DE537104C - Verfahren zur Darstellung von substituierten Chinolincarbonsaeureamiden - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von substituierten Chinolincarbonsaeureamiden

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DE537104C
DE537104C DEG67178D DEG0067178D DE537104C DE 537104 C DE537104 C DE 537104C DE G67178 D DEG67178 D DE G67178D DE G0067178 D DEG0067178 D DE G0067178D DE 537104 C DE537104 C DE 537104C
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von substituierten Chinolincarbonsäureamiden Es wurde gefunden, daß man zu Derivaten substituierter Chinolincarbonsäuren gelangt, wenn man auf die Säurehalogenide der 2-Halogenchinolin-4-carbonsäuren oder deren Substitutionsprodukte Ammoniak oder beliebige primäre oder sekundäre Basen sowie deren Derivate einwirken läßt und die erhaltenen 1Ialogenchinolincarbonsäureamide mit Alkoholaten bzw. alkoholischen Alkalien oder Plienolaten oder deren Abkömmlingen, mit Ausnahme von Aminoalkoholen, umsetzt.
  • So erhält man z. B. aus 2-Clilorchinolin-4-carbonsäurechlorid mit Diäthylamin das 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurediäthylamid und hieraus mit Natriumalkoholat in alkoholischer Lösung oder mit alkoholischem Kali das 2-Äthoxycliinolin-4-carbonsäurediäthylamid An Stelle der 2-Halogenchinolin-4-carbonsäurehalogenide können auch deren Kernsubstitutionsprodukte Verwendung finden.
  • Es ist zwar bekannt, daß sich sowohl Cliinolincarbonsäurehalogenide wie auch 2-Halogenchinoline j e für sich mit Aminen oder Alkoholen umsetzen lassen. Charakteristisch für das vorliegende Verfahren ist aber, daß danach Verbindungen erhalten werden, welche gleichzeitig eine Säureamidgruppe, insbesondere-eine substituierte Säureamidgruppe, und eine substituierte Oxygruppe, erstere in 4-, letztere in 2-Stellung zum Pyridinstickstoff, enthalten.
  • Es ergab sich überraschenderweise, daß solche Produkte teils hervorragend antipyretisch wirken, teils ungewöhnlich starke lokale Anästhesie hervorrufen.
  • Die neuen Verbindungen sollen therapeutische Verwendung finden.
  • Beispiele I. Chlorchinolincarbonsäureami de i. 2'Chlorchinolin-4-carbonsäuredimethylamid Fein verteiltes a-Chlorchinolin-4-carbonsäurechlorid wird unter Turbinieren in überschüssige konzentrierte wässerige Dimethylaminlösung eingetragen. Nach beendigter Umsetzung wird das 2-Chlorchinolin-4-carbonsäuredimethylamid abgesaugt und mit Wasser nachgewaschen. Aus Alkohol umkristallisiert, bildet es farblose Kristalle vom F. 1140.
  • 2. 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurediäthvlamid Eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurechlorid wird unter Kühlung allmählich mit r,5 Teilen Diäthylamin versetzt. Nach beendigter Um= Setzung wird vom abgeschiedenenDiäthylaminhydrochlorid abfiltriert, mit Benzol nachgewaschen und nun das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird aus wenig Alkohol umkristallisiert. Das 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurediäthylamid bildet farblose Kristalle vom F. 124°.
  • 3. 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid Eine benzolische Lösung von- 2,2 Teilen 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurechlorid wird unter Kühlung allmählich mit 2,3 Teilen asymm. Diäthyläthylendiamin versetzt. Nach beendigter Umsetzung wird mit Wasser ausgeschüttelt und hierauf die neue Base mit Salzsäure ausgezogen. Die wässerige Lösung wird mit Natriumcarbonat gefällt und mit Benzol ausgewaschen. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und die Base aus Petroläther umkristallisiert. Das 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid bildet schwach gelbliche, blättrige Kristalle vom F.74°. Es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln wie auch in Säuren leicht löslich.
