DE4401572A1 - Zweikomponenten-Polyurethanklebstoff mit verbessertem Klebevermögen - Google Patents
Zweikomponenten-Polyurethanklebstoff mit verbessertem KlebevermögenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft einen zweikomponentigen
Polyurethanklebstoff mit verbesserten Klebeeigenschaften der
als Polyolkomponente Polyole auf Basis nachwachsender Roh
stoffe enthält.
Polyurethanklebstoffe sind seit Jahren bekannt und weit ver
breitet. Von besonderer Wichtigkeit, insbesondere bei tech
nischen Anwendungen, sind dabei die Zweikomponentenkleb
stoffe, die vom Verwender vor Verkleben zu einer Reaktions
mischung verrührt werden, die dann nach Auftragen auf die zu
verklebenden Substrate aushärtet. Derartige Zweikomponenten
klebstoffe bestehen aus einer Polyolkomponente und einer
Isocyanatkomponente der Funktionalität 2 und höher.
Als Polyole auf Basis nachwachsender Rohstoffe eignen sich
unter anderem Ricinusöl oder die in der DE-A1 33 47 045 be
schriebenen oleochemischen Polyole, die im wesentlichen durch
Reaktion epoxidierter Fettstoffe mit Alkoholen zugänglich
sind.
Die Ringöffnung epoxidierter Fettsäureester mit Diolen und
die Verwendung der resultierenden fettchemischen Polyole als
Rohstoffe für Polyurethane wird in der CA-A 850 672 be
schrieben. In dieser Patentschrift wird ausgeführt, daß zur
Erreichung einer ausreichenden Topfzeit der Polyurethane das
nicht abreagierte Diol abdestilliert werden muß. In Bei
spiel 1 werden detaillierte Vorschriften zur Entfernung von
Diolspuren durch eine Vakuum-Dampfdestillation gegeben.
Die nach der Lehre der DE-A1 33 47 045 hergestellten Kleb
stoffe haben den Nachteil, daß sie unter Klimabedingungen mit
hoher Luftfeuchtigkeit oder bei Belastung mit Schwitzwasser
keine hohe Klebkraft besitzen. Nach der Lehre der
DE-A1 40 41 119 sollte diesem Mangel dadurch abgeholfen wer
den, daß mehrfunktionelle, nicht-verseifbare Alkohole, die
durch ringöffnende Umsetzung epoxidierter innenständiger
Olefine oder epoxidierter Fettalkohole erhalten werden, al
lein oder in Abmischung mit niedermolekularen Diolen oder
Triolen den Polyolen auf Basis nachwachsender Rohstoffe in
Mengen von 3 bis 50 Gew.% bezogen auf entstehendes
Polyurethan zugesetzt werden. Wie aus den dort angegebenen
Beispielen ersichtlich, bedeutet das, daß bevorzugt 33 Gew.%
bezogen auf das Polyol, im Minimalfall 11 Gew.% bezogen auf
das Polyol eingesetzt werden.
Die genannten Alkohole sind aber nur durch aufwendige Ver
fahren herzustellen, z. B. muß zunächst ein ungesättigter
Fettalkohol epoxidiert und danach einer Ringöffnung unter
zogen werden.
Die Ringöffnung von Epoxiden mit mehrwertigen Alkoholen er
fordert wegen der Vernetzungsgefahr bei der Reaktion eine
sorgfältige Kontrolle.
Es hat sich gezeigt, daß die Steigerung des Klebevermögens,
insbesondere unter Feuchtebedingungen, durch Zusatz von
Diolen oder Diolgemischen und/oder trifunktionellen Hydro
xylverbindungen kein additiver Effekt ist, der sich bei
weiterer Erhöhung der Mengen beliebig steigern ließe. Viel
mehr liegt bezüglich der Menge ein Optimum vor.
Weiterhin hat sich gezeigt, daß nicht alle Diole oder
trifunktionellen Hydroxylverbindungen, sondern nur solche mit
bestimmten Hydroxylzahlen oder Gemische mit diesen Hydroxyl
zahlen geeignet sind.
