DE602004010746T2 - Organisches elektrolumineszentes Material, organische elektrolumineszente Vorrichtung und heterozyklischer Iridium-Komplex - Google Patents

Organisches elektrolumineszentes Material, organische elektrolumineszente Vorrichtung und heterozyklischer Iridium-Komplex Download PDF

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • 1. Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein organisches elektro-lumineszentes Material, eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung und eine einen Heterozyklus enthaltende Iridium-Komplex-Verbindung, die Eigenschaften der Lichtemission in dem Bereich von Grün bis Blau aufweist, zur vorteilhaften Verwendung als ein organisches elektro-lumineszentes Material.
  • 2. Stand der Technik
  • Eine organische elektro-lumineszente (organische EL) Anzeige besitzt die Vorteile, dass die Farben klar sind und das Panel so hergestellt werden kann, dass es eine verringerte Dicke aufweist, und hat als eine Folge davon Aufmerksamkeit als ein Kandidat für ein Flat-Panel-Display der nächsten Generation erhalten. Um es jedoch zu praktischer Verwendung zu bringen, bestehen unvermeidliche Aufgaben, die Materialien zu verbessern, um die Lichtemissionseffizienz zu erhöhen und die Lebensdauer der Lichtemission zu erhöhen. Um das Problem zu lösen, wurde in den letzten Jahren die Entwicklung von phosphoreszierenden Materialien energisch betrieben, jedoch sind Materialien, die Licht in der Region von Grün bis Blau emittieren, noch in einem Entwicklungsstadium. Bei der Anregung eines Licht emittierenden Materials sind im Allgemeinen ein Vorgang, bei dem das Material deaktiviert ist, nachdem ein Fluoreszenzlicht emittiert wurde, und ein Vorgang, bei dem das Material Intersystem Crossing eingeht und dann deaktiviert ist, wie ein Phosphor, bekannt, und es wird angenommen, dass eine hohe theoretische Effizienz bei dem letzteren Vorgang erzielt werden kann. Es wurde kürzlich berichtet, dass ein Komplex eines Übergangsmetalls (besonders Iridium) beträchtliches Intersystem Crossing aufweist und hohe EL-Emissionseffizienz besitzen kann, und dieser Bericht hat Aufmerksamkeit auf sich gezogen. Es sei beispielsweise auf Thompson et al. verwiesen: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4305.
  • Die WO 2004/045002A1 beschreibt organische lichtemittierende Materialien und Vorrichtungen, die diese Materialien umfassen. Besonders bevorzugte Ausführungsformen der lichtemittierenden Materialien sind in Formeln 2 und 3 gezeigt. Die darin offenbarten Verbindungen können eingeschlossenes Iridium als ein bevorzugtes Metall aufweisen und ein bevorzugter Hilfsligand kann Acetylacetonat sein. Das Imidazol-Derivat kann kondensiert oder mit einem Aryl substituiert sein. Zusätzlich kann eins der Stickstoffatome (welches nicht bei der Komplexierung involviert ist) substituiert sein. Bei der Entwicklung eines Materials, das Licht in der Region von Grün bis Blau emittiert, müssen jedoch Untersuchungen über Liganden gemacht werden. Gegenwärtig wird ein Versuch, einen Liganden mit einem Elektronen anziehenden Substituenten, wie beispielsweise einem Fluoratom, zu substituieren, durchgeführt, beispielsweise entsprechend Thompson et. al.: ICEL. 2001, Seite 45, aber es ist wichtig, einen Elektronendonatorsubstituenten und einen Elektronen anziehenden Substituenten zu kombinieren, um die Elektronen anziehende Eigenschaft mit der Elektronendonatoreigenschaft auszugleichen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung wurde angesichts der zuvor erwähnten Probleme des Stands der Technik konzipiert und sie zielt darauf ab, eine neuartige Iridium-Komplex-Verbindung bereitzustellen, die Licht in der Region von Grün bis Blau emittiert und eine organische EL-Vorrichtung bereitzustellen, die Iridium-Komplex-Verbindung verwendet, und dabei eine höhere Effizienz und eine ausgedehnte Lebensdauer bietet.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben intensive Untersuchungen durchgeführt mit Blick auf die Entwicklung eines Iridium-Komplex-Materials, das Phosporeszenz in der Region von Grün bis Blau aufweist. Als ein Ergebnis haben sie herausgefunden, dass, indem eine Vielzahl von Stickstoffatomen in den Heterozyklus in dem Molekül eines Liganden eingeführt wird und indem die zwei Benzolringe in dem Liganden mit einem Elektronen anziehenden Substituenten und einem Elektronendonatorsubstituenten substituiert werden, um den elektronischen Zustand des Liganden zu beeinflussen, eine neuartige Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus erhalten werden kann, die ausgezeichnete Lichtemissionseigenschaften aufweist.
