DE659095C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß Küpenfarbstoffe der verschiedensten Nuancen mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten werden könnerv wenn die 4 ₧ 5-Naphthoylen-2' ₧ 3'-chinoxalinperidicarbonsäure oder ihr Anhydrid von folgender Form: und ihre Derivate und Substitutionsprodukte mit Verbindungen v om Typus R-N H2, wobei R Wasserstoff oder den Rest eines kohlenwasserstoffes, wie z. B. eines aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes, bedeutet, oder mit aliphatischen I ₧ 2-Diaminen, Orthodiaminen, I₧8-Naphthylendiaminen und ähnlichen Verbindungen kondensiert werden.
• An Stelle der Orthodiamine können auch Orthonitroamine angewandt und nach erfolgter Kondensation die so erhaltenen Verbindungen reduziert werden, wobei außer der Reduktion noch Ringschluß zu den Imidazolderivaten erfolgt.
• Die Küpenfarbstoffe von gelber, brauner, roter, grüner usw. Nuance besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften. Beispiele I. 38 Gewichtsteile 7'-(6')-Chlor-4₧ 5-Naphthoylen - 2 ₧ 3' - chinoxalinperidicarbonsäureanhydrid (z. B. erhältlich aus den in dem Patent 6_58 203 erwähnten Verbindungen) «-erden init q.oo Gewichtsteilen Pyridin und* ro Gewichtsteilen Anilin etwa zo Stunden zum gelinden Sieden erhitzt. Der gebildete Farbstoff wird heiß abgesaugt und mit Alkohol und Wasser gewaschen. Er stellt Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure oder Salzsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus gelbroter Küpe in gelben Tönen.
• Ähnliche Farbtöne ergeben die Kondensationsprodukte mit anderen aromatischen und aliphatischen Aminen.
• 2. 8 Gewichtsteile 7-Chlornaphthoylenchinoxalinperidicarbonsäureanhydrid werden mit 4 Gewichtsteilen salzsaurem I₧2-Äthylen- 3. 38 Gewichtsteile 7'-Chlornaphthoylenchinoxalinperidicarbönsäureanhydrid werden in 4oo Gewichtsteilen Eisessig möglichst fein suspendiert und mit II Gewichtsteilen o-Phenylendiamin 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Der gebildete Farbstoff wird heiß abgesaugt, nach dem Trocknen ein gelbes mikrokristallines Pulver dar und besitzt folgende Konstitution: diamin und der berechneten Menge Soda in Nitrobenzol zum Sieden erhitzt. Nach 7 Stunden wird erkalten gelassen, abgesaugt und mit Alkohol und anschließend mit Wasser gewaschen. Der erhaltene Farbstoff ist ein braunes Pulver, das sich in konzentrierten Säuren mit roter Farbe löst und Baumwolle aus gelbroter Küpe gelbbraun färbt. Seine Konstitution ist vermutlich die folgende mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ,ein rotes Pulver dar,. das sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbrot löst und Baumwolle aus-gelbroter Küpe in einem kräftigen Ziegelrot von sehr guten Echtheiten färbt. Für die Konstitutiondes Farbstoffes kommen die folgenden Formeln in Frage; es kann auch ein Gemisch dieser beiden möglich sein. 4 7 Gewichtsteile 7'-Chlornaphthoylenchinoxalinperidicarbonsäure werden mit der berecbneten Menge I-Chlor-3₧4-diaminobenzol und 70 Volumteilen Nitrobenzol 2 bis 3 Stunden auf I7o bis 18o° erhitzt. Nach dein Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Er färbt auf Baumwolle ein Rot, das dem im Beispiel 3 beschriebenen sehr ähnlich ist.
• 5. 7'-Chlornaphthoylenchinoxalindicarbonsäureanhydrid, in der Arbeitsweise des Beispiels 3 mit I-Äthoxy-3 ₧ 4-diaminobenzol kondensiert, ergibt einen Farbstoff, der aus gelbroter Küpe Baumwolle sehr kräftig rotbraun anfärbt und folgende Konstitution haben dürfte: 6. 7o Gewichtsteile 7'-Chlornapthoylenchinoxalindicarbonsäure werden mit 5o Gewichtsteilen schwefelsaurem I ₧ 2-Diaminonaphthalin in I5oo Gewichtsteilen Eisessig suspendiert und auf IIo° erhitzt. Im Laufe I Stunde werden II Gewichtsteile Soda in kleinen Anteilen eingetragen. Die Temperatur wird noch 3 bis 4 Stunden bei II o° gehalten. Der gebildete Farbstoff von folgender Konstitution: wird heiß abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Er löst sich in konz. Schwefelsäure olivfarben und färbt Baumwolle aus gelbroter Küpe blaustichigbraun.
• 7. 38 Gewichtsteile 7'-Chlornaphthoylenchinoxalindicarbonsäure werden mit 25 Gewichtsteilen schwefelsaurem I . 8-Diaminonaphthalin in 4oo Gewichtsteilen Pyridin Io Stunden auf I I o° erhitzt. Die Reaktionsmasse wird bei 7o° abgesaugt und mit Alkohol und Wasser 2-ewaschen. Der Lyetrockrnete Farbstoff oder Isomeres ist .ein fast schwarz ausgehendes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun löst und Baumwolle aus roter Küpe olivgrün anfärbt. 8. 35 Gewichtsteile Naphthoylenchinoxalin dicarbonsäure öder ihr Anhydrid werden mit I I Gewichtsteileno-Phenylendiäminund 350Gewichtsteilen Eisessig einige Stunden zum Sieden erhitzt. Der gebildete Farbstoff wird heiß abgesaugt, mit heißem Eisessig und anschließend mit Wasser, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, welches Baumwolle in roten Tönen färbt; seine Konstitution ist die folgender oder Isomeres.
• 9. 4o Gewichtsteile 7'-(6')-Äthoxynaphthoylenchinoxalindicarbonsäure werden in Eisessig mit 17 Gewichtsteilen I-Äthoxy-3 ₧ 4-diaminobenzol, wie im Bleispiel 8 angegeben, kondensiert und aufgearbeitet. Der Farbstoff oder Isomeres färbt Baumwolle in einem klaren Braunrot.
• I0. 6'₧7' - Dichlornaphthoylenchinoxalindicarbonsäure ergibt mit I₧2-Dichlör-3 ₧4-diaminobenzol in der beschriebenen Weise kondensiert einen Farbstoff, der Baumwolle sehr echt rotbraun anfärbt und folgende Konstitution besitzt:

Claims (1)

1. PATENT ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, däß die 4₧5-Naphthoylen-2' ₧ 3'-chinoxalinperidicärbonsäure oder ihr Anhvdrid von folgenderFormel : oder ihre Derivate oder Substitutionsproduktemit Verbindungen vomTypus R-NH2, wobei R Wasserstoff oder den Rest eines Kohlenwasserstoffes bedeutet, oder mit allphatischen I ₧ 2-Diaminen, Orthodiamimen, I ₧ 8-Naphthylendiamüben oder ähnlichen Verbindungen bzw. mit Orthonitroaminen kondensiert werden und daß die bei Verwendung von Orthonitroamiaxen reduziert werden: