DE4341984A1 - Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren - Google Patents
Verwendung von Harnstoff-Derivaten als KristallisationsinhibitorenInfo
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von bestimmten Harn
stoff-Derivaten zur Verhinderung der Kristallisation beim Ausbringen von
wäßrigen Spritzbrühen auf Basis bestimmter fungizider Wirkstoffe.
In Spritzgeräten, die üblicherweise zur Ausbringung wäßriger Formulierungen von
Pflanzenbehandlungsmitteln verwendet werden, sind mehrere Filter sowie Düsen
vorhanden. So befinden sich zum Beispiel Saugfilter zwischen Ansaugteil und
Tankpumpe und ferner Druckfilter, welche nach der Pumpe im Druckbereich
angeordnet sind. Außerdem können auch Düsenfilter enthalten sein, die sich direkt
vor den Spritzdüsen befinden. Alle diese Filter sowie auch die Düsen können bei
der Ausbringung von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis fester Wirkstoffe mehr oder
weniger leicht durch auskristallisierenden Wirkstoff verstopfen.
Es ist bereits bekannt, daß die nachstehend genannten Azol-Derivate fungizid
wirksam sind und in Form von wäßrigen Spritzbrühen auf Pflanzen und/oder deren
Lebensraum appliziert werden können:
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3--ol,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on,
1-(4-Chorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)--propan-2-ol,
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l,
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol,
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol),
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol-,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4 -dimethyl-pent-1-en-3-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan und
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol),
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3--ol,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on,
1-(4-Chorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)--propan-2-ol,
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l,
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol,
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol),
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol-,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4 -dimethyl-pent-1-en-3-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan und
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol),
(vgl. EP-OS 0 040 345, DE-PS 22 01 063, DE-PS 23 24 010, EP-OS 0 297 345,
EP-OS 0 015 756, US-PS 4 551 469, EP-OS 0 068 813, DE-OS 28 38 847, DE-
OS 30 10 560, DE-OS 34 06 993, DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
Weiterhin ist bekannt, daß bei der Herstellung und beim Ausbringen von
Spritzbrühen der genannten Wirkstoffe N-Alkyllactame und Alkylcarbonsäure
dimethylamide als Kristallisationsinhibitoren eingesetzt werden können (vgl. EP-
OS 0 391168, EP-OS 0 453 915 und EP-OS 0 453 899). So lassen sich N-Octyl
pyrrolidon und/oder ein Gemisch, das durchschnittlich zu 5% aus Hexansäure
dimethylamid, 50% Octansäure-dimethylamid, 40% Decansäuredimethylamid und
zu 5% aus Dodecansäure-dimethylamid besteht, verwenden, um beim Ausbringen
von wäßrigen Spritzbrühen, die 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-
yl-methyl)-pentan-3-ol als Wirkstoff enthalten, ein Auskristallisieren dieses
Wirkstoffes in den Spritzgeräten zu verhindern. Bei längerem Ausbringen solcher
Spritzbrühen ist die Wirksamkeit der genannten Kristallisationsinhibitoren aber
nicht immer befriedigend.
Schließlich ist auch bekannt, daß sich Harnstoff-Derivate als Penetrationsförderer
in pharmazeutischen Mitteln einsetzen lassen (vgl. JP-OS 61-129 139).
