DE615528C - Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AminopyrensulfonsaeurenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsäuren Es wurde gefunden, daß man bisher noch nicht bekannte Aminopyrensulfonsäuren darstellen kann.- wenn man 3-Aminopyren #c#om F. 117 bis I 18° mit sulfönierenden Mitteln bei Temperaturen zwischen 2o und 5o°, beispielsweise mit überschüssigem Monohydrat bei gewöhnlicher Temperatur, behandelt. Nach erfolgter Sulfonierung wird zweckmäßig mit Wasser verdünnt und die gebildete Aminopyrensulfonsäure als Natriumsalz abgeschieden. Man erhält @ebenfalls eine Aminopyrensulfonsäure,wenn man zunächst aus 3-Aminopyren mit der molekularen Menge 96a/oiger Schwefelsäure das saure Sulfat darstellt und dieses, zweckmäßig im Vakuum, auf höhere Temperatur, z. B. 17o bis 2oo°, erhitzt. Die hierbei gebildete Aminopyrensulfonsäurewird mit Wasser ausgezogen und als Natriumsalz abgetrennt.
- Um zu Aminopyrensulfonsäuren zu kommen, kann man aber auch von der 3-Pyrensulfonsäure ausgehen, diese nitrieren und dieso gebildete Nitropyrensulfönsäure zur Aminopyrensulfonsäur e reduzieren.
- Die so erhaltenen Aminopyrensulfonsäuren sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen.
- Beispiele - . 1. 2o Gewichtsteile 3-Aminopyren vom F.117 bis 113" werden bei Zimmertemperatur in Zoo Gewichtsteilen Schwefelsäuremonohydrat eingetragen. Hierbei steigt die Temperatur auf etwa 38 bis 40°. Nach 1/2stündigem Nachruhren wird auf Eis gegeben, von Verunreinigungen filtriert und ausgesalzen. Das aminopyrensulfonsaure Natrium löst sich in Wasser mit stark: grüner Fluoreszenz und kann aus wenig Wasser umkristallisiert werden. , 43,4 Gewichtsteile 3 Aminopyren werden mit 8o Gewichtsteilen 96ojöiger Schwefelsäure verknetet. Das gebildete saure Aminopyrensulfat wird im Vakuum von 2o bis 30 mm 6 bis 8 Stunden auf 170° erhitzt. Danach wird die gebildete Aminopyrensulfonsäure mit heißem Wasser ausgezogen und mit Natriumchlorid gefällt. Man erhält so nach dem Trocknen ein graugrünes Pulver, das sich mit stark grüner Fluoreszenz in Wasser löst, mit dem nach Beispiel s erhältlichen Stoff .aber nicht identisch ist.
- 3. 6o Gewichtsteile pyrensulfonsaures Natrium, erhältlich durch Behandeln von Pyren in Tetrachlorkohlenstoff mit Chlorsulfonsäure, «-erden in 6oo Gewichtsteilen Monohydrat gelöst und bei 5 bis i o' mit 8 Gewichtsteillen Salpetersäure (D. 1,5) nitriert. Ist nahezu alle Salpetersäure verbraucht, wird auf Eis gegeben und die Nitropyrensulfonsäure ausgesalzen. Das Natriumsa1z kristallisiert aus Wasser i11 orange gefärbten Nädelchen. Sie wird zweckmäßig in Wasser katalytisch zur Aminopyrensulfonsäure reduziert. Diese ist identisch mit der nach Beispiel i erhältlichen Sulfonsäure. -4.. 247 Gewichtsteile 3-Aminopyren werden in Zoo Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol gelöst und bei io bis 2o° 11,7 Gewichtsbeile Chlorsulfonsäure zugetropft. Nach einigem Nachrühren wird das entstandene saure Sulfat zum Sieden erhitzt. Ist die Salzsäureentwicklung nahezu beendet, wird abgesaugt und der Rückstand sodaalkahsch mit Wasserdampf destilliert. Hierbei tritt fast völlige Lösung .ein. Nach Filtration wird die Aminopyrensulfonsäure durch Aussahen mit Chlornatrium als Natriumsalz abgetrennt. über die Konstitution der Säure kann nur ausgesagt werden, daß es eine Monoaminopyrenmonosulfonsäure ist. Sie ist wahrscheinlich identisch mit der nach Beispiel. 7. erhaltmeen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsäuren, darin bestehend, daß man entweder 3-Aminopyren mit sulfonierend wirkenden Mitteln bei Temperaturen zwischen 2o und 5o° behandelt oder daß man das saure Sulfat des 3-Aminopyrens, zweckmäßig im Vakuum, auf höhere Temperaturen erhitzt oder daß man 3-Pyrensulfonsäure mit nitrierend wirkenden Mit-. teln behandelt und die so erhaltene Nitropyrensulfonsäure zur Aminopyrensulfonsäure reduziert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEI46629D DE615528C (de) | 1933-02-26 | 1933-02-26 | Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsaeuren |
Publications (1)
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| DE615528C true DE615528C (de) | 1935-07-06 |
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Family Applications (1)
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| DEI46629D Expired DE615528C (de) | 1933-02-26 | 1933-02-26 | Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsaeuren |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE615528C (de) |
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1933
- 1933-02-26 DE DEI46629D patent/DE615528C/de not_active Expired
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