DE406533C - Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-p-aminophenol - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-p-aminophenolInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von N-1Vlethyl-p-aminophenol. Die unmittelbare Gewinnung von N-Methyl-p-aminophenoi aus p-Aminophenol war bisher nur mit Hilfe der technisch nicht einfachen und billigen -Methylierung von Aminophenol möglich. Es wurde nun gefunden, daß man auf folgende einfachere Weise zum Ziel gelangen kann.
- N ach demVerfahren des Patents 68707, hl. 12, wird p-Aminophenol durch Behandlung mit 1@ ormaldehyd in Gegenwart von Alkalilauge in das iNlethy#len-p-aininophenol übergeführt. 13s zeigte sich, daß man diese Verbindung durch Reduktion mittels aktivierten Aluminiums glatt und mit guter Ausbeute in das \-Methyl-p-aininophenol überführen kann.
- Das Methylen-p-aminophenol ist eine in abgeschiedenem Zustande sehr schlecht haltbare Verbindung, die sich beim Stehen an der Luft sehr schnell verändert. Es wurde ein Weg gefunden, welcher gestattet, die Herstellung dieser Verbindung und seine Reduktion in einem einzigen Arbeitsgang durchzuführen. Dies gelingt, wenn man die berechnete Menge Formaldehyd bei Abesenlieit von Alkali auf p-Aminophenol bis runiVerschwinden des Formaldehydgeruches einwirken läßt, das Reaktionsprodukt mit organischen Lösungsmitteln aufnimmt und diese Lösung mit aktiviertem Äluminium behandelt. Diese Reaktion spielt sich ohne äußere Wärmezufuhr ab. Auf diese Weise gestaltet sich die Überführung von p Aminohhenol in N-Methyl-p-aminophenol zu einem technisch höchst einfachen und gute Ausbeute liefernden Verfahren.
- Man hat zwar bereits die Methylenverbindungen von Aminen zu der entsprechenden Methylverbindung reduziert, jedoch hatte man dabei nicht mit den Schwierigkeiten zu kämpfen, welche infolge der Empfindlichkeit der Aminophenole gegen Alkali, besonders in der Wärme, bei der Reduktion dieser Verbindungen zu überwinden sind. Die Reduktion in alkalischem. Medium und in der Wärme, die in dem britischen Patent 102,834 im Gegensatz zum Arbeiten in neutralem 1Tedium ausdrücklich empfohlen wird, versagt daher im vorliegenden Fall entweder vollständig bzw. führt zu ganz ungenügenden Ergebnissen.
- Beispiel: roo Teile p-Aminophenol werden mit der berechneten Menge einer wässerigen 3opr ozentigen Formaldehydlösung kräftig verrührt. Nachdem der Geruch nach For maldehvd verschwunden ist, löst man in Methylalkohol und setzt 5o Teile aktiviertes Aluminium hinzu.
- Nach beendigter Reduktion' filtriert man von gebildetem Aluminiumhydroxyd ab, wäscht nach, neutralisiert die Filtrate mit Schwefelsäure und verdampft im Vakuum. Das schwefelsaure Salz des N-Methyl-p-amino_ phenols kristallisiert aus der eingeengten Lösung aus und wird auf bekannte Weise gereinigt.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von ?V-Methyl-p-aminophenol, dadurch gekennzeichnet, daß man auf p-Aminophenot bei Abwesenheit von Alkali wässerige Formaldehydlösung einwirken läßt, das Reaktionsprodukt mit einem organischen Lösungsmittel aufnimmt und alsdann mit aktiviertem Aluminium behandelt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man ein beliebig hergestelltes Methylen-p-aminophenol verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DER56151D DE406533C (de) | 1922-06-17 | 1922-06-17 | Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-p-aminophenol |
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| DE406533C true DE406533C (de) | 1924-11-21 |
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ID=7410180
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|---|---|---|---|
| DER56151D Expired DE406533C (de) | 1922-06-17 | 1922-06-17 | Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-p-aminophenol |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE406533C (de) |
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1922
- 1922-06-17 DE DER56151D patent/DE406533C/de not_active Expired
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