Es wurde nun gefunden, daß sich Harnstoff-Derivate der Formel
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht,
R² für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht und
R⁴ für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R¹ und R² gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht,
R² für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht und
R⁴ für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R¹ und R² gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
stehen,
oder
R³ und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R³ und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
stehen,
oder
R¹ und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, oder
R² und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
verwenden lassen, um beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
R¹ und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, oder
R² und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
verwenden lassen, um beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
- A) mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) R⁵ für
steht,
R⁶ für tert.-Butyl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - b) R⁵ für 4-Fluorphenyl steht,
R⁶ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - c) R⁵ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R⁶ für n-Butyl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - d) R⁵ für
steht,
R⁶ für Phenyl steht und
R⁷ für Cyano steht, oder - e) R⁵ für 2-Chlor-benzyl steht,
R⁶ für 1-Chlor-cycloprop-1-yl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - f) R⁵ für 4-Chlorphenyl steht,
R⁶ für steht und
R⁷ für Hydroxy steht,
- a) R⁵ für
steht,
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher- a) Y für -CH(OH) steht und
R⁸ für Chlor oder Phenyl steht, oder - b) Y für CO steht und
R⁸ für Chlor steht,
- a) Y für -CH(OH) steht und
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher
R⁹ für Wasserstoff oder Chlor steht,
und/oder
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4-- triazol) der Formel und - B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe
enthalten, ein Auskristallisieren der Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) in den
Spritzgeräten zu verhindern.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die Kristallisationsneigung von
Azol-Derivaten der Formeln (II) bis (VI) durch die erfindungsgemäße Verwendung
von Harnstoff-Derivaten der Formel (I) stark herabgesetzt wird. Vor allem war
nicht zu erwarten, daß Harnstoff-Derivate der Formel (I) wesentlich besser als N-
Alkyl-lactame und Alkylcarbonsäure-dimethylamide für den angegebenen Zweck
geeignet sind.
Die Verwendung von Harnstoff-Derivaten der Formel (I) in wäßrigen Formu
lierungen auf Basis von fungizid wirksamen Azol-Derivaten der Formeln (II) bis
(VI) weist eine Reihe von Vorteilen auf. So handelt es sich bei den Harnstoff-
Derivaten der Formel (I) um Stoffe, die problemlos zu handhaben und auch in
größeren Mengen verfügbar sind. Ferner wird durch den Einsatz der Stoffe der
Formel (I) verhindert, daß beim Versprühen von waßrigen Formulierungen, die
Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) enthalten, sowohl die Filter als auch die
Düsen der Spritzgeräte verstopfen. Vorteilhaft ist auch, daß Harnstoff-Derivate der
Formel (I) im Pflanzenschutz keinerlei unerwünschte Nebenwirkungen ausüben.
Die erfindungsgemaß verwendbaren Harnstoff-Derivate sind durch die Formel (I)
allgemein definiert.
R¹ steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R² steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R³ steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R⁴ steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R¹ und R² stehen auch gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R¹ steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R² steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R³ steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R⁴ steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R¹ und R² stehen auch gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R³ und R⁴ stehen auch gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenkette mit 3 bis
6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R¹ und R³ stehen auch gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenkette mit 2 bis 4
Kohlenstoffatomen.
R² und R⁴ stehen auch gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R¹ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R² steht besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R³ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R⁴ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R¹ und R² stehen auch gemeinsam besonders bevorzugt für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R² und R⁴ stehen auch gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R¹ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R² steht besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R³ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R⁴ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R¹ und R² stehen auch gemeinsam besonders bevorzugt für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R³ und R⁴ stehen auch gemeinsam besonders bevorzugt für eine Alkylenkette mit
3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R¹ und R³ stehen auch gemeinsam besonders bevorzugt für eine Alkylenkette mit
2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R² und R⁴ stehen auch gemeinsam besonders bevorzugt für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R² und R⁴ stehen auch gemeinsam besonders bevorzugt für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Stoffe seien die in der folgenden
Tabelle 1 aufgeführten Harnstoff-Derivate genannt:
Die Harnstoff-Derivate der Formel (I) sind bekannt oder lassen sich nach
bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen (vgl. Houben-Weyl "Methoden
der Organischen Chemie", Georg Thieme-Verlag, Stuttgart 1985, Band E4, Seite
334 ff.).
Die in den erfindungsgemäß verwendbaren wäßrigen Spritzbrühen enthaltenen
Azolderivate sind durch die Formeln (II) bis (VI) definiert. Es können einzelne
oder auch mehrere oder folgenden Azol-Derivate enthalten sein.
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol der For
mel
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l der Formel
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan der Formel
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)--propan-2-ol der
Formel
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol der
Formel
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazo1-1-yl)-butan-2-on der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol- der Formel
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol der Formel
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazo1) der
Formel
Die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) sowie deren Verwendung zur Bekäm
pfung phytopathogener Pilze sind bekannt (vgl. EP-OS 0 040 345, US-
PS 4 551 469, EP-PS 0 015 756, EP-OS 0 068 813, EP-OS 0 297 345, DE-OS
34 06 993, DE-PS 23 24 010, DE-PS 22 01 063, DE-OS 28 38 847, DE-
OS 30 10 560, DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
Die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) lassen sich in üblichen Formulierungen
einsetzen. Vorzugsweise erfolgt die Ausbringung in Form von wäßrigen Spritz
brühen.
