DE486021C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE486021C
DE486021C DEI30789D DEI0030789D DE486021C DE 486021 C DE486021 C DE 486021C DE I30789 D DEI30789 D DE I30789D DE I0030789 D DEI0030789 D DE I0030789D DE 486021 C DE486021 C DE 486021C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bzi
parts
dyes
preparation
dye
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Expired
Application number
DEI30789D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Julius Mueller
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE486021C publication Critical patent/DE486021C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02—Benzathrones
    • C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen In dein Hauptpatent 475 342 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen beschrieben, welches darin besteht, daß man das durch die Reduktion des in dem französischen Patent 349 534 Zusatz 6435, Beispiel 2, beschriebenen Nitrobenzanthrons erhältliche Aminobenzanthron mit alkalischen Mitteln behandelt. Dabei entsteht z. B. mit alkoholischem Kali gemäß Beispiel i des Hauptpatents ein Farbstoff, der Baumwolle in echten grünen Tönen anfärbt.
  • Es hat sich nun weiterhin gezeigt, daß man ebenfalls wertvolle grüne Küpenfarb#stoffe erhält, wenn man SubstitutionsproKdukte des obenerwähnten Aminobenzanthrons, die in Bzi-Stellung austauschbare Substituenten enthalten, oder deren N-Acylderivate mit alkalischen Mitteln behandelt. Dies war nicht vorauszusehen, da aus Bzi-Substitutionsprodukten von Benzanthronderivaten gewöhnlich Farbstoffe der Isodibenzanthronreihe entstehen, die in der Regel andere Nuancen als die entsprechenden Dibenzanthronderivate haben.
  • In der Patentschrift 445 845 ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen beschrieben, bei dem A-rninc>'halogenbenz- anthrone, die durch Reduktion nitrierter Bzihalogenbenzantfirone entstehen, mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt werden. Wie in dem ersten Absatz der Patentschrift 445 845 angeführt, leiten sich die durch jenes Verfahren hergestellten Farbstoffe von einem Mitrobenzanthron ab, bei dem die Nitrogruppe an den dem Benzanthron zugrunde liegenden Anthrachinonrest gebunden ist. Demgegenüber befindet sich die Aminogruppe der nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe nicht im Anthrach-inonrest, da durch Oxydatilon des als Ausgangsmaterial verwendeten Aminobenzanthrons Anthrachinon-i-carbonsäure entsteht. Beispiel i io Teile Aniino-Bzi-brombenzanthron, erhalten durch Bromieren des Acetylderivates des obengenannten Aminobenzantfirons in Eisessig und Verseifung der Acetylverbindung, werden bei i4o bis 145' in eine aus So Teilen Kaliumhydroxyd und 5oTeilen Äthvlalkohol erhaltene Schmelze eingetragen, worauf die Temperatur noch eine Stunde bei 14o bis 145' gehalten wird. Hierauf wird in Wasser eingerührt, mit Luft ausgeblasen, abgesaugt undgetrocknet. DererhalteineFarbstoff löst sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Küpe kräftig grün an; beim Chloren schlägt die Färbung nach braun um. Beispiel 2 ioTeileAcetylamino-benzanthron#Bzi-thiakresyläther, erhalten durch Kondensation-desim Beispiel i erwälinten Acietylamiao - Bz i -brombenzanthrons mit p-T-hicrlcresol, werden in eine aus 5o Teilen -Kaliuml-fydroxyd und 5o Teilen Ä-thylalkohol hergestellte Schmelze ein-getragen und weiter wie in Beispiel i behandelt. - Der Farbstoff ist mit dem des Beispiels i identisch.
  • Beispiel 3 io Teile Amino-Bzi-benzanthrotimerkaptomethyläther, erhalten durch Methylier#un.1-des bei der Reduktion des obengenannten Nitrobenzanthrons mit Schwefelnatrium als Nebenprodukt entstehenden Amino-Bzi-benzanthronmerkaptannatriums, werden nach Beispiel i weiterbehandelt. Der Farbstoff ist mit dem des Beispiels i identisch. Beispiel 4 io Teile Diacetylatuino-Bzi-Bzi'-dibenzanthronylsulfid, dargestellt durch Kondensation des in Beispiel 3 genannten Acetylamino - Bzi - benzanthronmerkaptannatritims mit dem in Beispiel i genannten Acetylamino-Bzi-brombenzanthron, werden bei i2o bis 130' in eine aus 5o Teilen Kaliumhydroxyd und 5oTeilen Äthylalkohol erhaltene Schmelze eingetragen. Sodann wird weiter wie in Beispiel i verfahren. Der Farbstoff färbt etwas blaustichiger grün als das nach den Beispielen i bis 3 erhaltene Produkt und löst sich im Gegensatz zu diesen Farbstoffen in Schwefelsäure mit blaustichiggrüner Farbe. Beim Chloren geht der Farb-'Stoff in ein Grau bis Schwarz über. - Beispiel 5 io Teile- B±:2#-:Ainino-Bzi-methoxybenzanthron vom Schmelzpunkt 2o8 bis 210', erhalten durch Nitrieren des nach Patent 459 366 erhältlichen Methoxybenzanthrons in Nitrobenzol und Reduktion mit Schwefeffiatrium, werden bei 145 bis i5o' in eine aus 5o Teilen Kalihydrat und 50>Eellen Äthylaljkohol, hergestellte Schmelze eingetragen. M , -an hält 3 Stunden bei145bis.I50', trägt die erkaltete Schnielze in Wasser ein, bläst aus, saugt ab und trocknet. Der Farbstoff ist mit dem des Beispiels i identisch.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterhildung des Verfahrens des Hauptpatents 475 342, darin bestehend, daß hier Substitutionsprodukte des durch Reduktion des in dem französischen Patent349531, Zusatz6435, Beispie12 beschriebenen Nitrobenzanthrons erhältlichen Aminobenzanthrons, die in Bzi-Stellung austauschbare Substituenten enthalten, oder ihre N#Acyld-erivate venvendet werden.
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