Die Aufgabe der Erfindung bestand dementsprechend darin,
durch Zusatz von Diolen oder Diolgemischen und/oder trifunk
tionellen Hydroxylverbindungen oder Mischungen daraus mit
bestimmten Hydroxylzahlen in bestimmten Mengen zur Polyol
komponente eine einfach durchzuführende Methode zur Verfü
gung zu stellen, mit der die Klebkraft von oleochemische
Polyole enthaltenden Zweikomponentenpolyurethan-Klebstoffen,
vor allem unter Feuchtebedingungen, verbessert werden kann.
Gegenstand der Erfindung sind Zweikomponenten-
Polyurethanklebstoffe, auf Basis
- a) einer Polyolkomponente, enthaltend oleochemische Polyole, und
- b) einer Isocyanatkomponente, bei denen die Komponente a) 2 bis 7 Gew.% difunktioneller und/oder trifunktioneller Alkohole oder deren Gemische - be zogen auf das oleochemische Polyol - enthält und daß die Hy droxylzahl der Alkohole oder deren Gemische 1100 bis 1850 beträgt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine oleochemische
Polyole enthaltende Polyolkomponente zur Herstellung von
Polyurethanen, in der zusätzlich 2 bis 7 Gew.%
difunktioneller und/oder trifunktioneller Alkohole oder deren
Gemische mit Hydroxylzahlen zwischen 1100 bis 1850 - bezogen
auf das oleochemische Polyol - enthalten sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung
von Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffen zum Verkleben von
starren oder flexiblen Substraten, insbesondere von Kunst
stoffen, Metallen, Glas oder besonders bevorzugt Holz mit
einander oder mit sich selbst.
Als Diole oder Diolgemische können Diole mit Hydroxylzahlen
von 1100 bis 1500, bevorzugt 1150 bis 1350, besonders bevor
zugt 1200 bis 1300 eingesetzt werden, z. B. 1,2-Propandiol,
1,3-Propandiol, 2,3-Butandiol oder 1,4-Butendiol. Besonders
bevorzugt wird 1,4-Butandiol eingesetzt.
Im Sinne der Erfindung können auch Diolgemische mit Hydro
xylzahlen von 1100 bis 1500, bevorzugt 1150 bis 1350, beson
ders bevorzugt 1200 bis 1300 eingesetzt werden. Dabei ist es
nicht erforderlich, daß die Bestandteile des Gemisches je
weils Hydroxylzahlen im genannten Bereich aufwiesen, vielmehr
ist auch der Einsatz eines Gemisches aus Diolen möglich, die
einzeln Hydroxylzahlen unterhalb 1100 oder oberhalb 1500 be
sitzen, z. B. von Gemischen aus 1,2-Ethandiol und 1,6-Hexan
diol, die in den Hydroxylzahlenbereich von 1100 bis 1500
fallen.
Weiterhin können trifunktionelle Hydroxylverbindungen mit
Hydroxylzahlen von 1100 bis 1850 eingesetzt werden, z. B.
Trimethylolpropan, Trimethylolethan oder das Additionsprodukt
von 1 mol Ethylenoxid an Glycerin. Besonders bevorzugt wird
Glycerin eingesetzt.
Im Sinne der Erfindung können auch Gemische trifunktioneller
Verbindungen, deren Hydroxylzahlen im Bereich zwischen 1100
und 1850 liegen, verwendet werden. Die Hydroxylzahlen der
Einzelkomponenten müssen wie bei den Diolgemischen nicht in
diesem Bereich liegen.
Die Mengen der Diole oder Diolgemische und/oder der trifunk
tionellen Hydroxylverbindungen oder ihrer Mischungen liegen
zwischen 2 und 7 Gew.%, bevorzugt zwischen 4 und 6 Gew.% be
zogen auf das Polyol.
Die Polyole der erfindungsgemäßen Polyurethanklebstoffe kön
nen oleochemische Polyole sein. Unter oleochemischen Polyolen
versteht man Polyole auf Basis natürlicher Öle und Fette,
z. B. die Reaktionsprodukte von epoxidierten Fettstoffen mit
mono-, di- oder polyfunktionellen Alkoholen oder
Glycerinester langkettiger Fettsäuren, die zumindest teil
weise mit Hydroxylgruppen substituiert sind.
