DE4019362A1 - Herbicide zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin und ihre verwendung - Google Patents

Herbicide zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin und ihre verwendung

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Description

Die Erfindung betrifft neue konzentrierte Formulierungen auf der Basis von N-Phosphonomethylglycin und/oder Verbindungen mit N-Phosphonomethylglycylgruppen.
N-Phosphonomethylglycin, das auch als Glyphosat bezeichnet wird, sowie dessen analoge Verbindungen, ihre herbiciden Eigenschaften und diese Verbindungen enthaltende Formulie­ rungen sind insbesondere in US 37 99 758 A beschrieben. Obwohl zahlreiche wasserlösliche und nicht wasserlösliche Glyphosatderivate bekannt sind, verwendet man im allgemeinen vorzugsweise die wasserlöslichen Derivate; aus diesem Grund wurden generell die Salze des N-Phosphonomethylglycins und speziell das Isopropylammoniumsalz entwickelt und kommerzia­ lisiert.
Aus EP 2 90 416 A sind Konzentrate auf der Basis von Salzen des N-Phosphonomethylglycins bekannt, die das N-Phosphono­ methylglycin in der Säureform enthalten, wobei dieses N-Phosphonomethylglycin und/oder seine Derivate jedoch in allen Fällen in löslicher oder solubilisierter Form enthal­ ten sind; diese Konzentrate sind gekennzeichnet durch die Anwesenheit eines alkoxylierten Amins speziellen Typs. Die­ ses alkoxylierte Amin darf höchstens 12 Alkoxygruppen im Molekül aufweisen, muß die Eigenschaften eines grenzflächen­ aktiven Mittels besitzen und muß die herbicide Wirksamkeit der N-Phosphonomethylglycin-Derivate begünstigen. Es kann in herkömmlichen N-Phosphonomethylglyin-Formulierungen in ge­ ringerer Menge als die herkömmlichen grenzflächenaktiven Mittel eingesetzt werden, zumindest im Fall der Konzentrate, die zur Freilandanwendung in Form verdünnter Spritzbrühen in einer Ausbringmenge von 100 bis 600 l/ha bestimmt sind. Wenn die Zusammensetzungen auf der Basis von N-Phosphonomethyl­ glycin ein Ammoniumsalz wie Ammoniumsulfat enthalten, ist das gemäß EP 2 90 416 A eingesetzte alkoxylierte Amin ein ethoxyliertes Amin, das nur 2 Ethoxygruppen im Molekül auf­ weist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, konzentrierte Zu­ sammensetzungen bzw. Formulierungen, d.h. Konzentrate, auf der Basis von N-Phosphonomethylglycin oder Derivaten davon und insbesondere auf der Basis entsprechender wasserlösli­ cher Salze anzugeben. Ferner sollen Konzentrate auf der Ba­ sis von N-Phosphonomethylglycin oder seinen Derivaten ange­ geben werden, mit denen verdünnte Spritzbrühen mit guter herbicider Wirksamkeit hergestellt werden können. Die Kon­ zentrate auf der Basis von Salzen des N-Phosphonomethylgly­ cins sollen ferner auch neuartige grenzflächenaktive Mittel enthalten, welche die biologische Wirksamkeit begünstigen. Darüber hinaus sollen Konzentrate auf der Basis von Salzen des N-Phosphonomethylglycins angegeben werden, die grenz­ flächenaktive Mittel mit verbesserter Solubilisierungswir­ kung enthalten. Schließlich sollen Konzentrate auf der Basis von Salzen des N-Phosphonomethylglycins angegeben werden, die neuartige grenzflächenaktive Mittel enthalten, die in konzentrierten Lösungen mit bestimmten anorganischen Salzen und insbesondere mit Ammoniumsulfat verträglich sind.
Die Aufgabe wird anspruchsgemäß gelöst. Die Unteransprüche betreffen vorteilhafte Ausführungsformen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind flüssig und be­ stehen aus wäßrigen Lösungen, die enthalten:
  • a) N-Phosphonomethylglycin und/oder eines oder mehrere Deri­ vate davon in einer Menge von mindestens 40 g Glyphosat- Aquivalent/l und
  • b) ein grenzflächenaktives Mittel mit Aktivatoreigenschaften der Formel in der bedeuten:
    R geradkettiges oder verzweigtes C8-22-Alkyl oder C8-22-Alkenyl,
    A Alkylen, vorzugsweise Ethylen oder Propylen,
    R¹ Wasserstoff oder Acyl, wie Formyl, Acetyl und Propanoyl (CH₃-CH₂-CO) und
    n, n′ und n′′ ganze Zahlen derart, daß die Summe n+n′+n′′ 1 bis 15 und vorzugsweise 3 bis 12 beträgt.