In den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen können neben den Wirk
stoffen der Formeln (II) bis (VI) auch einer oder mehrere weitere Wirkstoffe
enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommen dabei Verbindungen mit
fungiziden Eigenschaften. Als Beispiele für derartige zusätzlich verwendbare
Wirkstoffe seien genannt:
N,N-Dimethyl-N′-phenyl-(N′-fluordichlormethylthio)-sulfamid (Dichlofluanid),
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methyl-phenyl)-sulfam-id (Tolylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cydohexen-1,2-dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen-1,2-dicarboxam-id (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]-piperidin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
N-Dodecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Aldimorph) cis-4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-dimethylmorpholi-n (Fenpropimorph) 2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlor-phenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl),
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-(1,-2,4-triazol) (Propiconazole),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencycuron).
N,N-Dimethyl-N′-phenyl-(N′-fluordichlormethylthio)-sulfamid (Dichlofluanid),
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methyl-phenyl)-sulfam-id (Tolylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cydohexen-1,2-dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen-1,2-dicarboxam-id (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]-piperidin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
N-Dodecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Aldimorph) cis-4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-dimethylmorpholi-n (Fenpropimorph) 2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlor-phenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl),
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-(1,-2,4-triazol) (Propiconazole),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencycuron).
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen vor
handen sein können, kommen oberflächenaktive Stoffe, organische Verdünnungs
mittel, Säuren, Kältestabilisatoren und Haftmittel in Frage.
Dabei kommen als oberflächenaktive Stoffe nichtionogene, anionische, kationische
und zwitterionische Emulgatoren in Betracht. Zu diesen Stoffen gehören Um
setzungsprodukte von Fettsäuren, Fettsäureestern, Fettalkoholen, Fettaminen,
Alkylphenolen oder Alkylarylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid,
sowie deren Schwefelsäureester, Phosphorsäure-mono-ester und Phosphorsäure-di
ester, ferner Umsetzungsprodukte von Ethylenoxid mit Propylenoxid, weiterhin
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate, Tetra-alkyl-ammoniumhalogenide, Tri
alkyl-aryl-ammoniumhalogenide und Alkylamin-sulfonate. Die Emulgatoren kön
nen einzeln oder auch in Mischung eingesetzt werden. Vorzugsweise genannt seien
Umsetzungsprodukte von Rizinusöl mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 20 bis
1 : 60, Umsetzungsprodukte von C₆-C₂₀-Fettalkoholen mit Ethylenoxid im Molver
hältnis 1 : 5 bis 1 : 50, Umsetzungsprodukte von Fettaminen mit Ethylenoxid im
Molverhältnis 1 : 2 bis 1 : 20, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit 2 bis
3 Mol Styrol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungsprodukte von 1 Mol
Phenol mit 2 bis 3 Mol Vinyltoluol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungs
produkte von C₈-C₁₂-Alkylphenolen mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 5 bis
1 : 30, Alkylglykoside, C₈-C₁₆-Alkylbenzol-sulfonsäuresalze, wie z. B. Calcium-,
Monoethanolammonium-, Di-ethanolammonium- und Tri-ethanolammonium-salze.
