DE4137971A1 - 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfaerberezepturen - Google Patents
5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfaerberezepturenInfo
- Publication number
- DE4137971A1 DE4137971A1 DE4137971A DE4137971A DE4137971A1 DE 4137971 A1 DE4137971 A1 DE 4137971A1 DE 4137971 A DE4137971 A DE 4137971A DE 4137971 A DE4137971 A DE 4137971A DE 4137971 A1 DE4137971 A1 DE 4137971A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hair
- formula
- salts
- dye
- indolines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 230000037308 hair color Effects 0.000 title claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 title abstract description 8
- VGSVNUGKHOVSPK-UHFFFAOYSA-N leukoaminochrome Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NCC2 VGSVNUGKHOVSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 45
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 claims description 20
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 10
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 7
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical class N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 2
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- -1 Naphtole Chemical class 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 3
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICVRBKCRXNVOJC-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2NC ICVRBKCRXNVOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYRZWFBWUASJJI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,4-dichlorophenol Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC(O)=C1Cl SYRZWFBWUASJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical class NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C=C1 VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QODBZRNBPUPLEZ-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethoxy-1h-indole Chemical class C1=C(OC)C(OC)=CC2=C1NC=C2 QODBZRNBPUPLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPRMKYPHVPDUIH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1h-indole Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC2=C1NCC2 DPRMKYPHVPDUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 6358-09-4 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229940082150 encore Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229960002163 hydrogen peroxide Drugs 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229920003170 water-soluble synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Indolinen, insbesondere 5,6-Di
hydroxyindolinen, als Additiv in Haarfärberezepturen auf der Basis von
direktziehenden Farbstoffen oder von Oxidationsfarbstoffvorprodukten des
Entwickler- und Kuppler-Typs.
Die farbgebenden Komponeten in herkömmlichen Haarfärberezepturen sind
meist entweder direktziehende Farbstoffe oder Farbstoffe, die sich aus
Oxidationsfarbstoffvorprodukten vom Entwickler- und Kuppler-Typ durch Oxi
dation mit Luftsauerstoff oder mit anderen Oxidationsmitteln (z. B. H2O2)
bilden. Zur Verwendung in Haarfärbemitteln werden diese in einen kosme
tischen Träger eingearbeitet. Als direktziehende Farbstoffe werden z. B.
Nitrophenylendiaminderivate, Anthrachinoderivate oder Naphtochinonderiva
te, eingesetzt.
Als Oxidationsfarbstoffe verwendet man üblicherweise eine Kombination aus
einer Entwicklerkomponente, z. B. einem primären aromatischen Amin mit
einr weiteren in para- oder orthopention befindlichen freien oder substi
tuierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridine, heterocyclische Hy
drozonderivate, 4-Aminopyrazolonderivate oder Tetraaminopyridine und einer
Kupplerkomponente, z. B. p-Phenylendiamine, 3-Aminophenole, Resorcine,
Naphtole, Pyrazolone. Diese reagieren in Gegenwart von Luftsauerstoff oder
anderen Oxidationsmitteln unter Kupplung zu den eigentlichen Farbstoffen.
Gute Haarfärbemittel müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen er
füllen: Sie müssen die gewünschte Farbnuance in ausreichender Intensität
ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem
Haar besitzen, ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben. Die erzeugten Fär
bungen müssen eine hohe Stabilität gegen Wärme, Licht, Haarwaschmittel und
die bei der Dauerwellung verwendeten Chemikalien aufweisen. Schließlich
sollen Haarfärbemittel in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht
unbedenklich sein.
Es besteht daher ein stetes Bedürfnis an Haarfärberezepturen mit ver
besserten toxikologischen und anwendungstechnischen Eigenschaften, insbe
sondere hinsichtlich der Echtheiten der erzielten Haarfärbungen.
Es wurde nunmehr eine überraschende Möglichkeit gefunden, die Färbeeigen
schaften von herkömmlichen Haarfärberezepturen sowohl vom Entwickler- und
Kuppler-Typ als auch auf der Basis von direktziehen Farbstoffen zu ver
bessern.
