DE4227751A1 - 1,2,4-Dithiazolium-iodide und neue Ausgangsverbindungen - Google Patents
1,2,4-Dithiazolium-iodide und neue AusgangsverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
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Description
Die Erfindung betrifft neue 1,2,4-Dithiazolium-iodide, ein Verfahren zu ihrer Herstel
lung, ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungmitteln und neue Ausgangsverbin
dungen.
Es ist bekannt, daß bestimmte Dithiazol-thione wie beispielsweise die Verbindung 3-
Dimethylamino-1,2,4-dithiazolin-5-thion schädlingsbekämpfende Eigenschaften besit
zen (vergl. z. B. US 3.520.897).
Die Wirkungshöhe bzw. Wirkungsdauer dieser vorbekannten Verbindungen ist je
doch, insbesondere bei bestimmten Schädlingsorganismen oder bei niedrigen Anwen
dungskonzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden neue 1,2,4-Dithiazolium-iodide der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Alkyl oder Aryl steht und
R2 für Alkyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann,
gefunden.
R1 für Alkyl oder Aryl steht und
R2 für Alkyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann,
gefunden.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art
der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische
unterschiedlicher Zusammnensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch
die Isomerengemische werden erfindungsgemäß beansprucht.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 1,2,4-Dithiazolium-iodide der allge
meinen Formel (I)
in welcher
R1 für Alkyl oder Aryl steht und
R2 für Alkyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann,
erhält, wenn man 3-Alkylthio-1,2,4-dithiazolium-iodide der Formel (II)
R1 für Alkyl oder Aryl steht und
R2 für Alkyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann,
erhält, wenn man 3-Alkylthio-1,2,4-dithiazolium-iodide der Formel (II)
in welcher
R für Alkylsteht,
mit Aminen der Formel (III),
R für Alkylsteht,
mit Aminen der Formel (III),
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 1,2,4-Dithiazolium-iodide der allgemeinen
Formel (I) eine gute Wirksamkeit gegen Schädlinge besitzen, vor allem gegen
Insekten, Milben und Pilze.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 1,2,4-Dithiazolium-iodide der
allgemeinen Formel (I) eine erheblich bessere schädlingsbekämpfende Wirksamkeit im
Vergleich zu den aus dem Stand der Technik bekannten Dithiazol-thionen, wie bei
spielsweise die Verbindung 3-Dimethylamino-1,2,4-dithiazol-5-thion, welche che
misch und wirkungsmäßig naheliegende Verbindungen sind.
Die erfindungsgemäßen 1,2,4-Dithiazolium-iodide sind durch die Formel (I) allgemein
definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten jeweils in frage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffato men, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Ha logenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen oder für ge gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, ge radkettiges oder verzweigtes Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, ge radkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl steht und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituier ten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenen falls weitere Heteroatome - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann, wobei als Substituenten infrage kommen:
Halogen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten jeweils in frage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffato men, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Ha logenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen oder für ge gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, ge radkettiges oder verzweigtes Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, ge radkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl steht und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituier ten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenen falls weitere Heteroatome - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann, wobei als Substituenten infrage kommen:
Halogen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffato men, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Ha logenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann, wobei als Substituenten infrage kommen:
Halogen oder jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit je weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffato men, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Ha logenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel - enthalten kann, wobei als Substituenten infrage kommen:
Halogen oder jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit je weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Tri fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy oder Difluormethoxy und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach substituierten Pyrrolidinyl-, Piperidi nyl-, Perhydroazepinyl- oder Morpholinylrest stehen, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Tri fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy oder Difluormethoxy und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach substituierten Pyrrolidinyl-, Piperidi nyl-, Perhydroazepinyl- oder Morpholinylrest stehen, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
Im einzelnen seien die bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen
genannt.
Verwendet man beispielsweise N-[5-Methylthio-3H-1,2,4-dithiazol-3-yliden]-N-me
thyl-methaniminium-iodid und 2,6-Dmethylmorpholin als Ausgangsstoffe, so läßt sich
der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formel
schema darstellen:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötig
ten 3-Alkylthio-1,2,4-dithiazolium-iodide sind durch die Formel (II) allgemein defi
niert. In dieser Formel (II) steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die 3-Alkylthio-1,2,4-dithiazolium-iodide der Formel (II) sind neu und ebenfalls
Gegenstand der Erfindung. Man erhält sie, wenn man 3-Dimethylamino-1,2,4-
dithiazolin-5-thion der Formel (IV)
mit Alkyliodiden der Formel (V)
R-I (V)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines dipolaren, aprotischen Verdünnungsmittels wie beispielsweise Acetonitril bei Temperaturen zwischen 20°C und 120°C umsetzt.
