DE4445680A1 - Katalysator und Verfahren zur Isomerisierung von aliphatischen C¶4¶-C¶1¶¶0¶-Monoolefinen - Google Patents

Katalysator und Verfahren zur Isomerisierung von aliphatischen C¶4¶-C¶1¶¶0¶-Monoolefinen

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Description

Die Erfindung betrifft einen Katalysator zur Isomerisierung von aliphati­ schen C₄-C₁₀-Monoolefinen mit innenständiger Doppelbindung zu den entspre­ chenden Monoolefinen mit endständiger Doppelbindung sowie ein Verfahren zur Isomerisierung von aliphatischen C₄-C₁₀-Monoolefinen mit innenständi­ ger Doppelbindung zu den entsprechenden Monoolefinen mit endständiger Doppelbindung.
Monoolefine mit endständiger Doppelbindung, sogenannte alpha- oder ter­ minal-Olefine, sind wertvolle Ausgangsstoffe für eine Reihe technisch wichtiger Prozesse, wie z. B. die Hydroformylierung, Sulfonierung und Oligomerisierung. Im Vergleich zu Monoolefinen mit innenständiger Doppel­ bindung weisen Monoolefine mit endständiger Doppelbindung eine deutlich höhere Reaktivität auf.
Von besonderer wirtschaftlicher Bedeutung sind C₄- bis C₈-Monoolefine mit endständiger Doppelbindung, wie 1-Buten, 1-Hexen und 1-Octen, die als Comonomere mit Ethylen bei der Herstellung von linearem Low-Density-Poly­ ethylen (LLDPE) Verwendung finden. 1-Buten wird darüber hinaus für die Herstellung von 1-Polybuten und Butenoxid eingesetzt.
Monoolefine mit endständiger Doppelbindung, wie z. B. 1-Buten, können durch katalytische Doppelbindungsisomerisierung der entsprechenden Mono­ lefine mit innenständiger Doppelbindung hergestellt werden.
Es ist bekannt, z. B. aus der US-PS 3 642 933, US-PS 4 229 610 und DE-PS 33 19 171, Monoolefine mit innenständiger Doppelbindung zu Monoolefinen mit endständiger Doppelbindung, insbesondere 2-Buten zu 1-Buten, kataly­ tisch in der Gasphase an unterschiedlichen Katalysatorsystemen zu isome­ risieren.
So werden gemäß US-PS 3 642 933 Zirkonoxid auf Aluminiumoxid, gemäß US-PS 4 229 610 Aluminiumoxid mit Siliziumdioxid und mit einem relativ geringen Gehalt an Natriumoxid sowie gemäß DE-PS 33 19 171 Calcium- und/oder Bari­ umoxid auf mit Kieselsäure stabilisierter γ-Tonerde als Katalysatorsyste­ me eingesetzt.
DE-PS 33 19 099 lehrt einen Katalysator mit mit Kieselsäure stabilisier­ ter γ-Tonerde als Träger, der mit einer Calcium- oder Bariumsalzlösung imprägniert wird, wobei dieser Katalysator zur Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten verwendet werden kann.
Weiterhin ist aus US-PS 4 289 919 ein Verfahren zur Isomerisierung von Monolefinen, insbesondere von 2-Buten, an einem mit Manganoxid modifi­ zierten Aluminiumoxid-Katalysator bekannt, bei dem gemäß den in der Pa­ tentschrift auf geführten Beispielen relativ hohe Reaktionstemperaturen und eine Verdünnung mit Stickstoff bei der Isomerisierung erforderlich sind.
Schließlich wird in US-PS 3 479 415 offenbart, 2-Butene bei Temperaturen von 450 bis 500°C an einem Natriumoxid-armen, makroporösen Siliziumoxid-Katalysator unter Verwendung von Wasserdampf als Verdünnungsmittel zu 1-Buten zu isomerisieren. Durch die Verdünnung des C₄-Kohlenwasserstoff­ einsatzgemisches mit Wasserdampf konnte die Bildung von desaktivierenden Ablagerungen des Kohlenstoffs auf dem Katalysator verlangsamt und dadurch die Katalysatorstandzeit verlängert werden.
