DE402992C

DE402992C - Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Naphthensaeureestern

Info

Publication number: DE402992C
Application number: DEE27880D
Authority: DE
Original assignee: ERDOEL und KOHLE VERWERTUNG A; FRANZ ZERNIK DR
Current assignee: ERDOEL und KOHLE VERWERTUNG A; FRANZ ZERNIK DR
Priority date: 1922-03-25
Filing date: 1922-03-25
Publication date: 1924-09-19

Description

Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Naphthensäureestern. Nach dem Hauptpatent wird ein geruchlo per Naphthensäureester der aromatischen Reihe hergestellt, nämlich der Benzylester, indem man Naphtliensäure nach der für die Herstellung von Benzylester üblichen Weise verestert.
Es wurde nun weiter gefunden, daß auch die bisher unbekannten Monoglykolester (Oxyäthylester) der Naphthensäuren frei von jedem unangenehmen Geruch sind. Es maß das um so mehr auffallen, als die bekannten Ester der Naphthensäuren mit den niedrigen Alkoholen der Fettreihe, konzentriert wie verdünnt, einen außerordentlich starken, widrigen und lange anhaftenden Geruch besitzen, der ihre praktische Anwendung ausschließt. Deng egenüber muß der geringe Geruch, der den ebenfalls aliphatischen Monoglykolestern der Naphthensäure anhaftet, eher als angenehm! fruchtartig bezeichnet werden.
Die Naphthensäureoxyäthylester werden in der für die Herstellung von Oxyäthylestern üblichen Weise gewonnen. Sie stellen ein gelbes dickes Öl dar, das bei 15 mm Druck zwischen i 4.o und 300' C übergeht (spez. Gew. bei 15'C i,oioi). Sie besitzen wie die Benzylester wertvolle antiparasitäre Ligens.chaften und sollen gleichfalls therapeutisch verwendet werden. Zur Herstellung wird beispielsweise Äthylenchlorhydrin mit der molekularen Menge naphthensaurem Natrium mehrere Stunden lang auf i 5o' C erhitzt. Zur Ermittlung der molekularen Menge wird mit Rücksicht darauf, daß die benutzte Naphthensäure aus einem Gemisch verschiedener Säuren besteht, also eine bestimmte Molekülgröße nicht besitzt, zweckmäßig eine Natriumbestimmung des naphthensauren Natriums vorgenommen. Aus der gefundenen Menge Natrium läßt sich dann die äquimolekulare Menge Äthylenchlorhydrin berechnen. Das Rohprodukt wird in Wasser eingetragen, die Flüssigkeit mit Soda alkalisch gemacht und ausgeäthert. Nach dem Verjagen des Äthers hinterbleibt ein öliges Produkt, aus dem durch Destillation im luftverdünnten Raum der Naphthensäuremonoglykolester rein erhalten wird.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Naphthensäure in stöchiametrischem Verhältnis mit einem Alkohol zu mischen und in bekannter Weise zu verestern. Dabei handelte es sich jedoch um die Herstellung von Naphthensäurediglykolester. *Es ließ sich nicht voraussehen, daß der in analoger Weise hergestellte Naphthensäuremonoglykolester ein praktisch geruchloses, antiparasitär wirkendes Präparat ist:

Claims

'- PATENTANSPRUCH: r Abänderung des durch Patent 373849 geschützten Verfahrens zur Herstellung von geruchlosen Naphthensäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Naphthensäuren nach der für die Herstellung von. primären Glykolestern üblichen Weise in die Oxyäthylester überführt.