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines dipolaren, aprotischen Verdünnungsmittels wie beispielsweise Acetonitril bei Temperaturen zwischen 20°C und 120°C umsetzt.
3-Dimethylamino-1,2,4-dithiazol-5-thion der Formel (IV) ist bekannt (vergl. z. B. J.
Amer. Chem. Soc. 80, 414 [1958]; Liebigs Ann. Chem. 285, 174 [1895]).
Alkyliodide der Formel (V) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen
Chemie.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom
men inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphati
sche, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe,
wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Pe
trolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlen
stoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder
Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Me
thyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie
N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyr
rolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester, wie Essigsäuremethylester oder
Essigsäureethylester oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen 0°C und 140°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen
20°C und 80°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird üblicherweise unter Normaldruck durchge
führt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbei
ten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol an 3-Alkyl
thio-1,2,4-dithiazolium-iodid der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 1,5 Mol, vor
zugsweise 1,0 bis 1,1 Mol an Amin der Formel (III) ein. Die Reaktionsdurchführung,
Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach üblichen Verfahren
(vergl. hierzu auch die Herstellungsbeispiele).
Die Reinigung der Endprodukte der Formel (I) erfolgt ebenfalls mit Hilfe üblicher
Verfahren, beispielsweise durch Säulenchromatographie oder durch Umkristallisieren.
Die Charakterisierung erfolgt mit Hilfe des Schmelzpunktes oder bei nicht kristallisie
renden Verbindungen mit Hilfe der protonen-Kernresonanzspektroskopie (1H-NMR).
Die Wirkstoffe eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise
Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der
Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygiene
sektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen
alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber;
aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus;
aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.;
aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata;
aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina;
aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus;
aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco phaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta mi gratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria;
aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia;
aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.;
aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus
humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.;
aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.;
aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoraIis, Thrips tabaci;
aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurigaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.;
aus der Ordnung der Homoptera z. B. A1eurodes baassicae, Bemisia tabaci, Trialeuro des vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum ave nae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax stria tellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.,
Psylla spp.;
aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancadella, Hyponomeuta padella, Plutella ma culipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insula na, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana;
aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleanae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysoce phala, Epilachna vanvestis, Atomana spp., Oryzaephi1us surmamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopohtes sordidus, Ceuthorrhyn chus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Mehgethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gib bium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitiahs, Costelytra zealandica;
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Dipnon spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomonum pharaoms, Vespa spp.,
aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chry somyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.,
Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyalni, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tripula palu dosa;
aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis. Ceratophyllus spp.;
aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans;
aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Derma nyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Choriop tes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tet ranychus spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber;
aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus;
aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.;
aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata;
aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina;
aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus;
aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco phaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta mi gratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria;
aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia;
aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.;
aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus
humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.;
aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.;
aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoraIis, Thrips tabaci;
aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurigaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.;
aus der Ordnung der Homoptera z. B. A1eurodes baassicae, Bemisia tabaci, Trialeuro des vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum ave nae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax stria tellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.,
Psylla spp.;
aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancadella, Hyponomeuta padella, Plutella ma culipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insula na, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana;
aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleanae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysoce phala, Epilachna vanvestis, Atomana spp., Oryzaephi1us surmamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopohtes sordidus, Ceuthorrhyn chus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Mehgethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gib bium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitiahs, Costelytra zealandica;
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Dipnon spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomonum pharaoms, Vespa spp.,
aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chry somyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.,
Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyalni, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tripula palu dosa;
aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis. Ceratophyllus spp.;
aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans;
aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Derma nyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Choriop tes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tet ranychus spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe insektizide und
akarizide Wirksamkeit aus.
Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigen
den Insekten, wie beispielsweise gegen die Larven der grünen Reiszikade (Nephotettix
cincticeps) oder gegen die Larven der Meerettichblattkäfer (Phaedon cochleariae)
oder gegen die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) oder gegen die
Tabakknospenraupe (Heliothis virescens) oder gegen die Raupen der Kohlschabe
(Plutella maculipennis) oder gegen die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae) ein
setzen.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine starke mikrobizide Wir
kung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen prak
tisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind daher auch für den Gebrauch als Fungi
zide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo
diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi
diomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krankheiten, die
unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseu doperonospora cubensis;
Plasmopara-Arren, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea
(Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochlobolus sativus (Konidienform: Drechs lera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Iryricularia-Arten, wie beispielsweise Iryricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Altemaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseu doperonospora cubensis;
Plasmopara-Arren, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea
(Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochlobolus sativus (Konidienform: Drechs lera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Iryricularia-Arten, wie beispielsweise Iryricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Altemaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Be
kämpfung von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen den
Erreger der Tomatenbraunfäule (Phytophthora infestans) oder gegen den Erreger des
Apfelschorfes (Venturia inaequalis) oder gegen den Erreger des Mehltaues an Reben
(Uncinula necator) oder zur Bekämpfung von Reiskrankheiten, wie beispielsweise ge
gen den Erreger der Reisfleckenkrankheit (Pyricularia oryzae) eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in po
lymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brenn
sätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmne
bel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen
den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen
dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als
Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver
wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aroma
ten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte ali
phatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlo
rid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfrak
tionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö
sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüs
sigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge
meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B.
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen infrage: z. B. natürliche Gesteins
mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims,
Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel
kommen infrage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethy
len-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-FettaIkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-
Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel
kommen infrage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi
pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Mo
lybdän und Zinn verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei der Anwendung als Insektizide in ihren
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lock
stoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden
Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phos
phorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenyl
harnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können bei der Anwendung als Insektizide ferner
in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen be
reiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind
Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der
zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwen
dungsformen kann bei der Anwendung als Insektizide in weiten Bereichen variieren.
Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95
Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gewichtsprozent
liegen.
Die Anwendung geschieht dabei in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können bei der Anwendung als Fungizide ebenfalls
in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie
Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide sowie in Mischungen mit Düngemit
teln und Wachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffe können bei der Anwendung als Fungizide als solche, in Form ihrer
Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Gra
nulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch
Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen
usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren
auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden
zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen bei der
Anwendung als Fungizide in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich vari
iert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen bei der Anwendung als Fungizide
Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis
10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind bei der Anwendung als Fungizide Wirkstoffkon
zentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%
am Wirkungsort erforderlich.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemaßen Wirkstoffe geht aus den
nachfolgenden Beispielen hervor.
6,4 g (0,02 Mol) 3-Dimethylamino-5-methylthio-1,2,4-dithiazolium-iodid und 2,3 g
(0,02 Mol) 2,6-Dimethylmorpholin in 50 ml Dichlormethan werden für 16 Stunden
auf Rückflußtemperatur erhitzt. Zur Aufarbeitung wird die abgekühlte Reaktionsmi
schung im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit heißem Essigester verrührt und ab
gekühlt. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 6,7 g (87% der Theorie) an 4-(5-Dimethylamino-3H-1,2,4-dithiazol-3-
yliden)-2,6-dimethyl-morpholinium-iodid vom Schmelzpunkt 192°C (Zers.).
44,5 g (0,252 Mol) 3-Dimethylamino-1,2,4-dithiazolin-5-thion und 39,1 g (0,275 Mol) Methyliodid in 350 ml Acetonitril werden für 5 Stunden auf Rückflußtemperatur
erhitzt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung abgekühlt, und die ausgefalle
nen Kristalle werden abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 71,8 g (90% der Theorie) an 3-Dimethylamino-5-methylthio-1,2,4-
dithiazolium-iodid vom Schmelzpunkt 161°C (Zers.).
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält
man die folgenden 1,2,4-Dithiazolium-iodide der allgemeinen Formel (I):
In den folgenden Anwendungsbeispielen wurde die nachstehend aufgeführte
Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt:
3-Dimethylamino-1,2,4-dithiazolin-5-thion
(vergl. z. B. US 3.520.897).
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen
Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon
zentration.
Sojatriebe (Glycine max) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der
gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe (Heliothis
virescens) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet
wurden.
Bei diesem Test zeigen viele der Verbindungen eine gute Wirksamkeit bei einer Wirk
stoffkonzentration von 0,1%.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen
Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon
zentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerettichblattkäfer-Larven
(Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Lar
ven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen viele der Verbindungen eine gute Wirksamkeit bei einer Wirk
stoffkonzentration von 0,1%.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen
Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon
zentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella
maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet
wurden.
