DE607018C - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonsaeuren bzw. deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonsaeuren bzw. deren SalzenInfo
- Publication number
- DE607018C DE607018C DE1927607018D DE607018DD DE607018C DE 607018 C DE607018 C DE 607018C DE 1927607018 D DE1927607018 D DE 1927607018D DE 607018D D DE607018D D DE 607018DD DE 607018 C DE607018 C DE 607018C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- salts
- production
- molecular weight
- high molecular
- sulfonic acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 sulfuric acid halohydrins Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonsäuren bzw. deren Salzen Gegenstand des Patents 586 o66 ist ein Verfahren zur Gewinnung von Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmitteln. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß Neutralfette, Fettsäuren- oder fettähnliche Stoffe im Gemisch mit Alkoholen, Ketonen oder L aktonen zwecks Milderung der Arbeitsbedingungen an Stelle von Schwefelsäurehalogenhydrinen mit Gemischen von Sulfonierungsmitteln und wasserentziehenden Substanzen behandelt werden. Eine besondere Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß die Sulfonierungsmittel mit wasserentziehenden Säuren, Anhy driden, Oxyden, Oxyhalogeniden oder Halogeniden gemischt verwendet werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls zu guten Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmitteln gelangen kann, wenn man die in dem Patent 586o66 erwähnten sulfonierenden und wasserentziehenden Mittel einwirken läßt auf Gemische von Neutralfetten oder Fettsäuren mit hochsiedenden Miner alölkohlenwasserstoffen.
- Nachstehende Beispiele sollen das Wesen der vorliegenden Erfindung noch näher erläutern. Die Verwendung der gemäß diesen Beispielen gewonnenen Sulfonsäuren oder ihrer Salze ist genau die gleiche wie die in dein Patent 586o66 beschriebene. Beispiel i 8o Gewichtsteile Tallöl und. 2o Gewichtsteile eines dunklen, viscosen Schmieröles werden mit einer Mischung von 15 Gewichtsteilen Phosphartrichlorid mit 7o Gewichtsteilen rauchender Schwefelsäure (4o'/, SOs) bei etwa 35' behandelt. Nach mehrstündigem Stehen führt man die Kondensation und Sulfonierung mit 9o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei derselben Temperatur zu Ende. Nach beendeter Nachreaktion nimmt man die zähflüssige Sulfonsäure mit 3/4 ihres Gewichtes an Wasser auf. Die Lösung wird zum Sieden erhitzt, mit Kalkmilch gekalkt und vom ausgeschiedenen Gips filtriert. Das Filtrat wird mit Soda in der Hitze gefällt, in der Kälte vom kohlensauren Kalk abfiltriert und schließlich zur Trockne verdampft. Beispiel e 65 Gewichtsteile Olein und 35 Gewichtsteile eines mittelfarbigen Mineralöldestillates (Viscosität 7,5 nach Englex bei 2o°) werden mittels eines Gemisches von zo Gewichtsteilen Sulfurylchl0rid und 6o Gewichtsteilen rauchender Schwefelsäure (70°/o SO,) und danach mit Hilfe von 8o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei etwa 30° kondensiert und sulfoniert. Nach etwa 2ostündigem Stehen neutralisiert man die Sulfonsäure in wäßriger Lösung mittels konzentrierter Natronlauge. Nach dem Abtrennen von auskristallisierten Salzen sowie etwaigen organischen Verunreinigungen dampft man die klare Lösung im Vakuum zur Trockne ein. Die Lösung kann nach der Einstellung auf einen bestimmten Gehalt auch als solche Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren- zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonsäuren bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß Neutralfette oder Fettsäuren im Gemisch mit hochsiedenden Mineralölkohlenwasserstoffen zwecks Milderung der Arbeitsbedingungen an Stelle von Schwefelsäurehalogenhydrinen mit Mischungen von Sulfonierungsmitteln und wasserentziehenden Substanzen behandelt werden. z. Ausführungsform des Verfahrens nach. Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfonierungsmittel mit wasserentziehenden Säuren, Anhydriden, Oxyden, Oxyhalogeniden oder Halogeniden gemischt verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE607018T | 1927-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE607018C true DE607018C (de) | 1934-12-15 |
Family
ID=6575573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1927607018D Expired DE607018C (de) | 1927-02-02 | 1927-02-02 | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonsaeuren bzw. deren Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE607018C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0130753A3 (en) * | 1983-07-01 | 1985-07-31 | Lion Corporation | Process for producing sulfonate of unsaturated fatty acid ester |
-
1927
- 1927-02-02 DE DE1927607018D patent/DE607018C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0130753A3 (en) * | 1983-07-01 | 1985-07-31 | Lion Corporation | Process for producing sulfonate of unsaturated fatty acid ester |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE607018C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonsaeuren bzw. deren Salzen | |
| DE583686C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonierungsprodukten | |
| DE582790C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmitteln | |
| DE383189C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen, sulfonierten Phenol-Aldehydkondensationsprodukten | |
| DE64859C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Mischung von /5-Naphtylamin- und ^-Naphtolsulfosäure | |
| DE611443C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonierungsprodukten | |
| DE681441C (de) | Verfahren zur Herstellung von veresterten Sulfonsaeuren | |
| DE550243C (de) | Verfahren zur Gewinnung echter Sulfonsaeuren aus ungesaettigten aliphatischen oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Derivaten | |
| CH232282A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. | |
| DE600251C (de) | Verfahren zur Raffination von Erdoel u. dgl. | |
| DE571222C (de) | Verfahren zum Beizen von Chromleder | |
| DE586066C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmitteln | |
| DE636136C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Schwefelsaeurederivaten aus ungesaettigten OElen oder Fetten bzw. deren Fettsaeuren | |
| DE553503C (de) | Verfahren zur Herstellung tuerkischrotoelartiger Produkte | |
| DE501086C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren aus Fetten und OElen | |
| DE817597C (de) | Verfahren zur Herstellung von Crotonaldehyd | |
| DE688260C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Phenolestern | |
| DE973959C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsmitteln zur schonenden Sulfonierung von ungesaettigten Fettalkoholen | |
| DE605445C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydiphenylsulfonsaeuren | |
| DE623108C (de) | Verfahren zur Darstellung von hochmolekularen Sulfonsaeuren bzw. ihren Salzen | |
| DE860637C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer Verbindungen | |
| DE464723C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen, gerbend wirkenden Kondensationsprodukten aus Derivaten von aromatischen o-Oxycarbonsaeuren | |
| DE545582C (de) | Verfahren zur Darstellung von Carvacrol (1-Methyl-4-isopropyl-2-oxybenzol) | |
| DE595604C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Produkten von besonders hohem Emulgierungsvermoegen aus den moeglichst vom Wasser befreiten alkalischen Raffinationsabfaellen der Mineraloele | |
| DE445645C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Sulfosaeuren |