DE643343C

DE643343C - Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 2,4-Diaminoazobenzols

Info

Publication number: DE643343C
Application number: DEC47609D
Authority: DE
Original assignee: Hubold & Bartsch Dr Med; Chem Pharm Fabrik
Current assignee: Hubold & Bartsch Dr Med; Chem Pharm Fabrik
Priority date: 1932-12-28
Filing date: 1932-12-28
Publication date: 1938-01-26

Description

Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 2, 4-Diaminoazobenzols Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung aus 2, 4-Diaminoazobenzol und Rhodanwasserstoffsäure, das darin besteht, daß man Rhodanwasserstoffsäure und 2, 4-Diaminoazobenzol im Verhältnis von i : i M o1 aufeinander einwirken läBt.
Es sind bereits einsäurige Salze des 2, 4-Diaminoazobenzols bekannt (vgl. Berichte io [1877], Seiten 656, 657), die in der Pharmazie jedoch keine Bedeutung erlangt haben; vielmehr ist man durch die Angaben der Patentschrift 552 922 zu der Überzeugung gekommen, daß eine wertvolle therapeutische Wirkung erst durch Einführung zweier Säurereste in das 2, 4..Diaminoazobenzol hervorgerufen wird.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Einwirkung von i Mol Rhodanwasserstoffsäure auf i Mol 2, 4-Diaminoazobenzol eine Verbindung erhält, die durch wertvolle therapeutische Eigenschaften ausgezeichnet ist.
Es ist zwar bekannt, daß die Rhodanwasserstoffsäureund ihre Salze schleimige und eiterige Infektionsherde schnell und tief durchdringen. Die hohe keimtötende Wirkung dieser Säure wurde von Lockemann und Ulrich' beschrieben (vgl. Zeitschrift für Hygiene und Infektionskrankheiten, Band Iirr [193o], Seite 387ff.).
Durch Vereinigung der Rhodanwasserstoffsäure mit 2, 4-Diaminoazobenzol entsteht aber nun ein Salz, bei dem einerseits die pharmazeutischen Eigenschaften der Rhodanwasserstoffsäure in Erscheinung treten und zum anderen die Base die ihr sonst nur in Verbindung mit 2 Mol Jodwasserstoffsäure zukommenden besonderen Wirkungen ausübt. Hierzu kommt, daß das Verfahrenserzeugnis im Gegensatz zu anderen Salzen der Rhodanwasserstoffsäure mit organischen Basen einen durchaus haltbaren Körper darstellt, der die Rhodanwasserstoffsäure in festem Zustande gebunden hält.
Eine Untersuchung über die baktericiden Eigenschaften des neuen Präparates hat ergeben, daß die Desinfektionskraft des Rhodanids nicht nur nicht geringer ist als die des Dihiydrojodids, sondern diese noch übertrifft. So wird z. B. bei der Einwirkung des Rho,danids auf Staphyl. pyogen. aur. in einer Verdünnung von i : iooo bereits nach 5 Minuten eine völlige Abtötung erzielt, während dieselbe Wirkung von dem Dihydrojodi.d in derselben Konzentration und bei derselben Bakterienart erst nach i Stunde erreicht wird.
Die folgende Tabelle zeigt einen Vergleich der DWG- Werte (DWG = Desinfektionswirkungsgrad; Phenol = i) von -a, 4-Diaminoazobenzol, 2, q.-Diaminoazobenzolmonorhodanid und Rhodanwasserstoffsäure bei der Einwirkung auf Staphyl. pyogen. aur. nach i Stunde. Die DWG-Werte für das salzsaure Salz und das Dihydrojodid des 2, 4.-Diaminoazobenzols sind vergleichshalber mit ange- geben worden. Aus den angeführten Zahlen geht eindeutig hervor, daß die Desinfektionswirkung w des neuen Piäiparates nicht als eine bloße Sunmierung der Desinfektionskräft@ von 2,4-Diaminoazobenzol und Rhodanwas@ serstoffsäiure anzusehen ist (die Summe der@ DWG-Werte beider wäre 9,I), sondern däß hier ein neues Produkt mit besonders hohen baktericiden Eigenschaften vorliegt.

Zusammenstellung der DWG-W erte (Phenol = i). DWG gegen Staphyl. pyogen.aur. bei der Einwirkungszeit von I Stunde

Rhodanwasserstoffsäiure ........... 8,0

2, 4-Diaminoazobenzol ............ I,I

2, 4-Diaminoazobenzolnonorhodanid 4o,o

2, 4-Diaminoazobenzoldlihydrojodid . . 15,o

2, 4-Dianiinoazobenzolnonochlorid . . 5,6

Beispiele 1. 212 g 2, 4-Dianminoazobenzol werden in Chloroform gelöst. Zu dieser Lösung setzt man eine wässerige Lösung von Rhodanwasserstof, die I Mol (59 g) Rhodanwasserstoff enthält. Das ausgeschiedene Salz kann z. B. aus Alkohol umkristallisiert werden. Es bildet tief dunkelrote Kristalle von länglich prismatischer Form und ist in verschiedenen Lösungsmitteln, wie z. B. Äthylalkolol, MetlvIallcolhol. Aceton usw.. leicht löslich. An Stelle von Chloroform lassen sich auch andere geeignete Lösungsmittel, wie Alkohol, Aceton usw:, verwenden.

Zum Aufschlämmen der Base genügt s@hon das in der wässerigen Rhodanwasser-S@offsäure vorhandene Wasser. Die Umsetztung tritt hierbei sofort ein.
Es werden also 212 g Base mit II40 g einer 5%igen wässerigen Rhodanwasserstoffsäure aufgeschlämmt; nötigenfalls setzt man noch etwas Wasser hinzu. Das erhaltene Rhodanid ist unlöslich, wird abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen und kann z. B. aus Alkohol umkristallisiert werden.
Das Rhodanid ist ein einfach rhodanwasserstoffsaures Salz des 2, 4-Diaminoazobenzols und hat die Formel C6H5N2C6H3 (N Hz) 2HSCN. Die Schwefelbestimmung ergab: S: 11,55%; ber. S: 11,82%p.
Der Schmelzpunkt ist 178° (unkorrig.).

Claims

PATENTANsPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Salzes des 2, 4-Diaminoazobenzols, dadurch gekennzeichnet, daß man Rhodanwasserstoffsäure auf 2, 4-Diaminoazobenzol im Verhältnis von i i\lol zii i lflol einwirken läßt.