Die bekannten Verfahren zur Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten haben jedoch die Nachteile, daß die Produktreinheit durch die Bildung von Ne­ benprodukten, wie z. B. 1,3-Butadien, Isobuten und Hochsieder, nicht aus­ reichend, die Ausbeute unbefriedigend oder der eingesetzte Katalysator nur schwer zu regenerieren ist. Bedingt durch diese verfahrenstechnischen Schwierigkeiten haben die Verfahren gemäß dem Stand der Technik bisher keine großtechnische Anwendung gefunden.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, einen Katalysator zur Isomerisierung von aliphatischen C₄-C₁₀-Monoolefinen mit innenständiger Doppelbindung zu den entsprechenden Monoolefinen mit endständiger Doppel­ bindung zu entwickeln, mit welchem sich höhere Selektivitäten und Umsätze erzielen lassen. Des weiteren soll sich der Katalysator auf einfache Wei­ se regenerieren lassen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß mit einem Katalysator, der ein Erdalkalioxid auf Aluminiumoxid enthält, besonders hohe Selektivitä­ ten und Umsätze bei der Isomerisierung von aliphatischen C₄-C₁₀-Mono­ olefinen mit innenständiger Doppelbindung zu den entsprechenden Monoole­ finen mit endständiger Doppelbindung erhalten werden.
Außerdem läßt sich ein erfindungsgemäßer, desaktivierter Katalysator be­ sonders einfach regenerieren, indem man die sich gebildeten Kohlenstoff­ ablagerungen beispielsweise durch Abbrennen entfernt. Hierbei kann prak­ tisch die ursprüngliche Aktivität des erfindungsgemäßen Katalysators wie­ dererlangt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Katalysator zur Iso­ merisierung von aliphatischen C₄-C₁₀-Monoolefinen mit innenständiger Dop­ pelbindung zu den entsprechenden Monoolefinen mit endständiger Doppelbin­ dung, der dadurch gekennzeichnet ist, daß der Katalysator ein Erdalkalio­ xid auf Aluminiumoxid enthält.
Des weiteren ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Isomerisierung von aliphatischen C₄-C₁₀-Monoolefinen mit innenständiger Doppelbindung zu den entsprechenden Monoolefinen mit endständiger Doppel­ bindung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Isomerisierung an einem Katalysator nach den Ansprüchen 1 bis 6 durchgeführt wird.
Vorzugsweise enthält der erfindungsgemaße Katalysator ein Erdalkalioxid auf saurem Aluminiumoxid.
Der Gehalt des erfindungsgemäßen Katalysators an Erdalkalioxid beträgt vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Katalysator, besonders vorzugsweise 4 bis 12 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Kataly­ sator.
Bevorzugt enthält der erfindungsgemäße Katalysator Magnesiumoxid und/oder Calciumoxid und/oder Strontiumoxid und/oder Bariumoxid auf Aluminiumoxid, besonders bevorzugt Strontiumoxid auf Aluminiumoxid.
Es ist also eine besonders bevorzugte Variante des erfindungsgemäßen Ka­ talysators, daß als Erdalkalioxid Strontiumoxid für die Modifizierung des Aluminiumoxids verwendet wird.
Der Hauptbestandteil des erfindungsgemäßen Katalysators ist geeigneter­ weise ein aktiviertes, oberflächenreiches Aluminiumoxid, das sowohl in der γ- als auch in der η-Kristallform vorliegen kann. γ-Aluminiumoxid wird aufgrund seiner erwünschten spezifischen Oberfläche, die im allge­ meinen im Bereich von 80 bis 350 m²/g liegt, vorzugsweise verwendet. Be­ sonders geeignet sind Aluminiumoxide mit einer Oberfläche von etwa 120 m²/g bis zu etwa 300 m²/g.
Das für den erfindungsgemäßen Katalysator eingesetzte Aluminiumoxid kann sowohl praktisch natriumoxidfrei sein, wie auch geringere Mengen an Na­ triumoxid bis zu ca. 1,0 Gew.-% Na₂O enthalten.
