Stand der Technik.
Um die Stabilität des Toners zu untersuchen, wird die Kopie einem 7tägigem Abnutzungstest unterworfen. Hierbei zeigt
sich praktisch keine Veränderung gegenüber vor dem Test.
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 2 Ruß (Mitsubishi Nr. 44)
Isopar H
Isopar H
30 g
10 g
100 g
Das Gemisch wird etwa 40 Stunden in einer Kugelmühle zu einem Tonerkonzentrat dispergiert. 10 g des Tonerkonzentrats
werden in 2 Liter Isopar H zu einem Flüssigentwickler dispergiert.Hierauf erzeugt man auf einem handelsüblichen
elektrophotographischen Kopierpapier ein latentes elektrostatisches Bild, das mit dem Entwickler entwickelt wird.
Hierbei erhält man eine Kopie mit denselben Eigenschaften wie in Beispiel 1. Die Kopie wird ferner einer Desensibilisierungsbehandlung
unterworfen. Bei Verwendung der behandel
- 3o -
ten Kopie als Offset-Druckform erhält man klare Druckerzeugnisse.
Insbesondere weil der Toner stark hydrophob ist, ist der Bildbereich der Offset-Druckform gut mit Druckfarbe
benetzt, so daß die Dichte des gedruckten Bildes 1,25 oder mehr beträgt. Da außerdem der Toner gut auf der Offset-Druckform
haftet, ist es möglich, 30 000 Kopien herzustellen. Die Stabilität des Entwicklers entspricht der von Beispiel
1 .
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 3 50 g·
15 Benzidingelb GY
(von der Sanyo Kasei K,K.) . 10 g
Isopar G 10Og
Das Gemisch wird 60 Stunden in einer Kugelmühle dispergiert, wobei ein Blautoner für den Farbdruck erhalten wird.
Die verwendete Harzdispersion verleiht dem Tonerbild guten Glanz und gute Transparenz und ermöglicht eine farbtreue
Reproduktion, da das Benzidingelb stark auf dem Tonerharz adsorbiert ist.
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 1 25 g Mikrolithblau (von der Ciba Co.) 5g
Isooctan 100 g
Das Gemisch wird 60 Stunden in einer Kugelmühle dispergiert, wobei ein Blaugrüntoner für das Farbkopieren erhalten
wird. Der erhaltene Toner hat überlegene Transparenz, verleiht dem Bild einen guten Glanz und besitzt ebenso gute
Farbreproduzierbarkeit wie in Beispiel 3. Da er außerdem sehr gut fixierbar ist, entstehen in dem Bild keine Kratzer
beim Reiben während der Parbüberlagerung.
5 Beispiel 5
5 Beispiel 5
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 1 50 g Mikrolithschwarz CT (von der Ciba Co.) 10 g
Isopar H 100 g
Das Gemisch wird 24 Stunden in einer Kugelmühle zu einem Tonerkonzentrat von negativer Polarität dispergiert.
14g des Tonerkonzentrats werden in 4 Liter Isopar H zu
einem Flüssigentwickler verdünnt. Hierauf bildet man auf einem handelsüblichen elektrophotographischen Kopierpapier
(MRP-ecu von Ricoh) ein latentes elektrostatisches Bild und
entwickelt mit dem Entwickler. Hierbei erhält man ein scharfes Bild.
Der Entwickler ist herkömmlichen Entwicklern in der Redispergierbarkeit
überlegen. Läßt man ihn 1 Woche stehen, zeigt sich nur eine geringe Sedimentation und der Entwickler
kann wieder dispergiert werden. Dagegen zeigt der üblicherweise für MRP-600 verwendete Toner eine starke
Sedimentation und kann nicht mehr redispergiert werden.
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 2 50 g
30 Fe3O4 10 g
Isopar G 100 g
Das Gemisch wird 40 Stunden in einer Kugelmühle zu einem Toner für die magnetische übertragung dispergiert. Auf
einem handelsüblichen elektrophotographischen Kopierpapier wird ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt und
mit diesem Toner entwickelt. Hierauf legt man ein Bild-
,32-
empfangsblatt auf und überträgt unter Verwendung eines
Magneten auf der Seite des Papierblatts- Etwa 80 % des Tonerbilds werden auf das Bildempfangsblatt übertragen.