  • Indem eine organische Schicht gebildet wird, die einen Lichtemissionsbereich beinhaltet, wobei ein organisches elektro-lumineszentes Material verwendet wird, das die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst, kann ferner eine EL-Vorrichtung bereitgestellt werden, die Licht in der Region von Grün bis Blau mit hoher Effizienz und ausgedehnter Lebensdauer emittiert.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER FIGUREN
  • Die zuvor beschriebenen und weitere Objekte werden für den Fachmann leichter ersichtlich aus der folgenden detaillierten Beschreibung, zusammengenommen mit den beigefügten Zeichnungen, worin:
  • 1 eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels der Struktur einer organischen EL-Vorrichtung des Bottom-Emissions-Typs gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden ersten Erfindung zeigt.
  • 2 eine schematische Querschnittsansicht zeigt, bei der ein Beispiel der Struktur einer organischen EL-Vorrichtung des Top-Emissions-Typs gemäß einer bevorzugten Ausführung der vorliegenden Erfindung dargestellt ist.
  • 3 eine schematische Querschnittsansicht zeigt, bei der die Grundstruktur einer organischen EL-Vorrichtung des Top-Emissions-Typs gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dargestellt ist.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN DER VORLIEGENDEN ERFINDUNG
  • Die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus wird durch jede der folgenden Strukturfomeln (2-1) bis (2-4) repräsentiert.
    Figure 00040001
    hexachloriridat und 2-Methoxyethanol reagieren gelassen werden (Nonoyamas Verfahren (Bull. Chem. Soc. Jpn. 1794, 47, 767.)), und danach in 2-Ethoxyethanol erhitzt werden, zusammen mit 1,4-Pentandion und Natriumcarbonat, woraufhin Reinigung folgt (Lamansky et al. Verfahren (Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.)).) Eine neuartige Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorteilhaft als ein organisches elektro-lumineszentes Material verwendet werden, das Licht in der Region von Grün bis Blau emittiert, und es kann unter Verwendung eines organischen elektro-lumineszenten Materials, das die Iridium-Komplex-Verbindung umfasst, eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung bereitgestellt werden, die eine hohe Lichtemissionseffizienz und ausgedehnt Lebensdauer aufweist.
  • Die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus gemäß der vorliegenden Verbindung kann nicht nur als ein Material für die zuvor erwähnte organische elektro-lumineszente Vorrichtung verwendet werden, sondern auch für medizinische Anwendungen, als Fluoreszenzaufheller, als Material für die Fotografie, als ein UV-absorbierendes Material, als Laserfarbstoff, als Farbstoff für Farbfilter und als Farbkonversionsfilter.
  • Als nächstes wird eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit Bezug auf die Zeichnungen beschrieben.
  • 3 zeigt eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels der organischen elektro-lumineszenten Vorrichtung gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Diese organische elektro-lumineszente Vorrichtung umfasst eine Anode 12, eine organische Schicht 13, die einen Lichtemissionsbereich enthält, und eine Kathode 14, die in dieser Anordnung auf einem Substrat 11 gebildet ist. Diese organische elektro-lumineszente Vorrichtung ist eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung des Top-Emissions-Typs, die Licht von der Seite der Kathode emittiert.
  • Die organische elektro-lumineszente Vorrichtung kann zwischen den Elektroden eine organische Schicht, wie beispielsweise eine lichtemittierende Schicht, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochsperrschicht, oder eine Elektronentransportschicht und eine Schutzschicht und, indem das Material geeignet ausgewählt wird, kann eine Schicht außer der lichtemittierenden Schicht in diesen Schichten oder die Schnittstelle zwischen den Schichten lichtemittieren.