Eine Untergruppe dieser Verbindungen sind die Ringöffnungs
produkte epoxidierter Triglyceride, also epoxidierter
Fettsäureglycerinester, bei denen die Ringöffnung unter Er
halt der Esterbindungen ausgeführt worden ist. Zur Herstel
lung der Ringöffnungsprodukte kann man von einer Vielzahl
epoxidierter Triglyceride pflanzlichen oder tierischen Ur
sprungs ausgehen. So sind beispielsweise epoxidierte
Triglyceride geeignet, die 2 bis 10 Gewichtsprozent
Epoxidsauerstoff aufweisen. Derartige Produkte sind durch
Epoxidation der Doppelbindungen aus einer Reihe von Fetten
und Ölen herstellbar, z. B. Rindertalg, Palmöl, Erdnußöl,
Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl.
Besonders bevorzugte epoxidierte Triglyceride sind
epoxidiertes Sojaöl und epoxidiertes Leinöl.
Als Alkohole für die Ringöffnung der epoxidierten
Triglyceride können Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol,
Butanol, Hexanol, 2-Ethylhexanol, Fettalkohole mit 6 bis 22
C-Atomen, Cyclohexanol, Benzylalkohol, 1,2-Ethandiol, 1,2-
Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol,
Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Glycerin, Trimethylol
ethan, Pentaerythrit, Sorbit sowie ethergruppenhaltige
Hydroxyverbindungen wie Alkylglykole oder oligomere Glykole
sowie oligomere Glycerine eingesetzt werden.
Die Ringöffnungsreaktion epoxidierter Fettsäureester oder
Triglyceride mit einem Alkohol kann gegebenenfalls von einer
Umesterung mit sich selber oder anderen, nachträglich zuge
fügten Triglyceriden, wie zum Beispiel Palmöl, Erdnußöl,
Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl,
gefolgt sein. Solche oleochemischen Polyole sind z. B. in der
deutschen Patentanmeldung DE-A1 41 28 649 beschrieben.
Eine weitere Gruppe der oleochemischen Polyole sind Ringöff
nungs- und Umesterungsprodukte von epoxidierten Fettsäure
estern niederer Alkohole, also von epoxidierten Fettsäureme
thyl-, -ethyl-, -propyl- oder -butylestern. Bevorzugt sind
hier die Ringöffnungs- oder Umesterungsprodukte mit Alkoholen
der Funktionalität 2 bis 4, insbesondere die Umsetzungspro
dukte mit Ethylenglykol, Propylenglykol, oligomeren
Ethylenglykolen, oligomeren Propylenglykolen, Glycerin,
Trimethylolpropan oder Pentaerythrit. Die Herstellung derar
tiger Produkte kann nach bekannten Epoxidations- oder Ring
öffnungsverfahren erfolgen, wobei die Umesterung während oder
nach dem Ringöffnungsschritt durch Entfernen des niederen
Alkohols aus dem Reaktionsgleichgewicht durchgeführt werden
kann. Bevorzugt sind Ringöffnungs- und Umesterungsprodukte,
bei denen ein molares Verhältnis zwischen epoxidiertem Fett
säureester und dem zur Umsetzung verwendeten Alkohol von 1 : 1
bis 1 : 10 angewandt worden ist.
Ebenfalls zu den oleochemischen Polyolen zählen die Umset
zungsprodukte epoxidierter Fettalkohole mit C2-C8-Alkoholen
der Funktionalität 1 bis 10, insbesondere 2 bis 4, im molaren
Verhältnis der Epoxidgruppen zu den Hydroxylgruppen von 1 : 1
bis 1 : 10.
Im Rahmen der Erfindung ist auch die Verwendung von
oleochemischen Polyolen möglich, die über die Umesterung von
di- oder polyfunktionellen Alkoholen wie z. B. dem Additions
produkt von Ethylenoxid oder Propylenoxid an Glycerin mit
Triglyceriden, wie z. B. Palmöl, Erdnußöl, Rüböl, Baumwoll
saatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl, zugänglich sind.