Da Fe-jO. ein großes spezifisches Gewicht hat, setzt sich
der Toner ab, kann jedoch nach der Sedimentation redispergiert werden.
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 1 25 g
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 2 25 g
Ruß (Mitsubishi Nr. 100) 5 g
15 Mikrolithblau (von der Ciba Co.) 1g
Isopar L 100 g
Das Gemisch wird etwa 60 Stunden mit einer Kugelmühle dispergiert, um einen Toner von negativer Polarität für die
Ladungsübertragung zu erhalten. Auf einer photoempfindlichen
Selenplatte wird ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt und mit dem Toner entwickelt. Nach Auflegen eines
Bildempfangspapiers wird die Ladungsübertragung durchgeführt. Hierbei werden etwa 78 % des Tonerbilds übertragen
und das übertragene Bild zeigt überlegene Fixierbarkeit.
Beipsiel 8
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 1 30 g 30 Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 2 20 g
Alkaliblau PDB-11 (von der Morimura
Kemenaron K.K.) 10 g
Isopar G 10Og
Das Gemisch wird etwa 24 Stunden mit einer Kugelmühle zu
einem Tonerkonzentrat von negativer Polarität dispergiert. Hierauf stellt man durch Verdünnen von 10 g des Tonerkon-
- sr -
zentrats in 2 Liter Isopar G einen Flüssigentwickler her.
Der Entwickler wird in den Entwicklerbehälter einer s Canon L-7-Maschine eingefüllt und zur Entwicklung verwendet.
Das erhaltene Bild zeigt überlegene Ubertragbarkeit und Fixierbarkeit.
10
a) Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 2 Styrol/2EHMA= 5 : 5 (60 %)
Ruß (MA-11 von der Mitsubishi Carbon Co.)
Isopar L
15
b) Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 1 Vinyltoluol/2EHMA =6 : 4 (60 %)
Ruß (Perless-155 von der Columbia Carbon Co.) Alkaliblau
Isopar H
Isopar H
c) Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 3 Styrol/LMA=6 : 4 (60 %)
Conductex SC (von der Columbia Carbon Co.) Reflexblau (von der Hoechst Gosei K.K.)
Sovasol (aliphatischer Erdölkohlenwasserstoff) '- 100. g
d) Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 2 50 g MMA/SMA= 5 : 5 (61 %) 8 g
Ruß (Mitsubishi Nr. 44) 4g
Kohlenstofftetrachlorid 160 g
e) Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 1 50 g Conductec SC 3 g
Fluorkohlenwasserstoff (Daifuroil Nr. 100
von der Daikin Kogyo K.K.) 80 g
| 50 | g |
| 5 | g |
| 5 | g |
| 100 | g |
| 50 | g |
| 10 | g |
| 5 | g |
| 1 | g |
| 100 | g |
| 38 | g |
| 10 | g |
| 8 | g |
| 2 | g |
—33 -
Die Gemische a) bis e) werden 24 Stunden in einer Kugelmühle zu Tonerkonzentraten von negativer Polarität dispergiert.
Jeweils 14g der Tonerkonzentrate werden mit 4 Liter des zur Herstellung verwendeten Lösungsmittels zu 5 Arten
von Flüssigentwicklern verdünnt· Die Entwickler werden gemäß Beispiel 5 zur Reproduktion verwendet, wobei jeweils
scharfe Bilder erhalten werden.
Die Entwickler zeigen ausgezeichnete Redispergierbarkeit und über lange Zeit wird keinerlei Toner im Reinigungsbereich
der Kopiermaschine fixiert.
15 Vorstehend bedeuten 2EHMA 2-Ethylhexylmethacrylat,
LMA Laurylmethacrylat und SMA Stearylmethacrylat.
LMA Laurylmethacrylat und SMA Stearylmethacrylat.
