DE653778C - Verfahren zur Herstellung von basischen Estern der Diphenylessigsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen Estern der DiphenylessigsaeureInfo
- Publication number
- DE653778C DE653778C DEG92670D DEG0092670D DE653778C DE 653778 C DE653778 C DE 653778C DE G92670 D DEG92670 D DE G92670D DE G0092670 D DEG0092670 D DE G0092670D DE 653778 C DE653778 C DE 653778C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- diphenylketene
- basic esters
- acetic acid
- diphenyl acetic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- ZWJPCOALBPMBIC-UHFFFAOYSA-N diphenylketene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C=O)C1=CC=CC=C1 ZWJPCOALBPMBIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 2-diethylaminoethanol ester Chemical class 0.000 description 4
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006237 Beckmann rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940087675 benzilic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- MADORZDTLHDDEN-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-1-ylethanol Chemical compound CC(O)N1CCCCC1 MADORZDTLHDDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGOAIQNSOGZNBX-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetic acid 2-(diethylamino)ethyl ester Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)OCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 JGOAIQNSOGZNBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXSYPFVDTOWSAU-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethanol;2,2-diphenylacetic acid Chemical compound CCN(CC)CCO.C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 YXSYPFVDTOWSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHKZAUDRWRXMZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,2-diphenylacetyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Cl)(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 NFHKZAUDRWRXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940013085 2-diethylaminoethanol Drugs 0.000 description 1
- CDQPGWNBSOSEMZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydrazinylidene-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=NN)C(=O)C1=CC=CC=C1 CDQPGWNBSOSEMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002561 ketenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man zu den nach Patent 626539 unter anderem erhältlichen
basischen Estern der Diphenylessigsäure in besonders einfacher und glatter Weise auch
gelangen kann, wenn man auf Diphenylketen in An- oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln am Stickstoff disubstituierte Aminoalkanole
einwirken läßt.
Es ist bekannt, daß Ketene, u. a. auch das Diphenylketen, mit vielen Körperklassen
reagieren, sich leicht polymerisieren und autoxydieren (vgl. Annalen der. Chemie,
Bd. 356 [1907], S. 86; H. Staudinger, Die Ketene, Stuttgart 1912, S. 32 und 34;
J. H ο üb en, Methoden der organischen Chemie, 3. Auflage, 2. Bd. [1935], S. 1020,
und 3. Bd. [1930], S. 616). Für den Fachmann
war die glatte Entstehung von basischen Estern der Diphenylessigsäure bei der Einwirkung
von Diphenylketen auf Aminoalkohole ohne wesentliche Bildung von Nebenprodukten keineswegs vorauszusehen. Überdies
bildet die Möglichkeit, Diphenylketen statt in abgetrennter und reiner Form auch
im Augenblick des Entstehens verwenden zu können, einen wesentlichen Vorzug des vorliegenden
Verfahrens zur Gewinnung von basischen Estern der Diphenylessigsäure. Durch die Verwendung von Diphenylketen im
Augenblick des Entstehens müssen, wie aus der folgenden Zusammenstellung hervorgeht,
ein bis zwei Stufen weniger abgetrennt werden als nach dem bisher bekannten Verfahren.
Unter Verwendung von Benzil und Diathyl-. aminoäthanol als Ausgangsstoffe ist es erforderlich,
die folgenden Reaktionen auszuführen, um zu Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanol
zu gelangen (s. umstehende Tabelle). Durch Vergleich der angeführten Umsetzungsstufen
ergibt sich, daß das vorliegende Verfahren gegenüber dem bekannten Verfahren den Vorzug der Vereinfachung aufweist.
Eine Lösung von 19,4 Teilen Diphenylketen (Staudinger, Annalen der Chemie,
Bd. 356, S. 74 [1907]) in reiner Form oder
auch im Entstehungszustande in Benzol versetzt man unter Ausschluß von Feuchtigkeit
und Sauerstoff mit einer Lösung von 11 Teilen Diäthylaminoäthanol in Benzol unter Zusatz
von Chinolin. Nach beendeter Umsetzung
schüttelt man die Benzollösung mit verdünnter Salzsäure aus, macht die wässerige Lösung
mit Natriumcarbonatlösung alkalisch, äthert aus, wäscht die ätherische Lösung mit
Wasser, trocknet sie über Kaliumcarbonat; und verdampft das Lösungsmittel. Der'
Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei man den bereits aus der
Patentschrift 626539 bekannten Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester
erhält, dessen Hydrochlorid' bei 113 bis 1140C
schmilzt.