  • Für das Substrat 11 kann Glas, ein Kunststoff oder ein anderes geeignetes Material verwendet werden, jedoch wird Glas bevorzugt, das am besten vorteilhaft das Eindringen von Feuchtigkeit aus der Umgebung unterdrückt. Wenn die organische elektro-lumineszente Vorrichtung und eine andere Anzeigevorrichtung in Kombination verwendet werden, kann das Substrat 11 beiden gemeinsam dienen. Für die Anode 12 kann eine beschichtete Struktur, die ein stark reflektierendes Material umfasst, wie beispielsweise Chrom (Cr) oder eine ITO-Schicht und eine Ag-Legierung verwendet werden.
  • Die organische Schicht 13 enthält ein organisches elektro-lumineszentes Material umfassend die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus, die durch die obigen Strukturformeln (2-1) bis (2-4) repräsentiert ist.
  • Die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus gemäß der vorliegenden Erfindung besitzt als ein organisches elektro-lumineszentes Material die Eigenschaften, dass sie blaues Licht mit hoher Effizienz emittiert, und deshalb kann, wenn die Verbindung in der lichtemittierenden Schicht in der organischen Schicht enthalten ist, die elektro-lumineszente Vorrichtung in ihrer Lichtemissionseffizienz verbessert werden. Zusätzlich besitzt die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus eine hervorragende Ladungstransportfähigkeit und daher kann, wenn die Verbindung in der Ladungstransportschicht enthalten ist, die elektro-lumineszente Vorrichtung in ihrer Lichtemissionseffizienz verbessert werden. Daher kann eine elektro-lumineszente Vorrichtung bereit gestellt werden, die nicht nur darin vorteilhaft ist, dass sie den Energieverbrauch während der Lichtemission reduziert, sondern auch darin, dass sie die Emission von blauem Licht mit starker Lumineszenz für eine lange Zeit fortsetzen kann.
  • In der elektro-lumineszenten Vorrichtung, wie sie zuvor erwähnt wurde, wird bevorzugt, dass eine Schicht, die eine Verbindung mit einem Ionisierungspotenzial von 5,9 eV oder höher noch vorteilhafter 6,0 bis 7,0 eV enthält, zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht angeordnet ist, und es wird stärker bevorzugt, dass eine Elektronentransportschicht mit einem Ionisierungspotenzial von 5,9 eV oder höher angeordnet wird. Für die einzelnen Schichten können geeignete Materialien verwendet werden. In einer derartigen elektro-lumineszenten Vorrichtung kann die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus nicht nur in der lichtemittierenden Schicht in der organischen Schicht als eine lichtemittierendes Material enthalten sein, sondern auch in der Ladungstransportschicht in der organischen Schicht.
  • In Bezug auf das Verfahren zur Bildung einer Schicht, die die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus enthält, gibt es keine besonderen Beschränkungen, und verschiedene Verfahren, wie beispielsweise ein Vakuumbedampfungsverfahren, ein LB-Verfahren, ein Beschichtungsverfahren durch Widerstandsheizung, ein Elektronenstrahlverfahren, ein Zerstäubungsverfahren, ein Molekülstacking-Verfahren, ein Beschichtungsverfahren (zum Beispiel ein Rotationsbeschichtungsverfahren, ein Gußverfahren oder ein Tauchbeschichtungsverfahren), ein Tintenstrahlverfahren und ein Druckverfahren, können eingesetzt werden und es wird unter dem Gesichtspunkt, hervorragende Eigenschaften zu erhalten und die Herstellung zu erleichtern, ein Beschichtungsverfahren durch Widerstandsheizung bevorzugt.
  • Als ein Elektrodenmaterial für die Kathode 14 kann eine Legierung eines aktiven Metalls, wie beispielsweise Li, Mg, oder Ca, und eines Metalls, wie beispielsweise Ag, Al oder In oder eine geschichtete Struktur, die diese Metalle umfasst verwendet werden. Bei der organischen elektro-lumineszenten Vorrichtung wird die Dicke der Kathode eingeschränkt, um eine Dicke zu erhalten, so dass die Vorrichtung das Licht durchlässt, dass von Seite der Kathode emittiert wurde.
  • Bei der obigen Ausführungsform wird eine Erläuterung über eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung des sogenannten Top-Emissionstyps durchgeführt, die Licht von der Seite der Kathode an der Oberseite emittiert, jedoch ist die organische elektro-lumineszente Vorrichtung gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf diesen Typ beschränkt und kann auf eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung des sogenannten Bottom-Emissionstyps angewendet werden, die Licht von der Seite der Anode an der Unterseite emittiert. Eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung des Bottom-Emissionstyps umfasst beispielsweise eine lichtdurchlässige Anode, die aus ITO besteht, dass auf einem Glassubstrat gebildet ist, eine lichtemittierende Schicht, die auf der Anode gebildet ist, und eine lichtreflektierende Kathode, die auf der lichtemittierenden Schicht gebildet ist. Die organische elektro-lumineszente Vorrichtung kann auf eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung des Transmissionstyps angewendet werden, die eine Anode und eine Kathode umfasst, von denen beide aus einem lichtdurchlässigen Material, wie beispielsweise ITO, bestehen.
