DE3220102A1 - Quartaere phosphoniummethylchinoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide - Google Patents
Quartaere phosphoniummethylchinoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizideInfo
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Description
-
- 'Quartäre Phosphoniummethylchinoline, Verfahren zu ihrer
- Herstellung und diese enthaltende Fungizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue quartäre Phosphoniummethylchinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und Fungizide, die diese Phosphoniummethylchinoline enthalten.
- Es ist bekannt, N-Trichlormethylthiophthalimid (Chemical Week 1972, June 21, Seite 63) oder N-Trichlormethylthio--tetrahydrophthalimid (Chemical Week 1972, June 21, Seite 46) zur Bekämpfung von Pilzen zu verwenden. Ihre Wirkung ist jedoch nicht befriedigend.
- Es wurde gefunden, daß Phosphoniummethylchinoline der Formel I in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Phenyl, und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxirest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeuten und X für Halogen wie Chlor, Brom oder Jod steht, Pilze wirkungsvoll bekämpfen.
- Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind z.B.
- Alkylreste mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise n-Butyl, iso-Buyl, tertiär-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl oder Methyl, Ethyl, Propyl, Decyl, Dodecyl.
- Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl.
- Alkoxirest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome sind z.B. Methoxi, Ethoxi, n-Propoxi, iso-Propoxi, Butoxi.
- Halogen ist z.B. Fluor, Chlor, Brom.
- Die neuen Verbindungen werden beispielsweise hergestellt, indem man 8-Halogenmethylchinoline der Formel II mit Phosphinen der Formel III nach folgender Reaktionsgleichung umsetzt: Dabei haben die Reste R1, R2, R3, R4, R5 und X die oben angegebenen Bedeutungen.
- Die Umsetzung wird zweckmäßig in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt, Hierfür sind beispielsweise geeignet: Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol; Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diglykoldimethylether; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylole, Chlorbenzole; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid. Auch Gemische dieser Lösung und Verdünnungsmittel können verwendet werden.
- Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente kann in einigen Fällen Vorteile bringen.
- Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 1500C, vorzugsweise im Bereich von 20 bis 120°C.
- Die Verbindungen der Formel II werden dadurch hergestellt, daß man eine Verbindung der Formel IV worin R4 und R5 die oben genannten Bedeutungen besitzen, mit einem Radikalstarter unter Ausschluß von Licht bei 140 bis 1900C chloriert und so Verbindungen der Formel II erhält worin R Chlormethyl bedeutet.
- Die bei diesem Verfahren verwendeten 8-Methylchinoline sind bekannte Verbindungen. Die Herstellung ist z.B. von Bradford in J. Chem. Soc. 1947, S. 437, oder von Irving in J. Amer. Chem. Soc. 72, (1950), 5. 4059 beschrieben.
- Die Chlorierung wird in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B. Dichlorbenzolen oder Trichlorbenzolen, in Anwesenheit eines Radikalstarters, wie z.B. Azoisobutyronitril oder Benzoylperoxid, unter Ausschluß von Licht, in einem Temperaturbereich von 140 bis 1900C, vorzugsweise bei 150 bis 1 600C durchgeführt.
- Vorschrift 1 89 Teile 7-Chlor-8-methylchinolin und 0,5 Teile Azo-bisisobutyronitril werden in 500 Teilen Dichlorbenzol vorgelegt und auf 140°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird mit dem Einleiten von 80 Teilen Chlor begonnen. Während des Einleitens von Chlor wird die Temperatur auf 1600C erhöht. Nach Beendigung der Chlorzugabe wird die Lösung mit Stickstoff gespült, der größte Teil des Lösungsmittels abdestilliert, der ausgefallene Feststoff abgesaugt und mit Petrolether gewaschen. Es werden 113 Teile 3,7-Dichlor-8-chlormethylchinolin vom Schmp. 129 0C erhalten. Die Ausbeute entspricht 93 % d. Theorie.
- Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der quartären Phosphoniummethylchinoline.
