DE606078C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen TriphenylmethanfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen In der Patentschrift 27 789 sind basische Triphenylmetbanfarbstoffe beschrieben, die durch Kondensation von Tetramethyl- bzw. Tetraäthyldiaminobenzrophenon mit Diphenylaminen hergestellt werden. Diese Farbstoffe sind infolge ihrer schlechten Wasserlöslichkeit, die eine Reinigung zum Teil durch Fällen mit Wasser aus ihrer Lösung in konzentrierter Salzsäure ermöglicht, für die Praxis als basische Farbstoffe unbrauchbar und müssen daher sulfoniert werden. Wie weiter in den Patentschriften 287 oo3 und 293352 beschrieben ist, werden basische Farbstoffe gleicher Konstitution erhalten, wenn in alkylierten p ₧ p'-Diaminotriarylmethanfarbstoffen, welche in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoffatom eine Sulfonsäuregruppe oder ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest enthalten, diese Reste durch Arylamine ausgetauscht werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu besonders leicht wasserlöslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen von hervorragender Lichtechtheit und leuchtender Klarheit gelangt, wenn man beim Aufbau des Farbstoffmoleküls 2 Mol eines Dioxyalkylarylamins in Kombination mit I Mol eines p-Alkoxy-oder p-Alkyldiphenylamins bringt. Dies ist entweder möglich durch Kondensation von einem substituierten oder nicht substituierten Tetraoxalkyldiaminöbenzophenon mit einem p-Alkoxy- oder p-Alkyldiphenylamin oder wird erreicht, wenn in einem tetraoxalkylierten p ₧ p'-Diaminotriphenylmethanfarbstoff, welcher in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoffatom ein Halogenatom oder eine Sulfonsäure- oder Alkoxygruppe oder auch eine N H2-Gruppe enthält, diese Reste durch den Rest eines p-Alkoxy- oder p-Alkylarylamins ersetzt werden.
- Man erhält so in einfacher Weise leichtlösliche basische Triphenylmethanfarbstoffe von hervorragender Lichtechtheit und leuchtender Nuance, die für die Praxis sehr erwünscht sind.
- Beispiel I Die durch schwefelsaure Kondensation von p-Chlorbenzaldehyd mit Dioxäthylanilin erhaltene Leukoverbindung wird in bekannter Weise mit Bleisuperoxyd zu einem grünen Farbstoff oxydiert. 3o Teile dieses grünen Farbstoffes werden mit 4o Teilen p-Phenetidhn bei ietwa I20° so lange verschmolzen, bis kein Grün mehr vorhanden ist. Die Umsetzung ist in 3 bis q. Stunden beendet. Nach der Entfernung des überschüssigen p-Phenetidinserhält man einen sehr gut wasserlöslichen Farbstoff, der tannierte Baumwolle; Wolle und Seide in leuchtend blauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt. Beispiel a Der durch Kondensation von p ₧ p'-Tetraoxyäthyldiaminobenzophenon mit 4-Äthoxydiphenylamin bei Gegenwart von Phosphoroxychlorid erhaltene blaue Farbstoff zeigt die gleichen Eigenschaften hinsichtlich Nuance, Lichtechtheit, Klarheit und Löslichkeit wie der in Beispiel I beschriebene Farbstoff.
- Beispiel 3 Kondensiert man p-Chlorbenzaldehyd mit Dioxäthyl-m-toluidin und oxydiert die erhaltene Leukoverbindung, so erhält mann ein gelbstichiges Grün, das durch Verschmelzen mit p-Toluidineinen ebenfalls sehr gut wasserlöslichen blauen Farbstoff ergibt, der wesentlich grüner ist als der in Beispiel i angegebene und dieselben Echtheitseigenschaften zeigt.
- Beispiel q.
- Wird der durch Kondensation von p-Chlorbenzaldehyd mit Dioxäthyl-m-toluidin und nachfolgende Oxydation erhaltene grüne Farbstoff des Beispiels 3 mit p-Phenetidin verschmolzen, so entsteht ein blauer Farbstoff, der noch etwas grünstickiger ist als der im Beispiel 3 beschriebene, im übrigen aber die gleichen Eigenschaften hat.
- Beispiel 5 Der grüne Farbstoff, der durch Kondensation von Benzaldehyd-p-sulfonsäure mit Dioxäthyl-m-chloranilin und nachfolgende Oxydation erhalten wird, gibt beim Verschmelzen mit p-Phenetidin einen wasserlöslichen, grünstickigen, blauen Farbstoff, der in der guten Lichtechtheit den oben beschriebenen Farbstoffen gleichkommt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher basischer Triphenylmethanfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man tetraoxalkylierte substituierte oder nicht substituierte p-p'-Diaminobenzophenone mit p-Alkoxy oder p Alkyldiphenylaminen kondensiert oder in tetraoxalkylierten p ₧ p'-Diaminotriphenylmethanfarbstoffen, die in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoffatom ein Chloratom oder einen Alkoxyrest oder eine Sulfonsäure oder eine NH2-Gruppe enthalten, diese Reste mit p-Alkoxyarylaminen oder p-Alkylarylaminen zum Austausch bringt.
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