  • 4. 2-Chlorchinolin-4-carbonsäuretriäthyläthylendiamid Zu einer Lösung von 1,5. Teilen Triäthyläthylendiamin (farblose Base vom Kp. 16o bis r65°, dargestellt durch Reduktion des Kondensationsproduktes aus asymm. Diäthyläthylendiamin und Acetaldehyd vom KP, 40°) in 4 Teilen ro°/oiger Natronlauge läßt man unter Rühren und Kühlen eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurechlorid allmählich zufließen. Nach beendigter Umsetzung wird mit Wasser, gewaschen und das Lösungsmittel abdestilliert. Das 2-Chlorchinolin-4-carbonsäuretriäthyläthylendiainid bildet ein gelbliches 01 vom Kpo,oi. x65°. In organischen Lösungsmitteln ist es leicht löslich. Mit Säuren gibt die Base neutrale, wasserlösliche Salze.
  • 5. 2-Chlorchinolin-4-carbonsäure-N-methylpiperazid Zu 5 Teilen Piperazinhydrat in 1o Teilen Wasser gibt man unter Kühlung 3,3 Teile Dimethylsulfat, setzt Lauge zu und läßt allmählich eine benzolische Lösung von 5,6 Teilen :2-Chlorchinolin-4-carbonsäurechlorid zufließen. Der abgeschiedene Kristallbrei wird mit verdünnter Säure ausgezogen. Nebenbei gebildetes Bis-(2-chlorchinolin-4-carbonsäure)-piperazid bleibt ungelöst zurück. Versetzt man die saure Lösung mit verdünnter Natriumcarbonatlösung, so fällt die neue Base kristallinisch aus. Das 2-Chlorchinolin-4-carbonsäure-N-methylpiperazid bildet farblose Kristalle vom F. 2o8°. Es läßt sich aus Alkohol umkristallisieren. In Äther und Benzol ist es schwer löslich. Mit Säuren gibt die Base neutrale, wasserlösliche Salze.
    Nach analogen Verfahren lassen sich folgende Verbindungen herstellen:
    F. Eigenschaften
    2-Chlorchinolin-4-carbonsäuredipropylarn,,id . . . .... . . . 77° farblose Kristalle
    2-Chlorchnnolin-4-carbonsäured:iallylamid .. ..... .. . .. . 1o4° farblose Kristalle
    2-Chlorch,inolin-4-carbonsäurediisoamylamid ... .. .. . .. - gelbes Öl
    Kpo.o,5 1850
    2-Chlorchinolin-4-carbonsäurep.iperidid . .. . . . . . . . . . . . 14o° farblose Kristalle
    2-Chlorchlinolin-q-carbonsäure-N-äthylanilid . . . . . . . . . . r26° farblose Kristalle
    2-Chlorchinolin-4-carbonsäuremonoäthylamid . . ..... .. z43° farblose Kristalle
    2-Chlorchinolin-4-carbonsäurebenzylamid .... ...... . . 2i7° farblose Kristalle
    2-Chlorch@inolin-4-carbonsäure-N-methylanil.id .... .. . . r42° farblose Kristalle
    2-Chlorchinolin-4-carbonsäure-N-benzylanilid .. .. . . . . . - gelbes Öl
    2-Chlorchinolin-4-carbonsäure-N-äthylbenzylamiid ..... 11o° fast farblose Kristalle
    2-Chlorehinolin-4-carbonsäure-ß-phenyläthylamid ...... 161' gelbliche Kristalle
    2-Chlorohiinolin-4-carbonsäuredi-(ß-phenyläthyl)-amid .. 1o5° fast farblose Kristalle
    2-Chlorehinolin - 4 - carbonsäure - ac- tetrahydronaphthyl-
    amid . . . . . .. . ... . . .. .. . . . . .. . . . .. . . . . . . . . . . . . . 18z° gelbliche Kristalle
    2-Chlorch,inolin-4-carbonsäurediäthylamid ............ - gelbes Öl