- Beispiel 3,7-Dichlor-8-triphenylphosphoniummethylchinolinchlorid 24,6 g 3,7 Dichlor-8-chlormethylchinolin und 26,1 g Triphenylphosphin wurden in 120 ml Acetonitril 4 Stunden bei Rückflußtemperatur (820C) gerührt. Nach dem Abkühlen auf 2000 wurde der ausgefallene Feststoff abgesaugt, in Essigester aufgeschlämmt und erneut abgesaugt. Ausbeute: 40 g (78 % der theorie). Fp. 2630C (Verbindung Nr. 1) C28H21C13NP (508,5) Ber.: C 66,1 H 4,1 C1 20,9 N 2,8 P 6,1 Gef.: C 65,6 H 4,3 C1 20,3 N 3,0 P 6,6 Entsprechend wurden diejenigen in der folgenden Tabelle angegebenenen Verbindungen der Formel I hergestellt, deren Schmelzpunkte (Fp.) angegeben sind. Ihre Struktur wurde durch Elementaranalyse gesichert. Die Verbindungen, bei denen keine Angaben zur physikalischen Chemie gemacht sind, können auf die gleiche Art und Weise wie bei den tatsächlich hergestellten Verbindungen erhalten werden; es kann erwartet werden, daß sie aufgrund ihrer ähnlichen Konstitution ähnliche Wirkungen wie die näher untersuchten Verbindungen haben.
- Verbindung R1 R2 R3 R4 R5 X Fp.°C 2 C6H5 C6H5 C4H9 3-C1 7-C1 Cl 226 3 C6H5 C6H5 C6H13 3-Cl 7-C1 Cl 170 4 C6H5 C6H5 C8H17 3-C1 7-C1 Cl 140 5 C6H5 C6H5 C6H5 H 7-Cl Br 254 6 C4H9 C4H9 C4H9 3-C1 7-C1 C1 177 7 C6H5 C6H5 C6H5 3-CH3 7-Cl Cl 8 C6H5 C6H5 C6H5 3-C1 5-C1 C1 9 C6H5 C6H5 C6H5 3-C1 6-Cl Cl 10 C6H5 C6H5 C6fl5 3-C1 7-C1 Cl li C6H5 C6H5 C6H5 3-C1 7-F Cl 12 C6H5 C6H5 C6H5 3-F 5-Cl Cl 1:3 C6H5 C6H5 C6H5 3-F 6-C1 Cl 14 C6H5 C6H5 C6H5 3-F 7-Cl Cl 15 C6H5 C6H5 C6H5 3-F 7-F Cl Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus. Sie können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
- Die neuen Verbindungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Phytophthora infestans an Tomaten und Kartoffeln, Phytophthora parasitica an Erdbeeren, Phytophthora cactorum an Apfeln, Pseudoperonospora cubensis an Gurken, Pseudoperonospora humuli an Hopfen, Peronospora destructor an Zwiebeln, Peronospora sparsa an Rosen, Peronospora tabacina an Tabak, Plasmopara viticola an Reben, Plasmopara halstedii an Sonnenblumen, Pythium ultimum an Erbsenkeimlingen, Botrytis cinerea an Reben, Erdbeeren und Paprika, Septoria nodorum an Getreide, Venturia inaequalis (Schorf) an Apfelbäumen.
- Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
- Die neuen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate, Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden 9 'in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfälls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilf sstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B.
- Ethanolamin), Dimethylformamid und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B.
- hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
- Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff.
- Die Aufwandmengen -liegen Je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,1 und 3 kg Wirkstoff oder mehr je ha.
- Die neuen Verbindungen können auch in Materialschutz eingesetzt werden. Bei der Anwendung der Wirkstoffe im Materialschutz betragen die Aufwandmengen 0,05 bis 5 % (Gew.%) Wirkstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht des zu konservierenden Materials. Die neuen Wirkstoffe können auch als fungizid wirksame Bestandteile öliger Holzschutz-Mittel zum Schutz von Holz gegen holzverfärbende Pilze eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in der Weise, daß man das Holz mit diesen Mitteln behandelt, beispielsweise tränkt oder anstreicht.
- Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen.
- Beispiele für solche Zubereitungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-alpha-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
- II. 10 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol blsäure-N-monoethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
- III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
- IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 6 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28OOC und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Vertei- len der Lösung in Wasser erhält man eine wäßrige 9 Dispersion.
- V. 80 Gewichtsteile des Wirkstoffs 4 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe.
- VI. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs 5 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Stäubemittel, das 3 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
- VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
- VIII. 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 3 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
- IX. 23 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Konden- r sates und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
- Die Fungizide können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B.
- Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
- Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken.