20 Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 4 30 g
Microlithblau (von der Ciba Co.) 5g
Isopar H 100 g
Das Gemisch wird 60 Stunden in einer Kugelmühle dispergiert, um einen Blaugrüntoner für das Farbkopieren zu
erhalten. Der erhaltene Toner zeigt überlegene Transparenz, verleiht dem Bild guten Glanz und zeichnet sich durch
ebensogute Farbreproduktion, wie im Beispiel 3 aus. Ferner ist er sehr gut fixierbar, so daß sich in dem Bild keine
Kratzer beim Reiben während der Farbüberlagerung bilden.
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 5 50 g 35 Microlithschwarz CT (von der Ciba Co.) 10 g
Isopar H 100 g
- -3-4
Das Gemisch wird 18 Stunden in einer Kugelmühle zu einem Tonerkonzentrat von negativer Polarität dispergiert.
26 g des Tonerkonzentrats werden in 2 Liter Isopar H zu einem Flüssigentwickler verdünnt. Auf einem handelsüblichen
Kopierpapier (MRP-600 von Ricoh) wird ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt und mit dem Entwickler entwickelt.
Hierbei erhält man ein scharfes Bild.
Der Entwickler ist herkömmlichen Entwicklern in der Redispergierbarkeit
wie in Beispiel 5 weit überlegen.
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 6 50 g Fe3O4 10 g
Isopar G 100 g
Das Gemisch wird 40 Stunden in einer Kugelmühle zu einem
Toner für die magnetische übertragung dispergiert. Auf einem handelsüblichen elektrophotographischen Kopierpapier
wird ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt und mit dem Toner entwickelt. Nach Auflegen eines Bildempfangspapiers
wird die übertragung mit einem Magneten von der Papierseite her durchgeführt. Etwa 82 % des Tonerbilds
werden auf das Bildempfangspapier übertragen.
Da der Toner Fe-,0. enthält, neigt er zum Absetzen, kann
jedoch selbst nach der Sedimentation wie in Beispiel 6 redispergiert werden.
35 Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 8 25 g Microlithblau (von der Ciba Co.) 5g
Isooctan 100 g
Das Gemisch wird 10 Stunden in einer Kugelmühle dispergiert, um einen Blaugrüntoner für das Farbkopieren zu erhalten.
Der Toner zeigt ausgezeichnete Transparenz, verleiht dem Bild guten Glanz und zeichnet sich durch überlegene
Farbreproduktion wie in Beispiel 3 aus. Außerdem ist er sehr gut fixierbar, so daß in dem Bild keine
Kratzer beim Reiben während der Farbüberlagerung entstehen.
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 7 50 g
Microlithschwarz CT (von der Ciba Co.) 10 g
15 Isopar H 100 g
Das Gemisch wird 30 Stunden in einer Kugelmühle zu einem Tonerkonzentrat von negativer Polarität dispergiert.
16 g des Tonerkonzentrats werden in 4 Liter Isopar H zu einem Flüssigentwickler verdünnt. Auf einem handelsüblichen
elektrophotographischen Kopierpapier (MRP-600 von Ricoh) wird ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt und mit
dem Entwickler entwickelt. Hierbei erhält man ein scharfes Bild.
Der Entwickler, ist herkömmlichen Entwicklern hinsichtlich
der Redispergierbarkeit wie in Beispiel 5 weit überlegen.
Harzdispersion aus Herstellungsbeispiel 9 50 g
Fe3°4 1O g
Isopar G 100 g
Das Gemisch wird 40 Stunden in einer Kugelmühle zu einem
Toner für die magnetische übertragung dispergiert. Auf einem handelsüblichen elektrophotographischen Kopierpapier
wird ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt und mit dem Toner entwickelt. Nach Auflegen eines Bildempfangs-
r, papiers wird die Übertragung mit einem Magneten von der
Papierseite her durchgeführt. Etwa 81,5 % des Tonerbilds werden auf das Bildempfangspapier übertragen. Da der
Toner Fe3O4 enthält, neigt er zum Absetzen, kann jedoch
auch nach der Sedimentation wie in Beispiel 6 redispergiert
10 werden.
In den Formeln III, IV und V sind, die Reste R_, R bzw. R
aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 1 bis 20, insbesondere 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, alicyclische
Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 6 bis 20, insbesondere 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder aromatische Kohlenwasserstoffreste
mit vorzugsweise 6 bis 20, insbesondere 6 bis 14 Kohlenstoffatomen.
