DE427954C - Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates des Glykosins (Diimidazolyls) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates des Glykosins (Diimidazolyls)Info
- Publication number
- DE427954C DE427954C DEL53696D DEL0053696D DE427954C DE 427954 C DE427954 C DE 427954C DE L53696 D DEL53696 D DE L53696D DE L0053696 D DEL0053696 D DE L0053696D DE 427954 C DE427954 C DE 427954C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- glycosine
- groups
- nitrimine
- acid
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 title claims description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XVPZRKIQCKKYNE-UHFFFAOYSA-N Arborine Chemical class N=1C(=O)C2=CC=CC=C2N(C)C=1CC1=CC=CC=C1 XVPZRKIQCKKYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 2
- POCJOGNVFHPZNS-ZJUUUORDSA-N (6S,7R)-2-azaspiro[5.5]undecan-7-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@]11CNCCC1 POCJOGNVFHPZNS-ZJUUUORDSA-N 0.000 claims 1
- BSPUVYFGURDFHE-UHFFFAOYSA-N Nitramine Natural products CC1C(O)CCC2CCCNC12 BSPUVYFGURDFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- POCJOGNVFHPZNS-UHFFFAOYSA-N isonitramine Natural products OC1CCCCC11CNCCC1 POCJOGNVFHPZNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 nitro compound forms salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- YBVAXJOZZAJCLA-UHFFFAOYSA-N nitric acid nitrous acid Chemical compound ON=O.O[N+]([O-])=O YBVAXJOZZAJCLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Inorganic materials [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates des Glxkosins (Diimidazolyls), Das Glykosin (D e b u s , A., 107, S.199, 1859) läßt sich mittels rauchender Salpetersäure, am besten in Gegenwart von Schwefelsäure, in eine nitrierte Verbindung von der empirischen Zusammensetzung C6H6O1oNs bzw. C6H,OBNfi, 2171,0 überführen. Das Produkt bildet gelbe rechteckige Prismen, die bei 276' unter Zersetzung schmelzen. Aus Wasser läßt sich die Verbindung gut umkristallisieren; sie löst sich in Alkohol, Äther und Eisessig. Die Analyse ergibt folgende Mittelwerte:
Berechnet für Gefunden C,H,0,N9, 2 H,0 C = 20,55, = 21,o7 Prozent, H = 1,71, = 1,57 - 0 = 45,7, = 45,4 - 320, = 31,96 - H20 - 10,3, = 10,46 - - 134g Glykosin werden in einem Gemisch von 5oo g rauchender Salpetersäure mit iooo g konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Dann wird die Reaktion durch Erwärmen eingeleitet. Die Temperatur wird allmählich bis 165" gesteigert und so lange auf dieser Höhe gehalten, als noch nitrose Gase entweichen. Nach schnellem Abkühlen verdünnt man mit r 1 ., 1 Wasser und filtriert nach einigem Stehen ab. Das Rohprodukt wird aus der zwanzigfachen =Menge Wasser umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt etwa 18o g Tetranitroglykosin.
- Man kann auch das Glykosin in Schwefelsäure lösen und in die Flüssigkeit Salpeter oder ein Nitrat-Nitritgemisch eintragen und dann wie oben weiter verfahren.
Claims (1)
- PATENT-AIQSPRUcH: Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates des Glykosins (Diimidazolyls), dadurch gekennzeichnet, daß man Salpetersäure auf Glykosin - zweckmäßig in Gegenwart konzentrierter Schwefelsäure -einwirken läßt. Die Nitroverbindung bildet Salze der Formel CBH401oNsible, ist also eine zweibasische Säure. Ihre in- Wasser nur mäßig löslichen Alkalisalze ;rote Nadeln) verpuffen beim Erhitzen mit großer Heftigkeit. Durch Reduktion der Nitroverbindung lassen sich verschiedene Farbstoffe erhalten. Das Produkt zeigt Nitraminreaktion. da es beim Erwärmen mit konzentrierter Schwefelsäure Stickoxyd und Salpetersäure abspaltet. Daher wurde versucht, die Nitrimingruppen quantitativ zu ermitteln. Dies gelingt durch Kochen der Verbindung mit Eisenchlorür und Salzsäure, wobei sich die an Stickstoff ge-. bundenen Nitrogruppen als Stickoxyd abspalten lassen. Es ergibt sich das Vorhandensein von zwei Nitrimingruppen, berechnet für 2 Nitrimingruppen, 8,o Prozent Stickstoff, ge-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEL53696D DE427954C (de) | 1921-08-03 | 1921-08-03 | Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates des Glykosins (Diimidazolyls) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEL53696D DE427954C (de) | 1921-08-03 | 1921-08-03 | Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates des Glykosins (Diimidazolyls) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE427954C true DE427954C (de) | 1926-04-23 |
Family
ID=7275591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEL53696D Expired DE427954C (de) | 1921-08-03 | 1921-08-03 | Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates des Glykosins (Diimidazolyls) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE427954C (de) |
-
1921
- 1921-08-03 DE DEL53696D patent/DE427954C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE575832C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazopraeparaten | |
| DE455386C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsaeure (Chinolinsaeure) | |
| DE514415C (de) | Verfahren zur Einfuehrung von Aldehydgruppen in sauerstoffhaltige cyklische Verbindungen | |
| AT96794B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinitroperylenchinon. | |
| AT212304B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosäureestern von threo-1-(p-Nitrophenyl)-2-dichloracetamidopropan-1, 3-diolen | |
| DE729853C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminothiazol | |
| DE964496C (de) | Verfahren zur Wiedergewinnung des bei der Herstellung von Cyclotrimethylentrinitramin anfallenden Formaldehyd- und Salpetersaeureueberschusses | |
| AT227703B (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonamido-Verbindung | |
| AT150296B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Netz-, Schaum-, Dispergier- usw. -mittel verwendbaren Salzen. | |
| AT101323B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochprozentigem Antrachinon und seinen Derivaten. | |
| AT241697B (de) | Verfahren zur Darstellung des neuen N-Allylnormorphin-6-nicotinsäureesters | |
| DE350494C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochprozentigem Anthrachinon und seinen Derivaten | |
| DE847000C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitromonocarbonsaeuren | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| DE492248C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenbenzanthronen | |
| DE398921C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| AT228791B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfamyl-benzodihydro-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxyd | |
| DE956509C (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydrocholesterin | |
| DE445566C (de) | Verfahren zur Darstellung loeslicher Verbindungen von indigoiden Farbstoffen | |
| DE440772C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acridincyanid | |
| DE519541C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Methoxy- bzw. 1-Oxyanthrachinon-3-carbonsaeuren | |
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| DE495714C (de) | Verfahren zur Darstellung von mehrfach halogensubstituierten Chinolincarbonsaeuren | |
| DE600412C (de) | Verfahren zur Herstellung eines blauvioletten Farbstoffs | |
| DE507417C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trinitro-p-halogenbenzoyl-o-benzoesaeuren |