Durch die Verwendung von nur geringen Mengen von Indolinen der Formel I
worin R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl
gruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder R4 und R5 gemeinsam mit den Sauerstoff
atomen, an die sie gebunden sind, eine Alkylendioxigruppe mit 1 bis 4
C-Atomen darstellen, oder deren Salzen als Additiv in Haarfärberezepturen
mit üblichen direktziehenden Farbstoffen oder in Haarfärberezepturen mit
Oxidationsfarbstoffvorprodukten vom Entwickler- und Kuppler-Typ lassen
sich Haarfärbungen erzielen, die die mit bekannten Haarfärbemitteln er
zielten Nuancen hinsichtlich der Intensität und Echtheiten deutlich über
treffen.
Wegen der chemischen Analogie der erfindungsgemäß verwendeten Indoline der
Formel I zu den Grundbausteinen des im Haar enthaltenen natürlichen Mela
nin-Farbstoffs kann auch ein günstiges toxikologisches und dermatologi
sches Verhalten der Indoline enthaltenden Haarfärbemittel erwartet werden.
Das 5,6-Dimethoxyindolin und das 5,6-Dihydroxyindolin sind literaturbe
kannt, ihre Herstellung ist z. B. in J. Chem. Soc. (C), 1967, Seiten 1424
bis 1427 beschrieben. In analoger Weise lassen sich die alkylsubstituier
ten Indoline der Formel I aus den entsprechend substituierten 5,6-Dihy
droxyindolen oder Alkoxyindolen durch katalytische Hydrierung herstellen.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihydroxyindolinen aus
5,6-Dimethoxyindolen durch Reduktion mit Natrium-cyanaoborhydrid und Ab
spaltung der Methoxygruppen in konzentrierter Salzsäure ist im Journal of
Medicinal Chemistry, 1978, Vol. 21, No. 6, Seite 553 beschrieben.
Bevorzugt geeignet sind Indoline der Formel I, bei welchen eine der Grup
pen R1, R2 und R3 eine Methylgruppe ist und die übrigen Wasserstoffe sind,
ganz besonders jedoch eignet sich der Grundkörper 5,6-Dihydroxyindolin.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Indoline oder deren Salze werden ei
nerseits Haarfärbemittelrezepturen zugesetzt, die Oxidationsfarbstoffvor
produkte vom Entwickler- und Kuppler-Typ enthalten, wobei ein 3-Komponen
tensystem zusammengesetzt aus üblichem Entwickler, üblichen Kupplern und
dem Indolinderivat entsteht; es ist jedoch nicht erforderlich, daß nur ein
Kuppler und ein Entwickler verwendet wird, vielmehr können auch Gemische
von üblichen Kupplern und Gemische von üblichen Entwicklern anstelle der
Einzelkomponenten zum Einsatz kommen. Andererseits werden die Indoline
oder deren Salze Haarfärbemittelrezepturen zugesetzt, die übliche direkt
ziehende Farbstoffe enthalten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Indoline der Formel I können dabei in
freier Form oder in Form ihrer Salze, bevorzugt als Hydrochloride, Hydro
bromide, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate oder Citrate
eingesetzt werden.
Weitere Erfindungsgegenstände sind Haarfärbemittel, die in einem Träger
Indoline der Formel I oder deren Salze sowie übliche Entwicklerkomponenten
und übliche Kupplerkomponenten enthalten bzw. Haarfärbemittel, die in
einem Träger Indoline der Formel I oder deren Salze sowie übliche direkt
ziehende Farbstoffe enthalten.
Die Indoline der Formel I modifizieren dabei die mit den obengenannten
herkömmlichen Haarfärbungssystemen erzielten Färbungen dahingehend, daß
die Farbtiefe und die Echtheiten deutlich verbessert werden.
Als übliche Kuppler und Entwickler können alle hierfür bekannten Verbin
dungen eingesetzt werden, als Kuppler beispielsweise Resorcin, 2-Methyl
resorcin, α-Naphtol, 1,5-Dihydroxynaphtalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-
methylphenol, 2-Chlor-3-amino-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol,
1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazlon-5, 1-Phe
nyl-3-aminopyrazolon-5, und als Entwickler z. B. p-Phenylendiamin, p-To
luylendiamin, 2-Chlor-p-phenyldiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, 4-Amino
phenol.
