DE607617C - Verfahren zur Darstellung von 2-Acylacetylaminothiazolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-AcylacetylaminothiazolenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
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- C07D277/38—Nitrogen atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 2-Acylacetylaminothiazolen Durch das Hauptpatent 603 623 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Acylacetylaminoarylent'hiazolen geschützt. Es besteht darin, daß man 2 Aminoarylenthiazole mit Acylessigestern bis zur Bildung der entsprechenden Arylide so lange auf höhere Temperaturen erhitzt, bis die Abspaltung des entsprechenden Alkohols beendet ist.
- _ 13s wurde nun gefunden, daß man an Stelle der im Hauptpatent verwendeten 2.Aminoary lenthiazole in gleicher Weise 2-Aminothiazole verwenden kann,, die keine ankonden-:ierten Arylenreste enthalten. Solche Verbindungen sind z. B. 2-Aminothiazol selbst und seine Kernsubstitutionsprodukte.
- Beispiel s 5o Gewichtsteile 2-Aminothiazol (F.91 ° ; vgl.Annalen der Chemie 249, S.36) werden in Zoo Gewichtsteilen Acetessigester angeschlämmt und so lange unter Rühren auf etwa 16o° gehalten, bis die -Alkoholabspaltung beendet ist. Das Acetoacetyl-2-aminothiazol kristallisiert in farblosen Nadeln vom h. 168' aus.
- Beispiel e 57 Gewichtsteile 4-Met@hy l-2-aminothiazol werden mit 19o ccm Acetessigester angeschlämmt und unter Rühren etwa 15 Minuten auf 16o° erhitzt. Das Acetoacetyl-2-aminoq.-methylthiazol kristallisiert in farblosen Tafeln vom F. 184° aus.
- Beispiel 3 3o Gewichtsteile 4-Methyl-2-aminothiazol werden mit Zoo Gewichtsteilen Benzoylessigester angeschlämmt und etwa 1o Minuten zum Sieden erhitzt. Die Benzoylacetylverbindung kristallisiert beim Erkalten in farblosen -;adeln aus. F. (aus Alkohol) 141°.
- Beispiel 4 Zoo Gewichtsteile 4-Phenyl-2-aminothiazol (Annalen der Chemie 249, S.46; F.148') werden mit 3oo Gewichtsteilen Acetessigester angeschlämmt und etwa 15 Minuten am absteigenden Kühler zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten kristallisiert die Acetoacetylverbindung in farblosen Rhomben vom F. 176° aus. Beispiels 35,2 Gewichtsteile 4-Phenyl-2-aminothiazol werden mit 12o Gewichtsteilen Benzoylessigester angeschlämmt und etwa 1o Minuten unter Rühren am absteigenden Kühler zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten kristallisiert die Benzoylacetylverbindung in farblosen Nadeln aus. F. (aus Alköhöl) ' i84°.
- Beispiel 6 ?5,2 Gewichtsteile q., 5-Diphenyl-2-aminothiazol (F. igi° aus Alkohol) werden mit 3o Gewichtsteilen Acetessigester etwa 12, Minuten am absteigenden Kühler zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten kristallisiert die Acetoacetylverbindung aus. Aus Ligroin kristallisiert sie in farblosen Nadeln vom F. i5o°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Acylacetylaminothiazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 603 623 hier Acylessigester bei erhöhter Temperatur bis zur Beendigung der Alkoholabspaltung auf solche 2-Aininothiazole einwirken läßt, die keine ankondensierten Arylenreste enthalten..
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI48068D DE607617C (de) | 1933-10-06 | 1933-10-06 | Verfahren zur Darstellung von 2-Acylacetylaminothiazolen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE607617C true DE607617C (de) | 1935-01-03 |
Family
ID=7192153
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEI48068D Expired DE607617C (de) | 1933-10-06 | 1933-10-06 | Verfahren zur Darstellung von 2-Acylacetylaminothiazolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE607617C (de) |
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1933
- 1933-10-06 DE DEI48068D patent/DE607617C/de not_active Expired
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