DE579227C - Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-7-benzyloxy-1-methylisochinolin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-7-benzyloxy-1-methylisochinolinInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-7-benzyloxy-1-methylisochinolin Es wurde gefunden, daß das 6-Methoxy-7-benzyloxy-r-methylisochinolin hinsichtlich der spasmolytischen Wirkung das Papaverin an Stärke erreicht, dabei aber viel weniger giftig ist, also das Papaverin an therapeutischer Breite übertrifft. Man erhält diese Verbindung entweder aus der entsprechenden 3,4-Dihydroisochinolinverbindung durch Dehydrieren nach gebräuchlichen Methoden oder aus den entsprechenden N-Acyl-ß-oxy-ß-(3-methoxy-4-benzyloxy)-phenyläthylaminendurch Wasserabspaltung oder aus der zugrunde liegenden 7-Oxyverbindung durch Benzylieren nach üblichen Methoden. Beispiel i Vanillylaceton wird durch Benzylieren in 3-Methoxy-4-benzyloxy-benzylacetonvom F. 65°, KP"., 1g5° übergeführt, dessen Oxim bei F.161° schmilzt. 150 g 3-Methoxy-4-benzyloxybenzylacetoxim (',!2 Mol) werden mit 8o g Pyridin in 400 ccm Chloroform verteilt und, wie üblich, mit go g Benzolsulfonsäurechlorid (1o2 " f ,) längere Zeit bei o° bis +.5° verestert. Die erhaltene Lösung des Benzolsulfonsäureesters des 'Oxims (F.88° des Esters) wird mittels verdünnter Schwefelsäure von Pyridin befreit und nach dem Trocknen durch Einlaufenlassen in siedendes Xylol (etwa 5oo ccm) umgelagert und gleichzeitig Ringschluß zum 6-Methoxy-7-benzyloxy-i-methyl-3, 4-dihydroisochinolin bewirkt. Ausbeute 98 g Dihydroisochin olin (7o'/, der Theorie), F. go°, aus Äther kristallisiert. Durch Dehydrierung mittels wasserstoffabspaltenden Reagenzien oder Katalysatoren, wie z. B. Nickel-Kieselgur-Katalysator, bei höheren Temperaturen (etwa 15o bis 2o0°) wird aus der. Dihydroverbindung das 6-MethOxy-7-benzyloxy-i-methylisochinolin vom F.16o ° erhalten, dessen Hydrochlorid den F.218° zeigt. Beispiel 2 9,5 g 6-Methoxy-7-oxy-l-methylisochinolin (o,o5 Mol) vom F. 2o4' werden in 2o ccm methylalkoholischerKalilauge (von 4,o g Kaliumhydroxydgehalt) gelöst; die Lösung wird mit 6,o g Benzylchlorid, mit io ccm Methylalkohol verdünnt, versetzt und einige Zeit am Wasserbad erwärmt. Die nach dem Erkalten ausgeschiedenen Kristalle werden gewaschen und aus Methylalkoholumgelöst. Ausbeutezl,5g---82"" derTheorie an 6-Methox#y-7-benzyloxy-i-methylisochinolin vom F. 16o. Zum gleichen Körper gelangt man, wenn man in Xylollösung mittels Dimethylphenylbenzylammoniumhydroxyd benzyliert.
- Beispiel 3 15,8 g N-Acetyl-ß-oxy-ß-(3-methoxy-4-ben7yloxy)-phenyläthylamin (0,05 Mol) werden in 6o ccm Chloroform gelöst, mit 8 g Phosphoroxycblorid versetzt und längere Zeit erwärmt. Aus der Reaktionslösung werden nach dem Zersetzen des phosphorsauren Salzes 7,o g Base vom F.160'0 erhalten= 5o '!'0 der Theorie, die sich als identisch mit 6-Methoxy-7-benzyloxy-imethylisochinölin erweisen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-7-benzyloxy-i-methylisochinolin,dadurchgekennzeichnet, daB man entweder 6-Methoxy-7-benzyloxy-3, 4.-dihydro-i-methylisochinolin nach gebräuchlichen Methoden dehydriert oder aus N-Acyl-ß-oxy-ß-(3-methoxy-q.-benzyloxy)-phenyläthylamin nach bekannten Methoden 2 Mol Wasserstoff abspaltet oder 6-Methoxy-7-oxy-i-methylisochinolin nach gebräuchlichen Methoden benzyliert. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB150002D DE579227C (de) | 1931-05-12 | 1931-05-12 | Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-7-benzyloxy-1-methylisochinolin |
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE579227C true DE579227C (de) | 1933-06-22 |
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ID=7002094
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| DEB150002D Expired DE579227C (de) | 1931-05-12 | 1931-05-12 | Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-7-benzyloxy-1-methylisochinolin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE579227C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2700041A (en) * | 1951-08-21 | 1955-01-18 | Abbott Lab | 6-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-3, 4-dihydroisoquinoline and its process of preparation |
-
1931
- 1931-05-12 DE DEB150002D patent/DE579227C/de not_active Expired
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