    KPooi 14o°
    F. Eigenschaften
    2-Chlorchinolin-4-rarbonsäureanilid . . . . . . . . . . . . . . . . . 1840 gelbliche Kristalle
    2-Clilorchinolin - 4 - carbonsäurediätliylpentamethvlendi-
    amid .. ..... . ..... ... . .. .. . . ....... ....... . .. . 55° farblose Kristalle
    2-Chlorchinolin-4-carbonsäurepiperidino-ß-\'-äthylamid 1470 farblose Kristalle
    2-Chlorchinolin-4-carbonsäure-bis- (diäthylaminoäthyl j-
    amid ......................................... - gelbliches Öl
    Kp"o, 165 bis 17o°
    2-Chlorchinolin-4-carbonsäuredimethyläthylend:iamid ... 109° farblose Kristalle
    2-Chlorcliinolin-4-carbonsäuredi-n-butyläthylendiamid . . 590 farblose Kristalle
    a-Chlorchinolin-4f-carbonsäurediäthyl-ß-propylendiamid 660 farblose Kristalle
    2-Chlor-3-methylchinolin-4- carbonsäured@iäthyläthylendi-
    amid . . .. . . . ... . .... . .. ... .. . . .... . . . . . . . .. . . . 103' farblose Kristalle
    Kristallisieren bei
    Gegenwart von
    Wasser mit i Mol
    Kristallwasser
    2-Chlor-3-phenylchinolin-4- carbonsäurediäthyläthylendi-
    amid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ... . . . . . 880 farblose Kristalle
    Kristallisieren bei
    Gegenwart von
    Wasser mit i Mol
    Kristallwasser
    ?-Chlor -6-bromehinolin - 4- carbonsäurediäthyläthylendi -
    amid ......................................... 131' farblose Kristalle
    Bis -(diäthylaminoäthyl)-imin (s. Beispiel 18 der Tabelle) erhält man z. B. aus Chloräthyldiäthylamin und Ammoniak. Es bildet ein farbloses Öl vom Kpg 105 bis iio°.
  • Asymmetrisches Di-n-butyläthylendiamin (s. Beispiel 2o der Tabelle) bildet ein farbloses Öl vom Kpl= 9i bis g30. Man erhält es durch Reduktion des Di-n-butylaminoacetonitrils vom Kp" 1i30, dem Kondensationsprodukt aus Di-n-butylamin, Formaldehyd und Blausäure.
  • Asymmetrisches Diäthyl-ß-propylendiamin (s. Beispie12i der Tabelle) bildet ein farbloses Öl vom Kp. 16o bis 1620. Man erhält es durch Reduktion von Diäthylaminopropionitril vom Kp_o 78°, dem Kondensationsprodukt aus Diäthylamin, Acetaldehyd und Blausäure. II. Alkoxychinolincarbonsäureamide i. 2-Äthoxy chinolin-4-carbonsäuredimethylamid 1o Teile 2-Chlorchinolin-4-carbonsäuredimethylamid werden mit einer Lösung von i Teil Natrium in Äthylalkohol am Rückfluß gekocht. Nach beendigter Umsetzung wird der Alkohol abdestilliert und der Rückstand mit Äther und Wasser ausgeschüttelt. Die ätherische Lösung hinterläßt beim Verdampfen ein fast farbloses Öl, das allmählich erstarrt. Das 2-Äthoxychinolin-4-carbonsäuredimethylamid läßt sich aus Petroläther umkristallisieren und bildet farblose Kristalle vom F. 690. Es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln, außer in kaltem Petroläther, leicht löslich, ebenso in Mineralsäuren.
  • Statt mit Natriumäthylat kann die Umsetzung auch mit Alkalihydroxyden in wässerigalkoholischer Lösung erfolgen.
