DE608412C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Di- oder Trimethoxy- bzw. -aethoxybenzoesaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Di- oder Trimethoxy- bzw. -aethoxybenzoesaeurenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Di- oder Trimethoxy- bzw. -äthoxybenzoesäuren Es wurde gefunden, daß die Dimethyl- bzw. Diäthvlamide der Di- oder Trimethoxy- bzw. -ätholybenzoesäuren wertvolle therapeutische Eigenschaften besitzen, indem sie eine Wirkung auf den Kreislauf und die Atmung ausüben. Für die Dialhylamide der Benzoesäure und der llethoxybenzoesäure haben schon N e b e 1 t h a u (Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie 36 [i895], S. 46o} .und H a r r a s (Archives Internationales de Pharmacodynamie et deTherapie Il [19o3), S.443 und 444) eine erregende Wirkung auf das Atemzentrum festgestellt. Beiden Dialkylamiden der Di- oder Trimethoxy- bzw. -äthoxybenzoesäuren ist diese erregende Wirkung viel stärker ausgesprochen. Eine solche Wirkungssteigerung war nicht vorauszusehen.
- Die Herstellung von Derivaten der Di- oder Trimethoxy- bzw. -äthoxybenzoesäuren erfolgt durch überführung dieser Säuren in üblicher Weise in ihre Dimethyl- bzw. Diäthylamide, am einfachsten durch Behand-lung der Halogenide der Säuren mit den Dialkw laminen.
- Beispiel i .10,1 Teile Veratroylchlorid werden in 400 Teilen absolutem Äther gelöst und zu einer Lösung von 29,3 Teilen Diäthylamin in ioo Teilen absolutem Äther gegossen. Es fällt Diäthylaminhydrochlorid aus, das nach einigen Stunden abgetrennt wird. Nach dem Abdampfen des Äthers wird das zurückbleibende Öl im Vakuum destilliert. Zur weiteren Reinigung wird das Destillat in wenig Wasser gelöst, durch Zugabe von Pottasche ausgefällt, in. Äther aufgenommen und nach dem Trocknen über Pottasche nochmals im Vakuum destilliert, wobei das Veratrumsäurediäthylamid unter einem Druck von 12 mm bei 2o5' übergeht.
- S# Beispiele 2o Teile Veratroylchlorid werden in 300 Teilen Toluol gelöst und zu einer Lösung von 9 Teilen Dimethylamin in i5o Teilen Toluol gegossen. Es fällt Dimethylaminhydrochlorid aus, das nach einigen Stunden abgetrennt wird. Nach dem Abdestillieren des Toluols wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Das Veratrumsäuredimethylamid destilliert unter einem Druck von 12 mm bei 203° als farbloses Öl über, das alsbald erstarrt. Nach dem Umkristallisieren aus Petroläther erhält man es in Form farbloser, glänzender Kristallnadeln, die bei 102 bis 1o3° schmelzen. Beispiel 3 51 Teile 3, 4,-5-Trimethoxybenzoylchlorid (Journ.Chem.Soc.89 [rgo6], S.1655) werden in 15o Teilen Toluol gelöst und zu einer Lösung von 2o Teilen Dimethylamin in Zoo Teilen Toluol gegossen. Nach einigem Stehen wird das ausgefallene Dirnethylaminhydrochlorid abgetrennt und mit Toluol nachgewaschen. Nach dem Abdestillieren des Toluols wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Das 3, 4, 5-Trimethoxybenzoesäuredimethylamid geht unter einem Druck von 13 mm bei 218° über und kristallisiert in der Vorlage. Es wird zweckmäßig aus Äther umkristallisiert, wobei man es in farblosen Kristallnadeln, die bei,b74° schmelzen, erhält. Beispiel 4 Eine Lösung von 54 Teilen 3, 4, 5-Trimethoxybenzoylchlorid in 15o Teilen Benzol wird während 15 Minuten in eine Lösung von 35 Teilen Diäthylamin in 6o Teilen Benzol gegossen. Nach einigem Stehen wird das ausgeschiedene Diäthylaminhydrochlorid abgetrennt, mit Benzol nachgewaschen und die Benzollösung eingedampft. Der Rückstand siedet bei 13 mm Druck zwischen 22o bis 226° und erstarrt langsam kristallinisch. Aus, warmem Petroläther umkristallisiert, erhält man das 3, 4, 5-Trimethoxybenzoesäureäthylamid in Form von weißen Nadeln, die bei 54° schmelzen. .
