DE651104C - Verfahren zum Faerben von Celluloseestern - Google Patents
Verfahren zum Faerben von CelluloseesternInfo
- Publication number
- DE651104C DE651104C DEI53945D DEI0053945D DE651104C DE 651104 C DE651104 C DE 651104C DE I53945 D DEI53945 D DE I53945D DE I0053945 D DEI0053945 D DE I0053945D DE 651104 C DE651104 C DE 651104C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- cellulose esters
- dyeing cellulose
- water
- diamino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 Diaminoanthraquinone sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LHOONUNCCCRUTE-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-2,5-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC(Cl)=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(Cl)C=C2N LHOONUNCCCRUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEWDGUMBUFXBCC-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-2-bromoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(Br)C=C2N IEWDGUMBUFXBCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- SRRKNRDXURUMPP-UHFFFAOYSA-N sodium disulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-][S-] SRRKNRDXURUMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß Diaminosulfone der Anthrachinonreihe von der allgemeinen
Formel
worin R1 und R2 Wasserstoff, Alkyl, Oxalkyl,
Cycloalkyl oder Aryl bedeuten und der Anthrachinonkern weitere Substituenten mit Ausnähme
von wasserlöslich machenden Gruppen enthalten kann, zum Färben von Celluloseestern,
wie Acetatseide, geeignet sind. Je nach der Art und Stellung der Substituenten im
Anthrachinonkern' kann man die manigfachsten Farbtöne erhalten. Es ist überraschend
und war nicht vorauszusehen, daß die oben gekennzeichneten Diaminosulfone der Anthrachinonreihe
gute Affinität zur Acetatseide besitzen, da, wie gefunden wurde, Monoaminosulfone
der Anthrachinonreihe keine oder nur geringe Affinität für Celluloseester besitzen.
Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Färbungen zeigen sich den unter Verwendung
von i, 4-Diaminoanthrachinon gemäß Patentschrift 489 344 erhaltenen Färbungen in
Schweißechtheit und Rongalitdämpfechtheit überlegen.
Die oben gekennzeichneten Diaminosulfone lassen sich beispielsweise durch Alkyliereii
von Diamifiomercaptanen der Anthrachinonreihe oder deren am Stickstoff, wie oben angegeben,
substituierten Abkömmlingen in der Mercaptangruppe und Oxydieren der so erhaltenen
Alkylierungsprodukte zu Sulfonen herstellen, wobei man gegebenenfalls die Aminogruppen durch vorhergehende Acylierung
schützen kann.
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Werner Zerweck und Dr. Wilhelm Kunze in Frankfurt, Main-Fechenheim.
Acetatseide wird bei 60 bis 700 C mit einer wässerigen "Suspension von 1,4-Diaminoanthrachinon-2-methylsulfon,
das zweckmäßig im Gemisch mit einem Verteilungsmittel zur Herstellung des Färbebades angewandt
wurde, unter Zusatz von Seife gefärbt. Man erhält eine kräftige violette Färbung. Das
Sulfon kann beispielsweise wie folgt erhalten werden:
32 Teile 1, 4-Diamino-2-bromanthrachinon werden in etwa 400 Teilen Alkohol mit einer
aus 48 Teilen Natriumsulfid kristallisiert, 6,4 Teilen Schwefel und 40 Teilen Wasser
bereiteten NatriumdisuLfidschmelze CNa2S2)
etwa 8 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Nach Entfernung des Alkohols durch
Destillation wird das feuchte Natriummercaptid, nachdem es durch Umlösen gereinigt
worden ist, unter Zusatz von 5 Teilen Hydrosulfit, 80 Teilen Natronlauge 33° Be und etwa
1000 Teilen Wasser mit 40 Teilen Dimethylsulfat bei 30 bis 35° C methyliert. Das sich abscheidende
1, 4-Diamino-2-methylthioanthrachinon wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Es stellt ein violettes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit brauner und
in organischen Lösungsmitteln mit violetter Farbe löst.
15 Teile dieses r, 4-Diamino-2-methylthiO-anthrachinons
werden in etwa 300 Teilen Eisessig bei etwa 6o° C mit 18 Teilen 3oprozentiger
Wasserstoffsuperoxydlösung versetzt, und die Reaktionsmasse wird etwa 6 Stunden bei 95° C gehalten. Nach Verdünnen mit
Wasser saugt man das ausgefallene Oxydationsprodukt ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
Da so erhaltene 1, 4-Diaminoanthrachinon-2-methylsulfon
löst sich mit rotbrauner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure und mit
violetter Farbe in organischen Lösungsmitteln.
Durch Vermischen mit Verteilungsmitteln
bringt man den Farbstoff in die zum Färben von Acetatseide geeignete Form.
Färbt man Acetatseide, wie in 'Beispiel 1
angegeben, mit einer Suspension von 1, 4-D1-amino-s-chloranthrachinon^-rnethylsulfon,
so erhält man eine kräftige, rotstichigblaue Färbung·. ■
Das Sulfon wird beispielsweise wie folgt hergestellt.