Ebenso können Polyole verwendet werden, die nach der Lehre
der DE-A1 41 24 665 durch die Umesterung von polymerisiertem
Glycerin mit den vorstehend genannten Triglyceriden erhält
lich sind.
Die Polyole können Hydroxylzahlen von 50 bis 400, bevorzugt
100 bis 300 aufweisen.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Ricinusöl als
oleochemisches Polyol.
Die zweite Komponente der erfindungsgemäßen Klebstoffe, die
sogenannte Isocyanatkomponente, kann eine Isocyanatverbindung
mit der Funktionalität von 2 bis 4 enthalten.
Geeignet sind sowohl aromatische als auch aliphatische,
monocyclische wie polycylische, mehrfunktionelle Isocyanat
verbindungen. Als aromatische di- oder höherfunktionelle
Isocyanate eignen sich 2,4-Toluylendiisocyanat, 2,6-
Toluylendiisocyanat oder seine Mischungen, Diphenylmethan
diisocyanat oder seine technischen Qualitäten, die höher
funktionelle Isocyanate enthalten. Bevorzugt werden alipha
tische Isocyanate der Funktionalität 2 und höher eingesetzt,
z. B. Isophorondiisocyanat, trimerisiertes, Isocyanuratgruppen
enthaltendes Isophorondiisocyanat oder 1,6-Hexandiisocyanat,
trimerisiertes, Biuret-Gruppen enthaltendes 1,6-Hexandiiso
cyanat und Dicyclohexylmethandiisocyanat.
Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfin
dung wird als aliphatische Isocyanatverbindung ein modifi
ziertes, trimerisiertes 1,6-Hexandiisocyant eingesetzt, das
unter der Bezeichnung "Desmodur® DA" (Bayer AG, Leverkusen,
FRG) im Handel ist.
Weiterhin können in den erfindungsgemäßen Zweikomponenten-
Polyurethanklebstoffen als Isocyanate auch Addukte mehrfunk
tioneller Isocyanate an mehrfunktionelle Alkohole, etwa die
Umsetzungsprodukte eines der vorgenannten aromatischen oder
aliphatischen Diisocyanate mit beispielsweise Ethylenglykol,
Propylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan oder Pentaery
thrit eingesetzt werden.
Auch die Umsetzungsprodukte von Diisocyanaten mit
Polyetherpolyolen, z. B. Polyetherpolyolen auf Basis von
Polypropylenoxid, können als Isocyanatkomponente verwendet
werden.
Das Verhältnis der in der Isocyanatkomponente enthaltenen
Isocyanatgruppen zu den in der Polyolkomponente enthaltenen
OH-Gruppen liegt in der Regel im Bereich der Äquivalenz,
d. h. das Verhältnis NCO : OH liegt zwischen 1,1 und 0,9, be
vorzugt um 1,0.
Die erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe
können weiterhin verschiedene Hilfsstoffe enthalten, die
vorzugsweise der Polyolkomponente zugemischt werden. Einge
setzt werden können hier z. B. Füllstoffe. Als Füllstoffe ge
eignet sind gegenüber Isocyanaten nicht reaktive anorganische
Verbindungen wie Kreide, durch eine Beschichtung vorbehan
delte Kreide, Kalkmehl, gefällte Kieselsäuren, Zeolithe,
Bentonite, Glashohlkugeln, gemahlene Mineralien sowie andere,
dem auf dem Arbeitsgebiet tätigen Fachmann bekannte anorga
nische Füllstoffe. Weiterhin können auch organische Füllstoffe
verwendet werden, insbesondere Faserkurzschnitte, Kunst
stoffhohlkugeln und anderes. Bevorzugt sind Füllstoffe, die
den Klebstoffmischungen Thixotropie verleihen.
Außer den genannte Verbindungen können die erfindungsgemäßen
Polyurethanklebstoffe noch weitere Hilfsstoffe enthalten. Zu
erwähnen sind Weichmacher, Flammschutzmittel, Verzögerer,
Farbstoffe und Alterungsschutzmittel wie sie in entsprechen
den Klebstoffen bekannt sind. Verwendet werden können, ob
gleich nicht bevorzugt, auch Lösungsmittel, die nicht mit den
Isocyanatgruppen reagieren, wie Ester, Ketone und aromatische
Kohlenwasserstoffe.