  • 2. 2-Cyclohexyloxychinolin-4-carbonsäurediäthylamid 12 Teile Cyclohexanol werden in 7o Teilen Kylo1 mit 2,5 Teilen Natrium gekocht, bis alles Natrium verschwunden ist. Nach Zugabe von 26 Teilen 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurediäthylamid wird weitergekocht, nach vollendeter Umsetzung mit Wasser ausgeschüttelt und das Lösungsmittel abdestilliert. Das 2-Cyclohexyloxychinolin-4-carbonsäurediäthylamid hinterbleibt als langsam erstarrendes, nahezu farbloses Öl. Aus Petroläther umkristallisiert, zeigt es den F.630. Es ist leicht löslich in organischen Lösungsmitteln außer in kaltem Petroläther. 3. 2-Phenoxychinolin-4-carbonsäurediäthylamid 5,2 Teile a-Chlorchinolin-4-carbonsäurediäthylamid werden mit 3 Teilen Natriumplienolat und 2o Teilen Phenol am Steigrohr gekocht. I@Tach beendigter Umsetzung wird in Äther aufgenommen und das Phenol mit Lauge ausgezogen. Die ätherische Lösung hinterläßt das 2-Phenoxychinolin-4-carbonsäurediäthylamid als fast farbloses Öl, das rasch zu einem weißen Kristallkuchen erstarrt. Aus Petroläther umkristallisiert, schmilzt es bei 1120. 4. 2-Äthoxychinolin-4-carbonsäureamid 1 Teil 2-Chlorchinolin-4-carbonsäureamid (s. M u 1 e r t , Berichte der Deutsch. Chem. Ges. 39 [19o6] S.1903) wird mit einer Lösung von o,2 Teilen Natrium in Alkohol bis zur vollendeten Umsetzung gekocht. Nun wird mit Wasser verdünnt und vom ausgeschiedenen 2-Äthoxychinolin-4-carbonsäureamid abfiltriert. Aus Essigester umkristallisiert, bildet es farblose Kristalle vom F.205°.
  • 5. 2-Ätlioxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid 15 Teile 2-Chlorchinolin-4-carbonsäurediäthylätliylendiamid werden mit einer Lösung von 1,5 Teilen Natrium in Alkohol. am Rückfluß gekocht. Nach beendigter Umsetzung wird der Alkohol abdestilliert, der Rückstand mit Äther aufgenommen, mit Wasser gewaschen und die Base mit verdünnter Säure ausgezogen. Man trennt ab, fällt die Base mit Natriumcarbonat aus und nimmt sie in Äther auf. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt das 2-Äthoxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid als rasch erstarrendes Öl. Die Base ist rein und schmilzt bei 98°. Sie läßt sich aus Petroläther umkristallisieren. Das Monohydrochlorid der Base ist farblos und schmilzt bei 149 bis 15O°. Es ist in Wasser leicht löslich.
  • 6. 2-n-Butyloxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid Eine Lösung von 2,5 Teilen Natrium in n-Butvlalkohol wird mit 3o Teilen 2-Chlorchinofn -.4 - carbonsäurediäthyläthylendiamid am Rückfluß gekocht und nach beendigte Umsetzung der überschüssige Butylalkohol abdestilliert. Die verbleibende Base wird in Äther aufgenommen, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hierauf wird das Lösungsmittel vertrieben. Das 2-n-Butyloxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom F. 640. Es läßt sich aus Petroläther umkristallisieren, während es in anderen organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist. Mit Säuren bildet die Base neutrale, wasserlösliche Salze. Das Monohvdrochlorid der Base ist farblos. Beim Erhitzen schmilzt es nicht ganz scharf gegen 98°. In Wasser ist es leicht löslich mit neutraler Reaktion.
  • 7. 2-Äthoxychinolin-4-carbonsäuretriäthvläthylendiamid 3 Teile 2-Chlorchinolin-4-carbonsäuretriäthyläthylendiamid werden in einer alkoholischen Lösung von 0,4 Teilen Natriumhydroxyd gekocht. Nach beendigter Umsetzung wird der Alkohol abdestilfiert, hierauf die Base in Äther aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man das 2-Äthoxychinolin -4 - carbonsäuretriäthyläthylendiamid als gelbliches Öl vom Kpo,o, 158 bis =6o0. Es ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Mit Säuren liefert die Base neutrale, wasserlösliche Salze.
  • B. 2-n-Butyloxychinolin-4-carbonsäure-bis-(diäthylaminoäthyl)-imid 1,2 Teile Natrium werden mit einer Toluollösung von 4 Teilen n-Butylalkohol erwärmt. Nach beendigter Umsetzung setzt man 2o Teile 2-Chlorchinolin-4-carbonsäure-bis-(diäthylaminoäthyl)-imid zu und kocht unter Rückfluß. Nun wird mit Wasser gewaschen und das Toluol abdestilliert. Das 2-n-Butyloxychinolin-4-carbonsäure-bis-(diäthylaminoäthyl)-imi@d bildet ein gelbliches 01 vom KP"", 1720. In organischen Lösungsmitteln ist es leicht löslich. Mit Säuren liefert die Base neutrale, wasserlösliche Salze.
