DE364033C - Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AkridinderivatenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten. Durch das Hauptpatent 36o421 und das frühere Zusatzpatent 364032 sind Verfahren geschützt, .die in der Umsetzung von 9-Halogen- bzw. 9-Alkyloxyakridinderivaten - mit Ammoniak oder primären Aminen, Arylamine ausgenommen, bestehen, und die zu neuen Verbindungen führen, die für therapeutische Zwecke wertvoll sind.
- Es wurde nun weiter gefunden, !daß amidierte 9-Aminoakridinderivate, welche gleiche wertvolle Eigenschaften besitzen, erhalten werden, indem man Nitro-9-aminoakridinderivate mit Reduktionsmitteln behandelt.
- Beispiele. 1. Durch Nitrieren von 9-Aminoakridin in konzentrierter Schwefelsäure erhält man ein Dinitro-9-aminoakridin, dessen Sulfat in Wasser schwerlöslich ist. Die aus diesem durch Ammoniak abgeschiedene schleimige Base geht beim längeren Kochen der ammoniakalischen Lösung in kristallinischen Zustand über; sie bildet rote Flocken, die unlöslich in Wasser, Alkohol und Äther sind; sie schmilzt unter Zersetzung über 3oo°. Um sie zu reduzieren werden 28 g der Dinitro#base mit 135 g Zinnchlorür verrieben, in 15o ccm 37 prozentige Salzsäure eingetragen. Nach Beendigung der unter Temperatursteigerung bis auf 8o° stattfindenden Reaktion wird auf.o° abgekühlt und das ausgeschiedene Zinndoppelsalz abgesaugt. In wenig Wasser gelöst wird es durch Schwefelwasserstoff entzinnt und 'die filtrierte Lösung eingedampft. Es kristallisiert dann beim Erkalten .derselben das Hydrochlorid des Triaminoakridins in gelben langen Nadeln. Das abgeschiedene freie Triaminoakridin bildet dunkelrote Blättchen, die in Wasser merklich löslich sind.
- 2. Durch Umsetzung von 4-N itro-2-chlorbenzol-l-carbonsäure mit Anilin gewinnt man die 5-Nitrodiphenylamin-2-carbonsäure (U 11-m a n n A. 355, S. 363) und aus dieser durch Wasserabspaltung das 3-Nitroakridon (U 11-m a n n A. 355, S. 363/64) ; durch dessen Behandlung mit Phosphorpentachlorid entsteht -das 3-Nitro-9-chlorakridin, das aus Benzol in gelben Nädelchen von Fp. 2r4° kristallisiert. Erhitzt man diese Verbindung mit alkoholischem Ammoniak auf 13o°, so erhält man das 3-Nitro-9-aminoakridin, welches über 300° unter Zersetzung schmilzt. Durch Reduktion dieser Verbindung mit Zinnchlorür in konzentrierter Salzsäure oder mit Ferrosulfat in Gegenwart von Ammoniak gewinnt man das 3#9-Diaminoakri.din, dessen Hydrochlorid zitronengelbe, in Wasser leichtlösliche Kristalle bildet. Natronlauge verursacht in der Lösung des Hydrochlorids eine Trübung und Ausscheidung gelber Flokken des freien Diaminoakridins.
- 3. Au$ 2-Chlor-4-nitrobenzol-r-carborisäure gewinnt "man durch Umsetzung mit p-Phenetidin-die 4'-Äthoxy-5-nitrodiphenylamin-z-carbonsäure, die aus Alkohol kristallisiert und den Fp. 233 bis 234° hat; aus dieser entsteht durch Abspaltung vonWasser und Behandlung mit Phosphorpentachlorid das 3-Nitro-7-äthoxy-9-chlorakridin; es kristallisiert aus Benzol und schmilzt bei 186 bis z87°. Wenn man dieses Akridinderivat -mit alkoholischem Ammoniak erhitzt, erhält man das, 3-Nitro-7-äthoxy-9-aminoakri'din, das aus Nitrobenzol kristallisiert und bei 3i0° schmilzt; es bildet eine gelbe und eine rote Modifikation. 2o g dieses Nitroaminoderivates werden mit 300 9 Eisessig verrührt und sodann eine Lösung von 48 g Zinnchlorür in i60 g Salzsäure auf einmal hinzugegeben. Es schendet sich allmählich eine gelbe Verbindung aus; nach 2 stündigem Erwärmen auf 6o bis 7o°wird diese abfiltriert, nacheinander mit Eisessig und Äther gewaschen und sodann mit Natronlauge behandelt. Man erhält dann das in kaltem Wasser schwerlösliche 2 # 9-Diamino-7-äthoxyakridin, das bei 123 bis i24° unter Zersetzung schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 36042i und dessen Zusatzpatent 364032 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Akridinderivaten, darin bestehend, daß man hier Nitro-9-aminoakridinderivate mit Reduktionsmitteln behandelt.
Priority Applications (1)
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| DEF46799D DE364033C (de) | 1920-05-12 | 1920-05-12 | Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE364033C true DE364033C (de) | 1922-11-16 |
Family
ID=7101247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF46799D Expired DE364033C (de) | 1920-05-12 | 1920-05-12 | Verfahren zur Darstellung von Akridinderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE364033C (de) |
-
1920
- 1920-05-12 DE DEF46799D patent/DE364033C/de not_active Expired
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