Die Hilfsstoffe können in Mengen von 0,1 bis 75 Gew.% bezogen
auf den Klebstoff enthalten sein.
Die erfindungsgemäßen Klebstoffe können weiterhin Beschleu
niger enthalten. Geeignet sind z. B. tertiäre Basen, wie
Bis-(N,N-dimethylamino)-diethylether, N,N-Dimethylbenzylamin,
N-Methylmorpholin sowie die Umsetzungsprodukte von
Dialkyl-(β-hydroxyethyl)-aminen mit Monoisocyanaten und
Veresterungsprodukte dieser Amine mit Dicarbonsäuren. Ein
weiterer wichtiger Beschleuniger ist 1,4-Diazabicyclo-
(2.2.2)-octan, abgekürzt DABCO.
Ferner können nicht-basische Substanzen als Beschleuniger
verwendet werden. Hier seien Metallverbindungen genannt,
beispielsweise Eisenacetylacetonat, Zinn-(II)-octoat,
Dibutylzinndilaurat und Zinnmercaptide.
Die Beschleuniger können in Mengen von 0,001 bis 1 Gew.% be
zogen auf den Klebstoff enthalten sein.
Die erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe
werden üblicherweise bis zu ihrer Anwendung zweikomponentig
gelagert, das heißt bis zu diesem Zeitpunkt werden Polyol-
und Isocyanatkomponente getrennt aufbewahrt. Zur Anwendung
werden diese beiden Verbindungen in an sich bekannter Weise
miteinander vermischt und das Gemisch auf die zu verklebenden
Substrate aufgetragen.
Die erfindungsgemäßen Polyurethanklebstoffe sind zum Verbin
den einer Vielzahl flexibler und starrer Substrate geeignet.
So können Kunststoffe, Holz und Metalle in vielfältiger Weise
unter sich oder miteinander verbunden werden.
Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Klebstoffe zur
Verklebung von Holz mit sich selber oder anderen Substraten.
Ebenso ist eine Verwendung der Klebstoffe als Spachtelmasse
mit klebenden Eigenschaften, zum Beispiel bei der Restaurie
rung von Holzgegenständen, möglich.
Eine weitere Verwendung ist als Verguß- oder Dichtmasse
denkbar.
Alle prozentualen Angaben in den Beispielen verstehen sich,
sofern nicht anders angegeben, als Gewichtsprozent.
Die Untersuchungen wurden an folgender 2K-Polyurethan-
Klebstoffrezeptur durchgeführt:
Polyol-Komponente:
Polyol-Komponente:
| Ricinusöl (Hydroxyl-Zahl = 165)|42,0 g | |
| Baylith® L-Pulver | 8,0 g |
| Socal® 312 N | 49,9 g |
| Formrez® UL-24 | 0,1 g |
| Polyol-Komponente | 100,0 g |
Baylith L-Pulver (Firma Bayer AG) ist ein Zeolith, der als
Trockenmittel eingesetzt wird.
Socal 312 N (Firma Solvay) ist mit Stearinsäure beschichtete Kreide, die als Füllstoff eingesetzt wird.
Formrez UL 24 (Firma Witco) ist ein Sn-haltiger Beschleuni ger.
Socal 312 N (Firma Solvay) ist mit Stearinsäure beschichtete Kreide, die als Füllstoff eingesetzt wird.
Formrez UL 24 (Firma Witco) ist ein Sn-haltiger Beschleuni ger.
Zu jeweils 100 g der Härterkomponente (entsprechend 0,124 mol
OH) wurden jeweils äquivalente molare Mengen an Diolen
oder Triolen gegeben (0,044 mol) und mit dem modifizierten
Polyisocyanat Desmodur® DA der Firma Bayer
(NCO-Gehalt = 19,5%) vermischt.
Das NCO : OH-Verhältnis betrug 1 : 1.
Die Zusammensetzungen der Klebstoffe sind in Tabelle 1 zu
sammengefaßt.
Legende zu Tabelle 1:
Sovermol® VP 95 (Henkel) ist das Reaktionsprodukt aus
äquimolaren Mengen eines epoxidierten Oleylalkohols und
Ethylenglykol.