Die in der Praxis verwendeten Emulgatoren aus der Gruppe der Alkylaryl-poly
glykol-Ether sind häufig Gemische aus mehreren Verbindungen. Insbesondere
handelt es sich hierbei um Gemische aus Stoffen, die sich durch den Sub
stitutionsgrad an dem mit der Oxyethylen-Einheit verbundenen Phenylring und die
Zahl der Oxyethylen-Einheiten unterscheiden. Dadurch errechnen sich für die Zahl
der Substituenten am Phenylring auch gebrochene Zahlen als Mittelwerte. Bei
spielsweise erwähnt seien Substanzen, für die sich folgende durchschnittliche
Zusammensetzungen ergeben:
Als organische Verdünnungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen alle üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren polaren und un
polaren organischen Solventien vorhanden sein. Vorzugsweise in Betracht kommen
Ketone, wie Methyl-isobutyl-keton und Cyclohexanon, ferner Amide, wie Dime
thylformamid weiterhin cyclische Verbindungen, wie N-Methyl-pyrrolidon, N-
Octyl-pyrrolidon, N-Dodecyl-pyrrolidon, N-Octyl-caprolactam, N-Dodecyl-capro
lactam und -Butyrolacton, darüberhinaus stark polare Solventien, wie Dime
thylsulfoxid, ferner aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, außerdem Ester,
wie Propylenglykol-monomethylether-acetat, Adipinsäure-dibutylester, Essigsäure
hexylester, Essigsäure-heptylester, Zitronensäure-tri-n-butylester und Phthalsäure
di-n-butylester, und weiterhin Alkohole, wie Ethanol, n- und i-Propanol, n-und i-
Butanol, n- und i-Amylalkohol, Benzylalkohol und 1-Methoxy-2-propanol.
Als Säuren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle übli
cherweise für derartige Zwecke einsetzbaren anorganischen und organischen Säu
ren vorhanden sein. Vorzugsweise in Frage kommen aliphatische und aromatische
Hydroxycarbonsäuren, wie Citronensäure, Salicylsäure, Weinsäure und Ascorbin
säure.
Als Kältestabilisatoren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen
alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe enthalten sein. Vorzugswei
se in Frage kommen Harnstoff- Glycerin und Propylenglykol.
Als Haftmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle
üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe eingesetzt werden. Vorzugs
weise in Betracht kommen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und
synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere, wie Gummi arabicum,
Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline
und Lecithine, und auch synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Im übrigen ist in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen jeweils Wasser
enthalten.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allge
meinen liegen die Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,0001 und 5 Gewichts
prozent, vorzugsweise zwischen 0,001 und 3-Gewichtsprozent.
Auch das Verhältnis von Wirkstoff der Formeln (II) bis (VI) zu Harnstoff-Derivat
der Formel (I) kann innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im all
gemeinen liegt das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff aus der Gruppe (A) zu
Harnstoff-Derivat der Formel (I) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 5, vorzugsweise zwischen
1 : 0,6 und 1 : 2.
Die Mengen an weiteren Wirkstoffen bzw. Zusatzstoffen können in den erfin
dungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen innerhalb eines größeren Bereiches va
riiert werden. Sie liegen in der Größenordnung wie es üblicherweise in derartigen
wäßrigen Spritzbrühen der Fall ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen erfolgt nach üb
lichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man zunächst ein Kon
zentrat herstellt, indem man bei Temperaturen zwischen 10°C und 30°C die
benötigten Komponenten in beliebiger Reihenfolge zusammengibt und homogen
vermischt und das entstehende Gemisch gegebenenfalls filtriert. Zur Herstellung
der anwendungsfertigen Spritzbrühen wird die konzentrierte Formulierung gegebe
nenfalls unter Rühren und/oder Pumpen mit der jeweils gewünschten Menge an
Wasser so vermischt, daß die Formulierung in Wasser gleichmäßig und feindispers
verteilt wird.
Es ist auch möglich, Harnstoff-Derivate der Formel (I) dann hinzuzugeben, wenn
das Konzentrat mit Wasser zur anwendungsfertigen Spritzbrühe verdünnt wird.
Sowohl zur Zubereitung der konzentrierten Formulierungen als auch zur Herstel
lung und Ausbringung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen lassen
sich alle üblicherweise für diese Zwecke geeigneten Mischapparate und Spritzge
räte einsetzen.
