DE642695C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarhstoffen.

  Es,- wurde efunden, daß neue- wertvolle

  saure Wollfarbstoffe- der - Anthraclriüonreihe

  erhalten. werden, wenn man i-ÄminO-4-halo-

  genanthrachinon-2-sulfOhSäuren mit -solchen

  ilinderivaten umsetzt, welche im Kern: zwei

  Vertreter der, folgenden Substituenten ent-

  halten: Acetylaminreste; Carbonamidreste

  oder Nitrilgruppen.

  Als

  kommen in erster Linie

  die i - Amino,-4-bromanthrachinon-2-sulfon-

  säure einerseits und beispielsweise Aminoben-

  zol-3, 5-dicarb(onsäuredim-ethylamid, i-Amino-

  4-acetylämino-3-carb,ons,äuredimethylamid und

  4-Amino-2-aeetylaminob-enzonitril anderseitsin

  Frage. Eine andere Ausführungsform des

  Verfahrens besteht darin, daß man eine

  i -Amino-4 halogenanthrachinon-2-;sulfonsäure

  mit solchen Phen.ylendiaminderivaten halbsei-

  tig umsetzt, welche im Kern nur einen Ver-

  treter der @obengenannten Substituenten @ent-

  halten, und nacherfolgter Umsetzung die

  zweite Aminogruppe acetyliert. Die Umset-

  zung-der i-Amino-4-halogenanthrachinOn-2-9ul:-

  = Tonsäuren mit den vorgenannten Aminen er-

  folgt in üblicher Weise, zweckmäßig in wäß-

  rigem Medium unter -Zusatz eines säurebin-

  denden Mittels und eines Kupfersalzes als

  Katalysator.

  Die neuen Produkte sind rot-.bis grün-

  stichig blaue saure Wollfarbstoffe, die durch

  ein hervorragendes Egalisierungsvermögen

  ausgezeichnet sind.

  Beispiel i

  io Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachi-

  non=2-sulfonsäure werden in i 5o Gewichtstei-

  len Wasser mit io Gewichtsteilen Aminoben-

  zol-3, 5:=dicarbonsäuredim-ethylamid, 12 Ge-

  wichtsteilen Natriumbicarbonat und o,5 Ge-

  wichtsteilen Kupferchloriir so lange auf 6o bis

  8o° C erhLtzt, bis die anfangs rote Lösung

  nach Blau umgeschlagen ist. Beim Abkühlen

  oder durch Zusatz von Kochsalz scheidet sich

  der gebildete Farbstoff aus; derselbe wird

  abgesaugt und durch Umlösen aus Wasser

  gereinigt. Er stellt blaue Nadeln dar, die

  Wolle aus saurem Bade in rotstichig blauer

  Nuance anfärben. Einen ähnlichen Farbstoff

  erhält man, wenn man an Stelle des Amino-

  benzol-3, 5--dicarb-onsäuredimethylamids t das

  Aminbenzoldicarbonsäuremonomethylamid zur

  Kondensation verwendet.

  Beispiel 2

  io Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachi-

  non-2-sulfons,äure werden in ioo Gewichtstei-

  len Wasser unter Zusatz von i o Gewichtstei-

  len Natriumbicarbonat, o,5 Gewichtsteilen

  Kupferchlorür und 15 Gewichtsteilen i-Amino-

  4-acetylamin.o-3-carbonsäuredimethylamid so

  lange auf 6o bis @8o° C erwäxmt, bis die Lö-

  sungsfarbe blau geworden ist und eine wei-

  tere Farbvertiefung nicht mehr eintritt. Der

  Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden, abgesaugt und durch Umlösen aus Wasser gereinigt. Er kristallisiert in blauen Nadeln, die .sich in Wasser mit blauer Farbe lösen und Wolle aus saurem Badeblau anfärben. Die Färbungen zeichnen ;sich ebenfalls durch gute Egalität aus. In der Nuance ist -dieser Farbstoff grüner als die Farbstoffe des Beispiels i.
• Beispiel 3 i o Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-z-sulfons.äure werden in 15o Gewichtsteilen Wasser mit zo Gewichtsteilen 2, 4-Diaminobenzonitril unter Zusatz von 15 Gewichtsteilen Kaliumbicarbonat und o,5 Gewichtsteilen Kupferbrumür bei 5o bis 6o' C am besten m einem inerten Medium (Kohlensäure oder Stickstoffatmosphäre) so lange behandelt, bis die Reaktionsmasse eine blaue Farbe angenommen hat. Beim Abkühlen scheidet sich die gebildete i -Amino-4- (3'-aMino-4'-cyan) anilidbanthrachino4!2-sulfonsäure ab. Diese wird abgesaugt. Der Nutschkuchen wird in ioo Gewichtsteilen io%igem Pyridinwasser gelöst und bei 70 bis 8o° C so, lange Essigsäur-eanhydrid zügegeb,en, bis die freie Aminogruppe im Anilidorest aoetyliert ist, was daran iu erkennen ist, daß ,eine Probe bei Zusatz von Salzsäure nicht mehr nach Rot umschlägt. Man fällt den Farbstoff sodann aus dem Pyridinwasser durch Zusatz von Salzsäure und Kochsalz. Er färbt Wolle in rotstichig blauen Tönen. Beispiel 4 45 Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachi-_non-a-sulfonsaures hTatrium und 3o Gewichtsteile 3, 5-Diaoetylaminoanilin werden in Gegenwart von 2o Gewichtsteilen Natriumbicarlonat und o, 5 Gewichtsteilen Kupferchlorür in wäßriger Lösung bei 7o bis 8o' C mehrere Stunden gerührt. Aus der blauen Lösung wird der gebildete Farbstoff durch Aussalzen isoliert und nötigenfalls durch Umlösen gereinigt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach blau; nach Zusatz von p-Formaldehyd wird sie grün. Auf Wolle zieht der Farbstoff aus saurem Bade in klaren blauen Tönen sehr gleichmäßig auf.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE i. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-halogenanthrachinan-2-sulfonsäuren mit solchem Anilinderivaten umsetzt, die im Kern zwei Vertreter der folgenden Substituenten enthalten: Acetylaminreste, Carbonamidreste oder Nitrilgruppen.
2. 2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man eine i-Amino-q.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäure mit solchen Phenylendi.aminderivaten halbseitig umsetzt, welche im Kern nur einen Vertreter der obengenannten Substituenten enthalten, und nach erfolgter Umsetzung die zweite Aminogruppe acetyliert.