DE498064C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE498064C
DE498064C DEI31749D DEI0031749D DE498064C DE 498064 C DE498064 C DE 498064C DE I31749 D DEI31749 D DE I31749D DE I0031749 D DEI0031749 D DE I0031749D DE 498064 C DE498064 C DE 498064C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
black
dye
blue
amino
methoxybenzanthrone
Prior art date
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Expired
Application number
DEI31749D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Koeberle
Dr Max A Kunz
Dr Hugo Wolff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
    • C09B3/10Amino derivatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von; Küpenfarbstoffen In dem Hauptpatent 489 957 ist ein Verfahren zur Herstellung von wertvollen schwarzen Küpenfarbstoffen beschrieben, bei dem man i'-Anthrachinonyl-6-aminobenzanthron mit Ätzalkalien behandelt. Das i'-Anthrachinonyl-6-aminobenzanthron ist z. B. durch Kondensation von 6-Halogenbenzanthrun mit i-Aminoanthrachinon erhältlich.
  • Gemäß dem Zusatzpatent 493 812 werden an Stelle des in dem Hauptpatent angewandten i'-Anthrachinonyl-6-aminobenzanthrons andere Anthrachinonylaminobenzanthrone mit freien Peristellungen in der oben angegebenen Weise behandelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß auch solche Anthrachinonylaminobenzanthrone, in denen eine Peristellung, nämlich die Bz-i-Stellung, durch eine verätherte Hydroxylgruppe besetzt ist, beim Behandeln mit alkalischen Mitteln in wertvolle Küpenfarbstoffe übergehen. Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.
  • Beispiel i io Teile des Kondensationsproduktes aus 6-Halogen-Bz-i-methoxybenzanthron (wie es z. B. gemäß den Patenten 459 366 und 479 z86 erhalten werden kann) mit i-Aminoanthrachinon werden mit 4o bis 5o Teilen Ätzkali und 3o bis 4o Teilen Alkohol so lange bei etwa 15o bis 16o° verschmolzen, bis kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Die erkaltete Schmelze wird mit Wasser aufgekocht, der Farbstoff durch Einleiten von Luft vollständig gefällt, heiß filtriert und gewaschen. Der so erhaltene Farbstoff stellt einen schwarzen Teig, getrocknet ein schwarzes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Mit Natronlauge und Hydrosulit gibt der Farbstoff eine braunviolette Küpe, aus der die pflanzliche Faser in echten schwarzen Tönen angefärbt wird. Beispiel Werden io Teile des Kondensationsproduktes aus 8-Halogen-Bz-i-methoxybenzanthron mit i-Aminoanthrachinon mit alkoholischem Kali, wie im Beispiel i beschrieben, verschmolzen, so erhält man einen Farbstoff in Form eines schwarzen Teigs, der aus blaugrüner Küpe die Faser in grauschwarzen Tönen anfärbt. Der getrocknete Farbstoff ist ein schwarzes Pulver, das sich in konzentrieter Schwefelsäure mit-grüner Farbe löst. Beispiel 3 Wird das Kondensationsprodukt aus 7-Halogen-7-Bz- i-methoxybenzanthron und i-Aminoanthrachinon der alkoholischen l#-,alischnielze unterworfen, wie im Beispiel i beschrieben, so erhält man nach der üblichen Aufarbeitung der Schmelze einen Farbstoff in Form eines schwarzen Teigs, der mit Natronlauge und Hydrosulfit eine blaue Küpe gibt, aus der die pflanzliche Faser in echten dunkelviolettblauen Tönen angefärbt wird, die beirr Befeuchten mit Wasser nicht nach Rot umschlagen. Getrocknet stellt der Farbstoff ein violettschwarzes Pulver dar, ,das durch Auskochen mit geeigneten Lösungsmitteln gereinigt werden kann und sich In konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Beispiel q. io Teile des Kondensationsproduktes aus Brom-Bz-i-methoxybenzanthron (erhältlich z. B. durch Bromieren von Bz-i-Methoxybenzanthron in Eisessig) mit i-Aminoanthrachinon werden mit alkoholischem Kali bei i 5o bis 16o' verschmolzen. Man erhält nach dem Aufarbeiten der S.chm;elze einen olivschwarzen Teig, der mit Natronlauge und Hydrosulfit eine braunviolette Küpe gibt, aus der @die vegetabilische Faser in sehr echten, dunklen, olivfarbenen Tönen angefärbt wird. Getrocknet ist der Farbstoff ein olivschwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunsticllgvioletter Farbe löst. Beispiel io Teile des Kon;densationsproduktes aus 6-Halogen-Bz-i-phenoxybenzanthron (erhältlich z. B. durch Erhitzen von 6-Halogen-Bz-ibrombenzanthron mit Phenol, Kaliumcarbonat und Kupferoxyd) mit i-Aminoanthrachinon werden mit ¢o TeilenÄtzkaln;und-a5 bis 3o Teilen Alkohol so lange bei i 7 o bis i 8 o° vexschmolzen, bis die Farbstoffbildung beendet ist, worauf die Schrnelze in der üblichen Weise aufgearbeitet wird. Der in Formeines schwarzen Teigs erhaltene Farbstoff gibt mit Natronlauge und Hydrosulfit eine graublaue Küpe, aus der die pflanzliche Faser in echten, blaustichigschwarzen Tönen angefärbt wird. Der getrocknete Farbstoff ist ein schwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit reingrüner Farbre löst.