Die OH-Zahl (OHZ) wurde nach DIN 53 240 bestimmt.
Für die anwendungstechnische Prüfung der Klebstoffe wurden
Prüfkörper nach DIN 53 254 mit den Klebstoffen aus der
Tabelle 1 hergestellt und anschließend in Anlehnung an die
EN (Europäische Norm) 204 (frühere Ausgabe DIN 68 602 von
April 1979) "Beurteilung von Klebstoffen für nichttragende
Bauteile zur Verbindung von Holz und Holzwerkstoffen" ge
prüft.
Für die D3-Beanspruchungsgruppe (Lagerungsfolge 3) dieser
Norm wird die Klebeverbindung vor der Messung der Zugscher
festigkeit 7 Tage bei Normalklima 20/65 und anschließend 4
Tage in Wasser von 20°C gelagert.
Zur Erfüllung der Norm wird ein Wert < 2 N/mm² gefordert.
Für die D4-Beanspruchungsgruppe (Lagerungsfolge 5) wird die
Klebeverbindung vor der Messung der Zugscherfestigkeit 7 Tage
bei Normalklima 20/65, 6 Stunden in kochendem Wasser und 2
Stunden in Wasser mit einer Temperatur von 20°C gelagert.
Zur Erfüllung der Norm wird ein Wert < 4 N/mm² gefordert.
Die Shore D Härte wird nach DIN 53 505 bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Nur das erfindungsgemäße Beispiel 1 erfüllt die D3- und
D4-Beanspruchungsgruppe der Europäischen Norm EN 204.
Die erfindungsgemäßen Beispiele 2 und 3 zeigen deutliche
Verbesserungen des D4-Wertes.
Claims (12)
1. Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe, auf Basis
- a) einer Polyolkomponente, enthaltend oleochemische Polyole, und
- b) einer Isocyanatkomponente,
dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) 2 bis 7
Gew. % difunktioneller und/oder trifunktioneller Alkohole
oder deren Gemische - bezogen auf das oleochemische
Polyol - enthält und daß die Hydroxylzahl der Alkohole
oder deren Gemische 1100 bis 1850 beträgt.
2. Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) zusätzlich
Diole oder Diolgemische mit einer Hydroxyl-Zahl zwischen
1150 und 1350 in Mengen von 2 bis 7 Gew.% bezogen auf
das oleochemische Polyol enthält.
3. Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe nach den
Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
oleochemischen Polyole Ringöffnungsprodukte von
epoxidierten Triglyceriden oder Fettsäureestern mit
mono-, di- oder polyfunktionellen Alkoholen, wobei der
Ringöffnungsreaktion gegebenenfalls eine Umesterungs
reaktion mit sich selber oder weiteren
Triglyceriden folgt, darstellen.
4. Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe nach den
Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das
oleochemische Polyol Ricinusöl darstellt.
5. Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe nach den
Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die
Isocyanatkomponente aliphatische Isocyanatverbindungen
mit der Funktionalität 2 bis 4 darstellt.
6. Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe nach den
Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das
molare Verhältnis der NCO-Gruppen aus der
Isocyanatkomponente zu den OH-Gruppen aus der
Polyolkomponente NCO : OH zwischen 1,1 und 0,9 liegt.
7. Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe nach den
Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Diole
oder Diolgemische mit einer Hydroxyl-Zahl von 1200 bis
1300 enthalten sind.
8. Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe nach den
Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als
Diol 1,4-Butandiol enthalten ist.
9. Oleochemische Polyole enthaltende Polyolkomponente zur
Herstellung von Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet,
daß in ihr zusätzlich 2 bis 7 Gew.% difunktioneller
und/oder trifunktioneller Alkohole oder deren Gemische -
bezogen auf das oleochemische Polyol - enthalten sind
und daß die Hydroxylzahl der Alkohole oder deren
Gemische 1100 bis 1850 beträgt.
10. Oleochemische Polyole enthaltende Polyolkomponente zur
Herstellung von Polyurethanen nach Anspruch 9, dadurch
gekennzeichnet, daß in ihr zusätzlich Diole oder
Diolgemische mit einer Hydroxyl-Zahl zwischen 1150 und
1350 in Mengen von 2 bis 7 Gew.% bezogen auf das
oleochemische Polyol enthalten sind.
