DE4418307A1 - Low-migration fire retardant for isocyanate-based plastics - Google Patents

Low-migration fire retardant for isocyanate-based plastics

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Abstract

The use of dimethyl propanephosphate (DMPP) as a fire retardant in the prodn. of isocyanate-based plastics is claimed. Pref. MPP is used in amts. of 1-20 (pref. 2-10) wt.% (w.r.t. plastic material) in the prodn. of PU or polyisocyanurate plastics, esp. PU or polyisocyanurate foam.

Description

Der Einsatz phosphorhaltiger Flammschutzmittel bei der Herstellung von Kunst­ stoffen auf Isocyanatbasis, vorzugsweise von Polyurethan- und Isocyanurat-Kunst­ stoffen einschließlich Schaumstoffen, ist seit langem üblich. Gängige Flamm­ schutzmittel sind Trichlorpropylphosphat und Dimethylmethanphosphonat (DMMP).The use of phosphorus-containing flame retardants in the manufacture of art Isocyanate-based fabrics, preferably of polyurethane and isocyanurate art fabrics, including foams, has long been common. Common flame Protective agents are trichloropropyl phosphate and dimethyl methane phosphonate (DMMP).

Das erstgenannte Flammschutzmittel führt im Brandfall zu einer Belastung mit Halogen, das zweitgenannte wandert infolge seines geringen Molekulargewichtes aber leicht aus Polymeren aus.The first-mentioned flame retardant causes a load in the event of a fire Halogen, the second named migrates due to its low molecular weight but easily made from polymers.

Aufgabe der Erfindung war, ein Flammschutzmittel zu finden, das sowohl frei von Halogen als auch eine im Vergleich zu DMMP geringere Tendenz zum Aus­ wandern aus Kunststoffen auf Isocyanatbasis aufweist.The object of the invention was to find a flame retardant which is both free of Halogen as well as a lower tendency to go out compared to DMMP hiking from plastics based on isocyanate.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Dimethylpropanphosphonat der FormelSurprisingly, it has now been found that dimethylpropane phosphonate formula

neben dem Flammschutzeffekt und der Halogenfreiheit eine geringe Tendenz zum Auswandern aus Kunststoffen auf Isocyanatbasis aufweist. in addition to the flame retardant effect and freedom from halogen, there is a slight tendency to migrate from plastics based on isocyanate.  

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Dimethylpropanphosphonat als Flammschutzmittel bei der Herstellung von Kunststoffen auf Isocyanatbasis.The invention relates to the use of dimethylpropane phosphonate Flame retardant in the manufacture of isocyanate-based plastics.

Die Herstellung dieser Verbindung ist an sich bekannt. Erfindungsgemäß ist bevorzugt, daß sie in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, insbesondere in einer Menge von 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den Kunststoff auf Isocyanatbasis, eingesetzt werden.The production of this connection is known per se. According to the invention preferred that they in an amount of 1 to 20 wt .-%, in particular in a Amount of 2 to 10% by weight, based on the isocyanate-based plastic, be used.

Die Herstellung von Kunststoffen auf Isocyanatbasis ist an sich bekannt und z. B. in den deutschen Offenlegungsschriften 16 94 142, 16 94 215 und 17 20 768 sowie im Kunststoff-Handbuch Band VII, Polyurethane, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag München 1966 sowie in der Neuauflage dieses Buches, herausgegeben von G. Oertel, Carl-Hanser-Verlag München, Wien 1983, beschrieben.The production of isocyanate-based plastics is known per se and, for. B. in German Offenlegungsschriften 16 94 142, 16 94 215 and 17 20 768 as well as in the Plastics Manual Volume VII, Polyurethane, published by Vieweg and Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag Munich 1966 and in the New edition of this book, published by G. Oertel, Carl-Hanser-Verlag Munich, Vienna 1983.

Es handelt sich dabei vorwiegend um Urethan- und/oder Isocyanurat- und/oder Allophanat- und/oder Uretdion- und/oder Harnstoff- und/oder Carbodiimidgruppen aufweisende Kunststoffe. Die erfindungsgemäße Verwendung erfolgt vorzugsweise bei der Herstellung von Polyurethan- und Polyisocyanuratkunststoffen, insbe­ sondere Schaumstoffen.It is primarily urethane and / or isocyanurate and / or Allophanate and / or uretdione and / or urea and / or carbodiimide groups showing plastics. The use according to the invention is preferably carried out in the production of polyurethane and polyisocyanurate plastics, esp special foams.

