DE364032C - Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AkridinderivatenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten. Es wurde gefunden, daß man die für therapeutische Zwecke wertvollen 9-,-Aminoakridinderivate, deren Herstellung durch Umsetzung von Ammoniak und Aminen mit 9-Halogenakridinderivaten den Gegenstand des Hauptpatents bildet, auch gewinnen kann, indem man 9-Alkyloxyakridinderivate mit Ammoniak oder Aminen erhitzt. Als Amine kann man sowohl primäre wie sekundäre aliphatische Amine verwenden.
- Die als Ausgangsstoffe ,des Verfahrens zu verwendenden 9-Alkyloxyakridine kann man durch Einwirkung von Alkalialkoholaten auf 9-Halogenakri@dinderivate herstellen; das so beispielsweise erhaltene 9-Äthoxyakridin schmilzt bei etwa 83', es wird durch Mineralsäure leicht in Akridon übergeführt. 2 # 9-Diäthoxyakridin kristallisiert aus Aceton und wenig Wasser in feinen Nadeln; Schmelzpunkt 83°.
- Beispiele. i. Man kocht io Teile 9-Äthoxyakridin mit 5o Teilen alkoholischer 2oprozentiger Äthylaminlösung oder erhitzt vorteilhafter '-/2 Stunde unter Druck auf i2o°. Die entstehende Lösung hinterläßt beim Verdampfen das 9-Äthylaminoakridin als Öl, das bald erstarrt; aus verdünntem Alkohol kristallisiert, schmilzt es .bei 129°. 2. io Teile 9-Äthoxyakridin werden mit ioo Teilen ioprozentigem alkoholischen Ammoniak mehrere Stunden auf i2o° erhitzt. Von etwa. entstandenem Akridin filtriert man ab und versetzt :die Lösung mit Salzsäure, um das 9-A.minoakridin als Hydrochlorid abzuscheiden.
- 3. io Teile 2 # 9-Bisäthoxyakridin werden mit 2o Teilen Alkohol und 5 Teilen Piperidin 6 Stunden auf 115 bis i2o° erhitzt. Die entstandene Lösung wird mit Wasser versetzt und so ein bald erstarrendes COl abgeschieden. Man behandelt dieses kalt mit verdünnter Essigsäure, in welcher sich das 2-Äthoxy-9-piperidoakridin löst, während unverändertes Bisäthoxyakridin und. :als Nebenprodukt entstandenes 2-Äthoxyakridon ungelöst bleiben. Aus der essigsauren Lösung fällt Ammoniak das Äthoxypiperidoakridin, das, aus Alkohol kristallisiert, bei 122° und dessen Hydrochlorid bei 252° unter Zersetzunz schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 360421 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Akridinderivaten, darin bestehend, idaß nvan hier 9 Alkyloxyakridinderivate mit Ammoniak, Primären oder sekundären aliphatischen Aminen ersetzt.
Priority Applications (1)
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| DEF46452D DE364032C (de) | 1920-03-25 | 1920-03-25 | Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
| DE364032C true DE364032C (de) | 1922-11-16 |
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ID=7101039
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF46452D Expired DE364032C (de) | 1920-03-25 | 1920-03-25 | Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE364032C (de) |
-
1920
- 1920-03-25 DE DEF46452D patent/DE364032C/de not_active Expired
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