- Fungizide, die mit den neuen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise: Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat und Zinkethylenbisdithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; 'Nitroderivate, wie Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat; heterocyclische Substanzen, wie N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat 2, 4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin O,O-Diethyl-phthalimidophosphonothioat 5-Amino-l-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4--triazol) 2,3-Dicyano-1,4-Dithioaanthrachinon 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon Pyridin-2-thio-1-oxid 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4--dioxid 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathtin 2-(Furyl-(2))-benzimidazol Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid 2- (Thiazolyl- (4) -benzimidazol 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol 1, 2-Bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzol 1,2-Bis-(3-methoxyearbonyl-2-thioureido)-benzol sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat 3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)-glutarimid Hexachlorbenzol N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid 2-Methyl-benzoesäure-anilid 2-Jod-benzoesäure-anilid 1-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze DL-Methyl-N- (2, 6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin--methylester 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester 1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-[1-(4'-chlorphenoxy)]-3,3-dimethylbutan-2-on 1-(1',2',4'-Triazolyl-1')-[1-(4'-chlorphenoxy)2-3,3-dimethylbutan-2-ol N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazolyl-harnstoff N-Cyclohexyl-N-methoxy-2, 5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid 2,4, 5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3--oxazolidin 5-Methoxymethyl-5-methyl-3-(3,5-dichlorpbenyl)-2,4-dioxo--1,3-oxazolidin N-E3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl--rethyl]-lH-1,2,4-triazol 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl -methylj-1H-1, 2, 4-tiazol.
- 9 Für die folgenden Versuche werden die folgenden bekannten Wirkstoffe als Vergleichswirkstoffe verwendet: N-Trichlormethylthiophthalimid A N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid B.
- Versuch 1 Wirksamkeit gegen Plasmopara viticola Blätter von Topfreben der Sorte Mller-Thurgau werden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 % (Gew.%) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthält, besprüht. Um die Wirkungsdauer der Wirkstoffe beurteilen zu können, werden die Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages 10 Tage im Gewächshaus aufgestellt. Erst dann werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola (Rebenperonospora) infiziert. Danach werden die Reben zunächst für 16 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 240C und anschließend für 8 Tage in einem Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 300C aufgestellt. Nach dieser Zeit werden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruches abermals für 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Beurteilung des Ausmaßes des Pilzausbruches auf den Blattunterseiten.
- Das Ergebnis des Versuches zeigte, daß beispielsweise die Verbindung 1 bei Anwendung als 0,025 %ige Spritzbrühe eine bessere fungizide Wirksamkeit (beispielsweise 97 %ige Wirkung) zeigte als der Wirkstoff A (beispielsweise 90 %ige Wirkung).
- Versuch 2 Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea an Paprika Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite werden, nachdem sich 4 bis 5 Blätter gut entwickelt haben, mit wäßrigen Suspensionen, die 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthalten, tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidienaufschwemmung des Pilzes Botrytis cinerea besprüht und bei 22 bis 24°C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß die entstandenen Blattnekrosen den überwiegenden Teil der Blätter bedecken.
- Das Ergebnis des Versuches zeigte, daß beispielsweise die Verbindungen 3 und 4 bei Anwendung als 0,05 %ige Spritzbrühe eine bessere fungizide Wirkung (beispielsweise 90 %ige Wirkung) zeigten als der Wirkstoff B (beispielsweise 70 %ige Wirkung).
Claims (5)
- Patentansprüche {½i. Phosphoniummethylchinoline der allgemeinen Formel I in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Phenyl, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxirest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen bedeuten und X für Halogen steht.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Phosphoniumsalze der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man 8-Halomethylchinoline der Formel II in der R4, R5 und X die in Anspruch l genannten Bedeutungen haben mit Phosphinen der Formel III P(R1R2R3) III, in der R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umsetzt.
- 3. Verwendung von Phosphoniumsalzen der Formel I zur Bekämpfung von Pilzen.
- 4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen R1 und R2 Phenyl oder Butyl, R3 Phenyl, Octyl oder Butyl, R4 und R5 Wasserstoff oder Chlor und X Chlor oder Brom bedeuten.
- 5. Fungizid, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823220102 DE3220102A1 (de) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | Quartaere phosphoniummethylchinoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823220102 DE3220102A1 (de) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | Quartaere phosphoniummethylchinoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3220102A1 true DE3220102A1 (de) | 1983-12-01 |
Family
ID=6164715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19823220102 Withdrawn DE3220102A1 (de) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | Quartaere phosphoniummethylchinoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3220102A1 (de) |
-
1982
- 1982-05-28 DE DE19823220102 patent/DE3220102A1/de not_active Withdrawn
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