Das für die Herstellung des erfindungsgemäßen Katalysators verwendete Aluminiumoxid kann beispielsweise in form von Strangextrudaten oder Ku­ geln vorliegen. Es können auch andere formen in Abhängigkeit von dem an­ zuwendenden Verfahren verwendet werden.
für die Herstellung des erfindungsgemäßen Katalysators sind die verschie­ densten bekannten Verfahren geeignet.
Beispielsweise kann die Herstellung des erfindungsgemäßen Katalysators durch Tränken oder Imprägnieren des Aluminiumoxids mit wäßrigen Lösungen der entsprechenden Salze der Erdalkalimetalle erfolgen. Vorzugsweise wer­ den hierzu wäßrige Lösungen von Erdalkalimetallnitraten oder -acetaten verwendet. Das mit Erdalkalimetall-Salz imprägnierte oder getränkte Alu­ miniumoxid kann bei Temperaturen von 80 bis 100°C getrocknet und an­ schließend bei Temperaturen von 400 bis 550°C kalziniert werden.
Vorzugsweise wird der erfindungsgemäße Katalysator zur Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten eingesetzt.
Die Isomerisierung von aliphatischen C₄-C₁₀-Monoolefinen mit innenständi­ ger Doppelbindung zu den entsprechenden Monoolefinen mit endständiger Doppelbindung wird vorzugsweise bei Temperaturen von 150 bis 550°C, be­ sonders vorzugsweise bei Temperaturen von 350 bis 450°C, durchgeführt.
Temperaturen von über 550°C führen bei der Isomerisierung von 2-Buten aufgrund der Bildung von Nebenprodukten zur Verschlechterung der 1-Buten-Selektivität.
Die Isomerisierung kann sowohl in der Flüssigphase als auch in der Gas­ phase erfolgen.
Vorzugsweise wird die Isomerisierung in der Gasphase durchgeführt.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens läßt sich in besonders geeig­ neter Weise 2-Buten zu 1-Buten isomerisieren.
Die Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten ist durch das thermodynamische Gleichgewicht der n-Buten-Isomeren begrenzt. Die auf der Basis der ther­ modynamischen Daten (D. Stull, "The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds", J. Wiley, New York 1969) berechneten Gleichgewichtskonzentra­ tionen der n-Buten-Isomeren 1-Buten (durchgezogene Linie), cis-2-Buten (gestrichelte Linie) und trans-2-Buten (gepunktete Linie) sind als Funktionen der Temperatur in der Abb. 1 dargestellt. Die Kurve für die Gleichgewichtskonzentrationen von 1-Buten entspricht den 2-Buten-Gleich­ gewichtsumsätzen. Das Gleichgewicht der 2-Buten-Isomerisierung wird durch hohe Temperaturen begünstigt. Die maximal erzielbaren Ausbeuten an 1-Bu­ ten (2-Buten-Umsatz × Selektivität) sind bei einem einzigen Reaktordurch­ gang durch das thermodynamische Gleichgewicht bei einer Temperatur von 400°C auf etwa 22% und bei einer Temperatur von 500°C auf etwa 30% begrenzt.
Die mit der vorliegenden Erfindung erzielbaren Vorteile bestehen insbe­ sondere darin, daß z. B. mit Hilfe des erfindungsgemäßen Katalysators die thermodynamisch maximal möglichen 2-Buten-Umsätze bei einer praktisch 100%igen 1-Buten-Selektivität im breiten Temperaturbereich erhalten wer­ den können.
Das im erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene 1-Buten ist praktisch frei von iso-Buten und 1,3-Butadien, so daß keine aufwendige nachgeschaltete Reinigungsstufe zur Abtrennung dieser unerwünschten Nebenprodukte erfor­ derlich ist.
Im erfindungsgemäßen Verfahren können sowohl reines 2-Buten als auch 2-Buten-haltige Kohlenwasserstoffgemische als Einsatzstoffe verwendet werden.