Für die Herstellung der Kunststoffe auf Isocyanatbasis werden eingesetzt:The following are used to manufacture the isocyanate-based plastics:

  • 1. Als Ausgangskomponenten aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische und heterocyclische Polyisocyanate, wie sie z. B. von W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, Seiten 75 bis 136, beschrieben werden, beispielsweise solche der Formel Q(NCO)nin der
    n = 2 bis 4, vorzugsweise 2 bis 3, und
    Q einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18, vorzugsweise 6 bis 10 C-Atomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 15, vorzugsweise 5 bis 10 C-Atomen, einen aromatischen Kohlenwasser­ stoffrest mit 6 bis 15, vorzugsweise 6 bis 13 C-Atomen oder einen araliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 15, vorzugsweise 8 bis 13 C-Atomen bedeuten, z. B. solche Polyisocyanate, wie sie in der DE-OS 28 32 253, Seiten 10 bis 11, beschrieben werden. Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyiso­ cyanate, z. B. das 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat, sowie beliebige Gemische dieser Isomeren ("TDI"); Polyphenylpolymethylenpolyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung hergestellt werden ("rohes MDI") und Carbodiimidgruppen, Urethangruppen, Allophanatgruppen, Isocyanuratgruppen, Harnstoffgruppen oder Biuretgruppen aufweisenden Polyisocyanate ("modifizierte Polyiso­ cyanate"), insbesondere solche modifizierten Polyisocyanate, die sich vom 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat bzw. vom 4,4′- und/oder 2,4′-Diphenylmethandiisocyanat ableiten.    1. As starting components aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic and heterocyclic polyisocyanates, such as z. B. by W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, pages 75 to 136, for example those of the formula Q (NCO) n in the
    n = 2 to 4, preferably 2 to 3, and
    Q is an aliphatic hydrocarbon residue with 2 to 18, preferably 6 to 10 C atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon residue with 4 to 15, preferably 5 to 10 C atoms, an aromatic hydrocarbon residue with 6 to 15, preferably 6 to 13 C atoms or an araliphatic hydrocarbon radical having 8 to 15, preferably 8 to 13 carbon atoms, for. B. such polyisocyanates, as described in DE-OS 28 32 253, pages 10 to 11. The technically easily accessible polyiso cyanates, for. B. the 2,4- and 2,6-tolylene diisocyanate, and any mixtures of these isomers ("TDI"); Polyphenylpolymethylene polyisocyanates, such as those produced by aniline-formaldehyde condensation and subsequent phosgenation ("crude MDI") and carbodiimide groups, urethane groups, allophanate groups, isocyanurate groups, urea groups or biuret groups-containing polyisocyanates ("modified polyisocyanates"), in particular such modified ones derived from 2,4- and / or 2,6-tolylene diisocyanate or from 4,4'- and / or 2,4'-diphenylmethane diisocyanate.
  • 2. Ausgangskomponenten sind ferner Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen von einem Molekulargewicht in der Regel von 400 bis 10 000. Hierunter versteht man neben Aminogruppen, Thiogruppen oder Carboxylgruppen aufweisende Verbindungen, vorzugsweise Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen, insbesondere 2 bis 8 Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen, speziell solche vom Molekulargewicht 1000 bis 6000, vorzugsweise 2000 bis 6000, z. B. mindestens 2, in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise aber 2 bis 6, Hydroxylgruppen aufweisende Polyether und Polyester sowie Polycarbonate und Polyesteramide, wie sie für die Herstellung von homogenen und von zellförmigen Polyurethanen an sich bekannt sind und wie sie z. B. in der DE-OS 28 32 253, Seiten 11 bis 18, beschrieben werden.2. Starting components are also connections with at least two isocyanate reactive hydrogen atoms of one Molecular weight usually from 400 to 10,000. This is understood to mean in addition to amino groups, thio groups or carboxyl groups Compounds, preferably compounds containing hydroxyl groups, in particular compounds having 2 to 8 hydroxyl groups, especially those with a molecular weight of 1000 to 6000, preferably 2000 to 6000, e.g. B. at least 2, usually 2 to 8, but preferably 2 to 6, Polyethers and polyesters containing hydroxyl groups and polycarbonates and polyester amides as used for the production of homogeneous and cellular polyurethanes are known per se and how z. B. in the DE-OS 28 32 253, pages 11 to 18 are described.
  • 3. Gegebenenfalls sind weitere Ausgangskomponenten Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoff­ atomen und einem Molekulargewicht von 32 bis 399. Auch in diesem Fall versteht man hierunter Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen und/oder Thiolgruppen und/oder Carboxylgruppen aufweisende Verbindungen, vor­ zugsweise Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen aufweisende Verbin­ dungen, die als Kettenverlängerungsmittel oder Vernetzungsmittel dienen. Diese Verbindungen weisen in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4, gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffatome auf. Beispiele hierfür werden in der DE-OS 28 32 253, Seiten 19 bis 20, beschrieben.3. If necessary, other starting components are connections with at least two isocyanate-reactive hydrogen atoms and a molecular weight of 32 to 399. Also in this case this means hydroxyl groups and / or amino groups and / or  Compounds containing thiol groups and / or carboxyl groups preferably verbin containing hydroxyl groups and / or amino groups which serve as chain extenders or crosslinking agents. These compounds generally have 2 to 8, preferably 2 to 4, hydrogen atoms reactive towards isocyanates. Examples this is described in DE-OS 28 32 253, pages 19 to 20.
  • 4. Gegebenenfalls werden Hilfs- und Zusatzmittel mitverwendet wie
    • a) Wasser und/oder leicht flüchtige organische Substanzen wie Pentan oder Cyclopentan als Treibmittel,
    • b) zusätzliche Katalysatoren der an sich bekannten Art in Mengen von bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf die Mengen an Komponente 2,
    • c) oberflächenaktive Zusatzstoffe, wie Emulgatoren und Schaum­ stabilisatoren,
    • d) Reaktionsverzögerer, z. B. sauer reagierende Stoffe wie Salzsäure oder organische Säurehalogenide, ferner Zellregler der an sich bekannten Art wie Paraffine oder Fettalkohole oder Dimethylpoly­ siloxane sowie Pigmente oder Farbstoffe und weitere Flamm­ schutzmittel der an sich bekannten Art, z. B. Trikresylphosphat, Diphenylkresylphosphat, Melamin, Ammoniumpolyphosphat, roter Phosphor ferner Stabilisatoren gegen Alterungs- und Witterungsein­ flüsse, Weichmacher und fungistatisch und bakteriostatisch wirkende Substanzen sowie Füllstoffe wie Bariumsulfat, Kieselgur, Ruß- oder Schlämmkreide.
    4. If necessary, auxiliaries and additives are used as well
    • a) water and / or volatile organic substances such as pentane or cyclopentane as blowing agents,
    • b) additional catalysts of the type known per se in amounts of up to 10% by weight, based on the amounts of component 2,
    • c) surface-active additives, such as emulsifiers and foam stabilizers,
    • d) reaction retarders, e.g. B. acidic substances such as hydrochloric acid or organic acid halides, further cell regulators of the type known per se such as paraffins or fatty alcohols or dimethyl poly siloxanes as well as pigments or dyes and other flame retardants of the type known per se, for. B. tricresyl phosphate, diphenyl cresyl phosphate, melamine, ammonium polyphosphate, red phosphorus also stabilizers against aging and weather influences, plasticizers and fungistatic and bacteriostatic substances and fillers such as barium sulfate, diatomaceous earth, carbon black or sludge chalk.