11. Verwendung von Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffen
nach den Ansprüchen 1 bis 8 zum Verkleben von starren
oder flexiblen Substraten, insbesondere von
Kunststoffen, Metallen, Glas oder besonders bevorzugt
Holz miteinander oder mit sich selbst.
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| DE4401572A DE4401572B4 (de) | 1994-01-20 | 1994-01-20 | Zweikomponenten-Polyurethanklebstoffe mit verbessertem Klebevermögen |
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ID=6508311
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| AT (1) | ATE209224T1 (de) |
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| DK (1) | DK0740675T3 (de) |
| ES (1) | ES2168352T3 (de) |
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| WO (1) | WO1995020002A1 (de) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19546451A1 (de) * | 1995-12-13 | 1997-06-19 | Sonderhoff Ernst Fa | Polyurethankleber und Anwendungsverfahren hierfür |
| WO2002066572A1 (de) * | 2001-02-19 | 2002-08-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Zweikomponentiger polyurethan-klebstoff für holzwerkstoffe |
| WO2006058624A1 (de) * | 2004-11-30 | 2006-06-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Zwei-komponenten-polyurethanklebstoffe, additive für zwei-komponenten-polyurethanklebstoffe und verwendung der additive |
| EP1712577A3 (de) * | 2005-04-12 | 2008-07-02 | Lance K. Niemann | Auf biologischen Materialien basierender Vielzweckklebstoff |
| WO2008110222A1 (de) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wasserdurchlässige steinverbundformkörper |
| DE102007021794A1 (de) | 2007-05-07 | 2008-11-13 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zum primerlosen Verkleben von Metall- oder Kunststoffsubstraten |
| EP2062927A1 (de) | 2007-11-20 | 2009-05-27 | Henkel AG & Co. KGaA | 2K-PU-Klebstoff für Tieftemperaturanwendungen |
| WO2011109720A1 (en) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Microvast, Inc. | Two-component solvent-free polyurethane adhesives |
| EP2708565A1 (de) * | 2012-09-14 | 2014-03-19 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzungen auf Basis nachwachsender Rohstoffe, insbesondere geeignet für den Einsatz als zähelastische Klebstoffe mit einstellbarer hydrolytischer Abbaubarkeit |
| WO2014114758A1 (de) | 2013-01-25 | 2014-07-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Feuchtigkeitshärtende polurethan-zusammensetzung enthaltend nachhaltig erzeugte rohstoffe |
| WO2017166003A1 (en) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | Dow Global Technologies Llc | Two-component solventless adhesive compositions and methods of making same |
| WO2017207523A1 (en) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Two-component putty, method for coating a substrate with such putty, substrates coated with such putty |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6100363A (en) * | 1998-03-13 | 2000-08-08 | Basf Corporation | Energy absorbing elastomers |
| EP1474283A4 (de) * | 2002-02-07 | 2005-04-20 | Huntsman Int Llc | Kaltaushärtbare isocyanatklebstoffe mit verringerter schaumbildung |
| ITTO20040255A1 (it) * | 2004-04-23 | 2004-07-23 | Rohm & Haas | Procedimento per realizzare strutture contenenti uretano e strutture cosi' realizzate |
| US7658974B2 (en) | 2005-04-25 | 2010-02-09 | Rohm And Haas Company | Process for making urethane-containing structures and the structures made thereby |
| WO2015093594A1 (ja) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | 株式会社日本触媒 | ポリアクリル酸(塩)系吸水剤及びその製造方法 |
| CN114921215A (zh) * | 2016-11-25 | 2022-08-19 | 汉高股份有限及两合公司 | 不含聚酯的层合粘合剂组合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3424766A (en) * | 1966-08-03 | 1969-01-28 | Celanese Coatings Co | Epoxidized urethane oils |
| DE3347045A1 (de) * | 1983-12-24 | 1985-07-04 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Zweikomponentenpolyurethanklebstoff |
| DE4114022B4 (de) * | 1991-04-29 | 2006-05-11 | Henkel Kgaa | Verwendung partiell dehydratisierter Ricinusöle in 2-komponentigen Polyurethan-Klebemassen |