Als übliche direktziehende Farbstoffe können ebenfalls alle hierfür be
kannten Verbindungen eingesetzt werden; z. B. 2-Nitro-p-phenylendiamin, 2-
Amino-4-nitro-1-(2-hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 6-
Chlor-4-nitro-2-aminophenol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 1,4-Diamino-5-ni
tro-anthratchinon, 1,4-Diaminoanthrachinon, 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachi
nin, 1-Amino-4-methylaminoanthrachinon.
In den Oxidationshaarfarbstoffen sind die Entwickler bzw. Kuppler jeweils
in Mengen vom 0,05 bis 5 Gew.-% vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-% der gesamten
Haarfärbemittels enthalten. In den auf direktziehenden Farbstoffen basie
renden Rezepturen sind direktziehende Farbstoffe in einer Menge von 0,05
bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-% des gesamten Haarfärbemittels
enthalten. Die Indoline der Formel I werden jeweils in Mengen von 0,05 bis
5 Gew.-% vorzugsweise 0,05 bis 2 Gew.-% des gesamten Haarfärbemittel zuge
setzt.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die direkt
ziehenden Farbstoffe bzw. die Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Kuppler-
und Entwickler-Typ in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet.
Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige,
schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zuberei
tungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B.
- - Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionischeder ampholyti sche Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfo nate, Fettalkoholpolyglcolethersulfate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäure ester, an Fettsäurepartialglyceride und an Fettsäurealkanolamide,
- - Verdickungsmittel, wie z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgierter Form,
- - wasserlösliche, polymere Verdickungsmittel, wie z. B. Methyl- oder Hy droxyethylcellulose, Stärke, Pflanzengumme, wasserlösliche synthetische Polymerisate, wasserlösliche Biopolymere (z. B. Xanthan-Gum),
- - haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche, kationische Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte, Choleste rin und Zucker,
- - Elektrolyt- und Puffersalze, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Par fümöle,
- - Reduktionsmittel zur Stabilisierung des Farbstoffs, z. B. Natriumsulfit oder Ascorbinsäure. - Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfin dungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen einge setzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Besonders geeignet als Träger ist eine Öl-in-Wasser-Emulsion mit einem
Gehalt von 1 bis 25 Gew.-% einer Fettkomponente und 0,5 bis 30 Gew.-% ei
nes Emulgierungsmittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen,
ampholytischen oder zwitterionischen Tenside. Falls die erfindungsgemäß zu
verwendenden Indoline als Additiv zu Haarfärbemitteln vom Entwickler- und
Kuppler-Typ eingesetzt werden, so werden Entwickler und Kuppler jeweils in
Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-%, des gesamten
Färbemittels, die Indoline der Formel I in Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-%,
vorzugsweise 0,05 bis 2 Gew.-% des gesamten Färbemittels in den Träger
eingemischt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauer
stoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel ein
gesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar
gewünscht wird. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffper
oxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natrium
borat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten
mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel auf Basis von
Oxidationsfarbstoffen des Entwickler- und Kuppler-Typs in einem schwach
alkalischen Milieu. Die Anwendung der Haarfärbemittel auf Basis von di
rektziehenden Farbstoffen kann im neutralen bis schwach sauren Milieu er
folgen. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und
40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haar
färbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nach
waschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger,
z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig von
der Art der kosmetischen Zubereitung, zum Beispiel als Creme, Gel oder
Shampoo, im schwach sauren, neutralen oder alkalischen Milieu erfolgen.
Bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem pH-Bereich von 6
bis 10. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15°C
und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das
Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach
wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das
Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Trä
ger, z. B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu
tern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
5,6-Dihydroxyindolin als Additiv zu Haarfärbemitteln vom Kuppler- und Ent
wickler-Typ:
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe
der Oxidationsfärbemittelvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit
konzentrierter Ammoniak-Lösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 einge
stellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasserstoffper
oxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der
Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90%
ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen
und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses
wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen
und anschließend getrocknet.
Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Haarfärbemittels 1 resultierte eine
rotbraune Färbung mit sehr guter Grauabdeckung und sehr guter Waschecht
heit. Nach 6 Wäschen mit einem handelsüblichen Haarshampoo verblieb eine
Restfärbung von 95% gegenüber 62% Restfärbung bei Verwendung des Ver
gleichs-Haarfärbemittels 1.