An Stelle von Benzol kann auch ein anderes geeignetes indifferentes Lösungsmittel,
z. B. Petroläther, Toluol oder Chloroform, Verwendung finden.
Verfahren nach
Patent 626 539
Patent 626 539
Verfahren nach dem vorliegenden Patent Verfahren nach dem vorliegenden Patent
Benzil
I Beckmannsche Umlagerung
ι. Stufe: Benzilsäure
ψ Reduktion
ψ Reduktion
2. Stufe: Diphenylessigsäure
j Umsetzung ζ. Β. mitThio-I nylchlorid
j Umsetzung ζ. Β. mitThio-I nylchlorid
3". Stufe: Diphenylessigsäurechlorid
Umsetzung mit Diäthyl-ΐ aminoäthanol
4. Stufe: Diphenylessigsäure-„0
2-diäthylaminoäthanolester
Benzil
I Beckmannsche Umlagerung
1. Stufe: Benzilsäure
j Umsetzung mit Phos-1 phorpentächlorid
2. Stufe: Diphenylchloressigsäurechlorid
Herstellung von Diphenylketen mit Hilfe von Zink in Lösung und Umsetzung
mit Diäthylaminoäthanol
3. Stufe: Diphenylessigsäure-2-diäthylaminöätkanolester
Benzil ■*■
j Umsetzung mit Hydrazin
ι. Stufe: Benzilhydrazon ■ Umsetzung mit Quecksilber-
; oxydnach G. Scnroeter,
Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 42 [1909], S. 2336;'
Erhitzen des dabei zwischendurch entstandenen Benzilmonoazids, Bildung
von Diphenylketen und Umsetzung desselben mit Diäthylaminoäthanol im
Äugenblick
Stehens
Stehens
des Ent-
Eine Lösung von 11 Teilen Benzilmonoazid
- (hergestellt nach G. Schroeter, Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft,
Bd. 42 [1909], S. 2346) in iod Teilen Toluol
wird mit 6,5 Teilen Allyläthylaminoäthanol erwärmt. Unter Zwischenbildung von Diphenylketen
tritt unter Stickstoffentwicklung Kondensation auch ohne Verwendung von Kondensationsmitteln ein, und es entsteht der
bereits aus Beispiel 3 der Patentschrift 626539 bekannte Diphenylessigsäure-2-allyläthylaminoäthanolester.
Verwendet man im Beispiel 2 an Stelle von Allyläthylaminoäthanol Piperidinoäthanol, so
2. Stufe: Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester
erhält man in ähnlicher Weise die aus Beispiel 6 der Patentschrift 626539 bekannte
A^erbindung.
Claims (2)
1. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von basischen Estern der Diphenylessigsäure
nach Patent 626 539, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Diphenylketen in An- oder Abwesenheit von
Kondensationsmitteln am Stickstoff disubstituierte Aminoalkanole einwirken läßt.
2. Verfahren nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoff
Diphenylketen im Augenblick des Entstehens verwendet.