  • Die organische elektro-lumineszente Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann für Anwendungen in einer breiten Vielfalt von Gebieten verwendet werden, wie beispielsweise als Anzeigevorrichtung, Display, Rücklicht (Hintergrundbeleuchtung ?), Elektrofotografie, beleuchtende Lichtquelle, aufzeichnende Lichtquelle, Belichtungslichtquelle, Ableselichtquelle, Zeichen, Werbetafel, Innenausstattung und optische Kommunikation.
  • Beispiele der bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung
  • Als nächstes werden bevorzugte Beispiele der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung aufgeführt, jedoch sollten diese Beispiele nicht so ausgelegt werden, dass sie den Schutzumfang der vorliegenden Erfindung beschränken.
  • Beispiel 1
  • Eine Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus, die durch die obige Strukturformel (2-1) repräsentiert wird, wurde gemäß dem folgenden Reaktionsschema synthetisiert.
  • Figure 00090001
  • Die Verbindung, die durch die Strukturformel 4 in dem obigen Reaktionsschema repräsentiert wird, wurde aus der Verbindung synthetisiert, die durch die Strukturformel 3 in dem gleichen Reaktionsschema repräsentiert wird, gemäß dem Nonoyamas Verfahren (Bull. Chem. Soc. Jpn. 1794, 47, 767.). Die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus, die durch die obige Strukturformel (2-1) repräsentiert wird, wurde aus der Verbindung der obigen Strukturformel 4 gemäß dem Verfahren von Lamansky et al. Synthetisiert (Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.).
  • Speziell wurden die Verbindung der Strukturformel 3 (2,7 g, 9,9 mmol) und Natriumhexachroriridat (1,6 g, 3,3 mmol) in 2-Methoxyethanol 24 Stunden lang gerührt. Der resultierende Niederschlag (Verbindung der Strukturformel 4) wurde und dann unter Rückfluss in 2-Ethoxyethanol 15 Stunden lang erhitzt, zusammen mit 1,4-Pentandion (6,7 g, 66 mmol) und Natriumcarbonat (1,4 g, 13 mmol). Die resultierende unlösliche Substanz wurde durch Filtration aufgefangen und mit Wasser, Ethanol, Ether und Hexan gewaschen. Der Rückstand wurde durch Silikagelchromatografie gereinigt (Methylenchlorid), und man ließ Sublimation stattfinden, um die Verbindung der Strukturformel (2-1) zu erhalten (410 mg; Ausbeute basierend auf Natriumhexachloriridat: 15%).
  • Daten zur Identifizierung der Verbindung der obigen Strukturformel (2-1) sind wie folgt.
    • (1) 1H NMR (CD2Cl2/ppm); d 1,9 (s, 6H), 5,3 (s, 1H), 6,4-6,6 (8H), 7,1-7,2 (2H), 7,2-7,3 (4H), 7,6-7,7 (10H), 7,7-7,8 (2H)
    • (2) MS (FAB) [M]+: 829
    • (3) Abs (CH2Cl2) 410 nm
    • (4) PL (Ch2Cl2) 520 nm
  • Beispiel 2
  • Eine Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus, die durch die obige Strukturformel (2-2) repräsentiert wird, wurde im Wesentlichen gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 synthetisiert, ausser dass anstelle der Verbindung der Strukturformel 3 in Beispiel 1 eine Verbindung der nachfolgenden Strukturformel verwendet wurde. Als ein Ergebnis wurde gefunden, dass die Ausbeute der Iridium-Komplex-Verbindung (basierend auf Natriumhexachloriridat) bei 12% lag.