Durch die Verwendung von Harnstoff-Derivaten der Formel (I) in wäßrigen
Spritzbrühen auf Basis von Wirkstoffen der Formeln (II) bis (VI) wird die
Auskristallisation von Wirkstoff sowohl in der konzentrierten, handelsüblichen
Formulierung als auch beim Ausbringen der daraus hergestellten wäßrigen Spritz
brühen in den Filtern und Austrittsöffnungen der Spritzgeräte entweder ganz unter
bunden oder soweit verhindert, daß die Ausbringung der Spritzbrühen nicht be
einträchtigt ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Harnstoff-Derivate sowie die
Herstellung und das Kristallisationsverhalten der erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
In ein Gemisch aus 43,1 g (0,5 Mol) Ethylenharnstoff, 44 g (0,1 Mol)
Natriumhydroxid-Granulat und 400 Toluol läßt man bei Rückflußtemperatur unter
intensivem Rühren 144 g (1,35 Mol) 1-Chlorpentan innerhalb von 60 Minuten
einlaufen. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 6 Stunden
unter Rückfluß erhitzt, wobei 17,5 ml Wasser über einen Wasserabscheider
abgetrennt werden. Zur Aufarbeitung filtriert man den abgeschiedenen Feststoff ab
und wäscht mit 200 ml Toluol nach. Die erhaltene organische Phase wird zunächst
unter vermindertem Druck eingeengt und dann einer Destillation im Hochvakuum
unterworfen. Man erhält auf diese Weise 81,9 g (72,3% der Theorie) an N,N′-Di
n-pentyl-ethylenharnstoff in Form einer farblosen Flüssigkeit vom Siedepunkt
Kp. = 120-125°C/0,4 Torr.
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Methode werden auch die in der folgenden
Tabelle 2 aufgeführten Stoffe hergestellt.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl) pentan-3-ol der Formel
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl) pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile N,N-Diethyl-N′,N′-(di-n-butyl)-harnstoff der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der
Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammo
niumsalz,
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
CIPAC-C Wasser = Wasser, das pro Liter 4 mMol Calciumchlorid und 1 mMol
Magnesiumchlorid enthält.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl) pentan-3-ol der Formel
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl) pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile N-Methyl-N′-octyl-propylenharnstoff der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der
Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)
ammoniumsalz,
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser; vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser; vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl) pentan-3-ol der Formel
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl) pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile eines Gemisches aus durchschnittlich
5% Hexansäure-dimethylamid,
50% Octansäure-dimethylamid,
40% Decansäure-dimethylamid und
5% Dodecansäure-dimethylamid,
50% Octansäure-dimethylamid,
40% Decansäure-dimethylamid und
5% Dodecansäure-dimethylamid,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der
Formel
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon,
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammonium salz und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser; vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammonium salz und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser; vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Prüfung der Kristallisationseigenschaften werden jeweils 250 ml einer wäßri
gen Spritzbrühe, die einen Konzentratgehalt von 0,5 Gew.-% aufweist, in einer
Durchflußapparatur bei einer Temperatur von 5°C permanent durch ein
feinmaschiges Sieb gepumpt, wobei nach jeweils 30 Minuten die Spritzbrühe
entfernt und durch eine frisch zubereitete Spritzbrühe gleicher Zusammensetzung
ersetzt wird. Die Kristallabscheidung am Sieb wird dadurch ermittelt, daß der
Differenz-Druck am Sieb gemessen wird. Ein starker Druckanstieg zeigt an, daß
die Maschen des Siebes durch Kristallabscheidung weitgehend verstopft sind.
Die eingesetzten Formulierungen und die Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor.