BERLIN. GEDRUCKT IN DEK REICHSDRUCKEREI.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2079962X | 1934-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE653778C true DE653778C (de) | 1937-12-02 |
Family
ID=31994866
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG89225D Expired DE626539C (de) | 1934-07-12 | 1934-11-24 | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern der Polyphenylessigsaeuren |
| DEG92670D Expired DE653778C (de) | 1934-07-12 | 1936-04-12 | Verfahren zur Herstellung von basischen Estern der Diphenylessigsaeure |
| DEG95279D Expired DE680662C (de) | 1934-07-12 | 1937-04-22 | Verfahren zur Darstellung neuer basischer Ester der Diphenylessigsaeure |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG89225D Expired DE626539C (de) | 1934-07-12 | 1934-11-24 | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern der Polyphenylessigsaeuren |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG95279D Expired DE680662C (de) | 1934-07-12 | 1937-04-22 | Verfahren zur Darstellung neuer basischer Ester der Diphenylessigsaeure |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2079962A (de) |
| DE (3) | DE626539C (de) |
| FR (1) | FR795597A (de) |
| GB (1) | GB448181A (de) |
| NL (1) | NL42150C (de) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2648666A (en) * | 1953-08-11 | Quaternary ammonium salts derived | ||
| DE763489C (de) * | 1937-11-09 | 1951-08-09 | Friedrich Dr Luther | Verfahren zur Herstellung von ª-Aminoaethylestern substituierter Phenylessigsaeuren |
| US2447395A (en) * | 1940-07-05 | 1948-08-17 | Parke Davis & Co | Morpholine substituted esters |
| US2446522A (en) * | 1940-07-08 | 1948-08-10 | Winthrop Stearns Inc | Diaryl nitrogenous heterocyclic alkylene compounds |
| US2423025A (en) * | 1942-03-31 | 1947-06-24 | American Cyanamid Co | Alkamine esters of diarylpropionic acids |
| US2475852A (en) * | 1942-04-08 | 1949-07-12 | American Cyanamid Co | Morpholinoalkanol esters |
| US2419366A (en) * | 1942-04-08 | 1947-04-22 | American Cyanamid Co | Alkanol esters |
| US2421729A (en) * | 1943-05-20 | 1947-06-03 | Burroughs Wellcome Co | Production of 3-aryl-1, 5-dibrompentane-3-carboxylic acid |
| US2474651A (en) * | 1944-02-26 | 1949-06-28 | Univ Michigan | Basic-alkyl esters and their salts |
| US2415079A (en) * | 1944-02-26 | 1947-02-04 | Regents | Basic-alkyl esters and their salts |
| US2489950A (en) * | 1944-02-26 | 1949-11-29 | Univ Michigan | Basic-alkyl esters and their salts |
| US2533084A (en) * | 1946-08-17 | 1950-12-05 | Univ Michigan | Aminoalkyl esters of dithienyl aliphatic acids |
| US2607777A (en) * | 1947-04-10 | 1952-08-19 | Searle & Co | N-alkyl piperidyl alkyl esters of diphenyl acetic acid and 9-fluorenyl carboxylic acid |
| US2589937A (en) * | 1947-05-23 | 1952-03-18 | Geigy Ag J R | Manufacture of new basic esters of 1-aryl-cyclopentane-1-monothiocarboxylic acids |
| US2662891A (en) * | 1948-01-12 | 1953-12-15 | Schering Corp | P-chlorophenyl(2-pyridyl) (beta-dimethylaminoethoxy) methane |
| US2576230A (en) * | 1948-02-20 | 1951-11-27 | Searle & Co | Aminoalkyl esters of alpha, beta, beta-triarylpropionic acids |
| US2512307A (en) * | 1948-07-24 | 1950-06-20 | Sterling Drug Inc | Esters of di-substituted acetic acids and sulfur containing tertiary amino alkanols |
| US2659725A (en) * | 1950-06-21 | 1953-11-17 | Searle & Co | Quaternary ammonium salts of heterocyclylalkanol esters of xanthene-9-carboxylic acid |
| US2918407A (en) * | 1957-04-08 | 1959-12-22 | Lakeside Lab Inc | Anti-spasmodics specific for upper gastrointestinal pain and spasm |
| US2995492A (en) * | 1957-12-23 | 1961-08-08 | Lakeside Lab Inc | Piperidine derivatives with psychotogenic activity |
| US2995560A (en) * | 1959-09-11 | 1961-08-08 | Lakeside Lab Inc | Acetates of 3-piperidinol |
| US3014913A (en) * | 1959-11-16 | 1961-12-26 | Upjohn Co | Ortho-alkanoyloxy-benzoates of n-phenylethyl-4-piperidinol |
| DE1162846B (de) * | 1961-08-17 | 1964-02-13 | C. F. Boehringer & Soehne G.m. b.H., Mannheim-Waldhof | Verfahren zur Herstellung von Estern von N-(Hydroxyalkyl)-nortropanen bzw.-norgranatanen und ihren Salzen. |
