DE610066C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle neue Farbstoffe erhält, wenn man Arylide von 2, 3-Oxynaphthoesäuren mit diazotierten Aryläthern des 2-Amino-q.-methoxy-5-acetylaminophenols kuppelt, die im Ätherrest substituiert sind. Es werden so violette und blauviolette Farbstoffe gebildet. Auf der Faser werden dieselben Töne erzielt, die sich durch vorzügliche Echtheitseigenschaften, insbesondere Licht-, Chlor- und Beuchechtheit, auszeichnen können.
- Die so erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich vor den vergleichbaren, in der Patentschrift 486 igo und der französischen Patentschrift 720 559 beschriebenen Azofarbstoffen, die unter Verwendung von i-Aminoq.-aroylaminobenzolen als Diazakomponenten erhalten werden, durch erhöhte Lichtechtheit aus. Sie zeichnen sich ferner durch vorzüg-. liehe Wasch- bzw. Sodakochechtheiten, die denjenigen der aroylierten Farbstoffe gleichkommen, aus. Dieses Ergebnis ist überraschend, denn es sollte von vornherein angenommen werden, daß bei Verwendung von Diazokomponenten, welche die leicht verseifbare Acetylaminogruppe enthalten, gegenüber alkalischen Behandlungsbädern unechtere Farbstoffe entstehen würden als - bei Verwendung von Diazokomponenten, welche die bekanntlich schwer verseifbare Denzoylaminogruppe enthalten.
- Die hier in Betracht kommenden Diazokomponenten können z. B. ganz allgemein durch Reduktion der Kondensationsprodukte aus i-Chlor-2-nitro-q.-methoxy-5-amino- bzw. acetylaminobenzol mit Keinsubstitutionsprodukten des Phenols, wie ö-, p- und m-Kresol, o-, p- und m-Chlorphenol, Chlorkresolen, Dichlorphenolen, Hydrochinon- bzw. Resorcin-oder Brenzcatechinmonoalkyläthern, Chlorguajakol, gegebenenfalls nach vorgängiger Acetylierung der Aminogruppe, erhalten werden. Beispiel i 27,2 Teile 2-Ämino-q.-methOxy-¢'-xnethyl-5-acetylamino-i, i'-diphenyläther werden in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene klare Diazolösung wird in eine Lösung, bestehend aus 29,3 Teilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-q.-methoxybenzol, 6o Teilen 3oprozentiger Natriumhydroxydlösung, 15 Teilen Natriumcarbonat und 2ooo Teilen Wasser, eingetragen. Der entstandene Farbstoff fällt sofort aus. Der violette Niederschlag wird filtriert und getrocknet. Beispiel 2 Baumwollgarn wird mit einer durch Lösen von 6 g I-(2', 3-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol in 30o ccm heißem Wasser unter Zusatz von I2 ccm 3oprozentiger Natriumhydroxydlösung, 8 ccm Türkischrotöl und Verdünnen des Ansatzes auf i l hergestellten Lösung imprägniert. Hierauf windet man ab und entwickelt in einer neutralisierten Lösung, enthaltend 39 2-Amino-4-methoxy-5-acetviamino-2'-methyl-i, i'-diphenyläther. Es entsteht ein reines Violett von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von vorzüglicher Lichtechtheit.
- Ähnliche violette Töne 'erhält man *z. B. mit I - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol. Blauviolette Farbtöne werden mit dem I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol erhalten.
- Beispiel 3 Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 7 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol, 14 ccm einer 3oprozentigen Natriumhydroxydlösung, io ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gut abgewunden und in einer mit Natriumbicarbonat neutralisierten Diazolösung, die 3 "g - 2-Amino-4, 4'-dimethoxy-5-acetylaminoi, i'-diphenyläther im Liter enthält, entwikkelt, hierauf gespült und geseift. Man erhält einen sehr reinen violetten Farbton von sehr guter Lichtechtheit. Ähnliche violette Töne werden mit dem I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol erbalten.
- Beispiel ¢ Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:25 mit einer Lösung von 7g, I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxybenzol, 14 ccni 3oprozentiger Natriumhydroxydlösung, 1o ccin Türkischrotöl, 7 ccm 4oprozentiger Formaldehydlösung im Liter bei 25 bis 3o' C imprägniert, gut abgewunden und hierauf in einer neutralisierten Lösung, die 3 g diazotierten 2 -Anurzo- 4- methoxy-5-acetylamino-4'-methyli, i'-diphenyläther im Liter enthält, enrivikkelt. Hierauf wird gespült. und geseift. Man erhält einen blaustichigvioletten Farbton von sehr guten Echtheitseigenschaften. - Violette Töne werden mit I-(2', 3'-Oxynaphtlioylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol erbalten.
- Ähnliche violette Farbtöne von gleich vorzüglichen Echtheitseigenschaften werden mit dem diazotierten 2-Amino-q.-methoxy-5-ac-etylamino-2'-chlor-i, i'-diphenyläther und 2-(2', 3'-Oxvnaphthoylamino)-naphthalin oder I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-diniethoxy - 5 - Chlorbenzol erhalten.
- Ähnliche Ergebnisse erhält man in dpr Stückfärberei oder im Druck. Die Farbstoffe können auch auf anderen Fasern, wie Wolle, Seide, Kunstseide aus regenerierter Cellulose, erzielt werden, wobei selbstverständlich die in vorstehenden Beispielen angeführten Arbeitsweisen entsprechend den Angaben der einschlägigen Literatur (z. B. in der britischen Patentschrift 310758) abgeändert werden sollen.
Claims (1)
- PATLNTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen in Substanz oder auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß Arylide der 2, 3-Oxynaphthoesäuren mit diazotierten Aryläthern des 2 -Amino = 4-methoxy-5-acetylonino-.i-oxybenzols, die im Ätherrest substituiert sind, gekuppelt werden.
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