So können im erfindungsgemäßen Verfahren geeigneterweise 2-Buten-haltige C₄-Kohlenwasserstoffgemische (C₄-Schnitte) eingesetzt werden, die im all­ gemeinen einen Gehalt an 2-Butenen von 40 bis 100 Gew.-%, insbesondere von 50 bis 65 Gew.-%, aufweisen. 2-Buten kann als cis-2-Buten oder trans-2-Buten im C₄-Schnitt vorliegen. In der Regel enthalten die verfügbaren, einzusetzenden C₄-Schnitte ein Gemisch aus cis-2-Buten und trans-2-Buten. Neben den 2-Butenen können die C₄-Schnitte auch n-Butan und geringe Mengen an 1-Buten aufweisen. Die Wirtschaftlichkeit der erfindungsgemäßen 2-Bu­ ten-Isomerisierung wird maßgebend durch den Gehalt an 2-Butenen in dem eingesetzten C₄-Schnitt bestimmt. Je höher der Gehalt an 2-Buten im C₄-Schnitt ist, desto höher sind die erzielbaren Raum-Zeit-Ausbeuten. Im allgemeinen wird kein reines 2-Buten, sondern ein 2-Buten-haltiges C₄-Kohlenwasserstoffgemisch für die erfindungsgemäße Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten eingesetzt. Insbesondere wird der von Butadien, Isobuten und 1-Buten befreite Crack-C₄-Schnitt - das sogenannte Raffinat III - für die erfindungsgemäße Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten verwendet.
Für das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise ein Festbettreaktor eingesetzt. Es können auch andere Reaktortypen, wie z. B. ein Wirbelbett­ reaktor oder ein Wanderbettreaktor, verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich bei Atmosphärendruck durchfüh­ ren. Es können jedoch auch höhere Reaktionsdrücke angewandt werden. Die Druckfahrweise im erfindungsgemäßen Verfahren ist insbesondere dann zweckmäßig, wenn beispielsweise das Produkt aus dem erfindungsgemäßen Verfahren noch einer Trennstufe zugeführt wird, die ebenfalls unter Druck betrieben wird. So kann man z. B. einen C₄-Schnitt nach erfolgter erfin­ dungsgemäßer Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten noch einer Trennstufe zuführen, in der 1-Buten und 2-Buten voneinander bei z. B. einer Tempera­ tur von 60°C und einem Druck von 7 bar abs. destillativ getrennt werden.
Die erfindungsgemäße Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten erfolgt vor­ zugsweise bei Temperaturen von 300 bis 550°C und bei Gas-Raumgeschwin­ digkeiten (gas hourly space velocity = GHSV) von 2 000 bis 8 000 h-1, be­ sonders vorzugsweise bei Temperaturen von 350 bis 500°C und bei GHSV-Werten von 2 500 bis 4 000 h-1.
Bei Nachlassen der Aktivität und Selektivität des erfindungsgemäßen Kata­ lysators infolge von Kohlenstoffablagerungen auf dem Katalysator wird dieser zweckmäßigerweise regeneriert. Ein vorteilhaftes Verfahren zur Ka­ talysatorregenerierung besteht darin, daß man die Kohlenstoffablagerungen auf dem desaktivierten Katalysator in Sauerstoff enthaltenden Gasen, vor­ zugsweise in Luft, abbrennt. Es kann zweckmäßig sein, hierbei die Luft mit Stickstoff zu verdünnen. Die Katalysatorregenerierung wird im allge­ meinen bei Temperaturen von 350 bis 600°C, vorzugsweise von 400 bis 450°C, durchgeführt. Hierdurch lassen sich in der Regel die Anfangsakti­ vität und die Anfangsselektivität des erfindungsgemäßen Katalysators in einfacher Weise zurückgewinnen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Die erfindungsgemäße Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten an den erfin­ dungsgemäßen Katalysatoren wurde unter isothermen Bedingungen in einem Rohrreaktor mit 3,0 cm Innendurchmesser und einer Länge von 80 cm in der Gasphase durchgeführt. Als Edukt wurde ein 2-Buten-haltiger C₄-Schnitt (Raffinat III) mit ca. 62 Gew.-% 2-Buten, ca. 37 Gew.-% n-Butan und ca. 1 Gew.-% 1-Buten eingesetzt.
Die quantitative und qualitative Bestimmung der Einzelkomponenten im Edukt- und Produktgemisch erfolgte gaschromatographisch.
Beispiel 1
Der erfindungsgemäße Katalysator A wurde wie folgt hergestellt:
100 g γ-Aluminiumoxid mit einer spezifischen Oberfläche von 250 m²/g und einem Na₂O-Gehalt von < 300 Gew.-ppm in Form von 1,1 mm × 3,0 mm Strangextrudaten wurden mit 130 ml einer wäßrigen Lösung, die 13 g Stron­ tiumnitrat enthielt, imprägniert. Die imprägnierten Al₂O₃-Strangextrudate wurden bei einer Temperatur von 80°C 16 h lang in einem Trockenschrank getrocknet und anschließend 5 h lang bei einer Temperatur von 450°C in einem Umluft-Muffelofen kalziniert. Man erhielt den Katalysator A mit einem Gehalt von 6 Gew.-% SrO auf γ-Al₂O₃. Der auf diese Weise hergestell­ te Katalysator A wurde für die Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten ein­ gesetzt, wobei die Aktivitätstestung in dem oben beschriebenen Rohrreak­ tor mit Raffinat III als Edukt durchgeführt wurde.
Die 2-Buten-Umsätze und die 1-Buten-Selektivitäten sowie die Bildung der Nebenprodukte wurden bei einer Gas-Raumgeschwindigkeit von 2 800 h-1 und bei Temperaturen von 450°C und 500°C bestimmt. Das als Edukt verwendete Raffinat III hatte die folgende Zusammensetzung:
n-Butan
37,25 Gew.-%
Cyclobutan 0,188 Gew.-%
trans-2-Buten 37,34 Gew.-%
cis-2-Buten 24,54 Gew.-%
1-Buten 0,484 Gew.-%
i/n-Pentan 0,192 Gew.-%
Die Ergebnisse der Aktivitätstestungen, wie Zusammensetzung der Produkte nach Isomerisierung, 2-Buten-Umsätze und 1-Buten-Selektivitäten, sind für die beiden Temperaturen von 450°C und 500°C in der nachfolgenden Tabel­ le 1 aufgeführt:
Tabelle 1
Ergebnisse der Aktivitätstestungen des Katalysators A bei der Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten in Raffinat III
Die in der Tabelle 1 aufgeführten Ergebnisse zeigen, daß durch eine ge­ zielte Modifizierung von γ-Aluminiumoxid mit Strontiumoxid ein ausge­ zeichneter Katalysator für die Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten her­ gestellt werden kann.
So werden mit Hilfe des Katalysators A praktisch 100%ige 1-Buten-Selek­ tivitäten erzielt. Es wird kein iso-Buten durch eine Skelett-Isomerisie­ rung der n-Butene gebildet. Auch die Bildung von weiteren störenden Ne­ benprodukten, wie z. B. 1,3-Butadien, Leicht- und Hochsiedern, wird fast völlig zurückgedrängt. Die erzielten 2-Buten-Umsätze kommen den theoreti­ schen 2-Buten-Gleichgewichtsumsätzen äußerst nahe.
Der Katalysator A wurde einem Alterungstest bei einer Temperatur von 550°C unterworfen. Hierbei wurden 35 Reaktionszyklen von insgesamt 280 h und 35 Regenerationszyklen von insgesamt 140 h durchgeführt, ohne daß ein Aktivitätsverlust aufgetreten ist. Der Katalysator A wurde dabei jeweils mit Luft bei einer Temperatur von 450°C regeneriert.
Beispiel 2
Der erfindungsgemäße Katalysator B wurde wie folgt hergestellt:
Ein natriumreicheres η-Aluminiumoxid mit einer spezifischen Oberfläche von 150 m²/g und einem Gehalt an Na₂O von 0,78 Gew.-% wurde in Form von 1,5 mm × 3,5 mm Strangextrudaten wie in Beispiel 1 mit einer wäßrigen Strontiumnitrat-Lösung imprägniert und anschließend thermisch behandelt. Der so hergestellte Katalysator B enthielt 4 Gew.-% Strontiumoxid auf η-Al₂O₃. Der Katalysator B wurde für die Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten eingesetzt und bei einer Gas-Raumgeschwindigkeit von 2 390 h-1 sowie bei Temperaturen von 450°C und 495°C auf seine Aktivität hin getestet. Als Edukt wurde ein Raffinat III mit folgender Zusammensetzung verwendet:
n-Butan
35,88 Gew.-%
Cyclobutan 0,206 Gew.-%
trans-2-Buten 37,33 Gew.-%
cis-2-Buten 25,05 Gew.-%
1-Buten 1,070 Gew.-%
i/n-Pentan 0,413 Gew.-%
Hochsieder (C₅⁺) 0,041 Gew.-%
Die Ergebnisse der Aktivitätstestungen, wie Zusammensetzung der Produkte nach Isomerisierung, 2-Buten-Umsätze und 1-Buten-Selektivitäten, sind für die beiden Temperaturen von 450°C und 500°C in der nachfolgenden Tabel­ le 2 aufgeführt:
Tabelle 2
Ergebnisse der Aktivitätstestungen des Katalysators B bei der Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten im Raffinat III
Aus den in Tabelle 2 zusammengestellten Ergebnissen ist zu ersehen, daß eine Belegung von Na₂O-reicherem η-Aluminiumoxid mit Strontiumoxid eben­ falls zu einem sehr aktiven und selektiven Isomerisierungskatalysator, nämlich dem Katalysator B, führt. Die 1-Buten-Selektivitäten erreichten praktisch wieder 100%. Durch eine Modifizierung des η-Al₂O₃ mit SrO konn­ te insbesondere die Grundaktivität des ηAl₂O₃ bei niedrigen Temperaturen deutlich verbessert werden.
Bei einer Reaktionstemperatur von ca. 450°C werden an dem Katalysator B kein i-Buten und kein 1,3-Butadien gebildet, bei einer Temperatur von 495°C entstehen nur Spuren an 1,3-Butadien. Der Katalysator B läßt sich wie der Katalysator A auf einfache Weise mit Luft bzw. einem Luft/Stick­ stoff-Gemisch bei einer Temperatur von 450°C regenerieren, wobei er praktisch seine ursprüngliche Aktivität wiedererlangt.

Claims (12)

1. Katalysator zur Isomerisierung von aliphatischen C₄-C₁₀-Monoolefinen mit innenständiger Doppelbindung zu den entsprechenden Monoolefinen mit endständiger Doppelbindung, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator ein Erdalkalioxid auf Aluminiumoxid enthält.
2. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator ein Erdalkalioxid auf saurem Aluminiumoxid ent­ hält.
3. Katalysator nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Erdalkalioxid 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Katalysator, beträgt.
4. Katalysator nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Erdalkalioxid 4 bis 12 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Katalysator, beträgt.
5. Katalysator nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Magnesiumoxid und/oder Calciumoxid und/oder Strontiumoxid und/oder Bariumoxid auf Aluminiumoxid enthält.
6. Katalysator nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Strontiumoxid auf Aluminiumoxid enthält.
7. Katalysator nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator zur Isomerisierung von 2-Buten zu 1-Buten ein­ gesetzt wird.
8. Verfahren zur Isomerisierung von aliphatischen C₄-C₁₀-Monoolefinen mit innenständiger Doppelbindung zu den entsprechenden Monoolefinen mit endständiger Doppelbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die Isomerisierung an einem Katalysator nach den Ansprüchen 1 bis 6 durchgeführt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Isomerisierung bei Temperaturen von 150 bis 550°C durchge­ führt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Isomerisierung bei Temperaturen von 350 bis 450°C durchge­ führt wird.
11. Verfahren nach den Ansprüchen 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Isomerisierung in der Gasphase durchgeführt wird.
12. Verfahren nach den Ansprüchen 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß 2-Buten zu 1-Buten isomerisiert wird.
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