  • [Chemische Formel von Beispiel 2]
    Figure 00110001
  • Daten zur Identifizierung der obigen Iridium-Komplex-Verbindung sind wie folgt:
    • (1) 1H NMR (CD2Cl2/ppm); d 1,3 (t, 6H), 1,9 (s, 6H), 2,3 (q, 4H), 5,2 (s, 1H), 6,4-6,5 (4H), 7,1-7,2 (2H), 7,3-7,6 (6H), 7,7-7,8 (2H)
    • (2) MS (FAB) [M]+: 733
    • (3) Abs (CH2Cl2) 410 nm
    • (4) PL (Ch2Cl2) 520 nm
  • Beispiel 3
  • Eine Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus, die durch die obige Strukturformel (2-3) repräsentiert wird, wurde im Wesentlichen gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 synthetisiert, ausser, dass anstelle der Verbindung der Strukturformel 3 in Beispiel 1 eine Verbindung der nachfolgenden Strukturformel verwendet wurde (CAS Nr. 175712-80-8). Als ein Ergebnis wurde gefunden, dass die Ausbeute der Iridium-Komplex-Verbindung (basierend auf Natriumhexachloriridat) bei 15% lag.
  • [Chemische Formel von Beispiel 3]
    Figure 00110002
  • Daten zur Identifizierung der obigen Iridium-Komplex-Verbindung sind wie folgt:
    • (1) 1H NMR (CD2Cl2/ppm); d 1,8 (s 6H), 5,3 (s, 1H), 6,4-7,2 (8H), 7,2-7,3 (4H), 7,5-7,6 (10H), 7,7-8,0 (4H)
    • (2) MS (FAB) [M]+: 879
    • (3) Abs (CH2Cl2) 410 nm
    • (4) PL (Ch2Cl2) 500 nm
  • Beispiel 4
  • Eine Verbindung, die durch die nachfolgende Strukturformel 6 repräsentiert wird, wurde aus einer Verbindung, die durch die nachfolgende Strukturformel 5 repräsentiert wird, gemäß dem folgenden Reaktionsschema synthetisiert.
  • Figure 00130001
  • Speziell wurden die Verbindungen der obigen Strukturformel 5 (synthetisiert gemäß Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 635.) (5.0 gr., 19 mmol) und Kupfer (I) Zyanid (8,7 gr., 98 mmol) unter Rückfluss in 500 ml Dioxan 12 Stunden lang erhitzt. Die Reaktionslösung wurde konzentriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, und zu dem sich daraus ergebenden Feststoff wurden Jodbenzol (3,9 gr., 19 mmol) Cäsiumcarbonat (19 gr., 58 mmol), Kupfer (I) jodiert (370 mg, 1,9 mmol), 1,10-Phenantrolin (700 mg, 3,9 mmol) und 200 ml Dioxan zugegeben, woraufhin Erhitzen unter Rückfluss 36 Stunden lang folgte. Das sich ergebende Reaktionsgemisch wurde konzentriert und durch Silikagelchromatographie gereinigt (Hexan-Chloroform-Toluol), um 1,5 gr. der Verbindung zu erhalten, die durch die obige Strukturformel 6 repräsentiert wird. Vollständige Reinigung war schwierig und daher wurden keine klaren spektralen Daten erhalten, aber in der Aufnahme des MS-Spektrums wurde eine molekulare Ionenspitze ([M]+: 326) beobachtet.
  • Danach wurde unter Verwendung der Verbindung, die durch die Strukturformel 6 repräsentiert wird, eine Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus synthetisiert, die durch die obige Strukturformel (2-4) repräsentiert wird. Das Verfahren zu Synthese dieser Verbindung ist das gleiche, wie das für die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus, die durch die obige Strukturformel (2-1) repräsentiert wird.
  • Daten zur Identifizierung der obigen Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus sind wie folgt:
    • (1) 1H NMR (CD2Cl2/ppm); δ 1.8 (s, 6H), 3.5 (s, 6H), 5,3 (s, 1H), 6,4-7,2 (6H), 7,2-7,3 (4H), 7,6-7,7 (10H), 7,7-8,0 (4H)
    • (2) MS (FAB) [M]+: 889
    • (3) Abs (CH2Cl2) 400 nm
    • (4) PL (CH2Cl2) 480 nm
  • Beispiel 5
  • Das vorliegende Beispiel ist ein Beispiel, in dem die organische elektro-lumineszente Vorrichung hergestellt wurde, indem als ein lichtemittierendes Material die Iridium-Komplex-Verbindung mit Heterozyklus verwendet wurde, die durch die obige Strukturformel (2-1) repräsentiert wird und die in Beispiel 1 hergestellt wurde. Die Struktur dieser elektro-lumineszenten Vorrichtung ist schematisch in 1 gezeigt und die Bezugszeichen sind wie folgt: 1: Kathode; 2: Elektronentransportschicht; 3: Lochsperrschicht; 4: lichtemittierende Schicht; 5: Lochtransportschicht; 6: Lochinjektionsschicht; 7: Anode; 8: Substrat; und 9: Stromquelle.