    Die wichtigsten Eigenschaften der in den Beispielen verwendeten Ausgangsstoffe
    sind nachstehend angegeben
    Bei- Lösungsfarbe Lösungsfarbe
    spiel Bezeichnung Darstellung Aussehen in konz. in konz.
    H@SO4 - I32SO4+HNO3
    i i'-Anthrachinonyl-6- aus 6-Halogen-Bz-z- kleine violett- violettblau blau
    amino-Bz-i-methoxy- methoxybenzanthron braune
    benzanthron finit = Mol. i Amino- Kriställchen
    anthrachinon
    .2 i'-Anthrachinonyl-8- aus 8-Halogen-Bz-i- krist: dunkel- korn- rotbraun
    amino-Bz-i-methoxy methoxybenzanthzon braunes Pulver blumen-
    benzanthron mit i Mol. i-Amino- blau
    anthrachinon
    3 i'-Anthrachinonyl-7- aus 7-Halogen-Bz-:[- krist. dunkel- violett braun
    amino-Bz-i-methoxy- methoxybenzanthron braunes Pulver
    benzanthron mit i Mol. r Amino-
    anthrachinon
    q. i'-Anthrachinonyl- aus Bz-2-Halogen Bz-i- kleine rotbraune karminrot graublau
    Bz-2-amino-Bz-i-meth- methoxybenzanthron Kriställchen
    oxybenzanthron mit i Mol. i-Amino-
    anthrachinon
    i'-Anthracbinonyl-6- aus 6-Halogen-Bz-i-- violettbraunes violett- blau
    amino-Bz-i-phenoxy- phenoxybenzanthron krist. Pulver stichigblau
    benzanthron -E- i Mol. i-Amino-
    anthrachinon
    6 4'-Methoxy-i'-anthra- aus 6-Halogen-Bz-i- dunkles violett- blau grünblau
    chinonyl-6-amino-Bz-i- methoxybenzanthron blaues Pulver
    methoxybenzanthron mit i Möl. i-Amino-q.-
    methoxyanthrachinon
    Einen ähnlichen schwarz färbenden Küpenfarbstoff erhält man, wenn man an Stelle des obengenannten Kondensationsproduktes dasjenige aus 6-Halogen-Bz- i-phenoxybenzanthron mit i-Anvno-.l-methoxyanthrachinon der alkoholischen Kalischmelze unterwirft. Beispiel 6 5 Teile des Kondensationsproduktes aus 6 - Halogen - Bz - i - methoxybenzanthron mit i-Amino-q.-methoxyanthrachinon werden mit 2o Teilen Ätzkali und 15 Teilen Methylalkohol so lange bei etwa igo bis --oo° verschmolzen, bis kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Die erkaltete Schmelze wird in der üblichen Weise aufgearbeitet. Man erhält den Farbstoff in Form eines schwarzen Teigs, der mit Natronlauge und Hydrosulfit eine braunstichigviolette Küpe gibt, aus der die pflanzliche Faser in echten, schwarzen Tönen angefärbt wird. Der getrocknete Farbstoff ist ein schwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit trübbraunvioletter Farbe löst.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI3: Weiterbildung ,des Verfahrens. des Hauptpatents 489 957 zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Äther von Anthrachinonylamino-Bz-i-oxybenzanthronen mit alkalischen Mitteln behandelt.
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