Die Anwendungen erfolgten wie im Beispiel 1.
Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Haarfärbemittels 2 resultierte eine
goldblonde Färbung mit sehr guter Waschechtheit. Nach 6 Wäschen verblieb
eine Restfärbung von 92% gegenüber 65% Restfärbung bei Verwendung des
Vergleichs-Haarfärbemittels 2.
Die Anwendungen erfolgten wie in den Beispielen 2 und 3.
Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Haarfärbemittels 3 resultierte eine
dunkelbraune Färbung mit vollständiger Grauabdeckung und sehr guter
Wasserechtheit. Nach 6 Wäschen verblieb eine Restfärbung von 96% gegenüber
78% Restfärbung bei Verwendung des Vergleichs-Haarfärbemittels 3.
5,6-Dihydroxyindolin als Additiv zu Haarfärmitteln auf der Basis von di
rektziehenden Farbstoffen.
Vergleichs-Haarfärbemittel bzw. erfindungsgemäßes Haarfärbemittel auf 5 cm
lange Strähnen, standardisierten, zu 98% ergrautem, aber nicht besonders
vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort ca. 20 Minuten bei 27°C
belassen, dann mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen, mit Wasser
gespült und getrocknet. Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Haarfärbe
mittels 4 resultierte eine mittelbraune Färbung mit guter Grauabdeckung
und guter Waschechtheit. Nach 6 Wäschen verblieb eine Restfärbung von 75%
gegenüber 40% Restfärbung bei Verwendung des Vergleichs-Haarfärbemittels
4.
Claims (6)
1. Verwendung von Indolinen der Formel I
worin R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder
Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder R4 und R5 gemeinsam mit den
Sauerstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Alkylendioxygruppe mit
1 bis 4 C-Atomen darstellen oder deren Salze als Farbstoffkomponete
zusammen mit bekannten direktziehenden Farbstoffen oder mit Oxidations
farbstoffvorprodukten vom Entwickler- und Kuppler-Typ zur Erzeugung von
Färbungen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I
die Gruppen R1, R2, R3m R4 und R5 Wasserstoff sind und gegebenenfalls
eine der Gruppen R1, R2 und R3 eine Methylgruppe ist und die übrigen
Wasserstoff sind.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die In
doline der Formel 1 oder deren Salze als Farbstoffkomponenten in Haar
färbemittel mit einem Gehalt an üblichen direktziehenden Farbstoffen
enthalten sind.
4. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die In
doline der Formel I oder deren Salze als Farbstoffkomponenten in Haar
färbemitteln mit einem Gehalt an üblichen Entwicklerverbindungen und
üblichen Kupplerkomponenten enthalten sind.
5. Haarfärbemittel, enthaltende Indolie der Formel I gemäß Anspruch 1 bis
3 oder deren Salze in einem Träger, dadurch gekennzeichnet, daß andere
der Indolinen der Formel I oder deren Salze in einer Menge von 0,05 bis
5 Gew.-% des gesamten Haarfärbemittels übliche direktziehende Farb
stoffe in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-% des gesamten Haarfärbemit
tels enthalten sind.
