DE521205C - Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen Es wurde die Beobachtung gemacht, daß man zu neuen Phosphorverbindungen dadurch gelangen kann, daß man auf Triarylphosphinoxyde Stoffe mit phenolischem Hydroxyl einwirken läßt. Die Reaktion zwischen dem Phosphinoxyd R3 P - O und dem .Phenol R # OH führt vermutlich zu Körpern folgender Konstitution: Die Vereinigung erfolgt in vielen Fällen schon durch kurzes Erhitzen der Mischungen. Beispiel i 278 Gewichtsteile Triphenylphosphinoxyd werden mit 197 Gewichtsteilen Trichlorphenol bei ioo° verrührt bis vollständige Lösung eingetreten ist. Das entstandene Kondensationsprodukt kann aus Benzin umkristallisiert werden und zeigt den Schmelzpunkt 7o bis 71'. Das gleiche Produkt kann man auch erhalten, wenn man das Phenolkondensationsprodukt nachträglich chloriert.
• Beispiel e 32o Gewichtsteile im Vakuum destilliertes Tri-o-tolylphosphinoxyd werden mit 94 Gewichtsteilen Phenol kurze Zeit bei 15o° verrührt. Der Schmelzpunkt des entstandenen Kondensationsproduktes ist 149 bis 15o°.
• Die neuen Substanzen sind meist farblose feste Körper, die aus geeigneten Lösungsmitteln, wie z. B. Benzin oder seinen Mischungen, mit Toluol umkristallisiert werden können. Sie lösen sich nicht in Wasser, aber in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Kohlenwasserstoffen, chlorierten Kohlenwasserstoffen, Äthern und Estern. Einige sind bisher nur als Öle erhalten worden, wie z. B. das Kondensationsprodukt aus Triphenylphosphinoxyd und 3-Oxyphth@alsäurebutylester, 2-Isobutyl-4-chlor-i-oxybenzol, 3-Methyl-4-chlor-i-oxybenzol. Im folgenden sind beispielsweise die Schmelzpunkte einiger Kondensationsprodukte angegeben von Triphenylphosphinoxyd einerseits und den genannten Phenolen andererseits.

  Schmelzpunkt

  Phenol ................. 1o6°

  o-Kresol . . . . . . . . . . . . . . . . 89-go °

  m-Kresol . . . . . . . . . . . . . . . . 670

  p-Kresol . . .. . . . . . . . . . . . 44-45'

  o-Chlorphenol . . . . .... .. . . io5-io6°

  p-Chlorphenol . . . . . . . . . 8o-8i'

  2, 4-Dichlorphenol . . . ..... 54-55°

  Trichlorphenol . . . . . . . . . . . 70-71'

  Thymol . . . . . . . . . . . . . . 67-68<1

  sym. Xylenol . . . . . . . . . . . . . 83-84°

  Chlortymol . . . . . . . . . . . 65-66°

  2-Methyl-3-chlor-i-oxybenzol g1-92°

  4-Methyl-2-chlor-i-oxybenzol 64-65'

  o-Benzylphenol . . . . . . . . . . . 88-89o

  p-Nitrophenol . . . . . . . . . . . 107-108"

  2-Äthoxy-i-phenol . . . . . . . . 93-94°

  Schmelzpunkt

  Resorcin . . . . . . . . . . ; . ... I I9-I20c

  a-Vaphthol.............. io6-io7c

  ß-Naphthol . . . . . . . . . 89-9o=

  4-Benzyl-i-naphthol ....... 117-11 ö°

  i-Benzyl-2-naphthol ....... io4-io5'

  Tetrahydro-ß-naphthol .... etwa 120'

  Dibrom-ß-naphthol ....... 77-78°

  p-Benzylphenol ........... 1160

  Isobutylphenol .. ..... i3-740

  Isobutyl-p-chlorphenol .... i oo-i o i °

  4-Oxybenzaldehyd ........ 66-670

  4-Oxybenzoesäureäthylester io4-io5°

  m-Oxvdiäthylanilin ....... 8i-82°

  Die Stoffe dieser Klasse sollen als Zwischenprodukte für pharmazeutische und andere technische Zwecke, ferner als Mittel gegen Mikroorganismen und Schädlinge, wie z. B. Mottenraupen, wofür sich diese Stoffe besonders eignen, Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Triarylphosphinoxyde mit Stoffen kondensiert, die phenolische Hydroxylgruppen enthalten.