DE464208C

DE464208C - Verfahren zur Beeinflussung von Aluminiumchloridbackschmelzen von Perylenverbindungen

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Publication number: DE464208C
Application number: DEB119204D
Authority: DE
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1924-04-10
Filing date: 1925-04-10
Publication date: 1928-08-13

Description

Verfahren zur Beeinflussung von Aluminiumchloridbackschmelzen von Perylenverbindungen Es hat sich gezeigt, daß durch Zusatz oxydierend wirkender Substanzen, wie Manganstiperoxyd, Ferrioxyd, Eisenchlorid, Kupferoxyd, Kaliumnitrat us-,v., zu AluminiumchioridbackschmeIzen von Pervienverbindtingen eine wesentliche Beeinflussung der Reaktion möglich ist. und zwar vermag der Zusatz die Reaktion in manchen Fällen sogar in andere Richtung zu lenken, oder man erhält das Endprodukt in weitaus größerer Reinheit und Ausbeute. Nach dem neuen Verfahren erhaltene Küpenfarbstoffe zeichnen sich im Gegensatz zu denselben aus einfacher Aluminiumchloridbackschmelze erhaltenen durch leichtere Verküpbarkeit aus. Es gelangen im allgemeinen Zusätze bis etwa ioo Gewichtsteile der oxydierenden Substanz Aluininitimchlorid auf ioo Gewichtsteile der organischen Substanz zur Verwendung.
Beispiele. i. i Teil Dibenzoylperylen wird mit Aluminiumchlorid erhitzt, doch wird zu den reagierenden Substanzen vor Reaktionsbeginn i Teil Braunstein zugesetzt. Das nach dem Zersetzen der Aluminiumchloriddoppelverbindung mit verdünnter Salzsäure erhaltene dunkle Pulver küpt bereits ohne Alkoholzusatz und erweist sich mit dem nach dem einfachen Kondensationsverfahren mit Aluminiumchlorid erhaltenen Produkte als identisch, doch beträgt die Ausbeute etwa 3o bis 5o"1" im Gegensatz zu der ohne Zusatz durchgeführten Darstellung, wo Ausbeuten von nur io bis 15"'" erreicht werden konnten.
z. Durch Hinzufügung von i Gewichtsteil Braunstein zu der utis i Gewichtsteil Pervlen. z Gewichtsteilen Benzoylchlorid und 5J Ge- wichtsteilen Aluminiumchlorid bestehenden Reaktionsmasse und Erhitzung des Ganzen auf i4.o bis i5o° C erhält man dasselbe Produkt wie ohne Braunsteinzusatz, aber die Ausbeute wird von 15"(" auf 6o°;`" gesteigert.
3. Durch Hinzufügung von i Gewichtsteil Fer richlorid zu i Gewichtsteil Pervlen. 2 Gewichtsteilen Benzoesäure und 5 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid erhält man dasselbe Produkt wie ohne Zusatz von Ferrichlorid, aber die Ausbeute wird von 5 bis io auf z5"!" gesteigert.
d.. Durch Zusatz von i Gewichtsteil Eraunstein zu i Gewichtsteil Dibenzoyldioxyperyleti und einer geeigneten Menge von Aluminiumchlorid und Erhitzung in der gewöhnlichen Weise erhält man ein Produkt, welches sich von der obigen Reaktionsmasse, jedoch ohne Zusatz von Braunstein erhaltenen, dadurch unterscheidet, daß es sich in konzentrierter Schwefelsäure mit weinroter Farbe löst una aus grüner Küpe Baumwolle in schönen grünen Tönen färbt.
5. Es ist bereits vorgeschlagen .worden, Küpenfarbstoffe durch Kondensation von Perylenderivaten und aromatischen Säurederivaten mit Aluminiumchlorid durchzuführen. Wenn man nach diesem Verfahren Dibromperylen mit Benzoylchlorid und Aluminiumchlorid behandelt, so erhält man einen Körper, der sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe und brauner Fluoreszenz löst und aus blauer Küpe Baumwolle blauviolettstichig färbt.
Führt man dagegen die Reaktion bei Anwesenheit von Braunstein (gleichzeitig mit Dibromperylen) durch, so erhält man einen in konzentrierter Schwefelsäure mit stahlblauer Farbe löslichen Körper, der aus blauer Küpe Baumwolle v iolettblau färbt.
Setzt man dagegen auf i Gewichtsteil Dibromperylen 5 Gewichtsteile Braunstein zu, so löst sich das erhaltene Produkt in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe und braunroter Fluoreszenz und färbt Baumwolle in schönen roten Tönen.
6. Durch Kondensation von Perylenchlorid (F. P. 26o°) mit Benzoylchlorid mittels Aluminiumchlorid in der gewöhnlichen Weise erhält man einen aus blauer Küpe Baumwolle veilchenblau färbenden Körper. Setzt man aber vor dieser Reaktion Braunstein zu, so erhält man nach zweistündiger Reaktionsdauer einen aus kirschroter Küpe Baumwolle lila färbenden, nach dreistündiger Reaktionslauer einen kardinalrot färbenden und nach vierstündiger Reaktionsdauer einen violett färbenden Küpenfarbstoff. Bei Zusatz auf z Gewichtsteil Chlorperylen, 5 Gewichtsteilen Braunstein erhält man einen aus ziegelroter Küpe Baumwolle fleischfarben färbenden Körper.
7. Durch Kondensation von Perylentetrachlorid (F. P. 242°) mit Benzoylchlorid und Aluminiumchlorid erhält man einen aus blauer Küpe violettstichig blau färbenden Körper.
Setzt man aber bei dieser Reaktion auf i Gewichtsteil Tetrachlorperylen 5 Gewichtsteile Braunstein zu, so erhält man ein aus blaurotvioletter Küpe reinrosa färbendes Produkt, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löst. Bei Zusatz von 0,5 Gewichtsmenge Nickelsulfat an Stelle des Braunsteins erhält man blaustichig violette Anfärbungen.
Es gelangt immer natürlicher Braunstein zur Verwendung; bei Anwendung von frischgefälltem Mangansuperoxyd müssen die Mengen desselben auf etwa 1/1a verringert werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Beeinflussung von Aluminiumchloridbackschmelzen vonPerylenverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man dieser oxydierend wirkende Substanzen, wie Mangansuperoxyd, Ferrioxyd, Eisenchlorid, Kupferoxyd, Kaliumnitrat usw., zusetzt.