Claims (1)
- PatentansprücheFlüssigentwickler für die Elektrophotographie, herstellbar durch Dispergieren eines Toners, der im wesentlichen aus einem Pigment oder Farbstoff und einem Kunstharz besteht, in einer Trägerflüssigkeit von hohem Isoliervermögen und niedriger Dielektrizitätskonstante, wobei das Kunstharz ein nicht-wäßriges dispergiertes Kunstharz ist, das dadurch erhältlich ist, daß man in einem nicht-wäßrigen Lösungsmittel, das einen aliphatischen Kohlenwasserstoff enthält oder daraus besteht,15 a) (1) ein Monomer A der allgemeinen Formel IR CH2-C-A (I)in der R H oder -CH- und A -COOC H_ Λ oder3 . η 2n+1-OCnH2n+1 ^n ist eine ganze Zanl von 6 bis 20) be-deuten, mit (2) einem polyfunktioneilen Monomer mit zwei oder mehr Doppelbindungen und (3) einem Monomer B mit einer Glycidylgruppe oder einem Vinylmonomer C mit einer Carboxylgruppe copolymerisiert,b) das erhaltene Copolymer im Falle der Verwendung des Monomers B in Stufe a) mit dem Monomer C bzw. im Falle der Verwendung des Monomers C in Stufe a) mit dem Monomer B verestert undc) auf das"erhaltene veresterte Copolymer ein MonomerD aus der Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel IIR tCH2=C-Z (II)in der R die vorstehende Bedeutung hat und Z-COOC Hn . (m = eine ganze Zahl von 1 bis 4) m 2m+1-OCOC , H_ I+1(m1 = eine ganze Zahl von 1 bis 6)-COOC0H. (m hat die vorstehende Bedeutung)CmH2rn+1-COOH, -COOC2H4OH oder - COOCH2-CH-CH2 bedeutet,Styrol, Vinylacetat, Vinyltoluol, Chlorstyrol, Vinyl-10pyrrolidon und Vinylpyridin aufpfropft.2. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das polyfunktionelle Monomer in Stufe a) in einem Gewichtsverhältnis von 0,0001 bis 0,5 Teil pro 1 Teil Mono-mer A, das Monomer B bzw. C in Stufe a) in einem Gewichtsverhältnis von 0,001 bis 0,5 Teil pro 1 Teil Monomer A, das Monomer C bzw. B in Stufe b) in einem Gewichtsverhältnis von 0,001 bis 0,5 Teil pro 1 Teil Copolymer ausStufe a) und das Monomer D in Stufe c) in einem Gewichts-20verhältnis von 0,01 bis 1,0 Teil pro 1 Teil des verester-ten Copolymers aus Stufe b) verwendet worden sind.3. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein polyfunktionelles Monomer aus der Gruppe der poly-funktionellen Acrylate oder Methacrylate, Verbindungen derallgemeinen Formel III30 R1 \/\;ο1 R1in der R1 gleich oder unterschiedlich H oder CH3 bedeutet und R2 ein zweiwertiger aliphatischer, alicyclischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist, Verbindungen der allgemeinen Formel IVN-R3-N! 5 R ^^^co^ Xco'(IV)in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und R_ ein zweiwertiger aliphatischer Rest (mit Ausnahme der substituierten oder unsubstituierten Methylengruppe), ein alicyclischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist, bzw. Verbindungen der allgemeinen Formel VCH2-C-CH2OCO-R4-N ΙΟΙ N-R -COOCH,-C=CH_R XcoA-^co^ 2I 2R1in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und R, ein zweiwertiger aliphatischer, alicyclischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist, verwendet worden ist.4. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er außerdem ein Wachs mit einem Erweichungspunkt von 60 bis 13O9C oder ein niedermolekulares Polyolefin enthält,5. Verwendung des Entwicklers nach den Ansprüchen 1 bis 4 in elektrophotographischen Verfahren.
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|---|---|---|---|
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ID=11664461
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| JP (1) | JPS57120945A (de) |
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