DE636355C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man 2-Oxyverbindungen des Tripheny Jens von der Zusammensetzung oder deren Derivate mit Diazoverbindungen kuppelt. Geeignete Derivate der genannten Oxyverbindungen sind z. B. die 2-Oxytriphenylen-3-carbonsäure, die durch Behandeln von 2-Oxytriphenylen mit Kohlendioxyd unter Druck erhalten werden kann, oder deren Säureamide, 2-Oxytriphenylensulfonsäure oder C-Methylderivate der 2-Oxyverbindungen des Triphenylens. Diese neuen Farbstoffe liefern Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Falls die Diazoverbindungen keine löslich machenden Gruppen enthalten, werden die Farbstoffe zweckmäßig auf der Faser selbst hergestellt. Die 2-Oxyverbindungen des Triphenylens können z. B: nach den Angaben in der Patentschrift 623 651 aus den entsprechenden Triphenylensulfonsäuren durch Schmelzen mit Ätzalkalien hergestellt werden.
- Im Gegensatz zu den entsprechenden Farbstoffen, bei denen an Stelle des a-Oxytriphenylens oder seiner Abkömmlinge die entsprechenden Verbindungen des Phenanthrens verwendet werden, liefern die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe viel tiefere, braune, sehr erwünschte Färbungen von besonderer Schönheit und guten Echtheitseigenschaften. Auch sind die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe den bekannten, unter Verwendung von Phenanthrenverbindungen hergestellten Farbstoffen in der Chlorechtheit`überlegen. Beispiel r Baumwolle wird in einer Flotte, bestehend aus 6 Teilen 2-Oxytriphenylen, r2,5 Teilen 35prozentiger Natronlauge und rooo Teilen Wasser, % Stunde lang bei 30° C und einem Flottenverhältnis von r : 2o grundiert. Dann wird das Gewebe ausgedrückt und das darauf aufgezogene 2-Oxytriphenylen in essigsaurer Lösung mit diazotiertem i-Amino-2-nitro- 4-chlorbenzol gekuppelt. Darauf wird kochend geseift. Der@erhaltene Farbstoff färbt das Gewebe in schönem, tiefrotbraunem Ton.
- Zu weiteren sehr schönen Farbstoffen ge' langt man durch Kuppeln von 2-Oxytriphenylen mit den Diazoverbindungen aus den in der folgenden Zusammenstellung aufgeführten Aminen:
Diazoverbindung aus Farbton i-Amino-2-chlorbenzol helles Gelbbraun i-Anino-2, 5-dichlorbenzol rotbraun i-Amino-2-nitrobenzol braun i-Amino-2-methoxy-4-benzoylamino-5-methylbenzol braunviolett i-Amino-2-chlor-4-benzoylamino-5-methoxybenzol sehr klares Rotbraun 4-Amino-3-methoxydiphenylamin violett i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-diäthoxybenzol violett i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-dimethoxybenzol blauviolett 4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-nitro-i, i'-azobenzol blauschwarz - Die Farbstoffe können statt auf der Faser auch in Substanz hergestellt werden.
- Die Amide der 2-Oxytriphenylen-3-carbonsäure, z. B. das Phenylamid, liefern ähnliche Farbtöne.
- Beispiele Zu einer Lösung von 24,q. Teilen 2-Oxytriphenylen in Zoo Teilen 2 n-Natronlauge wird unter gutem Rühren und Eiskühlung eine Lösung oder Suspension der Diazoverbindung aus 19,5 Teilen i-aminobenzol-4-gulfonsaurem Natrium zugesetzt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff aasgesalzen. Er liefert auf Wolle aus saurem Bade einen tiefrotbraunen Farbton von guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 3 Zu einer sodaalkalischen Lösung von 36,8 Teilen des Na.triumsalzes einer 2-Oxytriphenylensulfonsäure, die durch Behandeln von 2-Oxytriphenylen mit 98prozentiger Schwefelsäure bei 35 bis 4o° C erhalten wird, setzt man eine Lösung der Diazoverbindung aus 16,i Teilen ,i-Amino-2, 5-dichlorbenzol zu. Der nach beendeter Kupplung ausfallende Farbstoff liefert Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Er färbt Wolle aus saurem Bade in rotbraunem Ton und kann auch vorteilhaft zum Färben von Leder verwendet werden.
- Beispiel 4 26 Teile 2-Oxytriphenylen werden in Natronlauge gelöst und nach Zusatz der zur Kupplung nötigen Menge Natriumcarbonat mit einer Lösung der Diazoverbindung aus 23,q. Teilen i-Amino-2-oxy-5-nitrobenzol-3-sulfonsäure vereinigt. Nach etwa i2stündigem Rühren wird für kurze Zeit auf 4o bis 5o° C aufgeheizt, und der Farbstoff wird dann aasgesalzen. Der Farbstoff färbt Wolle braun und liefert beim Nachchromieren auf der Faser ein sehr echtes Schokoladebraun. Auch zum Färben nach dem Einbadchromverfahren läßt sich der Farbstoff verwenden. Durch Kochen, z. B. mit Chromformiat, kann man den Farbstoff in Substanz in die komplexe Chromverbindung überführen, die z. B. auf Seide dunkelbraun aufzieht.