Bei diesem Test zeigen viele der Verbindungen eine gute Wirksamkeit bei einer Wirk
stoffkonzentration von 0,1%.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen
Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschten
Konzentrationen.
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der ge
meinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoff
zubereitung der gewünschten Konzentration getaucht.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben
abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen viele der Verbindungen eine überlegene Wirksamkeit gegen
über dem Stand der Technik bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01%.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen
Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon
zentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae)
befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten
Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Blattläuse
abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen die meisten Verbindungen eine gute Wirksamkeit bei einer
Wirkstoffkonzentration von 0,1%.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen
Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon
zentration.
Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der
gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven der grünen Reiszikade
(Nephotettix cicticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Zikaden
abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen viele der Verbindungen eine gute Wirksamkeit z. B. bei einer
Wirkstoffkonzentration von 0,1%.
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man ein
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden
die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans
inokuliert.
Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei 20°C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 100% aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik
zeigen viele der Verbindungen bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm.
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man ein Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit Konidien des Pilzes Uncinula necator bestäubt.
Die Pflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei 23°C bis 24°C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75% aufgestellt.
14 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik
zeigen viele der Verbindungen bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm.
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man ein Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Venturia
inaequalis) inokuliert und verbleiben dann einen Tag bei 20°C und 100% relativer
Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 20°C und einer relativen Luftfeuchtig
keit von ca. 70% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik
zeigt in diesem Test z. B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 2 bei einer
Wirkstoffkonzentration von 5 ppm.
Claims (12)
1. 1,2,4-Dithiazolium-iodide der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Alkyl oder Aryl steht und
R2 für Alkyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann.
R1 für Alkyl oder Aryl steht und
R2 für Alkyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann.
2. 1,2,4-Dithiazolium-iodide gemäß Anspruch 1 der Formel (I), in welcher
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halo genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 glei chen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver zweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Koh lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen oder für gegebenenfalls ein fach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, geradket tiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann, wobei als Sub stituenten infrage kommen:
Halogen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halo genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 glei chen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver zweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Koh lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen oder für gegebenenfalls ein fach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, geradket tiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann, wobei als Sub stituenten infrage kommen:
Halogen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.
3. 1,2,4-Dithiazolium-iodide gemäß Anspruch 1 der Formel (I), bei welchen
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halo genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 glei chen oder verschiedenen Halogenatomen und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, wobei als Substituenten infrage kommen:
Halogen oder jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halo genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 glei chen oder verschiedenen Halogenatomen und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituierten, gesättigten fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, wobei als Substituenten infrage kommen:
Halogen oder jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
4. 1,2,4-Dithiazolium-iodide gemäß Anspruch 1 der Formel (I), bei welchen
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-But oxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy oder Difluormethoxy und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach substituierten Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Perhydroazepinyl- oder Morpholinylrest stehen, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-But oxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy oder Difluormethoxy und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind für einen gegebenenfalls einfach oder zweifach substituierten Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Perhydroazepinyl- oder Morpholinylrest stehen, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
5. Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Dithiazolium-iodiden der allgemeinen For
mel(I)
in welcher
R1 für Alkyl oder Aryl steht und
R2 für Alkyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Alkylthio-1,2,4-dithiazolium-iodide der Formel (II) in welcher
R für Alkyl steht,
mit Aminen der Formel (III), in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
R1 für Alkyl oder Aryl steht und
R2 für Alkyl steht oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Alkylthio-1,2,4-dithiazolium-iodide der Formel (II) in welcher
R für Alkyl steht,
mit Aminen der Formel (III), in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an minde
stens einem 1,2,4-Dithiazolium-iodid der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und
5.
7. Verwendung von 1,2,4-Dithiazolium-iodiden der Formel (I) nach den
Ansprüchen 1 und 5 zur Bekämpfung von Schädlingen.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man
1,2,4-Dithiazolium-iodide der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 auf
Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekenn
zeichnet, daß man 1,2,4-Dithiazolium-iodide der Formel (I) nach den
Ansprüchen 1 und 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln
vermischt.
10. Verwendung von 1,2,4-Dithiazolium-iodiden der Formel (I) gemäß Anspruch 7
zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Pilzen.
11. 3-Alkylthio-1,2,4-dithiazolium-iodide der Formel (II)
in welcher
R für Alkyl steht.
R für Alkyl steht.
12. Verfahren zur Herstellung von 3-Alkylthio-1,2,4-dithiazolium-iodide der Formel
(II)
in welcher
R für Alkyl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Dimethylamino-1,2,4- dithiazolin-5-thion der Formel (IV) mit Alkyliodiden der Formel (V)
R-J (V)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
R für Alkyl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Dimethylamino-1,2,4- dithiazolin-5-thion der Formel (IV) mit Alkyliodiden der Formel (V)
R-J (V)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4227751A DE4227751A1 (de) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | 1,2,4-Dithiazolium-iodide und neue Ausgangsverbindungen |
| JP6505847A JPH08500581A (ja) | 1992-08-21 | 1993-08-09 | １，２，４−ジチアゾリウムヨーダイド及びその有害生物防除剤としての利用 |
| BR9306924A BR9306924A (pt) | 1992-08-21 | 1993-08-09 | Derivados de 1,3-oxazolidina pirdil-substituídos oidetos de 1,2,4-ditioz lio de novos compostos de partida |
| HU9500523A HUT71980A (en) | 1992-08-21 | 1993-08-09 | 1,2,4-dithiazolium iodines and their use as insecticides and fungicides |
| AU49470/93A AU4947093A (en) | 1992-08-21 | 1993-08-09 | 1,2,4-dithiazolium iodides and their use as pesticides |
| RU95109103/04A RU95109103A (ru) | 1992-08-21 | 1993-08-09 | Производные 1,2,4-дитиазолия в виде йодида, смесь их изомеров или отдельные изомеры, исходные продукты для их получения и средство для борьбы с вредителями на их основе |
| EP94908167A EP0655999A1 (de) | 1992-08-21 | 1993-08-09 | 1,2,4-dithiazolium-iodide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
| PCT/EP1993/002114 WO1994004517A1 (de) | 1992-08-21 | 1993-08-09 | 1,2,4-dithiazolium-iodide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
| KR1019950700591A KR950702973A (ko) | 1992-08-21 | 1993-08-09 | 1,2,4-디티아졸륨 요오다이드 및 농약으로서의 그의 용도(1,2,4-Dithiazolium iodides and their use as pesticides) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4227751A DE4227751A1 (de) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | 1,2,4-Dithiazolium-iodide und neue Ausgangsverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4227751A1 true DE4227751A1 (de) | 1994-02-24 |
Family
ID=6466089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4227751A Withdrawn DE4227751A1 (de) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | 1,2,4-Dithiazolium-iodide und neue Ausgangsverbindungen |
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| AU (1) | AU4947093A (de) |
| BR (1) | BR9306924A (de) |
| DE (1) | DE4227751A1 (de) |
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| RU (1) | RU95109103A (de) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE202015102174U1 (de) | 2015-04-30 | 2016-08-03 | Gebr. Schmidt Fabrik für Feinmechanik GmbH & Co. KG | Nachfüllsystem für einen ein Fluid aufnehmenden Behälter |
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| DE4320157A1 (de) * | 1993-06-18 | 1994-12-22 | Bayer Ag | Verwendung von 1,2,4-Dithiazolium-Salzen als Chemotherapeutica |
| WO2023147571A2 (en) * | 2022-01-31 | 2023-08-03 | University Of Mississippi | Selective agents targeting mycobacterium tuberculosis |
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|---|---|---|---|---|
| US3944670A (en) * | 1972-11-08 | 1976-03-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pesticidal dithiazolium salts |
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- 1992-08-21 DE DE4227751A patent/DE4227751A1/de not_active Withdrawn
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1993
- 1993-08-09 WO PCT/EP1993/002114 patent/WO1994004517A1/de not_active Ceased
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- 1993-08-09 BR BR9306924A patent/BR9306924A/pt not_active Application Discontinuation
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- 1993-08-09 HU HU9500523A patent/HUT71980A/hu unknown
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| DE202015102174U1 (de) | 2015-04-30 | 2016-08-03 | Gebr. Schmidt Fabrik für Feinmechanik GmbH & Co. KG | Nachfüllsystem für einen ein Fluid aufnehmenden Behälter |
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| RU95109103A (ru) | 1996-12-20 |
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