Claims (9)
1. Verwendung von Harnstoff-Derivaten der Formel
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht,
R² für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht und
R⁴ für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R¹ und R² gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R³ und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R¹ und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, oder
R² und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht,
R² für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht und
R⁴ für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R¹ und R² gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R³ und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R¹ und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, oder
R² und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
- A) mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) R⁵ für
steht,
R⁶ für tert.-Butyl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - b) R⁵ für 4-Fluorphenyl steht,
R⁶ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - c) R⁵ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R⁶ für n-Butyl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - d) R⁵ für
steht,
R⁶ für Phenyl steht und
R⁷ für Cyano steht, oder - e) R⁵ für 2-Chlor-benzyl steht,
R⁶ für 1-Chlor-cycloprop-1-yl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - f) R⁵ für 4-Chlorphenyl steht,
R⁶ für steht und
R⁷ für Hydroxy steht,
- a) R⁵ für
steht,
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher- a) Y für -CH(OH) steht und
R⁸ für Chlor oder Phenyl steht, oder - b) Y für CO steht und
R⁸ für Chlor steht
- a) Y für -CH(OH) steht und
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher
R⁹ für Wasserstoff oder Chlor steht,
und/oder
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol der Formel und/oder
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H- (1,2,4-triazol) der Formel und - B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatz stoffe
enthalten, zur Verhinderung der Kristallisation von Wirkstoffen der
Formeln (II) bis (VI) in den Spritzgeräten.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Harnstoff-Derivate der Formel (I) einsetzt, in denen
R¹ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht,
R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht,
R³ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2
bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-l-ethyl steht, und
R⁴ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht, oder
R¹ und R² gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R³ und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R¹ und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen stehen, oder
R² und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
R¹ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht,
R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht,
R³ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2
bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-l-ethyl steht, und
R⁴ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht, oder
R¹ und R² gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R³ und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R¹ und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen stehen, oder
R² und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Harnstoff-Derivate der Formel (I) einsetzt, in denen
R¹ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3
bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cylcohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht,
R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht,
R³ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht, und
R⁴ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Koh lenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht, oder
R¹ oder R² gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R³ und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R¹ und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen stehen, oder
R² und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
R¹ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3
bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cylcohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht,
R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht,
R³ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht, und
R⁴ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Koh lenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht, oder
R¹ oder R² gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R³ und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R¹ und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoff atomen stehen, oder
R² und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man N,N-
Diethyl-N′,N′-(di-n-butyl)-harnstoff der Formel
einsetzt.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man N,N-
Diethyl-N′,N′-(di-n-butyl)-harnstoff der Formel
in Spritzbrühen einsetzt, die 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-tri
azol-1-yl)-methyl-pentan-3-ol der Formel
enthalten.
6. Verfahren zur Verhinderung der Kristallisation von Wirkstoffen der
Formeln (II) bis (VI) gemäß Anspruch 1 beim Ausbringen von wäßrigen
Spritzbrühen, die mindestens einen Wirkstoff der Formeln (II) bis (VI)
enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man den Spritzbrühen mindestens
ein Harnstoff-Derivat der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zusetzt.
7. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
Harnstoff-Derivat der Formel
in welcher
R¹ für Wässerstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht,
R² für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht und
R⁴ für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R¹ und R² gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R³ und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R¹ und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, oder
R² und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
R¹ für Wässerstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht,
R² für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Phenyl steht und
R⁴ für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R¹ und R² gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R³ und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen, oder
R¹ und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, oder
R² und R⁴ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
- A) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) R⁵ für
steht,
R⁶ für tert.-Butyl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - b) R⁵ für 4-Fluorphenyl steht,
R⁶ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - c) R⁵ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R⁶ für n-Butyl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - d) R⁵ für
steht,
R⁶ für Phenyl steht und
R⁷ für Cyano steht, oder - e) R⁵ für 2-Chlor-benzyl steht,
R⁶ für 1-Chlor-cycloprop-1-yl steht und
R⁷ für Hydroxy steht, oder - f) R⁵ für 4-Chlorphenyl steht,
R⁶ für steht und
R⁷ für Hydroxy steht,
- a) R⁵ für
steht,
- und/oder
mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) Y für -CH(OH) steht und
R⁸ für Chlor oder Phenyl steht, oder - b) Y für CO steht und
R⁸ für Chlor steht,
- a) Y für -CH(OH) steht und
- und/oder
mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcher
R⁹ für Wasserstoff oder Chlor steht,
und/oder
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H- (1,2,4-triazol) der Formel und - B) gegebenenfalls einem oder mehreren weiteren Wirk stoffen sowie Zusatzstoffen.
8. Mittel gemäß Anspruch 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
- -N,N-Diethyl-N′,N′-(di-n-butyl)-harnstoff der Formel und
- -1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-methyl-pentan--3-ol der Formel
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| DE19934341984 DE4341984A1 (de) | 1993-12-09 | 1993-12-09 | Verwendung von Harnstoff-Derivaten als Kristallisationsinhibitoren |
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