- ",'Beispiel 5 4o Teile 2, 3-Dimethoxybenzoylchlorid, hergestellt durch Einwirkung von Thionylchlorid auf die 2, 3-Dimethoxybenzoesäure (Journ. Chem. Soc. 123 [1923], S. 1575) werden in 2öo Teilen Toluol gelöst und mit etwas mehr als der berechneten Menge Dimethylamin, gelöst in 4oo Teilen Toluol, unter Eiskühlung nach und nach versetzt. Nach mehrstündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird vom Dimethylaminhydrochlorid abfiltriert und das Toluol unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Amid hält geringe Verunreinigungen hartnäckig zurück. Zu ihrer Entfernung wird es in Wasser gelöst, die Lösung mit Tierkohle behandelt und das Filtrat im Vakuum eingedampft. e Das 2, 3-Dimethoxybenzoesäuredimethylamid siedet bei 12 mm bei 172° und stellt ein farbloses, dickflüssiges Öl dar, welches mit Wasser mischbar ist und sich in Alkohol, Äther, Benzol leicht löst.
- Beispiel 6 3 - Methoxy - 4, 5 -diäthoxybenzoylchlorid, hergestellt aus dem nach dem Verfahren des Patents 53o 65o erhaltenen 3-Methyläther des Gallusaldehyds durch Alkylierung mit Diäthylsulfat, Oxydation des erhaltenen Produktes mit Kaliumpermanganat und Einwirkung von Thionylchlorid auf die entstandene 3-Methoxy-4, 5-diäthoxybenzoesäure, wird in ätherischer Lösung mit 2 Mol Diäthylamin versetzt, wobei in fast quantitativer Ausbeute das Amid erhalten wird. Das 3-Methoxy-4, 5-diäthoxybenzoesäurediäthylamid siedet unter 12 mm Druck bei 211 bis 2i2°; es stellt eine schwach gelbliche, dicke Flüssigkeit dar, welche leicht löslich in Wasser und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln ist.
- Beispiel? Das aus dem 3, 5-Dimethoxy-4-äthoxybenzoylchlorid, erhalten durch Einwirkung von Thionylchlorid auf 3, 5-Dimethoxy-4-äthoxybenzoesäure (Am. 50C. 41 [1919], S. 8o1), und Diäthylamin erhältliche 3, 5-DimethOxy-4=äthoxybenzoesäurediäthylamid ist ein dickflüssiges Öl, welches unter 13 mm Druck bei 213' siedet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Di- oder Trimethoxy- bzw. äthoxybenzoesäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Säuren in üblicher Weise in ihre Dimethyl- bzw. Diäthylamide überführt.- .
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH608412X | 1932-07-01 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE608412C true DE608412C (de) | 1935-01-23 |
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| DEH132967D Expired DE608412C (de) | 1932-07-01 | 1932-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Di- oder Trimethoxy- bzw. -aethoxybenzoesaeuren |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE608412C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1164412B (de) * | 1959-01-23 | 1964-03-05 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Verfahren zur Herstellung von Trimethoxy-benzoesaeuremorpholiden |
| CN104098482A (zh) * | 2013-04-12 | 2014-10-15 | 江苏英力科技发展有限公司 | 一种3,4-二甲氧基-n,n-二甲基苯甲酰胺的制备方法 |
-
1932
- 1932-08-23 DE DEH132967D patent/DE608412C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1164412B (de) * | 1959-01-23 | 1964-03-05 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Verfahren zur Herstellung von Trimethoxy-benzoesaeuremorpholiden |
| CN104098482A (zh) * | 2013-04-12 | 2014-10-15 | 江苏英力科技发展有限公司 | 一种3,4-二甲氧基-n,n-二甲基苯甲酰胺的制备方法 |
| CN104098482B (zh) * | 2013-04-12 | 2016-04-20 | 江苏英力科技发展有限公司 | 一种3,4-二甲氧基-n,n-二甲基苯甲酰胺的制备方法 |
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