6. Haarfärbemittel, enthaltend Indoline der Formel I gemäß Anspruch 1, 2
und 4 oder deren Salze in einem Träger, dadurch gekennzeichnet, daß
neben den Indolinen der Formel I oder deren Salze in einer Menge von
0,05 bis 5 Gew.-% des gesamten Haarfärbemittels übliche Entwicklerver
bindungen in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-% des gesamten Haarfärbe
mittels und übliche Kupplerverbindungen in einer Menge von 0,05 bis 5
Gew.-% des gesamten Haarfärbemittels enthalten sind.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4137971A DE4137971A1 (de) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfaerberezepturen |
| DE59204784T DE59204784D1 (de) | 1991-11-19 | 1992-11-10 | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfärberezepturen |
| EP92923384A EP0613366B1 (de) | 1991-11-19 | 1992-11-10 | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfärberezepturen |
| DK92923384.9T DK0613366T3 (da) | 1991-11-19 | 1992-11-10 | 5,6-dihydroxyindoliner som additiver til hårfarvende præparater |
| PCT/EP1992/002578 WO1993009759A1 (de) | 1991-11-19 | 1992-11-10 | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfärberezepturen |
| JP5508948A JPH07501062A (ja) | 1991-11-19 | 1992-11-10 | 染毛製剤用の添加剤としての５，６−ジヒドロキシインドリン |
| ES92923384T ES2081635T3 (es) | 1991-11-19 | 1992-11-10 | 5,6-dihidroxiindolinas como aditivos para recetas de tinte para el cabello. |
| AT92923384T ATE131719T1 (de) | 1991-11-19 | 1992-11-10 | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfärberezepturen |
| GR960400198T GR3018810T3 (en) | 1991-11-19 | 1996-01-26 | 5,6-dihydroxyindoline as additives for hair-dyeing preparations. |
| US09/975,921 US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2001-10-12 | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
| US10/413,972 US6878170B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-04-15 | 5,6-Dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4137971A DE4137971A1 (de) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfaerberezepturen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4137971A1 true DE4137971A1 (de) | 1993-05-27 |
Family
ID=6445095
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4137971A Withdrawn DE4137971A1 (de) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfaerberezepturen |
| DE59204784T Expired - Lifetime DE59204784D1 (de) | 1991-11-19 | 1992-11-10 | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfärberezepturen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE59204784T Expired - Lifetime DE59204784D1 (de) | 1991-11-19 | 1992-11-10 | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfärberezepturen |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0613366B1 (de) |
| JP (1) | JPH07501062A (de) |
| AT (1) | ATE131719T1 (de) |
| DE (2) | DE4137971A1 (de) |
| DK (1) | DK0613366T3 (de) |
| ES (1) | ES2081635T3 (de) |
| GR (1) | GR3018810T3 (de) |
| WO (1) | WO1993009759A1 (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1433470A1 (de) * | 2002-12-23 | 2004-06-30 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Mittel zur Färbung keratinischer Fasern |
| FR2915882A1 (fr) * | 2007-05-09 | 2008-11-14 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et un colorant particulier |
| FR2937540A1 (fr) * | 2008-10-27 | 2010-04-30 | Oreal | Utilisation d'un compose organique multicetone pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procede de coloration |
| FR2937551A1 (fr) * | 2008-10-27 | 2010-04-30 | Oreal | Utilisation d'un compose derive de chlorotriazine pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres o keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
| EP4154864A1 (de) * | 2022-09-22 | 2023-03-29 | Dr. Kurt Wolff GmbH & Co. KG | Mittel zur repigmentierung von keratinfasern, insbesondere menschlichen haaren |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2730926B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2730923B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture |
| FR2730925B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2730924B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture |
| FR2730922B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture |
| FR2739025B1 (fr) * | 1995-09-25 | 1997-10-31 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE19732975A1 (de) * | 1997-07-31 | 1999-02-04 | Henkel Kgaa | Färbemittel |
| BR9806825A (pt) † | 1997-10-22 | 2000-04-25 | Oreal | Composição pronta para o uso, processo de tintura das fibras queratìnicas e dispositivo com vários compartimentos |
| JP4471051B2 (ja) * | 1999-06-22 | 2010-06-02 | ライオン株式会社 | 染毛剤組成物及びその製造方法 |
| DE50113473D1 (de) * | 2000-06-06 | 2008-02-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur oxidativen färbung keratinischer fasern |
| DE10240758A1 (de) * | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Henkel Kgaa | Neue Farbstoffkombination |
| JP5363701B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2013-12-11 | 花王株式会社 | 一剤式染毛剤組成物 |
| DE102007027856A1 (de) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel |
| DE102007056934A1 (de) | 2007-11-23 | 2009-05-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidationsfärbemittel zur Färbung keratinhaltiger Fasern mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel |
| FR3021532B1 (fr) * | 2014-05-27 | 2017-09-15 | Oreal | Procede de coloration capillaire a partir d'une composition comprenant au moins un compose indol(in)e et un compose aromatique ayant au moins dix atomes de carbone |
| JP2022117204A (ja) * | 2021-01-29 | 2022-08-10 | 花王株式会社 | ケラチン繊維用化粧料 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU56102A1 (de) * | 1968-05-17 | 1970-01-14 | ||
| US4013404A (en) * | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
| DE4016177A1 (de) * | 1990-05-19 | 1991-11-21 | Henkel Kgaa | Oxidationsfaerbemittel fuer keratinfasern |
-
1991
- 1991-11-19 DE DE4137971A patent/DE4137971A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-11-10 EP EP92923384A patent/EP0613366B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-10 AT AT92923384T patent/ATE131719T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-11-10 WO PCT/EP1992/002578 patent/WO1993009759A1/de not_active Ceased
- 1992-11-10 DK DK92923384.9T patent/DK0613366T3/da active
- 1992-11-10 JP JP5508948A patent/JPH07501062A/ja active Pending
- 1992-11-10 DE DE59204784T patent/DE59204784D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-10 ES ES92923384T patent/ES2081635T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-01-26 GR GR960400198T patent/GR3018810T3/el unknown
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1433470A1 (de) * | 2002-12-23 | 2004-06-30 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Mittel zur Färbung keratinischer Fasern |
| FR2915882A1 (fr) * | 2007-05-09 | 2008-11-14 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation aminopyrazolopyridine et un colorant particulier |
| FR2937540A1 (fr) * | 2008-10-27 | 2010-04-30 | Oreal | Utilisation d'un compose organique multicetone pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procede de coloration |
| FR2937551A1 (fr) * | 2008-10-27 | 2010-04-30 | Oreal | Utilisation d'un compose derive de chlorotriazine pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres o keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
| WO2010049623A3 (fr) * | 2008-10-27 | 2010-08-26 | L'oreal | Procede pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement avec un compose organique multicetonique; procedes de coloration,kits |
| EP4154864A1 (de) * | 2022-09-22 | 2023-03-29 | Dr. Kurt Wolff GmbH & Co. KG | Mittel zur repigmentierung von keratinfasern, insbesondere menschlichen haaren |
| WO2024062091A1 (de) * | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Dr. Kurt Wolff Gmbh & Co. Kg | Mittel zur repigmentierung von keratinfasern, insbesondere menschlichen haaren |
| EP4450054A3 (de) * | 2022-09-22 | 2025-04-02 | Dr. Kurt Wolff GmbH & Co. KG | Mittel zur repigmentierung von keratinfasern, insbesondere menschlichen haaren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR3018810T3 (en) | 1996-04-30 |
| EP0613366B1 (de) | 1995-12-20 |
| EP0613366A1 (de) | 1994-09-07 |
| ATE131719T1 (de) | 1996-01-15 |
| ES2081635T3 (es) | 1996-03-16 |
| DK0613366T3 (da) | 1996-05-06 |
| JPH07501062A (ja) | 1995-02-02 |
| DE59204784D1 (de) | 1996-02-01 |
| WO1993009759A1 (de) | 1993-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0613366B1 (de) | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfärberezepturen | |
| EP0795313A2 (de) | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern | |
| DE4016177A1 (de) | Oxidationsfaerbemittel fuer keratinfasern | |
| DE3016008A1 (de) | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel | |
| EP0063736A2 (de) | Verwendung von Dihydroxypyridinen als Kupplerkomponente in Oxidationshaarfarbstoffen und Haarfärbemittel | |
| EP0583300B1 (de) | Haarfärbemittel. | |
| EP0002828B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE4009097A1 (de) | Oxidationsfaerbemittel | |
| EP0004368B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0106089A1 (de) | Haarfärbemittel | |
| WO1990012562A1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE3343642A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| DE2629805C2 (de) | Haarfärbemittel | |
| WO1995017877A1 (de) | Verwendung von allylaminophenolen in oxidationsfärbemitteln | |
| DE3824299A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| EP0684810B1 (de) | Verwendung von 1,8-dihydroxynaphthalinen als oxidationsfarbstoffvorprodukte in oxidationsfärbemitteln | |
| DE3545245A1 (de) | Haarfaerbemittel mit direktziehenden azomethinfarbstoffen | |
| EP0697854B1 (de) | Verwendung von hydroxynaphthalinen in färbemitteln | |
| DE2719424A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| EP0176798B1 (de) | Aminodiphenylamine und diese enthaltende Haarfärbemittel | |
| EP0144740B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0024710A2 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE3007997C2 (de) | ||
| DE2623563A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| EP0107834A1 (de) | Haarfärbemittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |