DE408513C

DE408513C - Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure und ihren Derivaten

Info

Publication number: DE408513C
Application number: DEK82452D
Authority: DE
Original assignee: Kalle GmbH and Co KG
Current assignee: Kalle GmbH and Co KG
Priority date: 1922-06-24
Filing date: 1922-06-24
Publication date: 1925-01-19

Description

Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäure und ihren Derivaten. Es ist gefunden worden, daß die in dem Patent 283365 beschriebenen Küpenfarbstoffe, die durchVerschmelzungvonNaphthindandion und seiften Derivaten mit alkalischen Kondensationsmitteln entstellen, ebenso wie die violetten Küpenfarbstoffe, die durch Verschmelzen des N aphthindanons mit Kali gemäß des Patentes 283o66 erhalten werden, durch Einwirkung von Oxydationsmitteln in eine Verbindung übergehen, die sich als die Perylentetracarbonsäure erwiesen hat. Zur Gewinnung der Säure können sowohl saure wie alkalische Oxydationsmittel verwendet werden.
Beispiele: i. to Gewichtsteile des in Patent 283365 beschriebenen violetten Küpenfarbstoffes wer-(]en in der ausreichenden Menge verdünnter Natronlauge gelöst und in der Wärme mit edier Lösung von Natriumltvpochlorit versetzt, bis die violette Farbe der Lösung verschwunden und in eine rötlichgelbe übergegangen ist. Die entstandene Säure scheidet sich beim Ansäuern in ziegelroten, in Wasser unlöslichen Flocken ab, die abfiltriert und ausgewaschen werden. An Stelle von Natriutnhypochlorit kann Natriuinhypobronfit oder alkalisches Permanganat verwendet werden.
Auch aus dem violetten Küpenfarbstoff aus Naphthindanon gemäß Patent 283o66 erhält man bei der gleichen Behandlung ,dieselbe Säure.
Die violetten Küpenfarbstoffe vier Pateilte 283365 oder 283o66 werIen in feiner Verteilung so lange mit einer wässerigen Lösung von Chromsäure oder chromsaurem Kali und Schwefelsäure, deren Konzentration und Menge in weiten Grenzen schwanken kann, gekocht, bis eine abfiltrierte und ausgewaschene Probe des Niederschlages sich in verdünnten Alkalien mit rötlichgelber Farbe und grüner Fluoreszenz löst. Die hierbei entstehende Säure, die abfiltriert und ausgewaschen wird, ist mit der des Beispiels i identisch. An Stelle von Chromsäure können mit dem gleichen Ergebnis andere saure Oxydationsmittel, f\-ie z. B. Übermangansäure, verwendet werden.
3. io Gewichtsteile des Farbstoffes nach Patent 83365 werden in ioo Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure gelöst, worauf unter Rühren Chlor eingeleitet wird. Die anfangs blaugrüne 1-ösung geht allmählich in Grün über. Wenn :las Chlor unverbraucht zu entweichen beginnt, wird die Masse auf Eis gegossen und abgesaugt; der Rückstand wird ausgewaschen und getrocknet.
Das erhaltene Produkt ist in trockenem Zustand tiefschwarz gefärbt und besitzt ungepulvert eine grüne Oberflächenfarbe. Nach der Analyse enthält die Verbindung zwei Atome Chlor. In den meisten Lösungsmitteln ist sie unlöslich. Sie läßt sich aus viel Nitrobenzol umkristallisieren. Die Lesung in Schwefelsäure ist viel grüner als die .des Ausgangsproduktes.
Zur Herstellung der Chlorperylentetracarbonsäure «-erden 15 Gewichtsteile des umkristallisierten Produktes in 500 Raumteilen @@"aser ull'l 120 Gewichtsteilen Natronlauge bei 6o° gelöst und mit q.oo Gewichtsteilen einer Chlorsodalösung, die 7 Prozent aktives Chlor enthält, allmählich bei dieser Temperatur versetzt. Die Farbe der Lösung geht von violett allmählich in ein Braun mit starker Fluoreszenz nach grün über. Nachbeendigter Reaktion wird durch Ansäuern der Lösung die Dichlorperylentetracarbonsäure abgeschieden. Sie löst sich in Schwefelsäure mit einem blauen Carmin mit schwacher Fluoreszenz. Die gepulverte trockene Verbindung ist violettschwarz gefärbt. Aus den Lösungen ihrer Alkalisalze fällt sie beim Ansäuern mit tiefroter Farbe aus. In ihren Eigenschaften ähnelt sie der Perylentetracarbonsäure außerordentlich. Ihr Natriumsalz löst sich .in Wasser mit gelber Farbe und starker Fluoreszenz nach grün. Es ist leichter löslich als das N atriumsalz ,der unchlorierten Säure.
Die Perylentetracarbonsäure sowie ihre Derivate sollen insbesondere zur Darstellung von Farbstoffen verwendet werden.

Claims

PATENT-ANSPRUCfI: Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäure und ihren Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß .man die .durch alkalische Schmelze aus den Perinaphthindanonen oder den Perinaphthindandionen entstehenden Küpenfarbstoffe mit Oxydationsmitteln behandelt.