DE373285C - Verfahren zur Herstellung einer 2-Phenylchinolindicarbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer 2-PhenylchinolindicarbonsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung einer 2-Phenylchinolindicarbonsäure. Bei Einwirkung von Acetophenon auf Isatin in Gegenwart von überschüssigem Alkali in alkoholischer Lösung erhält man bekanntlich 2-Phenylchinolin-4-oarbonsäure. Die bekannten therapeutischen Eigenschaften -dieser Säure werden jedoch stark durch Nebenwirkungen sowie durch schlechten Geschmack beeinträchtigt.
- Es hat sich nun herausgestellt, daß durch Einführung einer weiteren Carboxylgruppe in das Molekyl der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure die therapeutischen Eigenschaften der Säure wesentlich verändert werden. Die Einführung der Carboxylgruppe wird dadurch bewirkt, @daß man an Stelle des Acetophenon die Acetophenon-o-oarbonsäure mit Isatin in alkalischer Lösung kondensiert. Beispiel.
- Ein Mol. Acetophenon-o-carbon@säure (hergestellt aus Phtalsäureanhydrid, Essigsäureanhydrid und Kaliumacetat) wird mit einem Mol.Isatin in einem großen Überschuß von 33prozentiger wäßriger Kalilauge gelöst und auf dem Wasserbade erhitzt. Nach q. Stunden fällt man die entstandene 2-Phenylchinolind. # 2'@dicarbonsäure mit Essigsäure aus. Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Wasser erhält man sie in Form eines schwach gelblichen Pulvers von säuerlichem Geschmack.
- Der Schmelzpunkt liegt bei 2oo°.
- Das so -gewonnene Produkt ist schwer löslich in Alkohol, Aether und Chloroform, leichter löslich in Essigsäureaethylester. Seine Alkalisalze sind sämtlich leicht wasserlöslich, charakteristisch ist das wasserlösliche, gut-kristallisierende Calciumsalz.
- Es sind bereits Isomere,der gemäß vorliegendem Verfahren (darstellbaren Phenylchinolindicarbonsäure bekannt. - Die aus Acetophenon-o-carbonsäure hergestellte 2-Phenylchinolin-q. # 2'-dicarbontsäure besitzt nun wertvolle physiologische Eigenschaften, die den Isomeren nicht zukommen, sie beeinflußt nämlich 'den P!urinstoffwechsel stark.
- Von der 4-Monocarbonsäure unterscheidet sich die neue Säure einerseits durch bedeutend besseren Geschmack, arndererseits,dad'urch"daß sie, wie vergleichende Versuche ergeben haben, nicht nur eine starke Vermehrung der Harnsäureausfuhr, sondern auch der Vorstufe der Harnsäure, der Purinbasen, aus dem Körper herbeiführt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer 2-Phenylchinolin)dicarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetophenon-o-carbonsäure mit Isatin in Gegenwart von Alkali kondensiert.
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|---|---|---|---|
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1917
- 1917-10-14 DE DEN16994D patent/DE373285C/de not_active Expired
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