Anstelle eines einzigen grenzflächenaktiven Mittels b) kön­ nen im Rahmen der Erfindung auch entsprechende Gemische ein­ gesetzt werden, bei denen im Mittel R, n, n′ und n′′ den obi­ gen Definitionen entsprechen.
Unter Derivaten des N-Phosphonomethylglycins werden Verbin­ dungen verstanden, welche die Gruppierung
enthalten, wobei das Stickstoffatom eine freie Valenz und das Phosphoratom zwei freie Valenzen aufweist, vorzugsweise als Salze, Ester oder Amide, wobei diese Definitionen weit auszulegen sind, beispielsweise derart, daß die Sulfonamide mit umfaßt sind.
Die angegebenen Prozentwerte sind, falls nichts anderes er­ wähnt ist, massebezogen (Masse-%). Unter Glyphosat-Äquiva­ lent wird ferner die entsprechende Menge Produkt verstanden, als ob das gesamte Derivat des N-Phosphonomethylglycins in Form von N-Phosphonomethylglycin selbst vorläge.
Besonders vorteilhafte erfindungsgemäße konzentrierte Zusam­ mensetzungen sind die oben beschriebenen Zusammensetzungen, die ferner durch eines oder mehrere der nachstehend angege­ benen Merkmale gekennzeichnet sind:
  • a) Die Menge an N-Phosphonomethylglycin oder Derivaten davon überschreitet die Löslichkeitsgrenze im betreffenden Me­ dium nicht und liegt vorzugsweise im Bereich von 60 bis 200 g/l und noch bevorzugter im Bereich von 90 bis 150 g/l.
  • b) die konzentrierte Lösung enthält ein Ammoniumsalz (NH4- Salz), wie Ammoniumnitrat, Ammoniumphosphat, Ammoniumsul­ famat, Ammoniumthiocyanat oder vorzugsweise das Sulfat, in einer Menge von 50 bis 400 g/l und vorzugsweise in einer Menge von 100 bis 300 g/l;
  • c) die konzentrierten Zusammensetzungen sind zur Verdünnung durch den Anwender, besonders in der Landwirtschaft, be­ stimmt, wobei diese Zusammensetzungen in Wasser enthal­ tende Behälter in einer Menge eingebracht werden, daß Spritzbrühen resultieren, die in einer Ausbringmenge von 100 bis 600 l/ha angewandt werden können, was einer Aus­ bringmenge an Wirkstoff von 0,125 bis 4,5 kg/ha ent­ spricht;
  • d) das Massenverhältnis von Glyphosat-Äquivalent zu grenz­ flächenaktivem Mittel liegt im Bereich von 0,6 bis 6 und vorzugsweise im Bereich von 1 bis 3;
  • e) das Lösungsmittel ist Wasser.
Die oben angegebene relativ hohe Menge an grenzflächenakti­ vem Mittel betrifft das grenzflächenaktive Mittel mit Akti­ vatoreigenschaften bezüglich der biologischen bzw. herbici­ den Wirksamkeit entsprechender Zusammensetzungen; die erfin­ dungsgemäßen Zusammensetzungen können darüber hinaus, wie im folgenden näher erläutert ist, beliebige weitere Bestand­ teile enthalten, insbesondere grenzflächenaktive Mittel ver­ schiedenster Art mit Netzmitteleigenschaften; diese grenz­ flächenaktiven Mittel werden ferner in Mengen eingesetzt, die erheblich kleiner sind als die Aktivatordosis.