- Beispiel 5 Zu einer Lösung von 27 Teilen 2, 6-Dioxytriphenylen in 8o Teilen ioprozentiger Natronlauge setzt man die zur Kupplung nötige Menge Natriumcarbonat und läßt eine Lösung der Diazoverbindung aus 17,3 Teilen i-Aminobenzol-3-sulfonsäure langsam zulaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen. Er liefert auf Leder eine tiefbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften. Man erhält das 2, 6-Dioxytriphenylen durch Alkalischmelze der entsprechenden Triphenylendisulfonsäure, die durch Behandeln von Triphenylen mit 98prozentiger Schwefelsäure bei 17o bis 18o° C gewonnen wird. Beispiel 6 In einer Flotte, bestehend aus 3 Teilen des Dianilids der 2, 6-Dioxytriphenylen-3, 7-dicarbonsäure, die erhältlich ist durch Einwirkung von Kohlendioxyd auf 2, 6-Dioxytriphenylen unter Druck, r2,5 Teilen Natronlauge 4o° B6 und iooo Teilen Wasser, wird Baumwolle bei einem Flottenverhältnis i :23 Stunde lang bei gewöhnlicher Temperatur grundiert. Die Baumwolle wird abgequetscht und mit einer sodaalkalischen Diazolösung von i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol unter Zusatz von Natriumchlorid i Stunde lang behandelt. Nach beendeter Kupplung wird in üblicher Weise geseift und getrocknet. Man erhält eine violettbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
- In entsprechender Weise erhält man braune bis graue Töne, wenn man das Di-o-toluidid, Di-a-naphthalid oder Di-o-anisidid der 2, 6-Dioxytriphenylen-3, 7-dicarbonsäure an Stelle ihres Dianilids verwendet.
- Beispiel? Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer wäßrigen Lösung imprägniert, die 2,6 g 2-Oxytriphenylen-3-carbonsäurephenylamid, 7 g 35prozentige Natronlauge und 5 g Türkischrotöl in i 1 enthält. Man windet danach das imprägnierte Garn gründlich aus und entwickelt die Färbung in einer mit Natriumbicarbonat abgestumpften Diazolösung, welche die Diazoverbindung aus 475 g i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol in i 1 enthält.
- Nach der üblichen Fertigstellung durch Spülen, Seifen und Trocknen erhält man eine tiefbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften. Verwendet nian an Stelle der Diazoverbindung aus i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol die Diazoverbindung aus i-Amino-2, 5-dichlorbenzol, so erhält man ebenfalls eine sehr schöne und echte tiefbraune Färbung.
- Beispiel $ Man behandelt 5o g Baumwollgarn ,,12 Stunde lang bei 30° C mit iooo ccm einer Lösung, die 3 g 2-Oxytriphenylen-3-carbonsäure-2'-methylphenylamid enthält. Die Baumwolle wird dann abgepreßt und'/, Stunde lang mit iooo ccm eines Entwicklungsbades behandelt, das die Diazoverbindung von 2,3 g i-Amino-2, 5-dichlorbenzol und 5o Teile Natriumchlorid in i 1 enthält und mit Essigsäure schwach sauer gerhacht ist. Dann wäscht man die Baumwolle aus und behandelt sie mit Seife und Natriumcarbonat nach. Man erhält so eine tiefbraune Färbung, die insbesondere sehr koch- und chlorecht ist.
- In ähnlicher Weise erhält man Farbtöne von entsprechenden Eigenschaften, wenn man obige Azokomponente mit einer der folgenden Diazokomponenten vereinigt.
Diazokomponente Farbton i-Amino 3-chlorbenzol dunkles, rotstichiges Braun i-Amino-2-nitrobenzol dunkles Braun i-Amino-3-nitrobenzol schwarzbraun . i-Ämino-z-nitro-4-chlorbenzol dunkles' Braun i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol dunkles Braun i-Amino-4-nitrobenzol rotstichiges Schwarzbraun i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid braunstichiges Granat i-Amino-3-nitro-6-methylbenzol violettstichiges Braun 4-Amino-2, 3'-dimethyl-i, i'-azobenzol schwarzbraun i-Amino-z-chlor-5-co-trifluormethylbenzol rotstichiges Braun Diazokomponente Farbton i-Amino-z, 5-dichlorbenzol rotsticbiges Dunkelbraun i-Amino-z-nitro-4-chlorbenzol dunkelbraun i-Amino-4-nitrobenzol gelbstichiges Dunkelbraun 4-Amino-2, 3'-dimethyl-i, i'-azobenzol schwarzbraun i-Amino-2-chlor-5-c)-trifluormethylbenzol rotstichiges Braun - Mit dianotiertem i-Amino-2-methoxvbenzol-5-sulfonsäurediäthylamid entsteht J ein violettstichiges Braun.
- Entsprechend liefert das 2-Oxy triphenylen-3-carbonsäure-3'methylphenylamid mit einer Lösung der Diazoverbindung aus i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol ein schönes Negerbraun, mit der Diazoverbindung aus i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol ebenfalls ein Negerbraun von guter Lichtechtheit und mit der Diazoverbindung aus i-Amino-2-chlor-4-ben-
zoylamino-5-methoxybenzol ein violettstichi- ges Braun. Das 2-Oxytriphenylen-3-carbonsäure-4'-m,-. s, p thylphenylamid liefert mit der Diazover@i dung aus i-Amino-2-methoxy-5-chlorb`J ein kräftiges Schokoladebraun. ..s. - Durch Kuppeln der Diazoverbindung aus i-Amino-2, 5-dichlorbenzol mit der gleichen Azokomponente entsteht ein rotstichiges Braun, ebenso durch Kuppeln der Diazoverbindung aus i-Amino-2-nitrobenzol mit der
gleichen Azokomponente. Durch Kuppeln der Diazoverbindungen aus i-Amino-2-nitro- methylbenzol oder i-Ämino-2-nitro-q.-chlor- nzol mit obiger Azokomponente entstehen violettstichigdunkelbraune, durch Kuppeln
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- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daP man 2-Oxytriphenylen oder dessen Abkömmlinge mit Diazoverbindungen vereinigt.
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