DE512237C - Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Oxychinone - Google Patents
Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger OxychinoneInfo
- Publication number
- DE512237C DE512237C DEI32138D DEI0032138D DE512237C DE 512237 C DE512237 C DE 512237C DE I32138 D DEI32138 D DE I32138D DE I0032138 D DEI0032138 D DE I0032138D DE 512237 C DE512237 C DE 512237C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfur
- preparation
- oxyquinones
- weight
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- -1 diacetyl compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Oxychinone Es wurde gefunden, daß man hydroxylierte Thiophanthrenr-hinone erhält, wenn man. Thionaphthen-2, 3-dicarbonsäuren oder deren Anhydride mit Avei- und mehrwertigen Phenolen Überraschend ist, daß man ineinem Arbeits-gang ohne wesentliche Zersetzung der heterocyclischen o-Dicarbonsäuren direkt zu den Chinonkörpern gelangt. Die neuen Verbindungen sind wertvoll als Ausgangsmaterialien für die Herstellung von Farbstoffen.
- k# Beispiele i. Ein Gemisch von io Gewichtsteilen Thionaphthen-2, 3-dicarbonsäureanhydrid und io Gewichtsteilen Hydrochinon wird bei i8o' in eine Schmelze von io Gewichtsteilen Natriumchlorid und 5o Gewichtsteilen All-iminiumehlorid unter Rühren eingetragen, die Temperatur auf igo' gesteigert und während 5 Stunden gehalten. Dann wird mit Eis und der Einwirkuna saurer Kondensationsmittel Z, bei höherer Temperatur unterwirft. Die Reaktion vollzieht sich z. B. nach folgender Gleichung: Salzsäure zersetzt und aufgearbeitet. Das entstandene I, 4-Dioxybenzothiophalithreii-5, ii-chinon: kann über die Diacetylverbindung oder durch Umkristallisieren aus Pyridin gereinig wert't den. Es bildet rote Blättchen vom Schinelz-Punkt 2,53 bis 254'. 2. Ersetzt man im Beispiel i das Thicnaphthen-2,3-dicarbonsäurcanhydl id durch das 5 - Chlor - 7 # iÜethYlthionäphtlien-2, 3-diearbonsäureanhydrid, so erhält man, das I, 4-Dioxy-7-methyl-9--chlorben;zothiöpha#iithren-5, ii-cl;inon folgender Konstitution: Die Verbindung schmilzt bei 2c)i bis 292' und kristallisiert in federartigen Nadeln.
- 3. Ersetzt man im Beispiel i das Hydrochinon durch 0-,#yhydrochinon, so erhält man ein.Produkt vom Schmelzpunkt 241 bis 2,42,', welches offenbar ein Trioxybenzothiophanthr,enchinon darstellt.
- 4. Ersetzt man im Beispiel i das Hydrochinon durch i, 4-Dioxynapht#halin, so erhält man ein Produkt v&n Schmelzpunkt 289 bis 2901, welches das i, 4-Dioxy-2, 3-benzO#-benzothiophanthren-5, ii-chinon darstellt.
- Die nach den Beispielen i bis 4 erhältlichen Produkte lösen sich in Alkali auf. Die Lösungsfarbe verändert sich bei der Zugabe von Hydrosulfit.
- 5. Kondensiert man Th!ionaph-then-2,3-dicarbonsäureanhydrid mit Brenzcatechin, so erhält man ein Produkt, das bei e#twa- :270'> schmilzt, ein Diac"etylderivat vom Schmelzpunkt 2,35' liefert und offen-bar das 1, 2-bzw. :2,3-Dioxybenzothiophanthren-5, ii-chinon darstellt. Es löst sich in Alkalien mit olivgrüner Farbe, die bei Zusatz von Hydrosulfit in Gelb Übergeht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Oxyr-h#inone, darin bestehend, daß man Thionaphthen - 2, 3 - dicarbonsäuren bzw. deren Anhydride mit z#vei- oder mehrwertigen Phenolen der Einwirkung saurer Kondensationsmittel bei höherer Temperatur unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI32138D DE512237C (de) | 1927-09-08 | 1927-09-08 | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Oxychinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI32138D DE512237C (de) | 1927-09-08 | 1927-09-08 | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Oxychinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE512237C true DE512237C (de) | 1930-11-07 |
Family
ID=7188065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI32138D Expired DE512237C (de) | 1927-09-08 | 1927-09-08 | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Oxychinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE512237C (de) |
-
1927
- 1927-09-08 DE DEI32138D patent/DE512237C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE730862C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesaeuren | |
| DE512237C (de) | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Oxychinone | |
| DE909097C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trithionen | |
| DE626550C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxazolfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE514415C (de) | Verfahren zur Einfuehrung von Aldehydgruppen in sauerstoffhaltige cyklische Verbindungen | |
| DE496393C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen | |
| DE610828C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stickstoffhaltigen cyclischen Ketonen | |
| DE695646C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen und Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE576964C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der aromatischen Reihe | |
| DE557665C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Abkoemmlingen aromatischer Verbindungen | |
| DE516286C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Oxy-4-chloranthrachinon-2-carbonsaeure | |
| DE955510C (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Chinons | |
| DE67115C (de) | Verfahren und Darstellung von o-Tolylrosindulin | |
| DE642717C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 9-Anthracentricarbonsaeure oder deren Anhydrid | |
| DE544689C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 2íñ2'-Dimethyl-1íñ1'-dianthrachinonyle | |
| DE497411C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsaeuren | |
| DE638602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Perylenreihe | |
| DE496063C (de) | Verfahren zur Darstellung von in der 3-Stellung durch die Amino- oder Alkylaminogruppe substituierten Derivaten des Naphthalimids und seiner N-Alkylsubstitutionsprodukte | |
| DE659593C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Abkoemmlingen des Chrysens | |
| DE224982C (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylsulfaminoanthionen | |
| DE630220C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Anthrachinonreihe | |
| DE507829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE488607C (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen Derivaten des Benzanthrons | |
| DE445566C (de) | Verfahren zur Darstellung loeslicher Verbindungen von indigoiden Farbstoffen | |
| DE639509C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus o-Diketonen |