DE542802C - Verfahren zur Darstellung von neuen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von neuen Küpenfarbstoffen In dem Hauptpatent 540 931 ist ein Verfahren zur Herstellung von echten Küpenfarbstoffen beschrieben, darin bestehend, daß man Pyrazolantliron-2-carbonsäurehalogenide oder deren Derivate mit Aminoderivaten von cyclischen Diketonen kondensiert.
• Es wurde nun gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man bei dem Verfahren des obigen Patents die dort verwendeten Aminov erbindungen durch o-Aminophenole, o-Aminomerkaptane oder o-Diamine ersetzt. Die so hergestellten Farbstoffe enthalten einen Azolring und entsprechen der allgemeinen Formel In der Formel bedeutet R Wasserstoff, Alkyl, Arvl oder Aralkvl und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Iminogruppe.
• Falls in dem verwendeten Pyrazolanthronderivat R Wasserstoff ist, kann man ferner die entstandenen Pyrazolanthronderivate nachträglich alkylieren, arylieren oder aralkylieren. Man kann ferner in die so erhaltenen Küpenfarbstoffe Substituenten einführen. Die Nuancen der neuen Farbstoffe schwanken in weiten Grenzen. Beispiel i 24 Teile 2 Amino-3-oxyanthrachinon -,v erden mit 28 Teilen Pyrazolanthron-2-carbonsäurechlorid und 75o Teilen Nitrobenzol bis zur Beendigung der Kondensation auf 12o bis 130° erhitzt. Das in bekannter Weise durch Filtrieren und Waschen mit Alkohol isolierte Kondensationsprodukt wird durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure auf etwa i 3o" unter Ringschluß in das Oxazol umgewandelt. Durch Fällen der erkalteten Lösung in Schwefelsäure mit Wasser und Waschen bis zur neutralen Reaktion wird der Farbstoff in Form einer grünstichiggelben Paste erhalten. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelboranger Farbe und liefert aus blauer Küpe grünstichiggelbe Färbungen von sehr guter Chlor- und Seifenechtheit, die beim Betupfen mit Alkali nach Blauviolett umschlagen. Durch Methylierung, z. B. durch Kochen mit Toluolsulfosäuremethylester und Pottasche in Nitrobenzollösung, wird der Farbstoff in einen alkaliechten, orangen Farbstoff von sehr guten Echtheitseigenschaften übergeführt. Dieser löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit tiefer roter Farbe als der nicht methylierte Farbstoff, die Küpe ist gleichfalls blau gefärbt. Beispiel e 26 Teile i=Merkapto-2,-aminoanthrachinon werden mit 28 Teilen Pyrazolanthron-2-carbonsäurechlorid und iooo Teilen Nitrobenzol zunächst i Stunde lang bei i2o° gerührt. Hierauf wird zum Sieden erhitzt und bis zur Beendigung der Farbstoffbildung weitergekocht. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff in bekannter Weise aufgearbeitet. Das Rohprodukt kann durch Umkristallisieren, durch Fraktionieren aus Schwefelsäure oder durch Behandeln der wäßrigen Paste mit Oxydationsmitteln, wie Hypochloritlösung, gereinigt werden. Der gereinigte Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe und liefert aus bordeauxroter Küpe auf Baumwolle gelbe, alkaliunechte Färbungen.
• Der Farbstoff läßt sich analog dem in Beispiel i beschriebenen methylieren. Das Methylierungsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und liefert aus brauner Küpe, auf Baumwolle kräftig orange Färbungen von .guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 28 Teile Pyrazolanthroncarbonsäurechlorid werden mit 24 Teilen i, 2-Diaminoanthrachinon und 8oo Teilen Nitrobenzol langsam zum Sieden erhitzt und dabei so. lange gehalten, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Das schon in der Hitze zum Teil ausgeschiedene Produkt wird nach dem Erkalten abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Es ist nach dem Umlösen aus konzentrierter Schwefelsäure ohne weiteres als Küpenfarbstoff verwendbar. Es liefert aus der rotbraunen Hydrosulfitküpe auf Baumwolle kräftige gelbe Färbungen von guter Chlorechtheit.
• Verwendet man im vorstehenden Beispiel statt i, 2-Diaminoanthrachinon die entsprechende Menge o-Phenylendiamin, so erhält man einen etwas grünstichiger färbenden Küpenfarbstoff. In analoger Weise läßt sich auch Methylpyrazolanthroncarbonsäurechlorid finit o-Diaminen kondensieren; so erhält man z. B. durch Kondensation von i, 2-Diaminoanthrachinon und Methylpyrazolanthroncarbonsäurechlorid einen Küpenfarbstoff, der auf Baumwolle kräftige orange Färbungen liefert.

Claims (1)

1. PATr,NTANSPRUCÜ: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 5q.o 931, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyrazolanthron-2-carbonsäurehalogenide oder deren Derivate mit o-Aminophenolen, o-Aminomerkaptanen oder o-Diaminen zu Azolen kondensiert, worauf man gewünschtenfalls in die neuen Farbstoffe Substituenten einführt.