  • Zuerst wurde in 30 mm × 30 mm Glassubstrat mit einer auf einer Oberfläche gebildeten Anode, die aus ITO besteht, mit einer Dicke von 100 nm, in eine Vakuumbeschichtungsvorrichtung eingesetzt. Als eine Beschichtungsmaske wurde eine Metallmaske mit einer Vielzahl von 2,0 mm × 2,0 mm Öffnungseinheiten nahe dem Substrat angeordnet und es wurde CuPc (Kupferphtalozyanin) als eine Lochinjektionsschicht durch ein Vakuumbeschichtungsverfahren in einem Vakuum bei 10–4 Pa oder weniger abgeschieden, so dass sich die Dicke der ergebenden Schicht zu 10 nm ergab. Die Beschichtungsgeschwindigkeit lag bei 0,1 nm/Sekunde.
  • Daraufhin wurde α-NPD, das durch die nachfolgende Strukturformel repräsentiert wird, als ein Lochtransportschichtmaterial direkt auf die Lochinjektionsschicht abgeschieden. Die Dicke der Lochtransportschicht, die aus α-NPD bestand, lag bei 30 nm, und die Abscheidungsgeschwindigkeit lag bei 0,1 nm/Sekunde.
  • Figure 00150001
  • Nachfolgend wurde eine lichtemittierende Schicht, die aus dem Iridium-Komplex, der durch die obige Strukturformel (2-1) repräsentiert wird und CBP (Carbazolebiphenyl) besteht, welche in einem 94:6 Gewichtsverhältnis vermischt wurden, direkt auf die Lochtransportschicht abgeschieden. Die Dicke der lichtemittierenden Schicht, lag bei 40 nm.
  • Danach wurde BCP (Bathocuproin) als ein Lochsperrschichtmaterial direkt auf die lichtemittierende Schicht abgeschieden. Die Dicke der Lochsperrschicht, die aus BCP besteht, lag bei 10 nm und die Abscheidungsgeschwindigkeit lag bei 0,1 nm/Sekunde.
  • Alq3 {Tris(8-Hydroxyquinolinato)Aluminium}, das durch die nachfolgende Strukturformel dargestellt ist, wurde als ein Elektronentransportschichtmaterial direkt auf die Lochsperrschicht abgeschieden. Die Dicke der Elektronentransportschicht, die aus Alq3 besteht, lag bei 30 nm und die Abscheidungsgeschwindigkeit lag bei 0,2 nm/Sekunde.
  • Figure 00160001
  • Als Materialien für die Kathode wurde ein Mg und Ag zusammen abgeschiedener Film verwendet und mit einer Abscheidungsgeschwindigkeit von 1 nm/Sekunde abgeschieden, so dass sich die Dicke des ergebenden Films zu 200 nm ergab, wodurch eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung mit der in 1 gezeigten geschichteten Struktur hergestellt wurde.
  • Es wurde eine Vor-Gleichspannung in Durchlassrichtung auf die so hergestellte organische elektro-lumineszente Vorrichtung in Beispiel 5 in einer Stickstoff-Gas- Atmosphäre angelegt, um die Lichtemissionseigenschaften auszuwerten. Das emittierte Licht war gründ und eine spektrophotometrische Aufnahme ergab ein Spektrum mit einer Emissionsspitze um 505 nm. Bei der spektrophotometrischen Aufnahme wurde ein Spektrophotometer unter Verwendung eines Fotodiodenerrays, das von Otsuka Elektronics Co., Ltc., hergestellt und verkauft wird, als ein Detektor verwendet. Zusätzlich wurde eine Spannungs-Lumineszenzmessung durchgeführt und als ein Ergebnis wurde eine Lumineszenz von 800 cd/m2 bei 8 Volt erhalten.
