DE669663C - Verfahren zur Herstellung von Substitutionserzeugnissen von Acylaminosaeuren und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Substitutionserzeugnissen von Acylaminosaeuren und deren SalzenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß die Di- und Trijodsubstitutionserzeugnisse von Hippursäure
und anderen Acylaminosäuren in einfacher Weise und guter Ausbeute durch Umsetzung
der entsprechenden zweckmäßig in organischen Lösungsmitteln gelösten jodierten Säurechlori.de
mit Aminosäuren in Anwesenheit von basischen Mitteln, wie Alkalilauge, erhalten werden können.
Als Säurechlorid verwendet man zweckmäßig das Dijod- bzw. Trijodbenzoylchlorid,
doch kann man auch andere substituierte Benzoylchlori.de benutzen, die außer den Jodatomen
noch andere Substituenten tragen, wie Oxy-, Alkoxy-, Aminogruppen. Man ist auch nicht nur auf die Verwendung von aromatischen,
jodierten Carbonsäuren beschränkt, sondern kann auch andere Carbonsäuren als Umsetzungskomponente benutzen, wie Dijodoxypyridincarbonsäure.
Als Aminosäurekomponente lassen sich nicht nur aliphatische Aminosäuren, wie GIykakoll
oder Alanin, mit den genannten Säurechloriden umsetzen, sondern auch aromatische
bzw. heterocyclische oder aromatisch-heterocyclische Aminoverbindungen, wie Aminobenzoesäure,
Tryptophan.
Die Lösungsmittel, in denen die Säurechloride für die Umsetzung gelöst werden,
können sowohl mit Wasser mischbare wie auch mit Wasser nichtmischbare sein. Es wurde gefunden, daß Aceton und Benzol in
gleicher Weise brauchbar sind.
Die erhaltenen Verbindungen eignen sich vorzüglich für diagnostische und therapeutische
Zwecke, z. B. für die innere und äußere Desinfektion. Selbstverständlich muß man bei
der Auswahl der Komponenten außer der leichten Zugänglichkeit auch ihre Verträglichkeit
berücksichtigen. So sind z. B. die Di- und Trijodsubstitutionserzeugnisse der Hippursäure die Verbindungen, die für den
vorliegenden Zweck hauptsächlich in Frage kommen. Die Stoffe sind schwer löslich, bilden
aber leichter lösliche Salze, wie z. B. Alkalisalze und Salze organischer Basen, ζ. Β.
mit Alky]aminen und Alkoxyaminen, und werden
zweckmäßig in Form dieser Salze zur Anwendung gebracht.
Beispiel 1
3, 5-Dijodhippursäure
3, 5-Dijodhippursäure
10 S 3> 5-Dijodbenzoylchlorid (hergestellt
durch Behandlung von 3, 5-Dijodbenzoesäure
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Max Dohrn in Berlin-Charlottenburg und Dr. Paul Diedrich in Finkenkrug, Osthavelland
mit Thionylchlorid) werden in ioccm Benzol
gelöst und mit einer Lösung von 7 g Glykokoll
in 150 ecm normaler Natronlauge 1 Stunde
bei gewöhnlicher Temperatur geschüttelt. Das schwer lösliche Natriumsalz der 3, 5-Dijodhippursäure
wird abgesaugt, in viel Wasser gelöst, filtriert und mit Essigsäure bei 400
gefällt* Der Niederschlag wird aus 500/oigem
Alkohol umkristallisiert. Die Säure bildet
to Blättchen und platte Nadeln vom Schmelzpunkt
213°.
Durch Behandlung der Säure mit der berechneten Menge normaler Natron- oder Kalilauge
oder mit entsprechenden Mengen organischer Basen erhält man nach Abdampfen
des Wassers die entsprechenden Salze.
B eis ρ i el 2
iog 3,4,5-Trijodbenzoylchlorid (hergestellt
durch mehrstündiges Kochen von 3,4, 5-Trijodbenzoesäure
mit Thionylchlorid) werden in Aceton gelöst und unter Schütteln einer
Lösung von 6 g Glykokoll in 120 ecm normaler Natronlauge zugefügt. Nach beendeter
Umsetzung wird das schwer lösliche Natriumsalz der 3, 4,5-Trijodhippursäure abgesaugt,
in viel Wasser suspendiert und die freie Säure durch Ansäuern mit Essigsäure in der Wärme
als voluminöser, jedoch bald kristallinisch werdender Niederschlag zur Abscheidung gebracht.
Aus verdünntem Alkohol umkristallisiert,
bildet die 3, 4,5-TrijodhippuTsäure farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 241°.
In gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben,
können aus dieser Säure die entsprechenden Salze hergestellt werden.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Suhstitutionserzeugnissen
von Acylaminosäuren und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man di- oder trijodsubstituierte Halogenide
der Benzoesäure oder ihrer Substitutionserzeugnisse sowie von heterocyclischen
Carbonsäuren wie Dijodoxypyridincarbonsäure mit Aminosäuren, zweckmäßig in Lösung in organischen Lösungsmitteln,
in Gegenwart von basischen Mitteln, wie Alkalien, umsetzt und die erhaltenen
di- bzw. trijodsubstituierten Acylaminosäuren gegebenenfalls in an sich bekannter
Weise in ihre löslichen Salze überführt.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1 zur Herstellung von Di- und
Trijodsubstitutionserzeugnissen der Hippursäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Di- und Trijodbenzoylchlorid mit
. Glykokoll in. Gegenwart von basischen Mitteln, wie Alkalien, umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH106858D DE669663C (de) | 1935-04-17 | 1935-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Substitutionserzeugnissen von Acylaminosaeuren und deren Salzen |
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE669663C true DE669663C (de) | 1940-01-16 |
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ID=7448266
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| DESCH106858D Expired DE669663C (de) | 1935-04-17 | 1935-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Substitutionserzeugnissen von Acylaminosaeuren und deren Salzen |
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|---|---|
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1935
- 1935-04-17 DE DESCH106858D patent/DE669663C/de not_active Expired
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