-
1994
- 1994-01-20 DE DE4401572A patent/DE4401572B4/de not_active Expired - Fee Related
-
1995
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- 1995-01-11 WO PCT/EP1995/000089 patent/WO1995020002A1/de not_active Ceased
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19546451A1 (de) * | 1995-12-13 | 1997-06-19 | Sonderhoff Ernst Fa | Polyurethankleber und Anwendungsverfahren hierfür |
| WO2002066572A1 (de) * | 2001-02-19 | 2002-08-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Zweikomponentiger polyurethan-klebstoff für holzwerkstoffe |
| DE10108025A1 (de) * | 2001-02-19 | 2002-09-05 | Henkel Kgaa | Zweikomponentiger Polyurethan-Klebstoff für Holzwerkstoffe |
| WO2006058624A1 (de) * | 2004-11-30 | 2006-06-08 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Zwei-komponenten-polyurethanklebstoffe, additive für zwei-komponenten-polyurethanklebstoffe und verwendung der additive |
| EP1712577A3 (de) * | 2005-04-12 | 2008-07-02 | Lance K. Niemann | Auf biologischen Materialien basierender Vielzweckklebstoff |
| EP2754680A1 (de) | 2007-03-14 | 2014-07-16 | Henkel AG & Co. KGaA | Fließfähiger 2-Komponenten-Polyurethanklebstoff zur Herstellung wasserdurchlässiger Steinverbundformkörper |
| WO2008110222A1 (de) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wasserdurchlässige steinverbundformkörper |
| DE102007012973A1 (de) | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wasserdurchlässige Steinverbundformkörper |
| DE102007021794A1 (de) | 2007-05-07 | 2008-11-13 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zum primerlosen Verkleben von Metall- oder Kunststoffsubstraten |
| WO2008135325A1 (de) * | 2007-05-07 | 2008-11-13 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zum primerlosen verkleben von metall- oder kunststoffsubstraten |
| US8092632B2 (en) | 2007-05-07 | 2012-01-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Method for primerless adhesive bonding of metal or plastics substrates |
| EP2062927A1 (de) | 2007-11-20 | 2009-05-27 | Henkel AG & Co. KGaA | 2K-PU-Klebstoff für Tieftemperaturanwendungen |
| WO2011109720A1 (en) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Microvast, Inc. | Two-component solvent-free polyurethane adhesives |
| WO2014040916A1 (de) * | 2012-09-14 | 2014-03-20 | Sika Technology Ag | Zweikomponentige polyurethanzusammensetzungen, insbesondere geeignet für den einsatz als zähelastische, strukturelle klebstoffe |
| EP2708565A1 (de) * | 2012-09-14 | 2014-03-19 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzungen auf Basis nachwachsender Rohstoffe, insbesondere geeignet für den Einsatz als zähelastische Klebstoffe mit einstellbarer hydrolytischer Abbaubarkeit |
| US9809732B2 (en) | 2012-09-14 | 2017-11-07 | Sika Technology Ag | Two-component polyurethane compositions, in particular suitable for use as viscoplastic structural adhesives |
| WO2014114758A1 (de) | 2013-01-25 | 2014-07-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Feuchtigkeitshärtende polurethan-zusammensetzung enthaltend nachhaltig erzeugte rohstoffe |
| WO2017166003A1 (en) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | Dow Global Technologies Llc | Two-component solventless adhesive compositions and methods of making same |
| CN108884373A (zh) * | 2016-03-28 | 2018-11-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 双组分无溶剂粘合剂组合物及其制备方法 |
| RU2741774C2 (ru) * | 2016-03-28 | 2021-01-28 | Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк | Двухкомпонентные адгезивные композиции, не содержащие растворителя, и способы их получения |
| WO2017207523A1 (en) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Two-component putty, method for coating a substrate with such putty, substrates coated with such putty |
| US10647859B2 (en) | 2016-05-31 | 2020-05-12 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Two-component putty, method for coating a substrate with such putty, substrates coated with such putty |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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