  • Aus den entsprechenden 2-Chlorchinolin-4-carbonsäureamiden können ferner gewonnen werden:
    F_ Eigenschaften
    2-Metlioxychinolin-4-carbonsäurediäthylamid. . . . . . . . . . 930 farblose Kristalle
    2-Äthoxychinolin-4-carbonsäurediäthylamid .......... 680 farblose Kristalle
    2-Propyloxycliinolin-4-carbonsäured.iäthylami@d . . . . . . . . 61' farblose Kristalle
    a-Isopropyloxych.inolin-4-carbonsäurediäthylamid ..... - farbloses 01
    2 Allyloxycliinolin-4-carbonsäurediäthylamid . .. . . . . . . 330 farblose Kristalle
    F. Eigenschaften
    2-:@thoxvchinolin-4-carbonsäuredipropy@lamid ......... 6o° farblose Kristalle
    2-Äthoxychinolin-4-carbonsäurediallylamid ........... 53° farblose Kristalle
    2-Ätlioxycliinalin-4-carbonsäurediisoamylamid ........ - gelbliches 01
    2-Ätlioxychinolin-4-carbonsäurepiperidid .. ........ 90° farblose Kristalle
    2-Ätlioxyclrinolin-4-carbonsäure-N-äthylanilid ........ - gelbstichiges 01
    2-Plienäthoxycliinolin-4-carbonsäurediäthylamid ....... 59° farblose Kristalle
    2-Ätlioxychinolin-4-carbonsäuremonoätliylaniid ....... i52° farblose Kristalle
    2-Äthoxychinoliti-4-carbonsäurebenzylamid ........... i66° farblose Kristalle
    2-Methoxycliinolin-4-crbonsäurediäthylätliylendiainid .. 94° farblose Kristalle
    2-n-Propyloxycliinolin - -. - carbonsäurediätliyläthylendi-
    amid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ..... 63 ° farblose Kristalle
    2-Allylo@xychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid .. 57° farblose Kristalle
    2-Isobutyloxycli.inolin-4-carbonsäurediäthyläthylend-iamid 77° farblose Kristalle
    2-sec. - Butt' loxvchinolin - :4 - carbonsäurediäthyläthylendi-
    amid ......................................... - gelbliche harzige Masse
    2-ß - Äthyloxyäthoxychinolin - 4 - ca.rbonsäurediäthyl-
    äthyle-ndiam-id ................. ............... 85° farblose Kristalle
    2-n =Amyloxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid 72° farblose Kristalle
    2-Isoamylchinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid. .. 35° farblose Kristalle
    2-n - Hepty loxychinolin - ,4 - carbonsäurediäthylätliylendi-
    amid ................................. ..... 66° farblose Kristalle
    2-n-Octyloxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid 6z° farblose Kristalle
    2-Benzyloxychinolin-4-carbonsäurediäthylätliylendiamid 1r9° farblose Kristalle
    2-Phenäthoxychinolin-4-carbonsäurediäthyläthylendiamid 9o° farblose Kristalle
    2-Cycloliexyloxychinolin -4- carbonsäurediäthyläthylendi-
    amid ......................................... 69° farblose Kristalle
    2-(p-Methoxyplienoxy) -chinolin-4-carbonsäurediäthyl-
    äthylendiamid .................................. 1o8° farblose Kristalle
    2-Äthoxvchinolin - 4- carbon säured iäthy lpentamethylendi-
    aniid ......................................... 74° farblose Kristalle
    2-n-Butyloxychinolin-4-aarbonsäurepiperidino-ß-I'N?-äthyl-
    amid ........................................... 93° farblose Kristalle
    2-Metlioxychinolin-4-carbonsäuretriäthyläthylendiamid. . - gelbliches Öl
    Kpo,oos I500
    2-n - Propyloxv chinolin - 4 - carbonsäuretriäthyläthylen-
    diamid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . - gelbliches Öl
    KPo,oos I55°
    2-n-Butyloxychinolin-4-carbonsäuretriäthyläthylendiamid 65° farblose Kristalle