30 Teile 1, 4-Diamino-2, 5-dichloranthrachinon
werden, wie im Beispiel 1 angegeben, in die Monomercaptanverbindung übergeführt,
und das Natriummercaptid wird unter Zusatz von Natronlauge und Hydrosulfit mit etwa 30 Teilen Dimethylsulfat methyliert.
Das so erhaltene 1,4-Diamino-2-methylthio-3-cMorantnrachinon
löst sich mit schwachb.rauner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure
und mit blaustichigvioletter Farbe in organischen Lösungsmitteln. Es besitzt geringe
Affinität zur Acetatseide.
15 Teile des genannten Thioäthers werden
in etwa 300 Teilen Eisessig mit 18 Teilen 3Oprozentiger Wasserstoff superoxydlösung bei
60 bis 9S0C oxydiert. Das so erhaltene i, 4"Diamino-3 -chloranthrachinon-2-methylsulfon
stellt ein blauviolettes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure fast farblos, in organischen
Lösungsmitteln mit blauvioletter Farbe löst. Zum Färben von Acetatseide wird es zweckmäßig mit einem Verteilungsmittel vermählen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben von Celluloseestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Diaminoanthrachinonsulfone von der allgemeinen Formel^O 1SO2-Alkylworin R1 und R2 Wasserstoff, Alkyl, Oxalkyl, Cycloalkyl oder Aryl bedeuten und der Anthrachinonkern weitere Substituenten mit Ausnahme von wasserlöslich machenden Gruppen enthalten kann, in üblicher Weise aus wässeriger Suspension anwendet.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53945D DE651104C (de) | 1935-12-22 | 1935-12-22 | Verfahren zum Faerben von Celluloseestern |
| FR821344D FR821344A (fr) | 1935-12-22 | 1937-04-30 | Diamino-sulfones de la série anthraquinonique, procédé de préparation de ces sulfones et application de ces sulfones à la teinture des esters de la cellulose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53945D DE651104C (de) | 1935-12-22 | 1935-12-22 | Verfahren zum Faerben von Celluloseestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE651104C true DE651104C (de) | 1937-10-07 |
Family
ID=7193745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI53945D Expired DE651104C (de) | 1935-12-22 | 1935-12-22 | Verfahren zum Faerben von Celluloseestern |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE651104C (de) |
| FR (1) | FR821344A (de) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4692141A (en) | 1982-03-08 | 1987-09-08 | Mahurkar Sakharam D | Double lumen catheter |
| US4568329A (en) * | 1982-03-08 | 1986-02-04 | Mahurkar Sakharam D | Double lumen catheter |
| US4583968A (en) * | 1983-10-03 | 1986-04-22 | Mahurkar Sakharam D | Smooth bore double lumen catheter |
| US5197951A (en) | 1983-12-14 | 1993-03-30 | Mahurkar Sakharam D | Simple double lumen catheter |
| US4623327A (en) * | 1985-02-12 | 1986-11-18 | Mahurkar Sakharam D | Method and apparatus for using dual-lumen catheters for extracorporeal treatment |
| US4808155A (en) | 1986-02-27 | 1989-02-28 | Mahurkar Sakharam D | Simple double lumen catheter |
| US5221255A (en) | 1990-01-10 | 1993-06-22 | Mahurkar Sakharam D | Reinforced multiple lumen catheter |
| US5374245A (en) | 1990-01-10 | 1994-12-20 | Mahurkar; Sakharam D. | Reinforced multiple-lumen catheter and apparatus and method for making the same |
| US5690642A (en) | 1996-01-18 | 1997-11-25 | Cook Incorporated | Rapid exchange stent delivery balloon catheter |
-
1935
- 1935-12-22 DE DEI53945D patent/DE651104C/de not_active Expired
-
1937
- 1937-04-30 FR FR821344D patent/FR821344A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR821344A (fr) | 1937-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1183189B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, die frei von sauren wasserloeslichmachenden Gruppen sind | |
| DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE618001C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen | |
| DE1090355B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE2822041A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasern mit anthrachinon-farbstoffmischungen | |
| DE1223972B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| US2202902A (en) | Coloration of textile and other materials | |
| DE1210504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1134782B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE1085993B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1065112B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE2334657C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Brom enthaltenden anthrachinoiden Dispersionsfarbstoffen | |
| DE859189C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE2132838A1 (de) | In Wasser schwerloesliche Anthrachinonfarbstoffe und deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1006557C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE1212657B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dihydroxy-2-phenylmercaptoanthrachinonen, die frei von sauren, wasserloeslichmachenden Gruppen sind | |
| US1725046A (en) | Sulphur dyestuffs from dihydroindole-indophenolic bodies | |
| DE1100208B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE263903C (de) | ||
| DE745169C (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Anthrachinonfarbstoffs | |
| DE1016387B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetatkunstseidefarbstoffen | |
| DE1593914C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen | |
| DE2657997A1 (de) | Verfahren zur herstellung von in 3- stellung arylierten 1,5-dihydroxy-4,8- diamino-anthrachinonverbindungen | |
| DE596340C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE737346C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |