DE457005C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Es ist bekannt, daß man durch Behandlung von Oxyverbindungen von Ketonen der Perylenreilie mit alkylierenden Mitteln Küpenfarbstoffe erhält, die jedoch im allgemeinen nur dann hervorragende Echtheitseigenschaften, insbesondere gute Lichtechtheit, zeigen, wenn die Alkylgruppen eine kurze Kette haben.
• Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß auch Alkylderivate finit langen Ketten hervorragende Echtheitseigenschaften besitzen, wenn in diesen an eine kurze Kette durch Vermittlung eines Sauerstoff- oder Schwefelatoms ein weiterer Kohlenwasserstoffrest gebunden ist. Die neuen Farbstoffe können z. B. in der Weise erhalten «-erden, daß man die Oxyverbindungen von Ketonen der Perylenr eihe mit Arylsulfosä.ureestern von Alkyl-, Aryl- oder Aralkyläther n zwei- oder mehrwertiger Alkohole oder Thioalkohole in Reaktion bringt. Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich, abgesehen von ihrer hervorragenden Lichtechtheit, auch durch eine auffallend große Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, wie sie bei so hochmolekularen Produkten bisher kaum bekannt ist. Diese leichte Löslichkeit macht die Farbstoffe z. B. für die Herstellung von gefärbten Lacken in hervorragender Wei3e geeignet. Als besonders brauchbar haben sich die durch Kondensation der Ketone der Perylenreihe mit Toluolsulfosäureestern von Zonoall;vläthcrn des Äthylenglykols erhältlichen Produkte erwiesen. Beispiel i.
• io Teile des nach Beispiel 3 des Patents 259 37o erhältlichen Oxydationsproduktes des Dibenzanthrons werden mit io Teilen Glykolmonomethyläthertoluolsulfosäureester und io Teilen Soda mit i5o Teilen Trichlorbenzol 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Sodann setzt man noch 5 Teile des Esters und 5 Teile Soda hinzu und kocht weitere 3 Stunden unter Rückfluß. Hierauf läßt man etwas abkühlen und destilliert das Reaktionsgemisch mit Wasserdampf. Zur Reinigung wird der Rückstand in heißem Trichlorbenzol gelöst und filtriert. Aus der Trichlorbenzollösung kristallisiert nach dem Einengen beim Erkalten der Farbstoff aus. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe in echten blaugrünen Tönen an.
• Einen ähnlichen Farbstoff erhält man finit Glyl;olmonoäthvläthertoltiolsulfosäureester. Beispiel e. io Teile des im Beispiel i verwendeten Oxydationsproduktes von Dibenzanthron Werden mit io Teilen Glykolmono-n-butyläthertoluolsulfosäureester und io Teilen Soda in 15o Teilen Trichlorbenzo1 3 Stunden unter Rückfluß gekocht, sodann setzt man weitere io Teile des genannten Esters und io Teile Soda hinzu und erhitzt weitere 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Die Aufarbeitung erfolgt in der in Beispiel i beschriebenen Weise.
• Der neue Farbstoff ist ein dunkles, metallisch glänzendes Pulver, welches sich verhältnismäßig leicht in Benzol und anderen niedrig siedenden organischen Lösungsmitteln löst. Ein mit dem Farbstoff gefärbter Zaponlack liefert grüne Überzüge von einer Echtheit, wie man sie bisher mit anderen grünen Farbstoffen für Zaponlacke nicht erzielen kann.
• Enthält der für die Alkylierung verwendete Glykolmonobutyläthertoluolsulfosäureester Glykolditoluolsulfosäureester, so entsteht als Nebenprodukt ein blauer Farbstoff, der auch aus Äthylenbromid und Dioxydibenzanthron erhalten werde, kann. In diesem Falle kann man den neuen Farbstoff, z. B. durch Auskochen mit Monochlorbenzo:l, von dem schwerlöslichen blauen Farbstoff trennen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in Oxyverbindungen von Ketonen der Perylenreihe Alkylreste einführt, in denen an eine kurze Kette durch Vermittlung eines Sauerstoff- oder Schwefelatoms ein weiterer Kohlenwasserstoffrest gebunden ist, zweckmäßig durch Behandlung mit Arylsulfosäureestern der Alkyl-, Aryl- oder Aralkyläther zwei- oder mehrwertiger Alkohole oder Thioalkohole.