  • Die hergestellte organische elektro-lumineszente Vorrichtung wurde in einer Stickstoffgas-Atmosphäre einen Monat lang stehengelassen, es wurde jedoch kein Verfall in der Vorrichtung beobachtet. Ferner wurde ein fester Strom durch die organische elektro-lumineszente Vorrichtung bei einer anfänglichen Lumineszenz von 500 cd/m2 fließen gelassen, so dass die Vorrichtung kontinuierlich Licht emittierte und erzwungenen Verschleiß erlitt. Als Ergebnis wurde ermittelt, dass eine 900 Stunden Zeitspanne erforderlich war, bis die Lumineszenz um die Hälfte verringert wurde. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
  • Beispiel 6
  • Das vorliegende Beispiel ist ein Beispiel, bei dem eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung des Top-Emission-Typs unter Verwendung der Iridium-Komplex-Verbindung als ein lichtemittierendes Material hergestellt wurde, die durch die obige Strukturformel (2-1) repräsentiert ist. Die Struktur dieser elektro-lumineszenten Vorrichtung ist schematisch in 2 gezeigt, und ähnliche Teile oder Abschnitte sind mit den gleichen Bezugszeichen in 1 und 2 bezeichnet.
  • Als ein Substrat wurde unter Verwendung eines 30 mm × 30 mm Glassubstrats mit einer auf einer Oberfläche gebildeten Anode, die aus Cr besteht, mit einer Dicke von 100 nm eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung mit der beschichteten Struktur, die in 2 gezeigt ist, hergestellt. Das weitere Vorgehen zur Herstellung der Vorrichtung und die Materialien sind im Wesentlichen das Gleiche wie jene in Beispiel 1, außer der Vorrichtungsstruktur. Als ein konstituierendes Material für die Kathode 1, wurde ein Mg/Ag zusammen abgeschiedener Film verwendet. Die Dicke des zusammen abgeschiedenen Films lag bei 11 nm.
  • Eine Vorwärts-Gleichspannung in Durchlassrichtung wurde auf die so hergestellte organische elektro-lumineszente Vorrichtung in Beispiel 6 in einer Stickstoff-Gas-Atmosphäre angelegt, um die Lichtemissionseigenschaften auszuwerten. Das emittierte Licht war bläulich-grün und eine spektrophotometrische Aufnahme ergab ein Spektrum mit einer Emissionsspitze um 505 nm. Bei der spektrophotometrischen Messung wurde ein Spektrophotometer unter Verwendung eines Fotodiodenarrays, das von Ostuka Electronics Co., Ltd., hergestellt und verkauft wurde, als ein Detektor verwendet. Zusätzlich wurde eine Spannungs-Lumineszenzmessung durchgeführt und als ein Ergebnis wurde eine Lumineszenz von 570 cd/m2 bei 8 Volt erhalten.
  • Die hergestellte organische elektro-lumineszente Vorrichtung wurde in einer Stickstoff-Gas-Atmosphäre einen Monat lang stehengelassen, es wurde jedoch kein Verschleiß in der Vorrichtung beobachtet. Ferner wurde ein fester Strom durch die organische elektro-lumineszente Vorrichtung bei einer Anfangsluminanz von 500 cd/m2 fließen gelassen, so dass die Vorrichtung kontinuierlich Licht emittierte und erzwungenen Verschleiß erlitt. Es wurde als Ergebnis gefunden, dass eine 780stündige Zeitperiode erforderlich war, bis die Luminanz um die Hälft reduziert war. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
  • Beispiel 7
  • Das vorliegende Beispiel ist ein Beispiel, bei dem eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung mit der in 1 gezeigten Struktur unter Verwendung der Iridium-Komplex-Verbindung, die durch die obige Strukturformel (2-2) repräsentiert wird, als einem lichtemittierenden Material hergestellt wurde. Das Verfahren zur Herstellung der Vorrichtung, die Vorrichtungsstruktur und die Materialien sind im Wesentlichen die gleiche, wie jene in Beispiel 5 außer für das lichtemittierende Material. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
  • Beispiel 8
  • Das vorliegende Beispiel ist ein Beispiel, bei dem eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung mit der in 2 gezeigten Struktur unter Verwendung der Iridium-Komplex-Verbindung, die durch die obige Strukturformel (2-2) repräsentiert wird, als einem lichtemittierenden Material hergestellt wurde. Das Verfahren zu Herstellung der Vorrichtung, die Vorrichtungsstruktur und die Materialien sind im Wesentlichen die gleichen, wie jene in Beispiel 6, außer für das lichtemittierende Material. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