| DE1162845B (de) * | 1961-08-16 | 1964-02-13 | C. F. Boehringer &. Soehne G.m. b.H., Mannheim-Waldhof | Verfahren zur Herstellung der Hydrohalogenide von Estern von N-(Hydroxyalkyl)-nortropanen bzw.-norgranatanen. |
| DE1163844B (de) * | 1960-11-26 | 1964-02-27 | C F Boehrm^er S. Soehne G m bH Mannheim Wildhof | Verfahren zur Herstellung von Estern von N-(Hydroxyalkyl)-nortropanen bzw. -norgranatanen und ihren Hydrohalogeniden. |
| US3174994A (en) * | 1962-01-30 | 1965-03-23 | Smith Kline French Lab | Hypocholesterolemic n-oxide compositions |
| DE3544172A1 (de) * | 1985-12-13 | 1987-06-19 | Lentia Gmbh | Neue kristalline salze von aryloxy-propanolaminen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4973734A (en) * | 1989-03-17 | 1990-11-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Carbaphens: aprophen analogs that are binary antidotes for organophosphate poisoning |
-
1934
- 1934-11-23 GB GB33727/34A patent/GB448181A/en not_active Expired
- 1934-11-24 DE DEG89225D patent/DE626539C/de not_active Expired
-
1935
- 1935-06-26 NL NL74027A patent/NL42150C/xx active
- 1935-07-06 US US30166A patent/US2079962A/en not_active Expired - Lifetime
- 1935-07-10 FR FR795597D patent/FR795597A/fr not_active Expired
-
1936
- 1936-04-12 DE DEG92670D patent/DE653778C/de not_active Expired
-
1937
- 1937-04-22 DE DEG95279D patent/DE680662C/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE626539C (de) | 1936-02-27 |
| DE680662C (de) | 1939-09-06 |
| FR795597A (fr) | 1936-03-17 |
| NL42150C (de) | 1937-12-15 |
| US2079962A (en) | 1937-05-11 |
| GB448181A (en) | 1936-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE653778C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Estern der Diphenylessigsaeure | |
| DE2944295C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischer p-Hydroxy-Mandelsäure | |
| DE2431192C2 (de) | O,O-DiäthylS-[6-chlor-1,3-benzoxazolon-3-yl-methyl]-dithiophosphat | |
| DE629313C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylaethylamine | |
| DE668742C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jod und Oxygruppen enthaltenden 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeuren | |
| DE969245C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer spasmolytisch wirksamer basischer Ester von ª‡-alkylierten Phenylessigsaeuren | |
| DE714848C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Oxotetrahydronaphthalins | |
| EP0550535A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,3-difluor-6-nitrophenol. | |
| AT268233B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopropancarbonsäureester | |
| DE2136885C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperitenon | |
| DE638137C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, sauren, esterartigen Kondensationsprodukten | |
| DE1155437B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phospho-enolbrenztraubensaeuredibenzylester | |
| AT92388B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aralkylestern der Benzylamincarbonsäuren. | |
| DE533131C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzsaeurederivaten | |
| DE748004C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Umsetzungsproduktes aus Sulfitablauge | |
| DE902848C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Oxybutyrolacton | |
| DE704297C (de) | Verfahren zur Darstellung von neutralen, oelloeslichen und sterilisierbaren organischen Wismutsalzen | |
| AT132707B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Bromderivate. | |
| DE870121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| AT221503B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Phenoläther und ihrer Salze | |
| DE609026C (de) | Verfahren zur Darstellung von 5, 5-disubstituiertem 6-Aminohydrouracil und seinen Abkoemmlingen | |
| DE559253C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tribromaethylalkohol | |
| DE1207381B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylmercapto-indandion-(1, 3) | |
| CH93751A (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Diäthylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. | |
| DE1050763B (de) | Synthese von Vitamin-A-Säure und ihren Estern |