DE643761C - Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen sekundaerer Amide der 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen sekundaerer Amide der 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsaeure

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DE643761C
DE643761C DEH145714D DEH0145714D DE643761C DE 643761 C DE643761 C DE 643761C DE H145714 D DEH145714 D DE H145714D DE H0145714 D DEH0145714 D DE H0145714D DE 643761 C DE643761 C DE 643761C
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carboxylic acid
dimethylisoxazole
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secondary amides
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

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  • Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen sekundärer Amide der 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäure Es wurde gefunden, daß die als Arzneimittel wertvollen sekundärenAmide von Isoxazolcarbonsäuren (Patent 63q.286) mit Calciumsalzen aromatischerOxysäuren sowie mit C'alciumrhodanid kristallisierte Doppelverbindungen zu bilden vermögen. Die Bedeutung dieser neuen Doppelverbindungen besteht vor allem darin, daß die zumeist flüssigen oder tief schmelzenden sekundären Amide der 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäure in feste, beständige Körper übergeführt werden. Als weiterer Vorteil der neuen Verbindungen ist hervorzuheben, daß der bittere bzw. salzige Geschmack der Ausgangsstoffe durch die Verbindung mit Calciumsalzen herabgesetzt wird, oft ganz verschwindet.
  • Die Darstellung der neuen Verbindungen kann durch Zusammenbringen der Komponenten in geeigneten Lösungsmitteln erfolgen. Dabei kristallisiert die Doppelverbindung häufig unmittelbar aus, oder sie wird durch Zusatz anderer Lösungsmittel, in denen sie schwer löslich ist, ausgefällt. Sie kann auch durch Abdampfen des Lösungsmittels gewonnen werden. Statt das Calciumsalz als solches zu verwenden, kann dieses auch in der Lösung, z. B. aus Calciumcarbonat und der Säure, unmittelbar gebildet werden.
  • Die neuen Verbindungen sollen als Arzneimittel Verwendung finden.
  • Beispiel i 196 Teile 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäurediäthylamid werden mit 2ooo Teilen Wasser und 278 Teilen trockenem Calciumsalicylat auf demDampfbad erwärmt,bis alles gelöst ist. Beim Eindampfen kristallisiert die Doppelverbindung aus i Mol. Calciumsalicylat und 1 MOI. 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäurediäthv lamid in Prismen aus. Sie ist leicht löslich in Alkohol, mäßig löslich in Wasser und schmeckt schwach süßlich.
  • Beispiel 2 196 Teile 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäurediäthylamid werden mit io5 Teilen Calciumcarbonat, 2-.o Teilen p-Oxybenzoesäure und 2oooTeilenWasser zum Sieden erwärmt, bis die Kohlensäureentwicklung beendet ist. Man filtriert heiß von dem überschüssigen Calciumcarbonat ab. Beim Erkalten kristallisiert die Doppelverbindung aus 1 MOI. 3, 5-Dimethylisoxazol -4- carbonsäurediäthylamid und i Mol. p-oxybenzoesaurem Calcium reichlich in weißen Nadeln aus. Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol und heißem Wasser, wenig löslich in kaltem Wasser und schmeckt nur schwach salzig.
  • Beispiel 3 In eine Lösung von 16S Teilen 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäuredimethvlamid in Soo Teilen Alkohol werden- bei 6o bis 70° 228 Teile ß-oxvnaphthoesaures Calcium eingetragen. Das Calciumsalz löst sich rasch auf. Durch Zusatz vön iooo Teilen Wasser fällt eine Doppelverbindung aus i MOI. 3, 5-Dimethvlisoxazol-4-carl)onsäuredimethy lamid
    und i Mol. ß-o«@naplitlioesaureni Calcium
    kristallisiert aus. Sie ist schwer löslich in
    Wasser, leicht löslich in Alkohol.
    Beispiel
    190 Teile 3, 5-Diinethylisotazol-4-carb@n
    säurediiitlivlamid werden mit 55o Teilen kri.-"
    stalliniertem Calcitimrliodanid in ioöo Teilen
    Wasser gelöst. Nach einiger Zeit kristalli-
    siert in der Kälte eine Doppelverbindung aus,
    die sich aus 2' 11 o1. Rliodancalciuin und i Mol.
    3, 5-Dimethylisoxazol-d.-carbonsäurediätliyl-
    amid zusammensetzt. Sie ist in Wasser und
    Alkohol gut löslich.
    Beispiel 5
    28o Teile 3, 5-Diinetlivliso-#,azol-.4-carbon-
    siiure(IiisoainvIainicl werden mit einer wäß-
    rigen Lösung aus 55o Teilen kristallisiertem Rhodancalcium und iooo Teilen Wasser geschüttelt. Nach einiger Zeit erstarrt das unlösliche 01 zu einer kristallinen Masse, be-'stehend aus einer Doppelverbindung von Calyt~4umrhodanid und 3, 5-Dimethytisoxazol-4-carl)ons:iurediisoamvlamid, die in Wasser schwer, in Alkohol leicht löslich ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen sekundärer Amide der 3,5-I)imethylisoxazol-4-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, claß man auf sekundäre Amide der 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäure Calciumsalze aromatischer Oxysäuren oder der Rhodanwasserstoffsäure einwirken läßt.
DEH145714D 1935-11-23 1935-11-23 Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen sekundaerer Amide der 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsaeure Expired DE643761C (de)

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