Die erfindungsgemäßen flüssigen konzentrierten Zusammenset­ zungen werden gewöhnlich durch einfaches Mischen der Be­ standteile hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten gewöhnlich 5 bis 25% und vorzugsweise 7 bis 20% Wirkstoffe (Herbici­ de), 0,5 bis 40% und vorzugsweise 10 bis 20% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel mit Aktivatoreigenschaf­ ten, 10 bis 50 und vorzugsweise 20 bis 30% eines Ammonium­ salzes als Hilfsmittel und 0,1 bis 10% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel mit Netzmitteleigenschaften sowie 0 bis 30% geeignete Zusätze wie Antischaummittel, Korro­ sionsinhibitoren, Komplexbildner, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel, Adhäsive und dergl. Die erfindungs­ gemäßen Zusammensetzungen können ferner beliebige feste oder flüssige Additive enthalten, wie sie herkömmlicherweise bei entsprechenden Formulierungen zur Anwendung kommen.
Wie erwähnt, können die erfindungsgemäßen konzentrierten Zu­ sammensetzungen neben dem oben definierten grenzflächenakti­ ven Mittel mit Aktivatoreigenschaften ferner noch ein oder mehrere andere grenzflächenaktive Mittel enthalten. Als grenzflächenaktive Mittel können Netzmittel ionischen oder nichtionischen Typs sowie Gemische solcher grenzflächenakti­ ver Mittel eingesetzt werden. Hierzu gehören beispielsweise Polykondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Fettalkoholen, Fettsäuren, Fettaminen oder substituierten Phenolen, insbe­ sondere Alkylphenolen oder Arylphenolen, Salze von Sulfo­ bernsteinsäureestern, Taurinderivate, insbesondere Alkyltau­ rate, Phosphorsäureester polyethoxylierter Alkohole oder Phenole, Ester von Fettsäuren und Polyolen sowie etwa Deri­ vate der oben genannten Verbindungen mit Sulfatgruppen, Sul­ fonatgruppen und Phosphatgruppen.
Neben dem N-Phosphonomethylglycin und/oder seinen Derivaten können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ferner auch andere, bekannte Wirkstoffe mit herbiciden Eigenschaften oder pflanzenwachstumsregulierender Wirkung enthalten.
Herbicide Wirkstoffe, die im Gemisch mit Glyphosat-Derivaten in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorliegen können, sind beispielsweise Acifluorfen oder das Natriumsalz davon, Aclonifen, Bifenox, Diflufenican, Asulam, Triazine, insbe­ sondere Simazin und Atrazin, Diuron sowie Oxadiazon, Herbi­ cide vom Hormontyp oder vom Phenoxytyp, insbesondere 2,4-D, 2,4-DB und MCPP, Hydroxybenzonitrile, insbesondere Bromoxy­ nil und Ioxynil, Imidazolinone, insbesondere Imazaquin und Imazapur, sowie etwa Sulfonylharnstoffe, insbesondere Chlor­ sulfuron und Metsulfuron. Die angegebenen Namen entsprechen den genormten chemischen Kurzbezeichnungen für diese Herbi­ cide.
Diese Herbicide werden zumeist in einer Menge von 1 bis 400 Masseteilen auf 100 Masseteile Glyphosat bzw. Glyphosat- Aquivalente eingesetzt. Durch den Bezug auf die Glyphosat- Äquivalentmenge wird die Berechnung der entsprechenden Men­ genanteile so vorgenommen, als ob sämtliche Derivate des Glyphosats in Form von N-Phosphonomethylglycin selbst vor­ lägen.
Im einzelnen werden, wenn von Glyphosat verschiedene Wirk­ stoffe eingesetzt und mit Glyphosat gemischt werden, folgen­ de Mengenverhältnisse im allgemeinen angewandt, wobei das Massenverhältnis rp definiert ist als
Glyphosat + Acifluorfen:
4/100 rp 9/100
Glyphosat + Diuron oder Oxadiazon: 2 rp 4
Glyphosat + Aclonifen: 1/3 rp 10/3
Glyphosat + Bifenox: 1/3 rp 1
Glyphosat + Diflufenican: 2 rp 20
Glyphosat + Asulam: 1/4 rp 1
Glyphosat + Phenoxy: 2/3 rp 4
Glyphosat + Hydroxybenzonitril: 1 rp 10
Glyphosat + Triazin: 1/3 rp 1
Glyphosat + Imidazolinon: 1 rp 4
Glyphosat + Sulfonylharnstoff: 100/6 rp 100
Allgemein enthalten die erfindungsgemäßen herbiciden Zusam­ mensetzungen gewöhnlich etwa 0,05 bis etwa 95% eines oder mehrerer herbicider Wirkstoffe, ungefähr 1 bis ungefähr 95% eines oder mehrerer flüssiger Träger und ggf. etwa 0,1 bis etwa 50% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung und insbe­ sondere erfindungsgemäße Lösungen und ihre Anwendung. In den Beispielen ist der Wirkstoff N-Phosphonomethylglycin in Form des Isopropylammoniumsalzes.
