DE3205400C2

DE3205400C2 -

Info

Publication number: DE3205400C2
Application number: DE3205400A
Authority: DE
Inventors: Robert R. Dr. 5060 Bergisch-Gladbach De Schmidt; Heinz Dr. 5600 Wuppertal De Foerster
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1982-02-16
Filing date: 1982-02-16
Publication date: 1990-05-23
Also published as: PT76201A; PH18533A; US4474597A; AU552851B2; TR21631A; IT8319549A0; AU1091983A; JPS58152801A; FR2521399B1; DE3205400A1; IT1173655B; FR2521399A1; HU188843B; BR8300715A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue herbizide synergistische Wirkstoffkombination, die aus einem bekannten Oxyacetamid einerseits und einem bekannten Thiolcarbamat andererseits besteht und eine besonders gute herbizide Wirksamkeit, insbesondere zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reis, aufweist.

Es ist bereits bekanntgeworden, daß 2-(2′-Benzothia zolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid[2-Benzothiazolyl oxyessigsäure-N-methylanilid] als Herbizid verwendet werden kann (vgl. DE-OS 28 22 155; EP 00 05 501).

Ferner ist bekanntgeworden, daß Hexahydro-1H-azepin-1- carbamidsäure-thiolethylester (Molinate) zur Unkrautbekämpfung in Reis eingesetzt werden kann (vgl. R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York, Band 5 - Herbizide, Seite 93 [1977]).

Die Wirkung beider vorgenannten, bekannten Herbizide gegen bestimmte wichtige Ungräser, z. B. Echinochloa crus galli, ist jedoch in niedrigen Dosierungen nicht immer befriedigend.

Es wurde nun gefunden, daß die neue Wirkstoffkombination aus

1. 2-(2′-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid der Formel I

und
2. Hexahydro-1H-azepin-1-carbamidsäure-thiolethylester (Molinate) der Formel II

eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweist, ohne Reiskulturen zu schädigen.

Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Kombination gegenüber Schadpflanzen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die Wirkstoffkombination stellt somit eine wertvolle Bereicherung der selektiven Reisherbizide dar.

Die in der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination enthaltenen Wirkstoffe als solche sind bereits bekannt (vgl. DE-OS 28 22 155 bzw. US-PS 31 98 786).

Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch kann das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe (I) und (II) in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gew.-Teil Wirkstoff (I) 0,1-10 Gew.-Teile, vorzugsweise 0,2-5 Gew.-Teile Wirkstoff (II).

Als Unkräuter, die im allgemeinen in Reiskulturen auftreten und durch die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination sicher bekämpft werden können, seien beispielsweise genannt:
dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea; sowie
monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Besonders hervorzuheben ist nochmals die sichere Wirkung der neuen Wirkstoffkombination auch gegen hirseartige Ungräser, wie insbesondere Echinochloa crus galli, sowie ihre sehr gute Verträglichkeit für Reis (Oryza sativa). Ihre Verwendung als selektives Reisherbizid ist daher besonders zu empfehlen.

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspen sions-Emulsionskonzentrate, wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, ferner Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder fester Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgut, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxy ethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin- Sulfitablaufen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.

In den Formulierungen können als weitere Zusätze Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination wird im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in der Wirkstoffkombination enthaltenen Wirkstoffe können aber auch als Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die neue Wirkstoffkombination kann als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Reisherbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die neue Wirkstoffkombination kann als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.

Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u. a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoffkombination pro ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 kg/ha.

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.

Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombination geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigt die Kombination eine sehr breite Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. Colby, S. R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):

Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei p kg/ha Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B, bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - .

Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d. h. sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Aus den nachfolgenden Beispielen geht hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, d. h., daß die neue Wirkstoffkombination synergistisch wirkt.

Beispiel A Wasserreis-Test

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Anwendungsform der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wurde der Wirkstoff (I) in Form eines üblichen 70%igen Spritzpulvers und der Wirkstoff (II) in Form des handelsüblichen 70%igen Emulsionskonzentrats (Handelsname ®HYDRAM der Fa. Stauffer & Co.) eingesetzt. Dazu wurden beide Präparate in den in der Tabelle angegebenen Mischungsverhältnissen gemischt und mit Wasser verdünnt; die Konzentration der Spritzbrühe wurde so gewählt, daß in 500 l Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht wurden.

In 10 cm tiefe Kunststoffschalen wurde Erde (5 cm tief) eingefüllt. In die Erde wurde Reis (Oryza sativa, Var. "Kinmaze"), der ca. 10 cm Wuchshöhe aufwies, eingepflanzt. Außerdem wurden Samen von Echinochloa crus galli eingesät. Dann wurde die Erde mit 3-4 cm Wasser überstaut. Einen Tag später wurde die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination in Form der oben beschriebenen Spritzbrühe mittels einer Spritzdüse auf die so behandelten Schalen ausgebracht.

3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wurde das Wachstum der Pflanzen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen visuell bonitiert. Es bedeuten:

0% keine Wirkung (Wachstum wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Abtötung.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor.

Tabelle A

Synergistische herbizide Wirkung und Verträglichkeit der Wirkstoffkombination (I) + (II)/ Wasserreis-Test

Claims

1. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus 1. 2-(2′-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl- acetamid der Formel I und
2. Hexahydro-1H-azepin-1-carbamidsäure-thiolethylester (Molinate) der Formel II

2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff der Formel (II) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10, vorzugsweise zwischen 1 : 0,2 und 1 : 5 liegt.

3. Verwendung einer Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reiskulturen.

4. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.