    2-n-Amyloxychinolin-4-carbonsäuretriäthyläthylendiamid - gelbliches Öl
    KP.,. 1750
    2-Isoainyloxvchinolin-4-carbonsäuretriäthyläthylendiam.id - gelbliches 01
    Kpo,m 165 bis I68°
    2-Cyclohexy l0xy chinolin - 4 - carbonsäuretriäthyläthylen-
    dianiid .. . . . . . . .. . .. . .. . . . . . . . . . . . . . .. . .. .. ... . - gelbliches Öl
    KPo,oi5 I850
    F. Eigenschaften
    2-Benzyloxychinolin-¢-carbonsäuretriäl h#,läthylendiamlid --- gelbliches Öl
    Kpool =92o
    2-Äthoxychinolin-4-carbonsäure-N-methylpiperazid .... r83° farblose Kristalle
    2-Butyloxychinolin-q-carbonsäure-N-methylpiperazid ... r45° farblose Kristalle
    2-Äthoxychinolin-4-carbonsäure-bis-(diäthylaminoäthyl)-
    amid ......................................... - gelbliches Öl
    Kpo,oi 1650
    2-Äthoxychinolin-4-carbonsäuredimethyläthylendiamid.. 127' farblose Kristalle
    2-n - Butyloxychinolin - 4 - carbonsäuredimethyläthylendi-
    amid ............................. » ........... 950 farblose Kristalle
    2-Äthoxychinolin-4-carbonsäuredi-n-butyläthylendiäm:id 5i0 farblose Kristalle
    2-n-Butyloxychinolin - 4- aarbonsäured@i-n-butyläthylendi-
    amid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . , . . . . . . . . . . . . 61' farblose Kristalle
    2-Äthoxychinolin-4-carbonsäurediäthyl-ß-propylendnamid 690 farblose Kristalle
    2-n-Butyloxychinolin- 4- carbonsäurediäthyl - ß-propylen-
    diamid ........................................ 5o0 farblose Kristalle
    2-Äthoxy-3-methyl chinolin -e carbonsäured iäthyläthylen-
    diamid ........................................ 790 farblose Kristalle
    2-n - Butyloxy - 3 - methylchinolin- 4 - carbonsäurediäthyl- -
    äthylendiamid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . - gelbliches Öl
    2-Äthoxy-3-phenylchinolin-4-carbonsäurediäthyläthylen-
    diamid ........................................ II90 farblose Kristalle
    2-n - Propyloxy - 3 -phenylchinodin- 4- carbonsäurediäthyl-
    äthylendiamid .... ............................ 880 farblose Kristalle
    2-n - Butylaxy - 3 - phenylchinolin -4.. carbons.äured:iäthyl-
    äthylendiamid .................................. 760 farblose Kristalle
    2- Isoamyloxy - 3 - phenylchinolin - 4 - ca.rbonsäured@iäthyl-
    äthylendiamid .................................. - gelblicheharzigeMasse
    2-Äthoxy-6-bromchinolin-4-carbonsäured:iäthyläthylendi-
    amid ............... .....:.................... 9I0 farblose Kristalle
    2-n-Butyloxy - 6 - bromohinolin - 4 - carbonsäurediäthyl-
    äthylendiamid .................................. io60 farblose Kristalle

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von substituierten Chinolincarbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die-Säurehalogenide der 2-Halogenchinolin-4-carbonsäuren oder deren Substitutionsprodukte Ammoniak oder beliebige primäre oder sekundäre Basen sowie deren Derivate einwirken läßt und die erhaltenen Halogenchinolincarbonsäureamide mit Alkoholaten bzw. alkoholischen Alkalien oder Phenolaten oder deren Abkömmlingen, mit Ausnahme von Aminoalkoholen, umsetzt.
DEG67178D 1926-05-04 1926-05-04 Verfahren zur Darstellung von substituierten Chinolincarbonsaeureamiden Expired DE537104C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2006519846A (ja) * 2003-03-10 2006-08-31 シェーリング　コーポレイション 複素環式キナーゼインヒビター：使用および合成の方法

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