Diese gegebenenfalls mitzuverwendenden Hilfs- und Zusatzstoffe werden bei­ spielsweise in der DE-OS 27 32 292, Seiten 21 bis 24, beschrieben.These auxiliaries and additives, which may also be used, are used in for example in DE-OS 27 32 292, pages 21 to 24 described.

Weitere Beispiele von gegebenenfalls erfindungsgemäß mitzuverwendenden ober­ flächenaktiven Zusatzstoffen und Schaumstabilisatoren sowie Zellreglern, Reak­ tionsverzögerern, Stabilisatoren, flammhemmenden Substanzen, Weichmachern, Farbstoffen und Füllstoffen sowie fungistatisch und bakteriostatisch wirksamen Substanzen sowie Einzelheiten über Verwendungs- und Wirkungsweise dieser Zusatzmittel sind im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, z. B. auf den Seiten 103 bis 113 beschrieben.Further examples of tops which may be used according to the invention surface-active additives and foam stabilizers as well as cell regulators, reak retardants, stabilizers, flame retardants, plasticizers,  Dyes and fillers as well as fungistatic and bacteriostatic effective Substances and details of how they are used and how they work Additives are in the Plastic Handbook, Volume VII, published by Vieweg and Höchtlen, Carl Hanser Verlag, Munich 1966, z. B. on pages 103 to 113.

Die Herstellung von Kunststoffen auf Isocyanatbasis ist an sich bekannt. Bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen werden z. B. die Reaktionskomponenten nach dem an sich bekannten Einstufenverfahren, dem Prepolymerverfahren oder dem Semiprepolymerverfahren zur Umsetzung gebracht, wobei man sich oft maschineller Einrichtungen bedient, z. B. solcher, die in der US-PS 27 64 565 beschrieben werden. Einzelheiten über Verarbeitungseinrichtungen, die auch erfin­ dungsgemäß in Frage kommen, werden im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, z. B. auf den Seiten 121 bis 205, beschrieben.The production of isocyanate-based plastics is known per se. In the Production of polyurethane plastics are e.g. B. the reaction components according to the known one-step process, the prepolymer process or brought the semiprepolymer process to implementation, where one often operated machine facilities, e.g. B. those in US Patent 27 64 565 to be discribed. Details of processing facilities that are also invented come into question in accordance with the plastics manual, volume VII, edited by Vieweg and Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, Munich 1966, e.g. B. on pages 121 to 205.

