DE337734C - Verfahren zur Darstellung von Nitroderivaten der ss-Azide der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Nitroderivaten der ss-Azide der AnthrachinonreiheInfo
- Publication number
- DE337734C DE337734C DE1918337734D DE337734DD DE337734C DE 337734 C DE337734 C DE 337734C DE 1918337734 D DE1918337734 D DE 1918337734D DE 337734D D DE337734D D DE 337734DD DE 337734 C DE337734 C DE 337734C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- azides
- preparation
- anthraquinone series
- nitro derivatives
- nitro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- HCRMBUAINHNLEN-UHFFFAOYSA-N 2-azidoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C3C(=O)C2=C1 HCRMBUAINHNLEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYMRYCZRMAHYKE-UHFFFAOYSA-N n-diazonitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N=[N+]=[N-] DYMRYCZRMAHYKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N [Na].[S] Chemical compound [Na].[S] BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Nitroderivaten der ,ß-Azide der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, daß man überraschenderweise die ß-Azide der Anthrachinonreihe nitrieren kann, wobei die Nitrogruppe in die der ß-Azidogruppe benachbarte a-Stellung tritt. Das Verfahren liefert sehr gute Ausbeuten: Aus 2-Azidoanthrachinon entsteht so das i-Nitro-2-Azidoanthrachinon, aus dem bei der Reduktion das i # 2-Diaminoanthrachinon erhalten wird. Aus 2 # 6-Diazidoanthrachinon wird das i # 5-Dinitro-2 # 6-Diazidoanthrachinon gewonnen.
- Überraschend ist bei dieser Reaktion, daß, obwohl die nicht nitrierten Azide bereits in der Kälte mit konzentrierter Schwefelsäure allein lebhaft Stickstoff abspalten, dies bei Anwesenheit von Salpetersäure nicht eintritt, indem sich hierbei nur die Neigung zur Nitrierung geltend macht.
- Beispiel i.
- i kg 2-Azidoanthrachinon wird bei Zimmertemperatur in 51 rauchende Salpetersäure eingetragen, wobei Lösung eintritt. Nach kurzer Zeit scheiden sich aus der Lösung derbe hellgelbe Kristalle des Mononitrod.erivates ab, die abfiltriert werden, sobald sich ihre Menge nicht weiter vermehrt. Sie stellen das chemisch reine i-Nitroderivat dar. Aus der Mutterlauge kann durch Verdünnen mit Wasser der Rest gewonnen werden. Das Nitroazid kristallisiert aus Pyridin in schwach gelbgrünen Kristallen, die bei 2io' unter Zersetzung schmelzen und sich am Lichte und an der Luft schwach orangerot färben.
- Erhitzt man das Nitroazid in wässeriger Suspension mit- Schwefelnatrium, so färbt sich das Gemisch zunächst grün und dann violett, worauf beim weiteren Erhitzen unter Stickstoffentwicklung das bekannte i - 2-Diaminoanthrachinon sich unmittelbar kristallisiert abscheidet.
- Beispiel 2.
- i kg, 2 - 6-Diazidoanthrachinon wird bei Zimmertemperatur in 6 1 rauchende Salpetersäure eingetragen, wobei sich ebenfalls wie bei Beispiel r das Dinitroderivat in Kristallen abscheidet. Durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol, wobei man aber nicht bis zum Sieden erhitzen darf, erhält man hellgelbe Nadeln, die bei Zoo' schmelzen und sich bei 2o2' unter starker Kohleabscheidung plötzlich zersetzen. Beim Erhitzen mit Schwefelnatrium erhält man unmittelbar in violetten Nadeln das i # 2 # 5 # 6-Tetraaminoanthrachinon.
- Beispiel 3.
- i kg 2 - 6-Diazidoanthrachinon wird allmählich unter Kühlung und Rühren in eine Lösung von 2 kg Salpeter in 2o kg konzentrierter Schwefelsäure eingetragen, wobei sich ohne Stickstoffentwicklung das. Dinitrodiazid in hellgelben Kristallen abscheidet, die abfiltriert und neutral gewaschen werden. . Das so erhaltene Dinitrodiazid hat die gleichen Eigenschaften wie das in Beispiel_ z beschrieb e. ,: Die `neuen Verbindungen sollen als Ausgangssto'äur -Dar#stelittng von Farbstoffen sowie für technische Produkte verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Nitroderivaten der f-Azide der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die ß-Azide der Anthrachinonreihe mit starker Salpetersäure bzw. Salpeter-Schwefelsäure behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE337734T | 1918-04-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE337734C true DE337734C (de) | 1921-06-04 |
Family
ID=6221793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1918337734D Expired DE337734C (de) | 1918-04-19 | 1918-04-19 | Verfahren zur Darstellung von Nitroderivaten der ss-Azide der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE337734C (de) |
-
1918
- 1918-04-19 DE DE1918337734D patent/DE337734C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2400164C3 (de) | Verfahren zur Abtrennung von 1,5-Dinitroanthrachinon und 1,8-Dinitroanthrachinon aus Dinitro-anthrachinongemischen | |
| DE2162538C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1- Nitroanthrachinon | |
| DE2524747C3 (de) | Verfahren zur Isolierung von 1,5-/1,8-Dinitroanthrachinon mit einem hohen Gehalt an a , a '-Duutroverbindungen | |
| DE2758397C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinizarin (1,4-Dihydroxyanthrachinon) | |
| DE1150965B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1, 5- und 1, 8-Dinitronaphthalin | |
| DE153129C (de) | ||
| DE2103360C (de) | ||
| DE2346317C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dinitroanthrachinonen | |
| DE164293C (de) | ||
| DE939208C (de) | Verfahren zur Herstellung von nitrierten 2-Methylanthrachinon-3-carbonsaeuren | |
| DE1543619A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitro-1,4-dihydroxyantrachinon | |
| DE1768667C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von o- oder p-Dinitrobenzol | |
| DE527860C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dinitro-8-chlor- und 1, 8-Dinitro-4-chloranthrachinon | |
| DE714540C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen von Pyridinabkoemmlingen | |
| DE2321332C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-5-chlor-benzolsulfonsäurechlorid oder von 2-Nitro-5-chlor-benzolsulfonsäure | |
| DE275833C (de) | ||
| AT162164B (de) | Verfahren zur Herstellung von α, α-Di-(nitrophenyl)-β, β, β-trichloräthanen. | |
| DE947167C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminobenzophenonsulfon-2-carbonsaeuren bzw. deren Estern | |
| DE492248C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenbenzanthronen | |
| DE614101C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salpetersaeureestern des Trihalogenacetaldehydhydrats | |
| DE955174C (de) | Verfahen zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinoxdiazolreihe | |
| DE626538C (de) | Verfahren zur Herstellung von 8- und 5-Nitro-ª‡-naphthylamin | |
| DE491974C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrosubstitutionsprodukten des Dinaphthylendioxyds und seiner Derivate | |
| DE1207397B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor- und 4-Methoxy-2, 6-dinitranilin | |
| AT256850B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3H-Pyrimido-[5,4-c]-1,2,5-oxadiazinderivaten |