DE659221C - Verfahren zur Darstellung einer Molekuelverbindung der Diaethylbarbitursaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Molekuelverbindung der DiaethylbarbitursaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Därstellung einer Molekülverbindung der Diäthylbarbitursäure Es ist bekannt, daß sich aus Dialkyl- und Arylalkylbarbitursäuren und i-Aryl-2-alkyl-bzw. i-Aryl-2-aralkyl-3, q.-cyclotrimethylen-5-pyrazolonen Molekülverbindungen mit dem Molverhältnis i : i bilden.
- Wie gefunden wurde, kann eine therapeutisch wertvolle Molekülverbindung mit hervorragenden analgetischenEigenschaften erhalten werden durch Einwirkung von 5, 5'-Diäthylbarbitursäur e auf i-Phenyl-2-methyl-3, 4-cyclotetramethylen-5-pyrazolon. Dieser Befund ist unerwartet, da für die Bildung solcher Molekülverbindungen nicht alle disubstituierten Barbitursäuren verwendbar sind; das vorgenannte Pyrazolon bildet diese Verbindungen nur bei Verwendung von Barbitursäuren mit gesättigten oder höchstens einem ungesättigten, nicht aber mit zwei ungesättigten Substituenten. Weiter wurde als eine unerwartete Tatsache gefunden, daß sich die Molekülverbindung aüs Diäthylbarbitursäure und i-Phenyl-2-methyl-3, q.-cYclotetramethylen-5-pyrazolon nicht, wie zu erwarten war, im Molverhältnis i : i bildet, sondern im Verhältnis i : 2.
- Während die bisher bekannten Präparate dieser Art Mischungen einer Molekülver-Bindung mit Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon oder ähnlichen Verbindungen sind, da bei Verwendung der reinen Molekülverbindungen der Barbitursäureanteil zu stark in Erscheinung treten würde, -ist mit der hier genannten neuen Verbindung die Möglichkeit gegeben, die einheitliche Molekülverbindung zur Anwendung zu bringen. Eine solche Molekülverbindung wird, wie in Tierversuchen ermittelt wurde, schneller resorbiert als das entsprechende Gemisch. Da zudem bekanntlich eine als einheitliche Verbindung zur Resorption kommende Molekülverbindung andersartige Wirkungen entfaltet als eine Mischung der Komponenten, so leuchtet der mit der neuen Verbindung erzielte Vorteil ohne weiteres ein.
- Man erhält die gewünschte Verbindung durch Verschmelzen der Komponenten im entsprechenden Verhältnis oder durch gemeinsames Kristallisierenlassen aus wässeriger oder wässerig-alkoholischerLösung, dergestalt, daß man das leichter lösliche Pyrazolon in einem derartigen Überschuß anwendet, daß die Lösung in Bezug auf dieses gesättigt ist. Die Molekülverbindung fällt dann in Form von derben, farblosen Prismen allmählich aus. Der Schmelzpunkt liegt bei 113°. Aus dem in nachstehender Tabelle angefügten Schmelz- und Auftaupunktsdiagramm nach R h e i n b o 1.d t ergibt sich, daß es sich tatsächlich um eine Molekülverbindung im angegebenen Molverhältnis handelt.
Diäthylb#a'rbitursäure Mit Gewichts- prozent Auftäupimkt Schmelzpunkt Pyrazolon 0 0 o - 190,5 10 104 =85,o 20 104 181,5 30 104 178,0 40 104 166,5 50- 102 158,o 6o 104 143,0 70 104 110,5 80 g1 105,0 9o 91 98,o Zoo - 1o6,5
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zurDarstellung einerMolekülverbindung der 5, 5-Diäthylbarbitursäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 5, 5-Diäthylbarbitursäure und 1-Phenyl-2-methyl-3, 4-cyclotetramethylen-5-pyrazolon im Molekularverhältnis 1:2 verschmilzt oder, daß man die Molekülverbindung aus einer Lösung beider Komponenten, welche einen Überschuß des Pyrazolons enthält, auskristallisieren läßt.
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| DE659221C true DE659221C (de) | 1938-04-28 |
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1936
- 1936-02-12 DE DEB172908D patent/DE659221C/de not_active Expired
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