Erfindungsgemaß lassen sich auch kalthärtende Schaumstoffe herstellen (vgl. GB-PS 11 62 517, DE-OS 21 53 086).According to the invention, cold-curing foams can also be produced (cf. GB-PS 11 62 517, DE-OS 21 53 086).

Selbstverständlich können aber auch Schaumstoffe durch Blockverschäumung oder nach dem an sich bekannten Doppeltransportbandverfahren hergestellt werden.Of course, foams can also be produced by block foaming or be produced by the double conveyor belt process known per se.

Die nach der Erfindung erhältlichen Produkte finden z. B. als Dämmplatten für die Dachisolierung Anwendung.The products available according to the invention are found e.g. B. as insulation boards for Roof insulation application.

BeispieleExamples

  • 1. Die Wirkung als Flammschutzmittel wird hier durch den Vergleich mit dem hochwirksamen Standard-Flammschutzmittel Dimethylmethanphos­ phonat (DMMP) verdeutlicht. Die Wirkung ist vergleichbar. Nachfolgend die Rezepturen und Ergebnisse der Brandversuche im Vergleich. 1. The effect as a flame retardant is clarified here by a comparison with the highly effective standard flame retardant Dimethylmethanphos phonat (DMMP). The effect is comparable. The following is a comparison of the recipes and results of the fire tests.
  • 2. In einer Weichschaumrezeptur (siehe Tabelle 1), Basis Toluylendiisocyanat (Desmodur® T 80) wurde DMPP verschäumt. Der erhaltene, offenzellige Schaumstoff wurde auf seinen Gehalt an Phosphor untersucht, und zwar direkt nach der Herstellung und nach 7 Tagen Lagerung bei 100°C. Unter diesen verschärften Bedingungen kann vergleichend geprüft werden, welche (analytisch nachweisbaren) Stoffe aus Polyurethan- Schaumstoffen auswandern. Als Vergleichsmaterial diente das Standard-Flammschutzmittel DMMP. In der nachfolgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammen­ gestellt:2. In a soft foam formulation (see Table 1), based on tolylene diisocyanate (Desmodur® T 80) DMPP was foamed. The obtained, open cell Foam was examined for its phosphorus content, namely immediately after production and after 7 days storage at 100 ° C. Under These stricter conditions can be compared to determine which (analytically detectable) substances made of polyurethane foams emigrate. The standard flame retardant served as reference material DMMP. The results are summarized in the table below posed:

Tabelle 1 Table 1

Ergebnisse der Auswanderungsversuche Results of the emigration attempts

Wie den Daten zu entnehmen ist, wandert DMMP sehr rasch aus, nach einer Woche ist es nicht mehr nachweisbar. DMPP hingegen ist nach dieser Lagerung noch zu einem Drittel vorhanden, zeigt also eine deutlich geringere Tendenz zum Auswandern.As can be seen from the data, DMMP emigrates very quickly one week it is no longer detectable. DMPP, however, is after this Storage still available to a third, so clearly shows one less tendency to emigrate.

Claims (7)

1. Verwendung von Dimethylpropanphosphonat als Flammschutzmittel bei der Herstellung von Kunststoffen auf Isocyanatbasis.1. Use of dimethylpropane phosphonate as a flame retardant in the Manufacture of isocyanate-based plastics. 2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Dimethyl­ propanphosphonat in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Kunststoff auf Isocyanatbasis, eingesetzt wird.2. Use according to claim 1, characterized in that dimethyl propanephosphonate in an amount of 1 to 20 wt .-%, based on the Isocyanate-based plastic is used. 3. Verwendung gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Dimethylpropanphosphonat in einer Menge von 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den Kunststoff auf Isocyanatbasis, eingesetzt wird.3. Use according to claim 1 and 2, characterized in that Dimethylpropane phosphonate in an amount of 2 to 10 wt .-%, based on the plastic based on isocyanate. 4. Verwendung gemäß Ansprüchen 1 bis 3 bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen.4. Use according to claims 1 to 3 in the manufacture of Polyurethane plastics. 5. Verwendung gemäß Ansprüchen 1 bis 4 bei der Herstellung von Poly­ urethanschaumstoffen.5. Use according to claims 1 to 4 in the production of poly urethane foams. 6. Verwendung gemäß Ansprüchen 1 bis 3 bei der Herstellung von Polyiso­ cyanuratkunststoffen.6. Use according to claims 1 to 3 in the production of polyiso cyanurate plastics. 7. Verwendung gemäß Ansprüchen 1 bis 3 und 6 bei der Herstellung von Polyisocyanuratschaumstoffen.7. Use according to claims 1 to 3 and 6 in the manufacture of Polyisocyanurate foams.
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