DE575580C - Verfahren zur Darstellung von ª‡-Aminoanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ª‡-AminoanthrachinonenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
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Description
- Verfahren zur Darstellung von a-Aminoanthrachinonen In der Patentschrift 26o 899 ist ein Verfahren beschrieben, a'-Amino-5'-acidylaminobenzoyl-o-benzoesäuren der folgenden Formel oder deren Lactame durch Behandlung mit sauren Mitteln in die entsprechenden Anthrachinonderivate zu überführen. Der Ringschluß erfolgt deshalb leicht, weil das an dem Ringschluß beteiligte Wasserstoffatom in 6'-Stellung durch die Nachbarschaft der NH # Acyl-Gruppe reaktionsfähig geworden ist.
- Es wurde nun gefunden, daß man leicht solche a-(a'-Aminobenzoyl)-benzoesäuren, die in 6'-Stellung Wasserstoff und in 5'-Stellung keine Amino- oder substituierten Aminogruppen enthalten, oder deren Substitutionsprodukte oder Derivate durch Erhitzen mit wasserentziehenden Mitteln in a-Aminoanthxachinonderivate überführen kann. An Stelle der genannten Säuren können auch die entsprechenden Lactame zur Ausführung der Kondensation verwendet' werden. Die Kondensation verläuft beispielsweise nach folgender Formel: Infolge der leichten Zugänglichkeit der a-Aminobenzoyl-o-benzoesäuren bedeutet das neue Verfahren einen praktischen vorteilhaften Weg für die technische Darstellung der als Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen wichtigen a-Aminoanthraehinone. Beispiele i. 15 Gewichtsteile 2-(2'-Aminobenzoyl)-benzoesäure (F. r92° unter Aufschäumen) werden in ioo Gewichtsteile go°/oige Schwefelsäure eingetragen. Das Gemisch wird schnell auf i8o° erwärmt und so lange bei dieser Temperatur gelassen, bis keine Aminobenzoylbenzoesäure mehr nachzuweisen, ist. :Ulan kühlt die Schmelze ab, gibt auf Eis, filtriert das a-Aminoanthrachinon ab,- wäscht es aus und trocknet. Das a-Aminöanthrachinon erhält man als hellrotes Pulver, das, aus Eisessig umkristallisiert, bei 246° schmilzt. -22.15 GewichtsteileLactam der 2-(2'-Aminobenzoyl)-benzoesäure vom F. 245° werden in ioo Gewichtsteile go°loige Schwefelsäure eingetragen. Bei 180 bis i85° bildet sich a-Aminoanthrachinon, nur ist die Reaktion viel langsamer als ein Beispiel i. Man gibt auf Eis, wobei sich die Sulfosäure des a-Aminoanthrachinons flockig abscheidet. Die Sulfosäure wird nach bekannten Methoden in ihr Natriumsalz verwandelt und abgeschieden.
- 3. 15 Gewichtsteile z-(2'-Amino-4'-methylbenzoyl)-benzoesäure werden in ioo Gewichtsteile go°/oige Schwefelsäure eingetragen. Das Gemisch wird schnell auf iäo° erwärmt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Bildung des i-Ämino-3-methylanthrachinons beendet ist. Die Schmelze wird abgekühlt und auf Eis gegeben. Die ausgeschiedenen orangefarbenen Flocken werden abgesaugt, mit Wasser ausgekocht, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhältdas i-Amino-3-methylanthrachinon als ziegelrotes Pulver, das sich aus Alkohol gut umkristallisieren läßt und in ziegelroten feinen Nädelchen anfällt. Der Schmelzpunkt liegt bei r92°.
- 28 Gewichtsteile 2-(2' =Aminobenzoyl)-benzoesäure werden bei gewöhnlicher temperatur in 25o Gewichtsteile Fluorsulfonsäure eingetragen. Das Gemisch wird auf 8o° erwärmt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Bildung des cc-Aminoanthrachinons beendet ist. Man @ zersetzt mit Eis und erhält mit guter Ausbeute a-Aminoanthrachinon vom Schmelzpunkt 2461.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von a-Aminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-(2'-Aminobenzoyl)-benzoesäuren, die in 6'-Stellung Wasserstoff und in 5'-Stellung keine Amino- oder substituierten Arhinogruppen enthalten, öder deren Substitutionsproduk te oder Derivate mit wasserentziehenden Mittelei erhitzt.-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE575580T | 1930-08-22 |
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|---|---|
| DE575580C true DE575580C (de) | 1933-04-29 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930575580D Expired DE575580C (de) | 1930-08-22 | 1930-08-22 | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Aminoanthrachinonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE575580C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0499450A1 (de) * | 1991-02-12 | 1992-08-19 | Hoechst Celanese Corporation | Herstellung von 1-Aminoanthrachinon |
| EP0499451A1 (de) * | 1991-02-12 | 1992-08-19 | Hoechst Celanese Corporation | Herstellung von 1-Aminoanthrachinonen |
-
1930
- 1930-08-22 DE DE1930575580D patent/DE575580C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0499450A1 (de) * | 1991-02-12 | 1992-08-19 | Hoechst Celanese Corporation | Herstellung von 1-Aminoanthrachinon |
| EP0499451A1 (de) * | 1991-02-12 | 1992-08-19 | Hoechst Celanese Corporation | Herstellung von 1-Aminoanthrachinonen |
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