  • Beispiel 9
  • Das vorliegende Beispiel ist ein Beispiel, bei dem eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung mit der in 1 gezeigten Struktur unter Verwendung der Iridium-Komplex-Verbindung, die durch die obige Strukturformel (2-3) repräsentiert wird, als einem lichtemittierenden Material hergestellt wurde. Das Verfahren zu Herstellung der Vorrichtung, die Vorrichtungsstruktur und die Materialien sind im Wesentlichen die gleichen, wie jene in Beispiel 5, außer für das lichtemittierende Material. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
  • Beispiel 10
  • Das vorliegende Beispiel ist ein Beispiel, bei dem eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung mit der in 2 gezeigten Struktur unter Verwendung der Iridium-Komplex-Verbindung, die durch die obige Strukturformel (2-3) repräsentiert wird, als einem lichtemittierenden Material hergestellt wurde. Das Verfahren zu Herstellung der Vorrichtung, die Vorrichtungsstruktur und die Materialien sind im Wesentlichen die gleichen, wie jene in Beispiel 6, außer für das lichtemittierende Material. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
  • Beispiel 11
  • Das vorliegende Beispiel ist ein Beispiel, bei dem eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung mit der in 1 gezeigten Struktur unter Verwendung der Iridium-Komplex-Verbindung, die durch die obige Strukturformel (2-4) repräsentiert wird, als einem lichtemittierenden Material hergestellt wurde. Das Verfahren zu Herstellung der Vorrichtung, die Vorrichtungsstruktur und die Materialien sind im Wesentlichen die gleichen, wie jene in Beispiel 5, außer für das lichtemittierende Material. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
  • Beispiel 12
  • Das vorliegende Beispiel ist ein Beispiel, bei dem eine organische elektro-lumineszente Vorrichtung mit der in 2 gezeigten Struktur unter Verwendung der Iridium-Komplex-Verbindung, die durch die obige Strukturformel (2-4) repräsentiert wird, als einem lichtemittierenden Material hergestellt wurde. Das Verfahren zu Herstellung der Vorrichtung, die Vorrichtungsstruktur und die Materialien sind im Wesentlichen die gleichen, wie jene in Beispiel 6, außer für das lichtemittierende Material. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst. [Tabelle 1]
    Beispiel Verbindung Vorrichtungsstruktur Farbe des emittierten Lichts Spannungs-Luminanzeigenschaft Lebensdauer
    1 Strukturformel (2-1) Fig. 1 505 nm (Grün) 800 cd/m2 (8 V) 900 h (500 cd/m2)
    2 Fig. 2 505 nm (Grün) 570 cd/m2 (8 V) 780 h (500 cd/m2)
    3 Strukturformel (2-2) Fig. 1 505 nm (Grün) 780 cd/m2 (8 V) 910 h (500 cd/m2)
    4 Fig. 2 505 nm (Grün) 580 cd/m2 (8 V) 800 h (500 cd/m2)
    5 Strukturformel (2-3) Fig. 1 500 nm (Grün) 850 cd/m2 (8 V) 830 h (500 cd/m2)
    6 Fig. 2 500 nm (Grün) 595 cd/m2 (8 V) 710 h (500 cd/m2)
    7 Strukturformel (2-4) Fig. 1 480 nm (Grün) 900 cd/m2 (8 V) 600 h (500 cd/m2)
    8 Fig. 2 480 nm (Grün) 610 cd/m2 (8 V) 540 h (500 cd/m2)

Claims (3)

  1. Organisches elektrolumineszentes Material umfassend eine Iridium-Komplex-Verbindung mit einem Heterozyklus, die durch die folgenden Strukturformeln (2-1) bis (2-4) repräsentiert wird:
    Figure 00210001
  2. Organische elektrolumineszente Vorrichtung, die mit einer organischen Schicht ausgestattet ist, die eine Vielzahl von Schichten aufweist und die zwischen einem Elektrodenpaar zumindest einen Lichtemissionsbereich aufweist, wobei die organische elektrolumineszente Vorrichtung zumindest eine Schicht der organischen Schicht hat, die zumindest eine Iridium-Komplex-Verbindung mit einem Heterozyklus einschließt, die durch die folgenden Strukturformeln (2-1) bis (2-4) repräsentiert wird:
    Figure 00220001
  3. Iridium-Komplex-Verbindung mit einem Heterozyklus, die durch die folgenden Strukturformeln (2-1) bis (2-4) repräsentiert wird:
    Figure 00230001
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