Beispiel 1
N-Phosphonomethylglycin als Isopropylammoniumsalz|100 g/l
Ammoniumsulfat 200 g/l
grenzflächenaktives Mittel wie oben definiert 100 g/l
Wasser auf 1 l
Das bei diesem Beispiel eingesetzte grenzflächenaktive Mit­ tel war eine Verbindung der Formel
mit n+n′+n′′ = 3.
Beispiel 2
N-Phosphonomethylglycin als Isopropylammoniumsalz|100 g/l
Ammoniumsulfat 100 g/l
grenzflächenaktives Mittel wie in Beispiel 1 200 g/l
Wasser auf 1 l
Beispiel 3
N-Phosphonomethylglycin als Isopropylammoniumsalz|100 g/l
Ammoniumsulfat 150 g/l
grenzflächenaktives Mittel wie in Beispiel 1 150 g/l
Wasser auf 1 l
Beispiel 4
N-Phosphonomethylglycin als Isopropylammoniumsalz|100 g/l
Ammoniumsulfat 300 g/l
grenzflächenaktives Mittel wie in Beispiel 1 100 g/l
Wasser auf 1 l
Beispiel 5
N-Phosphonomethylglycin als Isopropylammoniumsalz|100 g/l
Acifluorfen als Natriumsalz 4,5 g/l
Ammoniumsulfat 200 g/l
grenzflächenaktives Mittel der in Beispiel 1 angegebenen Formel mit n+n′+n′′ =10 @ Wasser auf 1 l
Diese Lösungen werden in einer Menge von 2,5 und 5 l in 300 l Wasser verdünnt; die so erhaltenen Spritzbrühen werden durch Spritzen auf verschiedene Unkräuter angewandt.
Die Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 4 besitzen bei einer angewandten Wirkstoffdosis von 250 g/l, bezogen auf N- Phosphonomethylglycin, gegenüber verschiedenen Unkräutern, insbesondere Ipomoea, Portulak und Abutilon theophrasti, eine deutlich höhere Wirksamkeit als Handelsprodukte und insbesondere das unter der Bezeichnung Round-up im Handel befindliche Produkt, das den gleichen Wirkstoff enthält, je­ doch zusammen mit gewöhnlichen grenzflächenaktiven Wirkstof­ fen.

Claims (19)

1. Flüssige herbicide Zusammensetzungen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie aus wäßrigen Lösungen bestehen, die enthalten:
  • a) N-Phosphonomethylglycin und/oder eines oder mehrere Derivate davon in einer Menge von mindestens 40 g Glyphosat-Äquivalent/l und
  • b) ein grenzflächenaktives Mittel mit Aktivatoreigen­ schaften der Formel in der bedeuten:
    R geradkettiges oder verzweigtes C8-22-Alkyl oder C8-22-Alkenyl,
    A Alkylen, vorzugsweise Ethylen oder Propylen,
    R¹ Wasserstoff oder Acyl, wie Formyl, Acetyl und Propanoyl und
    n, n′ und n′′ ganze Zahlen derart, daß die Summe n+n′+n′′ 1 bis 15 beträgt.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß A eine Ethylen- oder Propylengruppe darstellt und/oder die Summe n+n′+n′′ 3 bis 12 beträgt und/oder R1 Acetyl bedeutet.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das N-Phosphonomethylglycin und/oder die Derivate davon in einer Menge vorliegen, die unterhalb der Löslichkeitsgrenze im entsprechenden Medium liegt, vorzugsweise in einer Menge von 60 bis 200 g/l.
4. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, da­ durch gekennzeichnet, daß das N-Phosphonomethylglycin und/oder die Derivate davon in einer Menge von 90 bis 150 g/l vorliegen.
5. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, da­ durch gekennzeichnet, daß die konzentrierte Lösung ein Ammoniumsalz, wie Ammoniumnitrat, Ammoniumphosphat, Ammo­ niumsulfamat, Ammoniumthiocyanat und vorzugsweise Ammo­ niumsulfat, in einer Menge von 50 bis 400 g/l enthält.
6. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, da­ durch gekennzeichnet, daß die konzentrierte Lösung ein Ammoniumsalz in einer Menge von 100 bis 300 g/l enthält.
7. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, da­ durch gekennzeichnet, daß sie zur Verdünnung mit Wasser in der Weise vorgesehen sind, daß die resultierenden ver­ dünnten Spritzbrühen in einer Menge von 100 bis 600 l/ha ausgebracht werden können, wobei der Wirkstoff als sol­ cher in einer Menge von 0,125 bis 4,5 kg/ha ausgebracht wird.
8. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, da­ durch gekennzeichnet, daß das Massenverhältnis von Gly­ phosat oder Glyphosat-Äquivalent zu grenzflächenaktivem Mittel 0,6 bis 6 beträgt.
9. Zusammensetzungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeich­ net, daß das Massenverhältnis 1 bis 3 beträgt.
10. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, ge­ kennzeichnet durch Wasser als Lösungsmittel.
11. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10, da­ durch gekennzeichnet, daß sie weitere grenzflächenaktive Mittel mit Netzmitteleigenschaften und/oder geeignete Additive, wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Komplexbildner, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmit­ tel und Adhäsive, enthalten.
12. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 11, da­ durch gekennzeichnet, daß sie 5 bis 25% herbiciden Wirkstoff, 0,5 bis 40% eines oder mehrerer grenzflä­ chenaktiver Mittel mit Aktivatoreigenschaften, 10 bis 50% eines Ammoniumsalzes als Hilfsmittel und 0,1 bis 10% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel mit Netzmitteleigenschaften sowie 0 bis 30% geeignete Addi­ tive enthalten.
13. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 12, da­ durch gekennzeichnet, daß sie 7 bis 20% herbiciden Wirkstoff, 10 bis 20% eines oder mehrerer grenzflächen­ aktiver Mittel mit Aktivatoreigenschaften und 20 bis 30% Ammoniumsalz enthalten.
14. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13, da­ durch gekennzeichnet, daß sie neben dem N-Phosphono­ methylglycin und/oder einem Derivat davon mindestens ein weiteres Herbicid enthalten.
15. Zusammensetzungen nach Anspruch 14, dadurch gekennzeich­ net, daß sie mindestens ein weiteres Herbicid enthalten, das ausgewählt ist unter Acifluorfen oder dem Natrium­ salz davon, Aclonifen, Bifenox, Diflufenican, Asulam, Triazinen, insbesondere Simazin und Atrazin, Diuron und Oxadiazon, Herbiciden vom Hormontyp oder vom Phenoxytyp, insbesondere 2,4-D, 2,4-DB und MCPP, Hydroxybenzonitri­ len, insbesondere Bromoxynil und Ioxynil, Imidazolino­ nen, insbesondere Imazaquin und Imazapur, und Sulfonyl­ harnstoffen, insbesondere Chlorsulfuron und Metsulfuron.
16. Zusammensetzungen nach Anspruch 15, dadurch gekennzeich­ net, daß folgende Mengenverhältnisse zwischen Glyphosat bzw. Glyphosat-Äquivalent und den weiteren eingesetzten Herbiciden vorliegen: Glyphosat + Acifluorfen: 4/100 rp 9/100 Glyphosat + Diuron oder Oxadiazon: 2 rp 4 Glyphosat + Aclonifen: 1/3 rp 10/3 Glyphosat + Bifenox: 1/3 rp 1 Glyphosat + Diflufenican: 2 rp 20 Glyphosat + Asulam: 1/4 rp 1 Glyphosat + Phenoxy: 2/3 rp 4 Glyphosat + Hydroxybenzonitril: 1 rp 10 Glyphosat + Triazin: 1/3 rp 1 Glyphosat + Imidazolinon: 1 rp 4 Glyphosat + Sulfonylharnstoff: 100/6 rp 100
17. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß sie Acifluorfen und/oder das Natriumsalz davon enthalten.
18. Verfahren zur Unkrautbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 17 verwendet wird.
19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung verdünnt und in einer Ausbringmenge von 100 bis 600 l/ha angewandt wird, wobei der Wirkstoff in einer Dosis von 0,125 bis 4,5 kg/ha ausgebracht wird.
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